Nucléotide

élément constituant des acides nucléiques

Ne doit pas êt re confondu avec Nucléoside.

Un nucléotide est une molécule organique qui est composée d'une base nucléique (ou base azot ée), d'un ose à
cinq at omes de carbone, dit pent ose, dont l'associat ion forme un nucléoside, et enfin de un à t rois groupes
phosphat e.

L'adénosine t riphosphat e, dit e ATP, est un nucléot ide dont l'hydrolyse sous forme d'ADP et de phosphat e libère une
quant it é d'énergie ut ilisée dans l'act ivit é de la cellule animale ; plus généralement , sous la forme de dNTP (ATP,
GTP, CTP, UTP), les nucléot ides jouent un rôle cent ral dans le mét abolisme. Les nucléot ides part icipent également
à la signalisat ion cellulaire. Cert ains sont des cofact eurs ou coenzymes de réact ions biochimiques.

Les nucléot ides const it uent l'élément de base d'un acide nucléique t el que l'ADN ou l'ARN.

Structure des nucléotides.

Structure

Un nucléot ide est composé de t rois part ies :

1. Une base nucléique variable en fonct ion du t ype de nucléot ide (purine ou pyrimidine) fixé à l'at ome de carbone
1' du désoxyribose ;

2. Un sucre à cinq at omes de carbone ;

3. Un groupement phosphat e (ou acide phosphorique), ident ique pour les nucléot ides de l'ADN et de l'ARN, fixé
sur l'at ome de carbone 5' du désoxyribose, (et à l'at ome de carbone 3' du désoxyribose du nucléot ide
suivant )1.

Ils sont appelés ribonucléot ides si le sucre est du ribose, ou des désoxyribonucléot ides si le sucre est du
désoxyribose.
Voie métabolique de formation

Biosynthèse des noyaux purine :

– N1 est issu du groupe amine de l'acide aspartique
– C2 et C8 sont issus du formiate
– N3 et N9 sont issus du groupe amide de la glutamine
– C4, C5 et N7 sont issus de la glycine
– C6 est issu de l'hydrogénocarbonate (HCO3− ).

In vivo, les nucléot ides peuvent êt re synt hét isés de novo, ou recyclés par des voies de recyclages. Les nucléot ides
subissent une dégradat ion de t elle sort e que des part ies ut iles peuvent êt re réut ilisées dans des réact ions de
synt hèse pour créer de nouveaux nucléot ides. Le foie est le principal organe de la synt hèse de novo des quat re
nucléot ides.

Les composant s ut ilisés dans la synt hèse nucléot idique de novo sont dérivés de précurseurs biosynt hét iques du
mét abolisme des glucides et des acides aminés, ainsi que de l'ammoniac et du dioxyde de carbone. La synt hèse de
novo des pyrimidines et des purines suit deux voies différent es.

Les pyrimidines sont d'abord synt hét isées à part ir d'aspart at e et de carbamyl-phosphat e dans le cyt oplasme,
jusqu'à la st ruct ure cyclique précurseur commune de l'acide orot ique, sur laquelle une unit é ribosyle phosphorylée
est liée de manière covalent e.

Cependant , les purines sont d'abord synt hét isées à part ir de la mat rice de sucre sur laquelle la synt hèse cyclique
se produit .

Pour référence, les synt hèses des nucléot ides purine et pyrimidine sont réalisées par plusieurs enzymes dans le
cyt oplasme de la cellule, et non au sein d'un organit e spécifique.

Nucléotides dans l'ADN et l'ARN

Les nucléot ides const it uent l'élément de base d'un acide nucléique t els que l'ADN ou l'ARN. Ces deux t ypes sont
respect ivement const it ués uniformément de desoxyribose et de ribose, la base azot ée ét ant en revanche variable.

Le β-D-2'-désoxyribofuranose.

Le sucre (ou ose, plus précisément ici un pent ose) présent dans l’ADN est le β- D-2'-désoxyribose. Le préfixe
« désoxy » signifie qu’il y a un groupe hydroxyle (-OH) en moins. En fait , sur la posit ion 2 de t ous les sucres
composant l’ADN, l'hydroxyle est remplacé par un at ome d'hydrogène (H). En revanche, l'hydroxyle demeure présent
dans l’ARN, où l'ose est le ribose.

Les nucléot ides sont liés les uns aux aut res par des liaisons phosphodiest er. L’enzyme assurant la liaison est l'ADN
polymérase dans le cas de l'ADN, qui duplique un brin exist ant d'ADN, et l'ARN polymérase pour l'ARN, qui crée un
brin d'ARN à part ir d'un modèle d'ADN.

Puisque les phosphat es et les sucres sont t oujours les mêmes dans un acide nucléique donné, la nat ure du
nucléot ide est dét erminée par la base nucléique qu’il cont ient . La séquence d'un brin d'ADN ou d'ARN peut donc se
résumer à la succession des bases nucléiques présent es. Les cinq principaux nucléot ides sont nommés selon leur
base nucléique.

On t rouve quat re bases nucléiques dans l'ARN : l'adénine, la guanine, la cyt osine et l'uracile.

L'ADN est const it ué de quat re désoxyribonucléot ides différent s correspondant à quat re bases nucléiques
différent es :

le dAMP, dont la base nucléique est l'adénine (A), une purine ;

le dGMP, dont la base nucléique est la guanine (G), une purine ;

le TMP a, dont la base nucléique est la t hymine (T), une pyrimidine ;

le dCMP, dont la base nucléique est la cyt osine (C), une pyrimidine.

Ils ont la part icularit é de s'unir deux à deux par complément arit é :

le dAMP (adénine) avec le TMP (t hymine) en ét ablissant deux liaisons hydrogène ;

le dCMP (cyt osine) avec le dGMP (guanine) en ét ablissant t rois liaisons hydrogène.

L'ARN est const it ué de quat re ribonucléot ides différent s correspondant à quat re bases nucléiques différent es :

l'AMP, dont la base nucléique est l'adénine (A) ;

le GMP, dont la base nucléique est la guanine (G) ;

l'UMP, dont la base nucléique est l'uracile (U), une pyrimidine, il remplace le TMP qui n'apparaît que dans l'ADN ;

le CMP, dont la base nucléique est la cyt osine (C).

L'UMP s'apparie avec l'adénosine monophosphat e (AMP).

La biologie de synt hèse crée des nucléot ides art ificiels formant des paires de bases non nat urelles à l'origine d'un
code génét ique ét endu (en)2.

ATP

Art icle connexe : Adénosine t riphosphat e.

L'adénosine t riphosphat e, ou ATP, est un nucléot ide de st ockage de l'énergie dans les cellules vivant es. Cet t e
énergie est libérée par hydrolyse des groupement s phosphat es.

Analogues des nucléotides

Comme pour les analogues de nucléosides, cert aines molécules ont ét é synt hét isées comme médicament s,
const it ués d'un nucléoside et d'un ou plusieurs groupes phosphat es. Parmi ces molécules, on peut cit er le
sofosbuvir prescrit pour le t rait ement de l'hépat it e C.

Codes IUPAC

L'IUPAC a défini les codes suivant s pour représent er les nucléot ides des acides nucléiques et
désoxyribonucléiques séquencés :

Code IUPAC Base nucléique

A Adénine

C Cytosine

G Guanine

T (ou U) Thymine (ou Uracile)

R A ou G

Y C ou T (U)

S G ou C

W A ou T (U)

K G ou T (U)

M A ou C

B C ou G ou T (U)

D A ou G ou T (U)

H A ou C ou T (U)

V A ou C ou G

N N'importe quelle base

. ou - vide

Notes et références

a. Les t ermes désoxyt hymidine et t hymidine sont synonymes, de sort e que les nucléot ides TMP, TDP et TTP
sont des désoxynucléot ides, dont les ribonucléot ides correspondant s sont les 5-mét hyluridines, ou
ribot hymidines, mono-, di- et t riphosphat e.
1. Bolsover S., Hyams K, Shephard E, Whit e H. & Wiedeman C. (2006). Biologie moléculaire et cellulaire, Dunod.ed.
2e éd., t rad. Cell Biology, a short course, second édit ion, John, Wiley & Son Inc., chapit re 4.

2. (en) Denis A. Malyshev, Kirandeep Dhami et col, « A semi-synt het ic organism wit h an expanded genet ic
alphabet », Nature, no 509,‎15 mais 2014, p. 385-388
(DOI 10.1038/nature13314 (https://dx.doi.org/10.1038/nature13314))

Voir aussi

Articles connexes

Nucléoside

Acide nucléique

Liens externes
Ressources relat ives à la sant é : Medical Subject Headings (ht t ps://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D00971
1) · FMA (ht t p://fma.si.washingt on.edu/browser/#/?iri=ht t p%3A%2F%2Fpurl.org%2Fsig%2Font %2Ffma%2Ffma
82740) · WikiSkript a (ht t ps://www.wikiskript a.eu/index.php?curid=33498)

Not ices dans des dict ionnaires ou encyclopédies généralist es : Britannica (ht t ps://www.brit annica.com/scienc
e/nucleot ide) [archive] · Brockhaus (ht t ps://brockhaus.de/ecs/enzy/art icle/nukleot ide) [archive] · Gran
Enciclopèdia Catalana (ht t ps://www.enciclopedia.cat /EC-GEC-0126853.xml) [archive] · Hrvatska Enciklopedija

(ht t p://www.enciklopedija.hr/Nat uknica.aspx?ID=44396) [archive] · Nationalencyklopedin (ht t ps://www.ne.se/upp

slagsverk/encyklopedi/l%C3%A5ng/nukleot ider) [archive] · Proleksis enciklopedija (ht t ps://proleksis.lzmk.hr/393
34) [archive] · Store norske leksikon (ht t ps://snl.no/nukleot ider) [archive] · Treccani (ht t p://www.t reccani.it /encic
lopedia/nucleot ide) [archive] · Visuotinė lietuvių enciklopedija (ht t ps://www.vle.lt /St raipsnis/nukleot ida
i) [archive]

Not ices d'aut orit é : BnF (ht t ps://cat alogue.bnf.fr/ark:/12148/cb121011066)

(données (ht t ps://dat a.bnf.fr/ark:/12148/cb121011066) ) · LCCN (ht t p://id.loc.gov/aut horit ies/sh85093160) ·
GND (ht t p://d-nb.info/gnd/4135085-6) · Japon (ht t ps://id.ndl.go.jp/aut h/ndlna/00568741) ·
Israël (ht t p://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_ base=NLX10&find_ code=UID&request =987007538643405171)
· Tchéquie (ht t p://aut .nkp.cz/ph123363)

ACNUC (ht t p://www.bdd-inee.cnrs.fr/spip.php?art icle39) [archive], out il de gest ion et dist ribut ion des données
des 3 grandes collect ions int ernat ionales de séquences nucléot idiques (GenBank et EMBL) ou prot éiques
(UniProt KB), maint enue par l'unit é CNRS/UMR5558 (consult er la base de données (ht t p://pbil.univ-lyon1.fr/dat ab
ases/acnuc/acnuc.ht ml) [archive])

Por tail de la biologie cellulaire et moléculaire