Classe de Terminale
DEVOIR N° 2
SPECIALITE PHYSIQUE - CHIMIE Séquences 3 et 4
Appréciation : Note :
/20
Exercice 1 : Etude d’une transformation
On s’intéresse à la transformation chimique entre l’eau et le 2-chloro-2-méthylpropane
d’équation :
Données :
Valeurs d’électronégativité (χ) : H : 2,20 C : 2,55 Cl : 3,16 O : 3,44
Groupe caractéristique Nombre d’onde (cm-1)
O-H
3200 – 3400
Alcool avec des liaisons H
C-H
3000-3100
C lié à une double liaison
C-H
C ayant quatre liaison covalentes 2810 – 3000
simples
C=C 1620 - 1680
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 1
Spectre IR du produit de la réaction :
1. Préciser les polarités de la liaison C-Cl dans le 2-chloro-2-méthylpropane et des
liaisons O-H dans l’eau.
2. Identifier les sites donneurs et accepteurs d’électrons pouvant être mis en jeu dans
cette réaction.
3. La transformation chimique entre l’eau et le 2-chloro-2-méthylpropane peut
conduire à deux produits par substitution ou élimination.
Attribuer à chaque molécule représentée ci-dessous, le type de réaction en justifiant.
Molécule (a) Molécule (b)
4. En déduire le nom du produit formé et la nature de la réaction étudiée.
5. Recopier et compléter l’équation de la réaction. Justifier qualitativement que cette
réaction puisse être suivie par conductimétrie.
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 2
Exercice 2 : Le lait de chèvre
L’acide caprique contenu dans le lait de chèvre et sa base conjuguée ont été extraits afin
de reconstituer une solution aqueuse notée S de même pH que le lait de chèvre.
Données :
Ø masse molaire atomique (en g∙mol-1) :
Hydrogène Carbone Oxygène
1,0 12,0 16,0
Ø 100 mL de lait de vache contiennent environ 0,09 g d’acide caprique (sous ses
différentes formes acidobasiques) ;
Ø la conductivité σ d’une solution ionique peut s’exprimer en fonction de la
concentration molaire [Xi] en ions dans la solution et des conductivités molaires
ioniques li de chaque ion Xi selon l’expression :
s = å li ´ éë X i ùû
i
Ø conductivités molaires ioniques à 25 °C :
Ion H3O+ Cℓ– Na+ HO– RCOO–
l (mS∙m2∙mol-1) 34,96 7,63 5,01 19,8 <4
Un producteur de lait souhaite connaître sous quelle forme, acide ou basique, est
présent l’acide caprique dans le lait de chèvre. Une mesure du pH de ce lait indique la
valeur de 6,0.
1. Déterminer la valeur du pKA d’après la courbe ci-dessous et en déduire quelle est la
forme acido-basique présente majoritairement dans le lait de chèvre.
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 3
Une espèce chimique est considérée comme négligeable devant une autre si sa
concentration molaire est au moins 100 fois inférieure à l’autre.
2. Donner l’expression de la constante d’acidité de l’acide caprique et calculer le
éëRCOO- ùû
rapport .Dans le cas du lait de chèvre, peut-on négliger une des formes
éëRCOOHùû
acido-basiques de l’acide caprique devant l’autre ?
Il est possible de réaliser le titrage de l’espèce majoritaire contenue dans 10,0 mL de
solution S par une solution titrante de concentration molaire égale à 1,00×10–2 mol∙L–1
à choisir entre :
- une solution aqueuse d’acide chlorhydrique (H3O+ (aq) ; Cℓ– (aq)) ;
- une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+ (aq) ; HO– (aq)).
3. Choisir la solution titrante en justifiant votre choix et établir l’équation de la
réaction support du titrage. (On notera RCOOH la forme acide et RCOO- la forme
basique)
4. Définir l’équivalence d’un titrage et donner à ce moment la relation entre les
quantités de matière des espèces chimiques mises en jeu.
5. Choisir parmi les 4 représentations proposées ci-dessous, celle représentant au
mieux le suivi conductimétrique de l’espèce prédominante contenue dans le lait de
chèvre. Justifier la réponse en faisant notamment un bilan de l’évolution des
espèces ioniques au cours du titrage.
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 4
6. On obtient lors du titrage un volume de solution titrante versée à l’équivalence égal
à 14,1 mL.
Le lait de chèvre contient-il bien trois fois plus d’acide caprique (sous ses différentes
formes acidobasiques) que le lait de vache ?
Exercice 3 : Dégradation photochimique du salicylate de méthyle
Issu de traditions millénaires, le monoï de Tahiti vous assure de bénéficier des vertus de la
fleur de Tiaré et de l'huile de coprah raffinée qui le composent.
Endémique en Polynésie Française, la fleur de Tiaré présente des propriétés originales ....
Elle sécrète en effet une huile essentielle riche en alcools et en esters (salicylate de méthyle ....)
connus pour leurs propriétés assainissantes et apaisantes.
« d’après le site Internet de l'Institut du Monoï »
Comme nombre de composés moléculaires organiques, le salicylate de méthyle se dégrade sous
l'action de la lumière. On étudie par spectrophotométrie la cinétique de sa décomposition.
Pour cela, on soumet des films contenant du salicylate de méthyle à un rayonnement de
longueurs d’onde comprises entre 280 et 350 nm, à une température de 60°C. La puissance
ainsi reçue par unité de surface du film est égale à environ 6 fois celle qui correspond à une
irradiation solaire maximale.
1. La courbe donnant l'évolution de l'absorbance du film contenant du salicylate de
méthyle en fonction de la longueur d’onde est représentée sur la figure 1avant
irradiation et après quelques heures d’irradiation :
1,2
1
avant irradiation
0,8 après irradiation
Figure
1:
0,6
0,4
0,2
26 27 0
280 290 300 310 320 330 340 350 (nm)
0 0
Quelle est la longueur d'onde optimale pour l'étude de l'absorbance du film ? Justifier.
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 5
2. Dans quel domaine du spectre électromagnétique (ultraviolet, visible, infrarouge)
cette longueur d’onde se situe-t-elle ?
3. D’après la figure 1, comment expliquer la différence d’absorbance du film
contenant du salicylate de méthyle, avant et après irradiation ?
4. Pour l’étude cinétique, on expose les films à l’irradiation pendant des durées
déterminées, puis on mesure l'absorbance du film pour une longueur d’onde de 306
nm.
Dans les conditions de l’expérience, l’absorbance étant proportionnelle à la quantité de
matière de salicylate de méthyle restant, on obtient la courbe d’évolution temporelle de
l’avancement x de la réaction de dégradation donnée sur la figure 2.
L’étude cinétique montre que la dégradation du salicylate de méthyle est lente. Dans
1 dx
cette étude, la vitesse peut s’écrire : v = , où V est une constante
V dt
D’après la courbe de la figure2, comment évolue la valeur de la vitesse de cette réaction
au cours du temps ? Justifier.
x (mol)
xf
Figure
2:
0
0 100 200 300 400 t (h)
5. Donner la définition du temps de demi-réaction d’une transformation chimique.
6. Déterminer le temps de demi-réaction pour la dégradation du salicylate de méthyle
en expliquant la méthode utilisée. Reproduire sur votre copie la figure 2 et faire le
tracé nécessaire.
7. L’Institut du Monoï vante les propriétés assainissantes et apaisantes de la fleur de
Tiaré. Compte-tenu des propriétés absorbantes du salicylate de méthyle dans
l’ultra-violet, on peut envisager de l’utiliser dans la composition de crèmes solaires.
D’après le résultat obtenu à la question 6, est-il envisageable de l’utiliser pour une
durée d’exposition d’une demi-journée ?
•••••
Partie 1 – Devoir n°2 - Page 6
