UNIVERSITE DE DOUALA THE UNIVERSITY OF DOUALA

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FACULTE DES SCIE NCES FACULTY OF SCIENCE
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DEPARTEMENT DE BIOCHIMIE DEPARTMENT OF BIOCHEMISTRY

TRAVAUX DIRIGES DE BIOCHIMIE STRUCTURALE (BIO213)

BCH, BOA et BOV

LES GLUCIDES
Exercice 1
Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre :
(D glucose, D-manose)
(D-glucose, D-fructose)
(α-D glucopyranose,β-D-glucopyranose)
(D-ribose, D-ribulose)
(D-xylose, L-xylulose)
Exercice 2
Décrire brièvement (7lignes maximum) la relation entre les termes suivants :
• carbone asymétrique
• stéréo-isomères
• chirale
• pouvoir rotatoire

Exercice 3
Donner la formule générale des oses.
Donner la formule qui permet de déterminer le nombre de steréoisomères d’un ose.
Définir les termes suivants (2 lignes maximum par terme) :
- Enantiomères
- Epimères
- Diasteroisomères
- Sucre réducteur

Exercice 4
On donne les deux diholosides suivants :

Montrez s’ils représentent le même sucre ou non.

TD Glucides Page 1
Exercice 5
On donne une molécule d’amylopectine contenant 1000 résidus de glucose et possédant une
ramification à chaque 25 résidu de glucose. Combien d’extrémités réductrices, cette
molécule contient-elle ? Justifiez.

Exercice 6
Donnez la structure selon Haworth des composés suivants :
• 3-déoxy- α -D-glucopyranose
• 2-N-acétyl- β-D-manofuranose
• 1,3,4 tri-O-methyl-α-D-fructofuranose.

Exercice 7
Un diholoside donne après perméthylation suivie d’hydrolyse acide les composés suivants :
3,4,,6 tri-O-methyl-α-D-glucose
1,3,4,6 tetra-O-methyl-β-D-fructose
L’aldose est sous sa forme pyranose alors que le cétose est sous sa forme furanose.
En déduire le nom et la structure selon Haworth de ce diholoside. Est-t-il réducteur ou non?
Justifiez.

Exercice 8
La permethylation du diholoside A-B suivie d’hydrolyse acide douce a donné les composés
suivants :
• 2,3,4 tri-O-methyl alpha-D- galactopyranose
• 1,3,4 tri-O-methyl beta-D-psicofuranose.
Donnez selon Haworth la structure et le nom du diholoside A-B
Quelle serait le résultat expérimental de la réaction de ce diholoside avec le
réactif de
Fehling? Qu’en déduisez-vous ? Justifiez ?
Donnez de façon précise les noms des enzymes qui peuvent couper ce diholoside.

Exercice 9
Donner la structure selon Haworth du tri saccharide suivant :
α-D-manopyranosyl-(1-1)- β-D-glucopyranosyl-(2-2)- β-D-psycofuranose
le psicose est l’épimère en C3 du fructose.
On place un miroir en dessous de ce tri saccharide. Donner la structure et le nom du produit
obtenu. Apres perméthylation et hydrolyse acide, donner les noms et structures selon Haworth
Des produits obtenus.

Exercice 10 :
On donne les pouvoirs rotatoires suivants :
α-D-glucopyranose : 112°
Beta-D-glucopyranose : 18,7°.

TD Glucides Page 2
Calculez l’angle de déviation de la lumière polarisée d’une solution de α-D-glucopyranose
0,5 M dans un tube de longueur 100 mm.
Quand on dissout une quantité de α-D-glucopyranose dans de l’eau distillée on observe une
diminution progressive du pouvoir rotatoire de 112° vers 52,7°. Expliquez la raison de cette
diminution.
Mesurez les pourcentages des deux anomères α-D-glucopyranose et β-D-glucopyranose à
l’équilibre.
N.B : PM du glucose est supposé connu.

Exercice 11
On ajoute 50 ml d’eau distillée à 25 ml d’une solution A d’un hexose (D-xylose) (pouvoir
rotatoire = +19) de concentration inconnue. 5 ml de ce mélange sont alors placés dans un tube
de polarimètre de longueur 10 cm. L’angle de déviation de la lumière polarisée mesurée dans
ces conditions est de +3°.
Calculez la concentration de la solution A avant le mélange en g/l et en molarité.
20 ml de cette solution A sont additionnés à 20 ml d’une solution à 2,5%
de fructose (pouvoir rotatoire = -92°). Calculez l’angle de déviation de la
lumière polarisée par ce mélange (on utilise les mêmes conditions de mesure).

Exercice 12
Le D-arabinose est un epimère en C2 du D-ribose
On donne selon Fisher la structure du L-arabinose :
En déduire la structure selon Haworth du béta-D- ribofuranose.
Donner la structure spatiale réelle de cet ose sachant que les OH sur les carbones C1, C3 sont
en position équatoriale alors les groupements sur les deux autres carbones sont en position
axiale. Numéroter les carbones sur cette structure.
On dissout 18 mmoles de D-ribose (pouvoir rotatoire =12°) dans 15 ml d’eau distillée. On
place 5 ml de cette solution dans un tube de polarimètre de longueur 30 cm. Calculer l’angle
de déviation de la lumière polarisée par cette solution.

Exercice 13
Après perméthylation d’un téra-holoside branché suivie d’une hydrolyse acide, on obtient les
composés suivants :
2,3,4,6 tetra-o-methy alpha-D-glucopyranose
2,3,4,6 tétra-o-methyl alpha –D-manopyranose
2,3 di-o-methyl- alpha-D galactopypranose
2,3,6 tri-o-methyl-alpha D- glucopyranose
Donner selon Haworth une structure de A qui satisfait le résultat ci-dessus. Dire si A
est réducteur ou nom. Justifier (2 lignes max.).

Exercice14
Après méthylation exhaustive suivie d’hydrolyse acide de 34 g d’amylopectine on a obtenu
les quantités ci-dessous des produits suivants :
A: 16,6 mmole 2,3,4,6 tetra-o-methyl alpha-D- glucopyranose

TD Glucides Page 3
 B : 16,6 mmoles
C : x mmoles 2,3,6 tri-o-methy alpha-D-glucopyranose
Donner l’origine (position) de A dans la chaîne d’amylopectine.
Donner le nom générique de B.
Calculer la quantité x (en mmoles) de C.
*Note : PM d’un résidu glycosyl =162.

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