Prof.

Jesualdo Pereira Farias

Reitor da Universidade Federal do Ceará

Prof. José Arimatéia Dantas Lopes

Reitor da Universidade Federal do Piauí

Profa. Márcia Maria Tavares Machado

Pró-Reitora de Extensão da UFC

Prof. Miguel Ferreira Cavalcante Filho

Pró-Reitor de Extensão da UFPI

Prof. Alvaro Chrispino

Presidente da Associação Brasileira de Química

Prof. Sérgio Maia Melo

Coordenador do Programa Nacional Olimpíadas de Química

Prof. José Arimatéia Dantas Lopes

Vice-coordenador do Programa Nacional Olimpíadas de Química e
Coordenador da Equipe Pedagógica (docentes do Estado do Piauí)

Cristiano de A.C. Marcelino Jr.

Ricardo Oliveira da Silva
Sérgio Maia Melo
Jêisa Bezerra Vila Nova
Flávia Guinhos
Luiz Henrique Soares
Preparação dos exames experimentais e edição de fitas de vídeo

ISSN: 1809-2012

Imprensa Universitária
Universidade Federal do Ceará

Organização de originais:
Prof. Sérgio Melo

Capa:
Maherle

Editoração e Projeto Gráfico:

Maherle/Sérgio Melo

2014 © Programa Nacional Olimpíadas de Química

Lançamento em 28.11.2014 por ocasião da solenidade de encerramento dos eventos: XIX Olim-
píada Norte/Nordeste de Química, Olimpíada Brasileira de Química Júnior e Olimpíada Brasilei-
ra de Química - 2014
Tiragem: 15.000 exemplares.
Distribuição gratuita.
 QUÍMICA 2013
Parte 1
ÍNDICE

Calendário ........................................................................................................................4
Mensagem ........................................................................................................................ 5
Opiniao ............................................................................................................................... 8

XX Olimpíada Norte/Nordeste
Exames .............................................................................................................................10
Soluçoes escolhidas ....................................................................................................14
Resultados .......................................................................................................................21

VII OBQ Junior

Exames Fase I ................................................................................................................29
Exames Fase II...............................................................................................................37
Soluçoes escolhidas ................................................................................................... 43
Resultados .......................................................................................................................45

OBQ 2014
Fase III Modalidade A ................................................................................................67
Fase III Modalidade B................................................................................................ 74
Soluçoes escolhidas ....................................................................................................79
Resultados - Modalidade A .....................................................................................93
Resultados - Modalidade B ......................................................................................96

Parte 2
PROCESSO SELETIVO ...............................................................................................98
OBQ Fase IV................................................................................................................100
OBQ FASE V ................................................................................................................101
OBQ FASE VI .............................................................................................................. 102

46th International Chemistry Olympiad

Exame Teórico..............................................................................................112
Exame Prático ..............................................................................................139

19ª Olimpíada Iberoamericana

Exame Teórico..............................................................................................152
Exame Prático ..............................................................................................161

Destaques Olímpicos ...............................................................................................175

Depoimentos .............................................................................................................. 183
Consideracoes Finais .............................................................................................. 187
Enderecos dos Cooordenadores ..........................................................................189
 Calendário 2014 Programação

Data Hora Atividade

01/02/2014 14h Fase IV da OBQ-2013 (Exame sobre técnicas laboratoriais com o
objetivo de selecionar a equipe que representará o Brasil no Viet-
nam e Uruguai).
10/03/2014 a 8h-12h e Curso de Aprofundamento e Excelência (Fase V) para os 15 estu-
22/03/2014 14h-18h dantes selecionados no exame de conhecimentos de laboratório.
Ministrado pela UFPI.
12/04/2014 9:00h Exames da Olimpíada Brasileira de Química - 2013 Fase VI
30/04/2014 23h Divulgação dos nomes dos quatro estudantes que representarão o
Brasil nas competições internacionais.
17/05/2014 14h XX Olimpíada Norte/Nordeste de Química - XX ONNeQ. Cin-
quenta estudantes por estado. Inscrições restritas aos coordena-
dores-estaduais.
Após 23h Divulgação de resultados da XX Olimpíada Norte/Nordeste de
30/06/2014 Química.
01/06 a on line Inscrições para a VII Olimpíada Brasileira de Química Júnior.
07/08/2014 Escolas inscrevem seus alunos de 8º e 9º anos do ensino funda-
mental.
08/08/2014 Exames da VII Olimpíada Brasileira de Química Júnior - OB-
Qjr, para estudantes de 8º e 9º anos. (Fase I). Lançar as notas até
20/08/2014.
20 a 46ª Olimpíada Internacional de Química, Hanói - Vietnam.
29/07/2014 http://icho2014.hus.edu.vn/
01 a Inscrições para a Olimpíada Brasileira de Química - 2014. Vinte
15/08/2014 e cinco estudantes por estado na modalidade A (penúltima série
do ensino médio ou série anterior), 25 estudantes por estado na
modalidade B (3a série).
30/08/2014 14h Exames da Olimpíada Brasileira de Química - 2014 - Fase III - Mo-
dalidades A e B. Questões analítico-expositivas.
28/09 a não 19a Olimpíada Ibero-americana de Química, Montevideo.
05/10/2014 informado
27/09/2014 14h Exames da VII OBQjr. (Fase II). (OBS: só serão recebidos os exames
da 2ª fase se postados nos Correios até 08.10). (48h para recurso do
4 gabarito)
13 a Semana Nacional de Ciência e Tecnologia
19/10/2014
Após 23h Divulgação dos resultados da OBQ-2014, a partir de 31/10/2014.
31/10/2014 (48h para recurso do gabarito)
Após 23h Divulgação de resultados da VII Olimpíada Brasileira de Química
31/10/2014 Júnior - VI OBQjr, a partir de 31/10/2014. (48h para recurso).
26 a 8:30h a Reunião do Conselho de coordenadores, em Fortaleza.
28/11/2014 18:00h
28/11/2014 19:30h Solenidade Nacional de Encerramento e Premiação das Olimpía-
das de Química, em Fortaleza.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Mensagem Reitor

Mensagem do reitor do Instituto Federal

do Rio de Janeiro aos participantes das
Olimpíadas de Química

Querido estudante,
Dirijo-me a você com a intenção princi-
pal de enaltecer a sua coragem e dedicação,
desejando também agradecer a sua partici-
pação no Programa Nacional Olimpíadas de
Química. Você foi parte fundamental de um
projeto, que tem o objetivo de estimular o
estudo e o ensino de química nas escolas de
ensino fundamental e médio.
Iniciado em 1995, com a participação de
5 estados e 184 alunos, contou com a repre-
sentação de todos os estados da Federação e
cerca de 301 mil alunos no ano de 2014. Você, jovem participante, contribuiu
para que o site do Programa fosse visitado por mais de 1 milhão de pessoas,
consagrando-o como um evento de discussão, aprendizado e difusão da quí-
mica e, consequentemente, de congraçamento entre jovens estudantes, pro-
fessores, coordenadores de curso e gestores.
O Programa Nacional Olimpíadas de Química apoia 3 grandes olimpíadas:
Norte/ Nordeste de Química, destinada aos alunos do ensino médio; a Olimpí-
ada Brasileira de Química Júnior, para os estudantes do ensino fundamental e
a Olimpíada Brasileira de Química, para os alunos do ensino médio. Adicional-
mente apoia 27 olimpíadas estaduais. Os alunos que se destacam nas Olimpí-
5
adas representam o Brasil em dois eventos internacionais: a IChO (Internacio-
nal Chemistry Olympiad) e a OIAQ (Olimpíada Ibero-americana de Química),
realizadas em 2014 no Vietnam e em Montevidéu, respectivamente. Ressalto
aqui a abrangência do Programa, para parabenizá-los, alunos brasileiros, que
foram medalhistas na IChO e na OIAQ.
O sucesso das Olimpíadas de Química, querido aluno, só é possível graças
ao apoio da CAPES, do CNPq e da ABQ e do compromisso das principais ins-
tituições de ensino do Brasil como organizadoras e responsáveis pelas Olim-
píadas Estaduais. Muitos projetos de extensão e ensino são desenvolvidos por
essas instituições, interiorizando e divulgando a química e propiciando au-
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Mensagem Reitor

mento no número de alunos que procuram os cursos de graduação em quí-

mica. Sendo assim, muitos de vocês estudarão nas instituições que oferecem
cursos superiores na área de química e outros tantos serão nossos colegas no
magistério.
Por falar no exercício da profissão na área de química, julgo ser impor-
tante dividir com vocês algumas preocupações: A química, sabemos, está no
nosso dia a dia, facilitando a execução de várias tarefas. Seria inimaginável
pensar em viajar longas distâncias, em um curto espaço de tempo, sem o uso
do avião. Da mesma forma, não se cogitaria efetuar comunicação a distância
sem o emprego da internet ou da telefonia fixa ou móvel, ou, ainda, não seria
possível resolver todas as tarefas diárias sem o uso do computador ou das tec-
nologias a ele associadas. E o que pensar da alimentação nas grandes cidades
sem o emprego de produtos processados com o uso de tecnologias químicas?
Pois bem, em todas essas atividades ou tecnologias, a química está presente,
contribuindo para a facilitação de nossas atividades e de nosso suposto bem
estar, tanto que, nas últimas décadas, acompanhamos o aumento da expecta-
tiva de vida da população mundial, em decorrência, dentre outros aspectos,
do acesso a novos medicamentos obtidos a partir de transformações químicas.
Por outro lado, há enorme preocupação com o padrão de desenvolvimen-
to adotado por alguns países que fazem uso intensivo de combustíveis fósseis,
utilizam pouca ou nenhuma tecnologia limpa nos processos produtivos, não
possuem instrumentos normativos ou econômicos de controle da poluição,
fazem uso indiscriminado de defensivos agrícolas e exploram os recursos na-
turais de forma insustentável. Recentemente o Painel Intergovernamental
sobre Mudanças Climáticas (IPCC) divulgou em seu 5º relatório que a influên-
cia humana no sistema climático é evidente e as recentes emissões antropo-
gênicas de gases de efeito estufa são as maiores da história.
Reporto-me, portanto, a você, meu caro estudante, para que, nas suas ta-
6 refas diárias, na sua possível passagem pelo ensino superior e no consequente
exercício de sua atividade profissional, bem como na escolha de um produto
ou serviço, considere, além dos fatores tecnológicos e econômicos, os princí-
pios ambientais e sociais envolvidos na sua ação. Tenha sempre em mente que
a sociedade merece todos os benefícios advindos das tecnologias e do uso dos
recursos naturais, mas que o interesse de poucos nunca deve prevalecer sobre
o bem estar coletivo e que somos responsáveis pela qualidade de nossas vidas
e do futuro que nos aguarda.
Desejo que as Olimpíadas de Química sirvam de inspiração para você
aprofundar os seus conhecimentos sobre os fenômenos e transformações

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Mensagem Reitor

químicas e, adicionalmente, desenvolva sua responsabilidade como agente

transformador da sociedade, contribuindo para a adoção de um modelo de
desenvolvimento pautado na melhoria dos aspectos sociais, econômicos e
ambientais.

Prof. Dr. Paulo Roberto de Assis Passos

Reitor do Instituto Federal do Rio de Janeiro

* Licenciado em Química e Graduado em Engenharia Química pela

UERJ; Mestre em Química Orgânica e Doutor em Planejamento
Energético - subárea Planejamento Ambiental pela UFRJ.

Uma criança, um professor,

um livro e uma caneta
podem mudar o mundo.

Paquistanesa Malala Yousafzai, 17 anos,

Prêmio Nobel Paz 2014

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Opinião Arlei de Espíndola

ESPAÇO ABERTO
Universidade: o exemplo do Pibid
Trata-se de um programa que dá motivos, portanto, para pensarmos que
existem luzes no fim do túnel, sendo o mundo não reduzido apenas às tra-
gédias produzidas pelo homem no meio social com sua inépcia política. O
abismo que vemos se consolidar entre a universidade e a comunidade, por
todas as regiões no Brasil, parece-me constituir-se num grave problema. Esse
abismo é reflexo, historicamente, dos entraves para estabelecer-se a unidade
entre o campo teórico e a esfera da prática. Mas também indica as dificuldades
para realizar-se em termos efetivos o trinômio ‘’pesquisa, ensino, e extensão’’,
que precisaria ser assumido como um ditame por parte de todo professor/pes-
quisador que atua na universidade.

Esse abismo, essa desconexão, entre a universidade e a sociedade mostra-

-se como algo muito delicado para algumas áreas específicas do conhecimento
humano que requerem um contato mais direto entre o professor/pesquisador,
o estudante de graduação e a realidade concreta. Para darmos alguns exem-
plos bem grosseiros, focalizando o caso dos estudantes, pensemos no tipo de
engenheiro que uma universidade pode produzir se o aluno nunca viu uma
obra? Ou que espécie de assistente social a instituição universitária pode for-
mar se o acadêmico não toma partido efetivamente da realidade concreta, em
todos os seus planos, na comunidade onde ele habita? Ou que tipo de professor
da educação básica a universidade pode gerar se o aprendiz no ensino supe-
rior não tem praticamente familiaridade com a escola?
Certos de todas essas dificuldades, e para não autorizar que apenas notí-
cias ruins ocupem espaço em nossos meios de comunicação, os governantes
brasileiros trataram de criar alguns programas úteis, como, por exemplo, o
8 Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (Pibid) em 2007.
Movido por um convênio entre o governo federal e as diferentes univer-
sidades públicas brasileiras, sendo gerenciado pela Coordenação de Aperfei-
çoamento de Pessoal do Ensino Superior (Capes), o Pibid tornou-se extensivo,
recentemente, às universidades estaduais, após uma experiência de poucos
anos, contando só com a participação das Universidades Federais.
A Universidade Estadual de Londrina (UEL) não perdeu a oportunidade
de participar do primeiro edital do programa em 2009, e hoje conta no seu
projeto, desta primeira edição, com um grupo envolvendo 6 cursos de licencia-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Opinião Arlei de Espíndola

tura da universidade, quais sejam: física, matemática, química, biologia, letras,

e filosofia.
O Pibid/UEL, na sua base estruturante, tem um coordenador-geral que
dialoga com a Capes em nome da universidade, representando o conjunto
todo do projeto. Depois, cada área do conhecimento atua a partir de um sub-
projeto que conta com um coordenador-geral, formado na sua respectiva es-
pecialidade. Cada escola envolvida cede um professor/supervisor para cada
subprojeto, sendo esse um representante ativo de sua matéria na escola. A
filosofia, por exemplo, trabalha com duas escolas, e dispõe, portanto, de dois
professores/supervisores. A quantidade de alunos/bolsistas varia de acordo
com a área do conhecimento e temos, por isso, entre 14 e 24 alunos/bolsistas
por área. No total do Pibid/UEL, nessa primeira edição, aparecem cadastrados
122 estudantes/bolsistas que podem voltar suas atenções, com mais esmero,
para seu processo formativo.
À parte o incentivo financeiro, que beneficia, aliás, os próprios professo-
res/supervisores nas escolas com a concessão de bolsas, o Pibid possibilita en-
curtar-se aquela distância entre a universidade e a escola; permite qualificar-
-se o trabalho de formação de nossos alunos; mostra aberto o espaço para se
capacitar professores da educação básica, afastados já da pesquisa em razão
da carga excessiva de trabalho que eles têm na sala de aula. Trata-se de um
programa que dá motivos, portanto, para pensarmos que existem luzes no fim
do túnel, sendo o mundo não reduzido apenas às tragédias produzidas pelo
homem no meio social com sua inépcia política.

ARLEI DE ESPÍNDOLA é professor do departamento de Filosofia

da Universidade Estadual de Londrina

Transcrito de Folha de Londrina – Londrina, PR em 04.04.2011 9

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exames XIX ONNeQ

XX Olimpíada Norte/
Nordeste de Química
17/05/2014 - Tempo de duração: 4 horas

QUESTÃO 1

O trinitroglicerol (conhecido comercialmente como nitroglicerina – [C3H5(NO3)3])

é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada, semelhante
ao mel, utilizado como explosivo devido a sua instabilidade e capacidade de libe-
ração de moléculas de gases. Sua temperatura não deve ultrapassar 30 oC e nem
ser exposto a choques mecânicos. Seu efeito explosivo libera gases nitrogênio,
oxigênio, dióxido de carbono e vapor de água. A partir destas informações, res-
ponda:
a) Equacione, balanceie e classifique a reação.
b) Para cada mol de trinitroglicerol quantos litros de gases são produzidos nas
CNTP?
c) Qual é a energia liberada na detonação de 22,7 g de trinitroglicerol? Os calo-
res de formação a 25 oC são:

Substância ∆Hf /kJ mol-1

C3H5(NO3)3(l) -353,6
CO2(g) -393,5
H2O(g) -241,8
N2(g) 0
10 O2(g) 0
d) Uma forma comum do trinitroglicerol funde-se a 3 C. A partir dessa infor-
o

mação e da fórmula apresentada, determine se a substância é molecular ou

iônica, justificando sua resposta.

QUESTÃO 2

No descarte de embalagens de produtos químicos é importante que elas con-

tenham o mínimo possível de resíduos, evitando ou minimizando impactos
ambientais e/ou outras consequências indesejáveis. Sabendo-se que, depois de

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exames XIX ONNeQ

utilizada, em cada embalagem de hidróxido de sódio restam 4 g do produto, e

na tentativa de mitigar este resíduo, analise os seguintes procedimentos:
Embalagem I: uma única lavagem, com 1 L de água;
Embalagem II: duas lavagens, com 0,5 L de água em cada vez.
Com base nestas informações, responda:
a) Qual a concentração de NaOH, em mol L-1, na solução resultante da lava-
gem da embalagem I ?
b) Considerando que, após cada lavagem, resta 0,005 L de solução no frasco,
determine a concentração de NaOH, em mol L-1, na solução resultante da
segunda lavagem da embalagem II e indique qual dos dois procedimentos
de lavagem foi mais eficiente, justificando sua resposta.
c) Determine o pH da solução resultante da segunda lavagem da embalagem
II (item b).
d) Qual o volume de ácido nítrico a 0,0025 mol L-1 necessário para neutralizar
a solução resultante da segunda lavagem da embalagem II (item b).
Dados: log 2 = 0,3.

QUESTÃO 3
O dióxido de carbono (CO2) é considerado um dos gases causadores do efeito
estufa, processo que contribui para o aquecimento global. Isso ocorre porque
o dióxido de carbono, entre outros gases, é capaz de absorver parte da radia-
ção infravermelha emitida pela superfície da Terra, evitando que ela escape
para o espaço, o que resulta num aumento significativo da temperatura. Uma
forma de descrever o comportamento desse gás é através de seu respectivo
diagrama de fases. Diante disso, pede-se:
11
a) Plote o diagrama de fases para o CO2 a partir dos seguintes dados:
(I) O ponto triplo é de 5,2 atm e -57 oC .
(II) O ponto crítico está em 72,8 atm e 31 oC .
(III) A uma pressão de 1 atm, a fase de transição sólido-gás tem lugar a -78
o
C.
(IV) A uma pressão de 72,8 atm, a fase de transição sólido-líquido tem lugar a
-21 oC .
(V) Identifique os eixos e indique a fase (estado físico) em cada região.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exames XIX ONNeQ

A partir do diagrama de fases, responda:

b) Para o CO2 a 5 atm e -50 oC, qual é a fase estável presente?
c) Quais as mudanças de fase que ocorrem quando a pressão de uma amostra
de CO2 é reduzida de 70 a 7 atm, em temperatura constante de 0 oC ?
d) Quais as mudanças de fase que ocorrem quando a temperatura de uma
amostra de CO2 é levada de -65 a -40oC, em pressão constante de 10 atm ?
e) Em seu entendimento, qual o significado físico de ponto triplo e de ponto críti-
co?

QUESTÃO 4

“O Brasil possui um dos mais eficientes ciclos de reciclagem de alumínio do

mundo. De acordo com a Associação Brasileira do Alumínio - ABAL, o índice
supera os 35 % ante cerca de 29 % da média mundial. Segundo o consultor de
Marketing da ALCOA, Eduardo Lima, anualmente vem crescendo no mundo
12 o uso de alumínio primário reciclado em relação ao metal primário, passando
de 17 % em 1960 para 33 % em 2004. A estimativa para 2020 é atingir os 40
%.” (fonte: http://sustentar.net/2013/sem-categoria/reciclagem-de-aluminio-
-deve-saltar-para-40).
A reciclagem do alumínio é de grande importância ambiental e energética,
uma vez que esse processo economiza cerca de 95 % de energia elétrica. O alu-
mínio é obtido a partir da eletrólise ígnea do óxido de alumínio, presente na
bauxita. Diante dessas informações, resolva as seguintes questões:
a) Equacione a reação da eletrólise e indique os produtos obtidos, respectiva-
mente, no catôdo e no anôdo.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exames XIX ONNeQ

b) Determine a massa de alumínio produzida em uma cuba eletrolítica com

corrente constante de 8.000 A durante 150 h.
c) Considerando uma massa de 306 t de bauxita, onde foram obtidas 81 t de
alumínio, determine o grau de pureza desse minério.
d) Para cada tonelada de Al2O3 , quantos litros de O2 nas CNTP serão produzi-
dos?
Dados: Constante de Faraday = 9,6 × 104 C mol-1.

QUESTÃO 5

A carambola é uma planta subtropical pertence à família das Oxalidacea, es-

pécie Averrhoa carambola. Algumas subespécies têm sido utilizadas para polir
metais, especialmente bronze, uma vez que ela dissolve manchas e ferrugem
devido, provavelmente, ao seu alto teor de ácido oxálico. É também utilizada,
na Índia, para estancar hemorragias e aliviar sangramento de hemorroidas.
No Brasil, a carambola é recomendada a diabéticos como hipoglicemiante
(abaixa o teor de açúcar do sangue), como diurética e para dores renais e de
vesícula. No entanto, o ácido oxálico pode ser altamente tóxico para doentes
renais. Em pessoas com a saúde renal normal, a toxina é filtrada pelo rim e
eliminada do organismo, sem qualquer problema. Mas se o rim não funcio-
na, a toxina concentra-se no sangue, atinge os neurônios e provoca soluços e
convulsões. Pacientes renais são proibidos de comer o fruto ou qualquer deri-
vado, sendo o ácido considerado uma neurotoxina (age no sistema nervoso).
Casos de morte já foram registrados, pois a forte convulsão é praticamente
irreversível. A cura pode se dar através de hemodiálise. A respeito do ácido
oxálico, pede-se:
a) A fórmula estrutural, sendo que seu nome sistemático é ácido etanodióico. 13

b) Quantas moléculas de ácido oxálico estão contidas num extrato de caram-

bola que contém 1,8 × 10-2 g da substância?
c) Equacione a reação de neutralização total do ácido oxálico com hidróxido
de potássio.
d) Determine o volume nas CNTP, de ar atmosférico necessário para a com-
bustão completa de 2 mols de ácido oxálico, considere 0,2 a fração molar do
oxigênio na atmosfera.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

XX Olimpíada Norte/
Nordeste de Química
Soluções escolhidas

QUESTÃO 1

Resolução desenvolvida por Caio de Araújo Corrêa Formigosa, Grupo Ideal -

Pará.
Equacionando: C3H5(NO3)3(l) CO2(g) + N2(g) + O2(g) + H2O(g);
a) Balanceando: 2C3H5(NO3)3(l) 6CO2(g) + 3N2(g) + 1⁄2 O2(g) + 5H2O(g);
A equação é classificada como uma reação de decomposição ou análise
b) Na reação acima, tem-se como produtos gasosos:
3 mol de N2, 1⁄2 mol de O2, 6 mol de CO2 e 5 mols de H2O
Logo, fazendo as somas, temos 14,5 mol de gases. Como o volume molar nas
CNTP é 22,4 L, temos:
22,4 L ------------- 1 mol
V -------------- 14,5 mol
V= 324,8 L
Porém, na equação da letra a, 2 mols de trinitroglicerol reagem, então:
324,8 L ------------ 2 mol de TNT
V ------------------- 1 mol
14
V= 162,4 L de gases
c) Calcula-se primeiro a energia liberada por 2 mol de C3H5(NO3)3
2C3H5(NO3)3(l) 6CO2(g) + 3N2(g) + 1⁄2 O2(g) + 5H2O(g);
2x (-353,6) -------6x (-395,5) – 0 ----0 ----------- 5x (242,8)
-707,2----------- -2361 -------0 ------0 ---------- -1209
-707,8 ----------------- -3570
Logo, a energia liberada por 2 mols seria -3570 – (-707,2)= -2862,8 KJ

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

Sabendo que a energia de 2 mols libera esse valor, um mol libera

-1431,4KJ
d) A substância é molecular, pois é comum dos compostos moleculares terem
baixos pontos de fusão, além de serem formados por não-metais. O TNT se
encaixa nessa definição.

QUESTÃO 2

Resolução desenvolvida por Bruna Luiza Braga Pantoja, Colégio 7 de setem-

bro - CE
a) Massa molar do NaOH: MM (NaOH) = 40 g / mol

Molaridade: da solução resultante:

b) Embalagem II

1º lavagem: Molaridade da solução resultante :

número de mol n que sobra nos 0,005 L de solução do frasco:

n= . Vs = 0,2 . 0,005 = 1.10-3

2º lavagem : Ocorre um processo de diluição de NaOH na solução resultante
da segunda lavagem da embalagem II:
15

Logo, o procedimento da embalagem II é mais eficiente do que o procedimento

da embalagem I, uma vez que a molaridade da solução resultante do procedi-
mento 2 é de aproximadamente, 2. 10-3 mol/ L, bem menor do que a molari-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

dade da solução do procedimento !, que é de 0,1 mol/ L . O que significa que a

embalagem II conseguiu mitigar melhor o resíduo de NaOH .
c) O pH da solução resultante da segunda lavagem da embalagem II
( ’= 2. 10-3 mol/L). Primeiramente, considere que o NaOH terá uma dissocia-
ção de 100%, visto que ele é uma base forte:

NaOH(aq) Na+(aq) + OH-(aq)

Portanto, [ OH- ] = ’= 2. 10-3 mol/ L
O pH é dado por:
pOH = - log [ OH- ] = - log [ 2. 10-3 ] = - ( log 2 + log 10-3 ) = - (0,3 – 3 ) = 2,7
pH + pOH =14 pH + 2,7 = 14 pH= 11,3
Portanto, o pH da solução é de 11,3
d) Considere que, como proposto no item a e b, a solução resultante da lava-
gem da embalagem II seja a de 0,505 L

NaOH (aq) + HNO3 (aq) NaNO3 (aq) + H2O (l)

n NaOH = n HNO3
’ . V’ = HNO3
. V HNO3
2. 10 . 0,505 = 0,0025 . V HNO3
-3

V HNO3 = 404 mL
Desses 404 mL, 400 mL neutralizarão o volume da solução de NaOH que será
16 posteriormente eliminada. Então, 4 mL neutralizarão o volume da solução de
NaOH que permanecerá no frasco.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

QUESTÃO 3

Resolução desenvolvida por João Martins Cortez Filho, Instituto Dom Barreto
- PI
a)

b) Como -50 > -58 a temperatura é superior a do ponto triplo, e a pressão infe-
rior á do ponto triplo, só e possível esta na região gasosa do gráfico. Portan-
to a fase é gasosa.
c) Vê-se no gráfico que a substância passa da fase líquida para a fase gasosa,
evidenciando uma vaporização. 17

d) Como podemos observar no gráfico, a substância passa do estado sólido

para o estado líquido e depois para o estado gasoso.
e) O ponto triplo de uma substância determina as condições de temperatura
e pressão em que coexistem as 3 fases da matéria, sólida, liquida e gasosa,
em equilíbrio dinâmico. Já o ponto crítico determina as condições no qual
divide as fases de gás e vapor.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

QUESTÃO 4

Resolução desenvolvida por Jonas de Oliveira Menescal, Colégio Ari de Sá - CE

a) Reação do ânodo:
(2O2- O2 + 4e–) x 3
Reação no cátodo:
(Al3+ + 3e– Al(s)) x 4
Reação global da eletrólise:
2Al2O3 4Al + 3O2
O cátodo produz Al(s) e o ânodo produz O2(g)

b) I – Proporção entre mols de e- e mols de Al (s):

Al (s) Al3+ +3e-=> e-(C) Al
3mol-----------1mol
3 x 96485C-----------1mol
II – Carga produzida em 150h pela cuba eletrolítica.
150h-----X
1h-----60min
X=9 x 103 min---------Y
1min----------60seg
18 Y=5,4 x 105seg
Q= i.t
Q=8000 x5,4 x105
Q=4,32 x 109 C
III – Número de mols de Al (s) produzidos em 4,32 x 109 C: utilizando o valor
real.
(3 x 96485 C) ------ 27g
4,32 x 109 C ------ X

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

X=4,029641 x 105 g do alumínio produzida

Utilizando 9,6 x 104C
4, 05 x 105g
c) I - Proporção estequiométrica entre o Al2O3 e o Al
Al2O3 Al
2mol-----------4mol
204g-----------108g

II – Quantidade teórica:
Al2O3 Al
204g-----------108g
X----------------81t
X=153t Al2O3

III – Pureza do Al2O3

306-----------100%
153-----------X
Y=50% de pureza

d) Al2O3 O2
19
2mol 3mol
2 x 102g-------------3 x 22,4L
4 x 105 L de O2------ X
X= 3,29411 x 105 L
X=3,3 x 105 L

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Soluções escolhidas XIX ONNeQ

QUESTÃO 5

Resolução desenvolvida por Matheus Henrique Martins Costa, Colégio Boa

Viagem - PE
a) Como o nome oficial do ácido oxálico é ácido etanodióico, esse deve ser um
ácido carboxílico com 2 carbonos, logo sua estrutura é:

b) A massa molar do ácido oxálico é dada por:

2.12 + 4.16 + 2.1 = 90 g/mol , logo o n° de mols no extrato é: massa/massa molar =
1,8.10-2g/90g.mol-1 = 2.10-4 mol; como a constante de Avogrado é 6,022.1023 mo-
léculas/mol, o número de moléculas é:
6,022.1023 . 2.10-4 = 1,2044.1020 moléculas de ácido oxálico.
c) Como o ácido oxálico possui 2 hidrogênios ionizáveis a equação de neutrali-
zação, balanceada, é dada por:
C2H2O4 + 2KOH C2K2O4 + 2H2O
d) A combustão do ácido oxálico é equacionada da seguinte maneira:
C2H2O4 + 1/2O2 2CO2 + H2O, assim para 1 mol de ácido, é necessário 0,5
mol de O2, logo para os 2 mols de ácido, é necessário 1 mol de O2. Como mO2/mar
20 = 1/5 e mo2=1, temos: nar=5 mols, como nas CNTP, o volume molar é 22,4 L/mol,
temos: Volume de ar = 5 . 22,4 = 112 L

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

XX Olimpíada Norte/
Nordeste de Química
Resultados 2014

Nome Escola Cidade UF Escore

OURO
Erick Tavares Marcelino Alves Contato Maceió AL 100,0
Bruna Luiza Braga Pantoja 7 de Setembro Fortaleza CE 97,22
Caio Felipe Siqueira Gomes 7 de Setembro Fortaleza CE 96,21
João Paulo Mota Telles Anchieta Salvador BA 96,21
Jonas de Oliveira Menescal Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 96,21
Thalles Ferreira da Ponte Farias Brito Sobral CE 96,21
Lis Vieira Silva GGE Recife PE 95,95
Lohans de O. Miranda Oliveira Lavoisier Teresina PI 95,95
PRATA
Artur Souto Martins Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 94,94
Thiago Beserra Barbosa dos Santos Contemporâneo Natal RN 93,67
Alexsandro Vítor Serafim de Carvalho Santa Úrsula Maceió AL 92,41
Brenno Lavigne Diniz N. Sra. da Conceição Salvador BA 92,41
Felipe Damorim Barreto Anchieta Salvador BA 92,41
Giovanni Elson Rafael de Souza Farias Brito Fortaleza CE 92,41
Vinícius Silva de Oliveira Militar do Recife Recife PE 92,16
21
Aloysio Galvão Lopes SEB COC Maceió AL 91,14
Guilherme Pinheiro Cordeiro Leão GGE Recife PE 91,14
João Martins Cortez Filho IDB Teresina PI 91,14
Viviane Silva Souza Freitas Integral Salvador BA 91,14
Glicia Rodrigues Ferreira Master Bezerra Fortaleza CE 90,89
Pedro Victor Alves Barbosa IDB Teresina PI 90,89
Matheus Henrique Martins Costa Boa Viagem Recife PE 90,64
Breno Lima de Almeida Anchieta Salvador BA 89,88

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Felipe Martins Gomes Master Bezerra Fortaleza CE 89,88

Henrique Rodrigues Muller Militar do Recife Recife PE 89,88
Icaro de Azevedo Alexandre Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 89,88
Lívia Maria Alcântara Vasconcelos S. Coração de Jesus Teresina PI 89,88
Maria Luiza Pinto Picanço Ideal Belém PA 89,88
Sarah Barreto Ornellas Anchieta Salvador BA 89,88
BRONZE
Carlos Henrique Mesquita Peres Lato Sensu Manaus AM 88,61
Gianluca Carrilho Malta GGE Recife PE 88,36
Pedro Salazar Costa Adalberto Valle Manaus AM 88,36
Guilherme Schwamback IFRO Porto Velho RO 87,60
Rodrigo R. de Vasconcelos Master Aracaju SE 87,60
Eulalio Sotero Galvao Junior Lettera Teresina PI 87,35
Italo Lesione de Paiva Rocha Master Bezerra Fortaleza CE 87,35
Victoria Pimentel Jatobá Santa Maria Recife PE 87,35
Carlos Gabriel Oliveira Freitas 7 de Setembro Fortaleza CE 87,09
Gabriel de Alburquerque Barros Militar de Manaus Manaus AM 87,09
Lucas Barros Barbosa Motiva João Pessoa PB 86,08
Lucas Bastos Oliveira Master Sul Fortaleza CE 86,08
Pedro Jorge Luz A. Cronemberger S. Coração de Jesus Teresina PI 86,08
Ana Luiza Nogueira Mororó Integral Salvador BA 85,83
José Otávio de Oliveira Vidal Fundação Nokia Manaus AM 85,83
22 Lucca Heinze Faro Master Aracaju SE 85,07
Gabriel Silva Rocha Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 84,81
Victor Machado Integral Teresina PI 84,81
Matheus Rocha de Seixas Nogueira IDB Teresina PI 84,56
Paulo Eduardo B. A. L. Vasconcelos GGE Recife PE 84,56
Matheus Dias Maciel GGE Recife PE 83,55
Lucas Silva Loureiro Integral Salvador BA 83,29
Dayenne Alexsa A. de Souza IFPA Belém PA 83,04

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Giselle Furtado Silva Farias Brito Sobral CE 82,79

Delson Barros Oliveira Filho Coesi Aracaju SE 82,28
Francisco Luiz Isael Junyor Farias Brito Fortaleza CE 82,28
Maurocelio Rocha Pontes Filho Farias Brito Fortaleza CE 82,28
Paulo Vitor Santos Oliveira Contato Maceió AL 82,28
Pedro Felipe Medeiros Gomes Col. Aplicação da UFPE Recife PE 82,28
Pedro Martins de Souza Farias Brito Fortaleza CE 82,28
Samuel Morais Barros Master Bezerra Fortaleza CE 82,28
Paulo Silveira Cardoso Ferreira Cognitivo Recife PE 82,03
Rodrigo Lucas Soares Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 82,03
Tino Miro Aurelio Marques Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 82,03
Vitor Leite Gonzaléz Integral Salvador BA 82,03
MENÇÃO HONROSA
Leonardo Tavares Oliveira Coesi Aracaju SE 81,27
André Soares Alves Policia Militar Jequié BA 81,02
João Guilherme Porto Santos Amadeus Aracaju SE 81,02
Mateus Almeida Farias dos Santos IDB Teresina PI 81,02
Nathalia Maria Fonseca Fróes Sto Antonio de Jesus Sto. Ant. de Jesus BA 81,02
Renata Braga de Sousa Cidrack Master Bezerra Fortaleza CE 81,02
Saulo Gonçalo Brasileiro Col. Aplicação da UFPE Recife PE 81,02
Victor Hugo Fernandes Breder IDB Teresina PI 81,02
Vítor Melo Rebelo IDB Teresina PI 81,02
Fábio Gabriel Costa Nunes IDB Teresina PI 80,76 23
João Victor Almeida Roxo Antonio Vieira Salvador BA 80,76
Josué Silva Coêlho de Oliveira IDB Teresina PI 80,76
Luciano Pinheiro Batista Farias Brito Fortaleza CE 80,76
Luiz Guilherme Batista Almeida Santa Maria Recife PE 80,76
Ulysses Karvanis Nunes de Moraes IDB Teresina PI 80,76
Gerardo Albino Nogueira Filho Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 80,51
Henrique Pessoa Armond de Melo Lato Sensu Manaus AM 79,75

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Mateus Moura Catique Militar de Manaus Manaus AM 79,75

Icáro Araújo de Sousa Inst. Federal do Piauí Teresina PI 79,24
Karin Yasmin Santos Fonsêca Amadeus Aracaju SE 78,74
Thuane do Nascimento Bezerra Objetivo Teresina PI 78,48
Alan Gualberto de S. de F. de Pinho IFBA Salvador BA 78,23
Danilo Lins Santana de Lima Anchieta Salvador BA 78,23
Débora da Silva Oliveira IFBA Salvador BA 78,23
Fabricio Jesus dos Reis Djalma Pessoa Salvador BA 78,23
Marcella Torres Maia Farias Brito Fortaleza CE 78,23
David Queiroga Gadelha Batista Motiva João Pessoa PB 77,72
Arthur Massaru Monaka Olimpo Palmas TO 77,22
Daniel Tenório Camêlo Soares GGE Jaboatão PE 77,22
David Silva Almeida IDB Teresina PI 77,22
Emanuel Anselmo N. Segundo S. Coração de Jesus Teresina PI 77,22
Gustavo Oliveira Martins Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 77,22
Ana Luiza Ramalho Uruguay Ciências Aplicadas Natal RN 76,97
Maria Sarmento de O. Abrantes Motiva João Pessoa PB 76,97
Isabella Sales de Macedo Anchieta Salvador BA 76,71
Caio de Araújo Corrêa Formigosa Ideal Belém PA 76,21
Eric Pereira Queiroz Moreira Ideal Militar Belém PA 75,95
Eugênio Saraiva Ramos N. Sra. das Neves Natal RN 75,95
Gabriela Rodrigues Tomaz Integral Teresina PI 75,95
24 Robert Lucas Teixeira Barbosa Farias Brito Fortaleza CE 75,95
Samuel L. Fontes de Souza GEO João Pessoa PB 75,95
Gabriel Novaes Leal Jardim Marista São Luís Recife PE 75,70
Gabriela Tenório Silva Cavalcante SEB COC Maceió AL 75,70
Giovanna de Brito Silva Núcleo Recife PE 75,70
Lucas Oliveira Guerra CEI Romualdo Natal RN 75,70
Tâmara Caldas Orge Anchieta Salvador BA 75,70
Elias Góes Salviano Ideal Belém PA 74,69

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Juan Costa da Costa Ideal Belém PA 74,69

Rafael Assi Alencar Laviniense Integrado Manaus AM 74,69
Icaro Quintela Matos Salvador Aracaju SE 74,43
Manuela de Sousa Moura Fé IDB Teresina PI 74,43
Myrele Gomes Gadelha de Oliveira Motiva João Pessoa PB 74,43
Yasmin Thaise Lisboa da Veiga IFPA Belém PA 73,93
Lorayne Lino Souza Crescimento São Luis MA 73,42
Maria Scarlleth Gomes de Castro IFCE de Juazeiro Juazeiro do Norte CE 73,42
Thiago Santos Chaves CEV Teresina PI 73,42
Fabrício Cavalcanti G. Alcoforado Santa Maria Jaboatão PE 73,17
Saulo de Andrade Pinto Integral Salvador BA 73,17
Vinicius Antonio M. de F. Dutra IDB Teresina PI 73,17
João Paulo Neto Adalberto Valle Manaus AM 72,15
Roberto Rebouças Prates Filho Integral Salvador BA 72,15
Walter Amazonas da Silva Lato Sensu Manaus AM 72,15
Cefas Vieira da S. Almeida Ferreira Lavoisier Teresina PI 71,90
Joel Gustavo Pinto Oliveira IFPA Belém PA 71,90
Rodolfo Eduardo Santos Carvalho Salvador Aracaju SE 71,14
Renner Leite Lucena Farias Brito Fortaleza CE 70,89
Victor de M. Chagas IFPE Recife PE 70,89
Clarissa Viveiros Lima IDB Teresina PI 70,64
Fábio Machado Silva Filho Núcleo Recife PE 70,64
Gabriel Cicalese Bevilaqua Col. Aplicação da UFPE Recife PE 70,64 25
Kristian Holanda Nogueira Militar de Manaus Fortaleza CE 70,64
Norton Barros Félix GGE Jaboatão PE 69,62
Arthur Barros Fernandes Contemporâneo Natal RN 69,37
Ian de Oliveira Gomes Olimpo-Palmas Palmas TO 69,37
Leticia Campos de Oliveira Master Bezerra Caucaia CE 69,37
Felipe Prisco Diogo de Holanda Farias Brito Fortaleza CE 68,36
Saulo Giovani de Matos Silva Amadeus Aracaju SE 68,10

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Tafnes Silva Barbosa Farias Brito Fortaleza CE 68,10

Guilherme de Araújo Gonzaga IFBA Salvador BA 67,85
Ana Paula Pereira Rolim Motiva Campina Grande PB 67,09
Isabella Sene Santos Carneiro Olimpo Palmas TO 67,09
Rui Barroso Santos Neto Lato Sensu Manaus AM 67,09
Andre Sampaio Lima Farias Brito Fortaleza CE 66,84
Marcos Victor Silveira Crisanto IDB Teresina PI 66,84
Ana Carla dos Santos Costa IFBA Salvador BA 65,57
Francisco Valder M. Oliveira Filho Antares Fortaleza CE 65,57
Gabriel Felipe Teixeira Freire S. Coração de Jesus Teresina PI 65,57
Rafael Santana Brito Integral Salvador BA 65,57
Samuel Levi dos Santos Chaves Militar de Manaus Manaus AM 65,57
Letícia Mascarenhas de Souza Anchieta Salvador BA 65,07
Gustavo Souza Carvalho Maciel Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 64,56
Thayanna Ferreira Rodrigues IFPA Belém PA 64,56
Gustavo Henrique dos Santos Coesi Aracaju SE 63,55
Luiza Sossai de Souza Ideal Militar Belém PA 63,29
Pedro Fernandes Santos Laviniense Integrado Manaus AM 62,79
Karim Samer Zahlan Ideal Militar Belém PA 61,77
Maria T. S. F. Sousa Nascimento Farias Brito Fortaleza CE 61,77
Lucas Maia Morais Ciências Aplicadas Natal RN 61,52
Victor Hugo Muniz Cruz Master Bezerra Fortaleza CE 61,52
26 Cláudio Luiz de França Neto IFPE Recife PE 60,76
Gabriel de Araújo Grisi N. Sra. da Conceição Salvador BA 60,76
Joyce dos Santos Monteiro Contato Maceió AL 60,76
Marcelo L. Manzano Olimpo Palmas TO 60,76
Ugor Tomaz Fernandes Salesiano São José Natal RN 60,76
Vivian Gadelha Ramos Motiva João Pessoa PB 60,76
Camila Machado de Araújo Virgem de Lourdes Campina Grande PB 60,51
Gabriel Machado Corrêa Martha Falcão Manaus AM 60,51

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Raynara Uchoa Gomes Maria Montessori Maceió AL 60,51

Ana Luísa de C. C. Hernández Antônio Vieira Salvador BA 59,50
Daniel Ezequiel F. Joe Melo IFAL Maceió AL 59,50
Lucas Oliveira Mendes da Silva SEB COC Maceió AL 59,50
Matheus Galvão de Farias Visão Recife PE 59,50
Fernanda Santos de Santana IFAL Maceió AL 59,24
Arthur França Furtado Santa Rosa Belém PA 58,74
Eliabe Bastos Dias 7 de Setembro Fortaleza CE 57,98
Pedro Henrique Vaz Valois Antônio Vieira Salvador BA 57,98
Rodrigo Silva de Andrade Sto Antonio de Jesus São Miguel das Matas BA 57,98
Valmir Vinicius de Almeida Santos São Luis Cachoeira BA 57,72
Beatriz Siqueira C. Suassuna Virgem de Lourdes Campina Grande PB 56,96
Diego dos Santos Santana São Luiz Muritiba BA 56,96
Gabriel Cortizo Ferraz Boa Viagem Recife PE 56,96
Bernardo de Almeida Galindo Santa Úrsula Maceió AL 56,96
Gabriel Lima de Moura Militar do Recife Recife PE 56,96
Lucas Rodrigues D. de Freitas Contemporâneo Natal RN 56,71
Vivienne Maria Ferreira de Andrade Boa Viagem Recife PE 55,70
Francisco das Chagas F. M. Júnior S. Coração de Jesus Teresina PI 55,45
Gabrielle Maria Carvalho de Barros GEO João Pessoa PB 55,45
João Magalhães C de Albuquerque Motivo Recife PE 55,45
Pedro Santana de Castro Integral Salvador BA 55,45
Wallisson Alves da Silva Rosa Mística Campina Grande PB 55,45 27
Alina Lais Almeida de F. Fernandes Motiva Campina Grande PB 55,19
Thaís Ketinly dos Santos Silva IFPE Recife PE 54,94
Paulo Henrique Vieira da Paixão Santa Madalena Sofia Maceió AL 54,69
Rita de Kássia Silva do Nascimento IFPA Belém PA 54,69
Artur Souza e Silva Antonio Vieira Salvador BA 54,43
David Passos de Azevedo Anchieta Salvador BA 54,43
Juliana da Costa Barros Vianna Maria Montessori Maceió AL 54,43

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultados XIX ONNeQ

Larícia Maria Mota Cavalcanti Santa Maria Recife PE 54,18

Mariana Moura Diniz Araújo IDB Teresina PI 54,18
Diego Maia Hamilton Cognitivo Recife PE 53,67
Leandro Mota Nogueira IFMA São Luis MA 53,67
Gabriel de Melo Bastos Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 53,42
Alexandre de Mendonça Monte Contato Maceió AL 53,17
Gustavo Castro Guimarães Santa Madalena Sofia Maceió AL 53,17
Samuel Cesarino da Nóbrega Cedue Santa Luzia PB 53,17
Matheus Machado Diniz Anchieta Salvador BA 52,91
Deivison Oliveira da Silva C E Ana Libória Boa Vista RR 52,66
Eduardo Soares e Silva Britto Anchieta Salvador BA 52,66
Viviane Marue Higa Objetivo Gurupi TO 52,66
Gisele Nogueira Bezerra Ari de Sá Cavalcante Maranguape CE 52,41
Gisele dos Santos Moreira E.E. Anísio Teixeira Porto Velho RO 52,41
Lucas Melo de Figueiredo Adalberto Valle Manaus AM 52,41
Matheus Jose Barbosa Moreira Marista Natal RN 52,41
Sophia Josephine N. de Alencar Santa Úrsula Maceió AL 52,41
Gabriela Priscila de Lima Silva Erem Profª Benedita Guerra Timbauba PE 51,90
Klaus Macelo Melcher Virgem de Lourdes Campina Grande PB 51,90
Lucas Ian Sousa Queiroz Fera Patos PB 51,90
Amanda Aparecida Marques Belém Dom Bosco Sul Palmas TO 51,65
Isabela Silveira Araújo Cognitivo Recife PE 51,39
28 Valeska Alves Holanda Santa Cecília Fortaleza CE 51,39
Héricles Subaru Kimura IFPA Belém PA 51,39
Anderson Carlos Felix Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 50,64
Eduardo Mânica Olimpo Palmas TO 50,64
Keila Leticia Fernandes Vidal Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 50,64
Mizael Albuquerque do Bu Motiva Campina Grande PB 50,64

DEMAIS CLASSIFICADOS ver em www.obquimica.org

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

VII OLIMPÍADA BRASILEIRA

DE QUÍMICA JÚNIOR - Fase I
8º e 9º anos do Ensino Fundamental

1. A prova consta de 20 (vinte) questões objetivas, cada uma contendo quatro alternativas, das quais
você deve assinalar apenas uma.
2. A prova tem duração de 3 horas.
3. Você receberá o gabarito após 1 hora do início da prova, para registrar as suas opções de respostas.
Boa prova!

Leia o texto abaixo. Ele será utilizado nas questões 01 e 02.

As lâmpadas de néon têm diferentes usos, como na publicidade, na arte e em
balizas de aviação. Nos seus processos de fabricação, tubos de vidro isentos de
ar e contendo dois eletrodos em suas extremidades são preenchidos com um
gás, a baixa pressão. Quando se aplica eletricidade ao sistema, uma corrente
flui através do gás e se forma uma banda luminosa entre os eletrodos.
01 Um gás comumente utilizados nesses tipos de lâmpadas é o
A) N. B) Na. C) Ne. D) Ni.
02 Um modelo atômico que pode ser aplicado para explicar a formação da luz
no tubo é o de
A) Dalton. B) Dalton-Thomson.
C) Rutherford-Bohr D) Thomson
03 A figura abaixo ilustra o comportamento de uma solução que foi transfe- 29
rida para um tubo de vidro e processada dentro um equipamento.
Considerando as informações fornecidas, qual seria esse equipamento?

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

A) Centrífuga B) Funil de separação

C) Destilador D) Sistema de filtração a vácuo
04 Um elemento químico de configuração eletrônica [Ar] 4s2 é o metal mais
abundante no corpo humano. Na natureza ele não é achado na forma iso-
lada, como metal, mas é encontrado principalmente como constituinte de
rochas. Os seus compostos são utilizados na fabricação de vários produtos,
como na preparação de uma tinta branca, de baixo custo, para pinturas de
paredes e meio-fio das.
O elemento citado no texto é o
A) Au. B) Ca. C) He. D) P.
05 Analise a charge abaixo.

Fonte: http://www.cpap.embrapa.br/laboratorio/

Em relação à manipulação de resíduos, a ideia principal contida nessa charge

chama atenção para
A) a descontaminação do ambiente.
30 B) as aplicações das luvas de borracha.
C) o tratamento inadequado de resíduos tóxicos.
D) o perigo da manipulação de resíduos por idosos.
06 O químico russo Dmitri Mendeleev teve grande contribuição para o desen-
volvimento da tabela periódica. Porém, na sua versão, ele organizou os ele-
mentos químicos de acordo com a(o)
A) descoberta cronológica.
B) massa atômica crescente.
C) número atômico decrescente.
D) quantidade de elétrons.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

O texto abaixo será utilizado nas questões 7 e 8.

Os sistemas de refrigeração industrial são utilizados em larga escala nos frigo-
ríficos, na indústria de pescado e nas fábricas de gelo. Eles se fundamentam na
capacidade de algumas substâncias, denominadas agentes refrigerantes, absor-
verem grande quantidade de calor quando passam do estado líquido para o ga-
soso. Algumas das características desejáveis para um agente refrigerante são: i)
ser volátil ou capaz de se evaporar; ii) produzir o máximo possível de refrigera-
ção para um dado volume de vapor; iii) ter um odor que revele a sua presença;
iv) existir em abundância para seu emprego comercial.
Adaptado de: Nota técnica nº 03/2004: refrigeração industrial. – Brasília : MTE, SIT, DSST, 2005.

07 Qual a mudança de estado físico se associa à capacidade de determinada

substância ser utilizada como um agente refrigerante industrial?
A) Cristalização. B) Fusão
C) Sublimação. D) Vaporização.
08 Uma substância que atende às características citadas no texto para um agen-
te refrigerante industrial é a(o)
A) amônia. B) gás carbônico. C) hélio. D) sacarose.
09 O material empregado na fabricação das próteses mamá-
rias é conhecido como silicone. Geralmente, ele é um tipo
de polímero sintético, biocompatível, produzido à base de
compostos derivados do silício (configuração eletrônica:
1s2 2s2 2p6 3s2 3p2).
Fonte: http://www.fastcocreate.com/1683005/learn-the-periodic-table-in-
-seconds-with-this-catchy-song
É correto afirmar que as próteses de silicone:
31
A) são substâncias simples de silício.
B) possuem átomos do elemento químico silício.
C) têm o silício, um metal muito raro na natureza, como principal componente.
D) apresentam em sua composição o Si, um elemento químico que é produzido
artificialmente.
10 Uma mistura homogênea de duas substâncias, uma sólida e outra líquida,
que possui uso corrente no nosso dia a dia e pode ser facilmente adquirida
em farmácias é exemplificada pelo

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

A) enxaguante bucal. B) loção hidratante.

C) mel com própolis. D) soro fisiológico.
11 Analise a imagem abaixo.

http://ciencia.hsw.uol.com.br/refino-de-petroleo5.htm

Qual das opções indica, corretamente, a principal etapa e a característica do ma-

terial bruto que é separado nesse processo industrial?

12 Um vídeo disponibilizado na internet traz

um experimento com um metal, que é pou-
co abundante na natureza e muito utilizado
32 na fabricação de componentes eletrônicos.
O metal, no estado líquido, é injetado dentro
de um molde, com a ajuda de uma seringa.
Após o sistema esfriar, obtém-se uma colher
metálica sólida. Quando esse objeto é colo-
cado na água quente, ele praticamente desaparece, deixando uma “poça” de
metal líquido no fundo do copo.
Fonte: http://www.manualdomundo.com.br/2012/03/a-colher-que-derret-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

De acordo com as características e propriedades relatadas, esse metal

é a(o)
A) Al. B) Ga. C) Fe. D) Zn.
13 A eclâmpsia é um tipo de complicação que produz convulsões em
mulheres grávidas. Ela é a principal causa de mortalidade mater-
na em todo mundo. A prevenção e o tratamento das convulsões na
eclâmpsia são realizados com o uso de uma substância composta,
iônica e inorgânica, que está indicada em uma das alternativas
abaixo, assinale-a.
A) Ácido clorídrico (HCl)
B) Cloro (CI2).
C) Metanol (CH3OH)
D) Sulfato de magnésio (MgSO4)
14 Uma professora exibiu um vídeo-experimento na sala de aula. As
imagens mostravam uma reação vigorosa, extremamente rápida e
explosiva, quando um material foi colocado em contato com água
destilada. As cenas indicaram a ocorrência de uma combustão, pois
o hidrogênio produzido na reação entrou em contato com o oxigênio
presente no ar.
Qual dos materiais abaixo é capaz de provocar o fenômeno mostrado
no vídeo?
A) Um pedaço de cobre
B) Um pedaço de potássio 33

C) Uma pastilha de soda cáustica

D) Uma pastilha de bicarbonato de sódio
15 Um trecho do roteiro adaptado da obra “O Auto da Compadecida”,
de Ariano Suassuna (1927-2014), é mostrado abaixo.
- Nossa, mas com esse cheirinho de _________, eu já tô é dando uma
pilora com esse fedor!

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

- Respeito é bom e eu gosto! (As pessoas protestam) Calem-se manda-

rei todos para os quintos dos infernos. (As pessoas gritam e correm)
Para completar o sentido correto do texto, a palavra a ser incluída na
lacuna acima é nome do elemento químico representado por:
A) Au. B) H2O. C) O2. D) S.
16 As imagens mostradas abaixo ilustram duas operações utilizadas em
um processo de separação de misturas.

Considerando as características fornecidas, é necessário que nesse pro-

cesso um sistema
A) possua uma fase sólida e uma fase líquida, pelo menos.
B) seja composto por solventes semelhantes e com a mesma densidade.

D) mantenha-se constantemente monofásico, após a realização dessas

34
operações.
17 Algumas informações sobre dois elementos químicos são apresen-
tadas a seguir.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

Fonte: http://www.abiquim.org.br/voce-e-a-quimica/tabela-periodica

Considerando os dados apresentados, é correto

o cloro:
A) formam ligações covalentes
B) são do mesmo período da tabela periódica.
C) formam uma substância iônica, o CaCl2.
D) pertencem à mesma família da tabela periódica.
18 A irradiação de vegetais consiste na exposição de grãos, cereais, fru-
tas e especiarias a uma fonte de radiação ionizante por raios gama. A
fonte mais utilizada nesse tipo de processo é o cobalto-60.
2
3d7) possui
número atômico 27 e massa atômica 59 uma, é correto
A) o cobalto-60 é um gás nobre.
35
B) o cobalto-60 é um isótopo radioativo do Co.
C) o cobalto-60 e o Co possuem mesmo número de nêutrons.
D) os átomos de cobalto-60 e de Co representam elementos químicos
diferentes.
19 Uma indústria planeja desenvolver um novo processo de produção,
baseando-se nos princípios da “Química Verde”. Considerando esse
objetivo, esse novo processo deve evitar

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase I

A) a formação de produtos biodegradáveis.

B) o uso de biomassa como matéria-prima.

D) o emprego de solventes orgânicos, como o benzeno e os seus deri-

vados.
20 -
mento de métodos para sintetizá-las em laboratório têm sido ativi-
dades desenvolvidas dentro de uma área da química conhecida como
A) Química Orgânica. B) Química Inorgânica.
C) Físico-Química. D) Eletroquímica.

GABARITO

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C C A B C C D A B D
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B B D B D C C B D A

36

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

VII OLIMPÍADA BRASILEIRA

DE QUÍMICA JÚNIOR - Fase II
8º e 9º anos do Ensino Fundamental

1. A prova consta de 13 (treze) questões, 10 (dez) questões do tipo múltipla escolha (máximo 40
pontos) e 3 (três) questões analítico-expositivas (máximo 60 pontos).
2. Para responder as questões de múltipla escolha, identifique APENAS UMA ÚNICA alternativa corre-
ta e marque a letra correspondente no gabarito existente na Folha de Respostas.
3. Para responder as questões analítico-expositivas, utilize APENAS o espaço destinado para cada
uma das três questões na Folha de Respostas.
4. A prova tem duração de 3 horas.
5. Você receberá a Folha de Respostas após 1 hora do início da prova, para registrar as suas opções.

QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA

01 Analise a imagem mostrada abaixo.

37
http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/ (Adaptado)

A operação indicada na figura corresponde a uma etapa de um processo indi-

cado para a separação de determinadas
A) soluções saturadas. B) misturas heterogêneas.
C) soluções diluídas. D) misturas homogêneas.
02 Um determinado gás monoatômico e inerte é usado em lâmpadas fluores-
centes. Essas características se relacionam com a sua configuração eletrô-
nica, que é:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

A) 1s22s22p4 B) 1s22s22p63s23p5
C) 1s22s22p63s23p6 D) 1s22s22p63s23p64s1
03 É comum se ouvir a expressão: “Está mais suado do que tampa de chaleira”.
O suor é o resultado da transpiração; a água presente na tampa da chaleira
aquecida é o resultado de uma
A) calefação. B) condensação.
C) floculação. D) solidificação.
04 A sinusite é a inflamação das mucosas dos seios da face, região do crânio
formada por cavidades ósseas ao redor do nariz, maçãs do rosto e olhos.
Esse problema está relacionado ao impedimento da drenagem da secreção
mucosa dos seios da face. Por isso, para combater a sinusite, o mais im-
portante é diluir essa secreção, para eliminá-la mais facilmente. Inalações
com solução salina produzem esse efeito.
http://drauziovarella.com.br/letras/s/sinusite/ (Adaptado)

Uma mistura indicada para o tratamento do tipo de inflamação citada no tex-

to é constituída por
A) H2O e NaCl. B) etanol e açúcar.
C) H2O e HCl. D) etanol e HCl.
05 O Wolverine possui garras que saem de sua mão. As-
sim como todo o seu esqueleto, elas são constituídas
por uma liga metálica indestrutível, existente apenas
na ficção.
Um modelo adequado para representar o tipo de ligação
química presente nessas garras pode ser proposto usando
38 A) várias bolas do mesmo tamanho, e sem cargas.
B) uma bola com carga positiva, sobre a qual circula outra bola, com carga
negativa.
C) uma bola grande, com carga positiva, contendo bolinhas pequenas em seu
interior, representando os elétrons.
D) várias bolinhas grandes, representando átomos com cargas positivas, ro-
deadas por bolinhas pequenas, representando elétrons livres.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

06 Em uma aula, uma professora transferiu uma quantidade de cânfora, um

sólido branco, para um pote de vidro. Em seguida, ela fechou o pote com
uma tampa metálica e o aqueceu pela base. Ao longo do aquecimento, a
superfície da tampa foi resfriada, com uma pedra de gelo embrulhada em
papel alumínio. Após alguns minutos do início do aquecimento, não se ob-
servou a presença de sólido no interior do frasco, porém uma névoa foi
formada. Ao final, verificou-se a presença de cristais de cânfora na parte
interna da tampa.
Sobre esse processo, é correto afirmar que a cânfora:
A) destilou e solidificou.
B) evaporou e condensou.
C) fundiu e se liquefez.
D) sublimou e ressublimou.
07 As moléculas da água, do gás carbônico e do oxigênio estão representadas
abaixo.

Considerando a relação dessas três substâncias com a manutenção da vida de

plantas e de peixes ornamentais em um aquário, é correto afirmar que:
A) os peixes e as plantas produzem as três substâncias por meio da fotossíntese.
B) os peixes produzem, na presença de luz, grandes quantidades da substância I.
C) as duas substâncias simples (II e III) são necessárias para que as plantas pro-
39
duzam a substância I na ausência de luz.
D) as duas substâncias gasosas (I e III) estão dissolvidas em um líquido, que é
formado por moléculas da substância composta II.
08 A análise da composição química de quatro amostras de chuvas, coletadas
em diferentes cidades brasileiras, é mostrada na tabela abaixo. As cidades
se localizavam em diferentes distâncias do mar.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

Qual dessas cidades se localiza mais próximo do mar?

A) I. B) II. C) III. D) IV.
09 Dois importantes fósseis foram encontrados no Brasil, recentemente. O
primeiro é um carvão de 50 mil anos, localizado na Serra da Capivara, no
Piauí. Ele é considerado o vestígio mais antigo do homem nas Américas. O
outro é um réptil pré-histórico carnívoro, com cerca de 90 milhões de anos,
descoberto na região de Campina Verde, em Minas Gerais.
A estimativa da idade desses materiais é feita com um tipo de análise que se
baseia na utilização de
A) átomos de ouro artificial.
B) elementos radioativos sintéticos.
C) isótopos de determinados elementos naturais radioativos.
D) átomos do elemento mais leve do que o hélio (Z=2; configuração eletrônica:
40 1s2).
10 O eugenol (d=1,06 g/cm³) é uma substância oleosa, que é extraída dos bo-
tões florais do cravo-da-índia. Ele é imiscível com a água. Após o seu pro-
cesso de extração a partir desses botões florais, utiliza-se um conjunto de
técnicas para a sua purificação, entre elas a lavagem com água, na qual se
utiliza o sistema:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

QUESTÕES ANALÍTICO-EXPOSITIVAS
11 Indique o nome do processo de separação representado na imagem abaixo
e explique como ele possibilita separar diferentes frações de uma mistura
natural.

41

12 Um grupo de estudantes resolveu fazer um experimento na Feira de Co-

nhecimentos da escola. Na lista dos materiais necessários para a realização
da atividade prática, a professora indicou que seria preciso adquirir 2 mols
de gelo seco. Com base nessa quantidade de matéria (número de mols),
quantos gramas de CO2 os estudantes precisariam adquirir?
Dados: massa atômica: C = 12 u; O = 16 u.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Fase II

13 Analise a charge abaixo.

Escolha duas expressões presentes na relação indicada a seguir, uma expres-

são para cada coluna, que se relacionam ao contexto da charge. Depois, escre-
va um texto justificando a sua escolha.

Coluna 1 Coluna 2
Evaporação da água Aquecimento global
Emissão de gás metano (CH4) Evolução das espécies
Produção de combustíveis fósseis Alimentação de animais marinhos

42

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Soluções escolhidas

Questão 11
Resolução apresentada por Samuel de Queiroz Vilas Boas Santos, 9o, Colégio
Dom Pedro II, Jequié (BA)
Sabendo que o processo descrito no enunciado é a destilação fracionada, que
separa substâncias diferentes com pontos de ebulição próximos, podemos
comentar o seguinte: Primeiramente, percebe-se que a mistura em questão
está estocada, com uma bomba a mistura é levada até a fornalha, lá a mesma
é aquecida. Os componentes vão passando para o estado gasoso e sobem na
torre, até encontrar temperaturas mais baixas, condensar e se acumular em
bandejas. Um de seus componentes, que vamos chamar de componente A,
entra na fase vapor, ao mesmo tempo o componente B começa a evaporar le-
vemente, pois a temperatura atual, é próxima a sua temperatura de ebulição,
então os dois gases (A e B) sobem na torre de fracionamento.
Com maior abundância do gás A, ele acaba subindo até o topo da torre de fra-
cionamento que está mais fria onde ele se liquefaz, passa por tubos e é arma-
zenado, como o gás B está em pouco volume, o mesmo fica retido no interior
da torre de fracionamento, e acaba se acumulando em outras bandejas e re-
colhido em outros tubos. O componente B, que continua no interior da torre,
também é facilmente separado, quando alcança sua temperatura de ebulição.
Esse processo ocorre da mesma forma nos demais componentes.

Questão 12
Resolução apresentada por Giovana Pertuzzatti Rossatto, 9o, E.E.E.F. Afonso
Pena, Frederico Westphalen (RS)
O gelo seco é constituído por CO2 (dióxido de carbono).
Sabe-se que a massa atômica é a massa de 1 átomo de um elemento, em unida-
de de massa atômica, simbolizada por “u”. 43

A massa molar de um elemento químico é, numericamente, igual à massa atô-

mica desse elemento ou, no caso de uma substância, a soma das massas atômi-
cas dos elementos desta substância, em g/mol.
Por exemplo, a quantidade de matéria em 1 mol de gás oxigênio (O2), corres-
ponde a 32 g, pois cada átomo de oxigênio tem massa atômica igual a 16 u.
Portanto, a massa molar do O2 é 32 g/mol.
Nesse caso, a substância em questão é o CO2. Primeiramente vamos calcular
sua massa molar:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Soluções escolhidas

Conforme o enunciado da questão o carbono tem massa atômica igual a 12 u e

o oxigênio tem massa atômica igual a 16 u.
Então a massa atômica do dióxido de carbono é: 12+ (16 x 2) = 44u
Onde o 2 é índice de atomicidade.
Com esse valor, a massa molar do CO2 é 44 g/mol.
No entanto, a professora indicou que seria necessário adquirir 2 mols de gelo
seco (CO2). Então montamos a seguinte regra de três simples: (onde x é o valor
de gramas procurado).

Então concluímos que os estudantes precisariam adquirir 88 g de CO2.

Questão 13
Resolução apresentada por Bianca Savazzini Reis, 9o, UBEE - Colégio Marista
de Colatina, Colatina (ES)
Na coluna 1, a expressão que melhor se adequa ao contexto da charge é a
“emissão do gás metano” e na coluna 2 é a expressão “aquecimento global”. A
charge mostra um boi liberando flatulências compostas por metano (CH4), jus-
tificando a escolha da 1ª frase. Esse gás, como o gás carbônico (CO2), são consi-
derados gases do efeito estufa, pois mantem o calor dos raios solares na atmos-
fera terrestre esquentando o planeta e garantindo a existência da vida. Porém
ultimamente vem ocorrendo um aumento desproporcional de gás carbônico
devido principalmente as atividades industriais e de gás metano devido prin-
44 cipalmente a decomposição de compostos orgânicos como o lixo e também
devido a flatulências de animais de pasto como ilustrado na charge. Esses
animais não são os principais causadores, mas com o crescente aumento das
criações decorrentes da procura de seus derivados, vem ganhando relevância
na produção do gás. Com a intensificação da produção desses gases ocorre um
desequilíbrio ecológico pelo aumento do efeito estufa. A consequência desse
fato é o aquecimento global que se trata do aumento da temperatura do pla-
neta acarretando diversos problemas como o degelo das calotas polares e de-
sequilíbrios da biodiversidade dessas áreas ilustradas na charge, justificando
a escolha da 2ª frase.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

VII OLIMPÍADA BRASILEIRA

DE QUÍMICA JÚNIOR

RESULTADO

UF Cidade da Escola Escola do Aluno Ano Nome do aluno NOTA

OURO
SP São Paulo Objetivo Marquês 9° Maria Carolina Leão Melo Galli 100
RS Frederico Westphalen E.E.E.F. Afonso Pena 9° Giovana Pertuzzatti Rossatto 99
PI Teresina Lettera 9° Riedel Linhares Lima 95
SP Sorocaba Anglo Sorocaba 9° Diogo Correia Netto 95
PRATA
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Rafael Jucá Pinheiro 94
SP São Paulo Etapa 9° Matheus Takayasu 94
RS Porto Alegre Militar 9° Brendon Diniz Borck 92,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Carolina de Freitas Oliveira 92
SP Guarulhos Parthenon - Unid. 2 9° Alexandre de Lima C. Tranjan 91,5
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Gustavo Busch Justino 91
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Pedro Pompeu de S. Brasil 90,5
Carneiro
CE Fortaleza Farias Brito 9° Afonso Luiz Duarte de Almeida 90
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Bruno Brasil Meinhart 89
45
CE Fortaleza Farias Brito 9° João Guilherme Madeira Araújo 89
CE Fortaleza Master Sul 9° Jonathan Raniere Pereira de 89
Oliveira
CE Fortaleza Master 9° Letícia Oliveira Piancó 88,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Pedro Henrique Morais Pontes 88
CE Fortaleza Farias Brito 9° Clara Moura Machado 88
BA Salvador Anchieta 9° Rodrigo Campos de Oliveira 87
Pinto

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Crato Paraíso da Cultura 9° Matheus Correia Lacerda 87

DF Brasília Militar 9° Kellson Marcus Coleta da Silva 87
GO Goiânia Prevest 9° Gabriel Silva Soares 87
MG Juiz de Fora Militar 9° Arianny Hellen de Oliveira 87
Soares
PE Recife Boa Viagem 9° Lucas Reis Guimarães de 87
Oliveira
PE Caruaru Sagrado Coração 9° Vinícius César Martins 87
SP Ribeirão Preto SEBCOC -Ribeirânia 9° Enzo Carinhani Lima 87
CE Fortaleza Farias Brito 9° Ana Júlia de Holanda Veloso 86,5
AM Manaus Adalberto Valle 9° Mário Antônio N. Mansur 86
Carvalho
CE Fortaleza Farias Brito 9° Larissa Monteiro Lopes 86
CE Fortaleza Farias Brito 9° Geovane de Oliveira Coelho 86
CE Fortaleza Farias Brito 9° Victor Cambraia Nogueira de 86
Oliveira
CE Fortaleza Teleyos 9° Lucas Silva Nogueira Gomes 86
CE Fortaleza Teleyos 9° Davi Silva Nogueira Gomes 86
PE Recife Militar 9° Ariane Aragão Alves 86
SP São Paulo Bandeirantes 9° Stéphanie Gonçalves Pedroso 86
Ribeiro
SP Indaiatuba Parque Ecológico 9° Tiago Pereira Dall’oca 86
AL Maceió Contato Maceió 9° João Victor Omena Cardoso 85,5
46 CE Fortaleza Master 9° Celso Renan Barbosa Soares 85,5
Lima
CE Fortaleza Master 9° Ana Beatriz Timbó de Oliveira 85,5
CE Fortaleza Master 9° Lucas de Souza Albuquerque 85,5
CE Fortaleza Teleyos 8° Pedro Henrique Silva de Oliveira 85,5
RS Frederico Westphalen E.E.E.M. Cardeal Roncalli 8° Mariana Bigolin Groff 85,5
AL Maceió Contato Maceió 9° Lavínia Moura Rodrigues da 85
Rocha
BA Salvador Anchieta 8° Maria Clara Souza de Freitas 85

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Beatriz Sobreira Camilo Soares 85

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Letícia Maria Cardoso de Lima 85
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Catharina Perdigão Carneiro 85
CE Fortaleza Batista Santos Dumont 9° Hesíodo Gabriel Souza Braga 85
CE Fortaleza Master 9° Bruno Vitor Barros Bandeira 85
CE Fortaleza Master Sul 9° Letícia Bastos Oliveira 85
CE Fortaleza Militar 9° Pedro Barbosa Capelo Oppelt 85
CE Fortaleza Farias Brito 9° Vanessa Braga Soares 85
CE Fortaleza Farias Brito 9° José Airton Caldas Moreira Filho 85
RS Porto Alegre João Paulo I 9° Bernardo Castañeda Baptista 85
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Vitória Dallago dos Santos 85
TO Palmas Olimpo 9° Naiara Bozza Pegoraro 85
BRONZE
CE Fortaleza Farias Brito 9° Izadora Melo Rodrigues 84,5
SP Valinhos AESC Objetivo 9° Henrique Barbosa de Oliveira 84,5
BA Salvador Anchieta 9° Ana Luisa Nogueira dos Santos 84
BA Salvador Anchieta 9° Marcelo Vianna Chaves Seabra 84
DF Brasília Militar 9° João Alberto Moreira Seródio 84
ES Vitória Primeiro Mundo 9° Eduarda Moraes Farias 84
MG Juiz de Fora Militar 9° Artur Assis Amorim 84
MG Poços de Caldas Sete de Setembro COC 9° Marcelo Magalhães Coelho 84
PE Recife Boa Viagem 9° Shannon de Oliveira Hunt 84
PI Teresina Cidadão Cidadã 9° Mateus Francisco de Sousa 84 47
RJ Rio de Janeiro Maria Raythe 9° Gabriela Torres Oliveira 84
RS Porto Alegre Salesiano Dom Bosco 9° Nathan Justo Maggi 84
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Kaori de Novaes Kawano 84
SP São Paulo Albert Sabin 9° Henrique Figueiredo Serra 84
SP São Paulo Etapa 8° Alice Maria Gallian Augusto 84
SP Guarulhos Mater Amabilis 9° Miriam Harumi Koga 84
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Maria Paula Bezerra Moura 83,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Ari de Sá 8° Alberto de Souza Melo Neto 83,5

CE Fortaleza Farias Brito 9° Giulia Batista Rosa Souza 83,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Pedro Henrique Moura Fé 83,5
Mobarak
CE Fortaleza Farias Brito 9° Ana Rafaelle C. de Sousa 83,5
CE Limoeiro do Norte Escola Normal Rural 9° Larissa Silva Martins 83,5
PI Teresina CEV Colégio 9° Isabella Barros Castelo Branco 83,5
PR Curitiba Militar 9° Letícia Barreto Assad Bruel 83,5
SP São Paulo Bandeirantes 9° Diego Zancaneli 83,5
SP Valinhos Etapa 8° Mathias Stahl Kavai 83,5
BA Salvador Sartre Coc 9° João Victor da Cruz Almeida 83
CE Fortaleza Antares 9° Vinicius Azevedo dos Santos 83
CE Fortaleza Farias Brito 9° Álvaro Albuquerque Spíndola da 83
Silva
CE Juazeiro do Norte Modulo/Objetivo 9° Vinícius Rodrigues de Freitas 83
CE Fortaleza Farias Brito 9° Agamenon do Carmo Oliveira 83
MG Belo Horizonte SESI Hamleto Magnavacca 9° Raynner Schnneider Carvalho 83
PI Teresina Sagrado Coração de Jesus 9° Samara Hélida Mouta Gon- 83
çalves
SP Mogi das Cruzes Integrado de Mogi-Objetivo 9° Gabriel Kenji Ito 83
SP Taboão da Serra Escola Tancredo Neves 9° Kelvyn Emanuel C. M. W. de 83
Souza
SP Indaiatuba Parque Ecológico 9° Isadora Monteiro de Oliveira 83
48 SP Indaiatuba Parque Ecológico 9° Marcelo Ávila Domingues 83
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Andrew Matheus Cavalcante 82,5
Sales
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Paulo Matheus Alves Rodrigues 82,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Laura Pinho - Schwermann 82,5
CE Fortaleza Dom Felipe 9° Gabriel Sampaio Leite de 82,5
Araújo
CE Fortaleza Farias Brito 9° Leonardo Vasconcelos Abreu 82,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Lucas Santos Mangueira 82,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Farias Brito 9° Antônio Emerson Coelho 82,5

Oliveira
SP Mineiros do Tietê E.E. Antônio Ferraz 9° Victor Luan Dalmazo 82,5
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Caio Pessoa Cruz 82
CE Fortaleza Dáulia Bringel 9° Moisés Viktor Leite Evangelista 82
CE Fortaleza Farias Brito 9° Gabriel Gentil Parente 82
CE Sobral Luciano Feijão 9° Marlon Bruno Figueiredo da 82
Ponte
PE Recife Boa Viagem 9° Mateus Jatobá de Barros 82
PE Recife Militar 9° Caio Aragão da Rocha 82
PI Teresina Dom Barreto 9° Filipe José Siqueira Rosa 82
SP São Paulo Bandeirantes 9° Marina Marangoni Roschel 82
SP São Paulo Bandeirantes 9° Celina Huey Oshiro 82
SP São Paulo Bandeirantes 9° Felipe Carvalho Eleutério de 82
Lima
SP São Paulo Etapa 9° Felippo Pietro Corritori Coviello 82
SP Mogi das Cruzes Integrado de Mogi-Objetivo 9° Felipe Iba Fontes 82
SP São Paulo Vital Brazil 9° Guilherme Ferreira Celeste da 82
Silva
BA Salvador Sartre Coc 9° Amanda Lis Carneiro Patas da 81,5
Cunha
CE Fortaleza Antares 9° Raquel Bandeira Maia de Maria 81,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Felipe Sousa Bezerra Teles 81,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Régis Miller Almeida da Costa 81,5 49
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Letícia Viana Albuquerque 81,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Gustavo Santos Marques de 81,5
Freitas
PB João Pessoa Motiva 9° João Vitor Casimiro M. de 81,5
Oliveira
PI Capitão de Campos UE Paulo Ferraz 8° Francisco Marcelo da Silva 81,5
Oliveira
PR Uraí Franciscana Divina Pastora 9° Tathiany Yuka Nimi 81,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

RS Porto Alegre Militar 9° Bryan Diniz Borck 81,5

CE Fortaleza Ari de Sá 9° Victor Franklin de Alencar 81
Laufer
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Caio de Almeida Ribeiro 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Débora Maria de Oliveira 81
Alexandre
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Pedro Ulee Carvalho Falcão 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 8° Eduardo Silva Alexandre 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Francisco Airton R. da Silva 81
Neto
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Isabela Santa Ana Lopes 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Vinícius Passos de Queiroga 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Pedro Souto Martins 81
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Emanuel Cintra Austregésilo 81
Bezerra
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Lara Rayanna Ventura 81
CE Fortaleza Dáulia Bringel 9° Luan Fernandes Ramos 81
CE Fortaleza Dáulia Bringel 8° Danielle dos Santos Silva 81
CE Fortaleza Dáulia Bringel 9° Abrahão Lucas da Silva Batista 81
CE Fortaleza Dáulia Bringel 9° Caio dos Santos Nascimento 81
CE Fortaleza Farias Brito 9° Jânio Victor Pires de Andrade 81
CE Fortaleza Master 9° Vinícius Gabriel Félix Barbosa 81
CE Fortaleza Militar 9° Luísa Macambira Noronha 81
50 CE Fortaleza Militar 9° João Victor Freire Nogueira 81
CE Juazeiro do Norte Paraíso 9° Iesley Bezerra dos Santos 81
CE Fortaleza Santa Cecília 9° Maria Thereza Moreira de 81
Menezes
CE Fortaleza Farias Brito 9° Thiago Sena de Queiroz 81
CE Fortaleza Farias Brito 9° Maria Eduarda Café F. Monteiro 81
CE Fortaleza Farias Brito 9° Victor Lívio Azevedo de Oliveira 81
CE Fortaleza Farias Brito 9° Vinicius Brito de Oliveira 81

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

DF Brasília Leonardo da Vinci 9° Júlia Cavalcante e Silva 81

DF Brasília Olimpo 8° Felipe Barros Blanco 81
DF Brasília Olimpo 9° Luís Felipe Mendonça de 81
Oliveira
GO Goiânia Degraus 9° Flávio Mendonça Cintra 81
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Caio Guedes de Azevedo Mota 81
PE Recife 17 de Agosto 9° Manuela Tojal Duarte 81
PE São José do Belmonte Sistema Educacional Ideal 9° Klyvio Sylvester da Cruz Barros 81
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Leonardo Paladin Chemello 81
AM Manaus Adalberto Valle 9° Júlia Fialho Cauduro 80,5
DF Brasília Galois 9° Danilo Marinho Fernandes 80,5
DF Brasília Militar 9° Lucca Ouriques Magalhães 80,5
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Laura F. Nakamura 80,5
SP São Paulo Bandeirantes 9° Mauro Simas Neto 80,5
SP São José do Rio Preto Carlos Chagas Filho 9° Yago Diogo de Paula Lage 80,5
SP São Paulo Vital Brazil 9° Mariana Hernandes da Silva 80,5
Leme
SP São José do Rio Preto Coop. Dr. Zerbini - COOPEN 9° Michele de Vuono Geismar 80,5
Petineli
AM Manaus Militar de Manaus 9° João Soares Cavalcante 80
BA Salvador Anchieta 9° Michelle Lima Conceição 80
BA Salvador Antônio Vieira 9° Maria Luiza Leitão Ribeiro 80
BA Salvador Sartre Coc 9° Esther Fernandes Maltez Farias 80
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Beatriz Gomes de Lucárdians 80 51

PI Capitão de Campos UE Paulo Ferraz 8° Camila Maria Rodrigues da 80

Silva
SP São Paulo Pentágono - Perdizes 9° Gabriel Zerbinato Marques 80
Melo
SP São Paulo Esc. Téc. Walter Belian 9° Heloise Lima Silva 80
SP Ribeirão Preto SEBCOC -Ribeirânia 9° Filipe Almeida da Costa Rocha 80
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Yann Lucas Maciel de Moura 79,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Batista Santos Dumont 9° Laura Maria Braga de Almeida 79,5

GO Anápolis Olimpo Ltda 9° Ana Vitória Cordeiro Rocha 79,5
MG Pirapora Nsa Sra do Sant. Sacramento 9° Amanda Alves Mota 79,5
SP Pindamonhangaba Emílio Ribas (Anglo Pinda) 9º Pedro Del Mônaco Santos 79,5
SP Guarulhos Parthenon - Unid. 2 9° Amanda Costa Sousa 79,5
AL Maceió Seb Coc 9° Arthur Domingos de Oliveira 79
BA Salvador Anchieta 9° Felipe Calmon Caboré Galvão 79
BA Salvador Anchieta 9° Mariana Oliveira Amarante 79
Moreno
BA Salvador Anchieta 9° Rafael Calmon Caboré Galvão 79
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Natasha Maria Lima Pinheiro 79
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Júlia Lemos Lima Verde 79
CE Juazeiro do Norte Modulo/Objetivo 9° Guilherme Magalhães S. 79
Menezes
DF Brasília Militar 9° Arthur Rocha de Freitas 79
ES Vitória Leonardo da Vinci 9° Lucas Siqueira Aragão 79
ES Colatina UBEE Marista de Colatina 9° Bianca Savazzini Reis 79
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Raíssa Borges Dias Diniz 79
MG Juiz de Fora Militar 9° Maria Eduarda Pereira 79
MG Ipatinga Educação Criativa 9° Júlia Oliveira Pessôa 79
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Aline Victória Silva Mendes 79
PE Recife Boa Viagem 9° Márcio Gabriel Amancio de 79
Carvalho
52 PI Teresina Integral 8° Alexandre Maranhão da Rocha 79
PI Teresina Esc. Pop. Madre Ma. Villac 9° Gabriella Maria Duarte Lemos 79
PR Wenceslau Braz São Tomáz de Aquino 9° Nicole Guimarães Moreira 79
RS Bagé Franciscano Espírito Santo 9° Helena Priebe Pilon 79
SP São Paulo Bandeirantes 9° Giulia Burgos Manhani 79
SP Valinhos Etapa 9° Sophia Mendes Recchia 79
SP Campinas Notre Dame 9° João Pedro de Carvalho Voltani 79
SP Jundiaí Paulo Freire 9° Guilherme Teodoro de Cillo 79

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

SP São Paulo Esc. Téc. Walter Belian 9° Karine Bandini 79

CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Júlia Andrade dos Santos Vieira 78,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Laysa Évelyn Queiroz Gonçalves 78,5
CE Fortaleza Master 9° Gabriel Campos de Oliveira 78,5
CE Fortaleza Provecto 9° José Ernandes Gadelha Neto 78,5
CE Fortaleza Teleyos 8° João Davi Diógenes Lourenço 78,5
PE Recife GGE 9° Lucas Lucena de Miranda 78,5
PE Olinda Patricia Costa 9° Hugo Vinícius Martins Santos 78,5
SP São Paulo Etapa 8° Henrique Eiiti Tamahi Nassu 78,5
AL Arapiraca Santa Esmeralda 9° Isabella Valeska Barbosa da 78
Silva
BA Salvador Anchieta 9° Beatriz do Nascimento G. 78
Moreno
CE Fortaleza Ari de Sá 8° Fernando Silveira Fernandes 78
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Ana Letícia Farias Barroso 78
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Davi Salustiano Freire Veras 78
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Aron Simões Ferreira Maciel 78
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Amanda Letícia Rocha de Souza 78
CE Fortaleza Dáulia Bringel 8° Luana Bernardino Damasceno 78
CE Fortaleza Farias Brito 9° Lívia Maia Moreira 78
CE Fortaleza Menezes e Souza 9° Carlos Daniel Acácio Rocha 78
CE Juazeiro do Norte Paraíso 9° João Vitor Coutinho Fernandes 78
CE Fortaleza Farias Brito 9° Ana Clara Costa Peixoto 78
53
DF Brasília Adventista Milton Afonso 9° David Saraiva Machado 78
ES Vitória Charles Darwin 9° Mateus Rodrigues Marques 78
Cardoso
ES Vitória Primeiro Mundo 9° Vítor Kfuri Simão Neiva 78
GO Goiânia Degraus 9° Larissa Soares de Oliveira 78
Morais
GO Goiânia Olimpo Go 9° Maísa Cietto 78
GO Goiânia Prevest 9° Vinícius Santos Ribeiro 78

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

MG Poços de Caldas Sete de Setembro COC 9° Gabriela de Araújo Soler 78

MG Belo Horizonte SESI Hamleto Magnavacca 9° José Vitor Araújo de Oliveira 78
PR Curitiba Militar 9° Bianca Nogueira da Silva 78
SP São Paulo Objetivo Tatuapé 9° Thales Augusto Souto Rodri- 78
guez
SP São Paulo Bandeirantes 9° Tathiana Tosaki Tang 78
SP São José dos Campos Dom Bosco 9° Gabriela Saemi Arakaki 78
SP São Paulo Etapa 8° Kevin Taiyo Onishi 78
SP Ribeirão Preto SEBCOC -Ribeirânia 9° Vítor Luis Menzani 78
BA Salvador SS Sacramento 9° Gustavo Bazin Vieira Mauchle 77,5
CE Fortaleza Antares 9° Marina Santos Barroso 77,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 8° Lucas Costa Maia 77,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Mariana Nogueira Pinheiro Juca 77,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 8° Antônio Gabriel da Silva 77,5
Fernandes
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Joao Victor Rodrigues Menezes 77,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Marina Fernandes Barbosa 77,5
CE Sobral Luciano Feijão 9° Victor Felipe dos Santos Oliveira 77,5
CE Fortaleza Master 9° Flora Elis Braga de Sousa 77,5
Cidrack
CE Fortaleza Provecto 9° Philipe de Oliveira Tavares 77,5
CE Fortaleza Provecto 9° Leticia Cristina Chaves Bandeira 77,5
ES Colatina UBEE Marista de Colatina 9° Lucas Galdino 77,5
54 PI Capitão de Campos UE Paulo Ferraz 9° Maria Cheila Mamedio Cardoso 77,5
PR Curitiba Militar 9° Cássio Keisuke Yamauchi 77,5
CE Fortaleza Antares 9° Henrique Jose Leal Jereissati 77
Filho
CE Fortaleza Antares 9° Pedro Igor Dourado Borges 77
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Gabriel Mota Frota 77
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Sabrina Karen Meneses Morais 77
CE Fortaleza Farias Brito 9° Maria Júlia Girão Araújo 77

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Farias Brito 9° Beatriz Aguiar de Macedo 77

CE Fortaleza Militar 9° Tarcisio Soares Teixeira Neto 77
CE Fortaleza Farias Brito 9° Rhuan Augusto de Menezes 77
Castro
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Ceci Antônia Andrade Julião 77
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Priscila de Sousa Duarte 77
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Yanna Carolina Cardoso dos 77
Santos
PR Curitiba Militar 9° Diene Xie 77
RS Porto Alegre João Paulo I 9° Fernando Kohlrausch Vernetti 77
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Leonardo Busch Justino 77
SP Presidente Prudente Cristo Rei 9° Silvério Shindi Hosomi 77
SP Piraju Lumen Objetivo 9° Giovanna Gioia Maranho 77
SP Campo Limpo Paulista Escola Patelli 9° Isabela Rocha 77
BA Salvador Anchieta 9° Enzo de Araújo Melo 76,5
BA Salvador Anchieta 9° Rafael Abib Fernandes de 76,5
Barros
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Ellen de Oliveira Melo 76,5
CE Fortaleza Master 9° Renan Rêgo Pacheco 76,5
MG Belo Horizonte Militar 9° Bianca Glycia Boueri 76,5
PE Caruaru Sagrado Coração 9° Henrique Vitor Chaves Galindo 76,5
RS Campo Bom EMEF - CEI 9° Francisco Schmidt 76,5
SP São Paulo Bandeirantes 9° João Pedro Machado Nobre 76,5
BA Salvador Antônio Vieira 9° Gabriela Sarno Brandão 76 55

BA Salvador Cândido Portinari 9° Sofia Sayuri Miyamoto 76

CE Fortaleza Antares 9° Larissa Pinheiro Barbosa 76
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Isaac Martins Pontes 76
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 8° Samara Cavalcante Lemos 76
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Bruno Pimentel Feitoza 76
CE Fortaleza Farias Brito 9° Pedro Yan Tomás Ananias 76

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Farias Brito 9° Blenda Vitória de Carvalho 76

Portela
CE Fortaleza Master 9° Victor Ehrich Carneiro de 76
Medeiros
CE Juazeiro do Norte Paraíso 9° Glenda Alcantara Sabiá 76
CE Iguatu Pólos 9° Virna Taíse de Oliveira 76
CE Limoeiro do Norte Escola Normal Rural 9° Maria Eduarda Magalhães 76
Barbosa
CE Fortaleza Farias Brito 9° Amanda Felisberto Lima 76
CE Fortaleza Farias Brito 8° Levy Bruno do N. Batista 76
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Emerson Lucas Felipe Santos 76
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Matheus Teixeira Reis 76
MG Belo Horizonte Militar 9° Izabela Fraga Reis 76
MG Juiz de Fora Militar 9° Isadora Bitencourt Baesso 76
MG Juiz de Fora Militar 9° Gustavo Lopes 76
MG Ubá E.E. Cel. Camilo Soares 9° Igor Magaton Ribas 76
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Thiago Gabriel Bonoto Valois 76
PI Teresina Santa Maria Goretti 9° Celli Veloso Cavalcanti 76
PI Teresina Esc. Téc. Munic. N. S da Paz
ra
9° Edivana Rocha Carvalho 76
SP Pindamonhangaba Emílio Ribas (Anglo Pinda) 8° Marina Lopes Machado 76
SP Pindamonhangaba Emílio Ribas (Anglo Pinda) 9° Rennan Rodrigues Galera 76
SP Mogi das Cruzes Integrado de Mogi-Objetivo 9° Gabrielle Tiemi Ikeda Sigaki 76
SP Indaiatuba Parque Ecológico 9° Sofia Santi de Brito 76
56 AL Arapiraca Santa Esmeralda 9° Marcos Antônio da Silva 75,5
Barbosa Jr
BA Salvador Sartre COC 9° Mariana do Carmo Nascimento 75,5
BA Salvador Sartre COC 9° Mylla Padilha Costa 75,5
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Mariana Oliveira Albano 75,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Herisong Switz Moreira Torres 75,5
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Mariana Macêdo Militão 75,5
Mendonça

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Lívia de Alencar Taumaturgo 75,5

CE Juazeiro do Norte Paraíso 9° Lívia Barreto de Araújo Galvão 75,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° João Victor Fernandes Braga 75,5
ES Vitória Primeiro Mundo 8° Thomas Fundão Sabino 75,5
GO Goiânia Degraus 9° Carolina Kurotusch Canattieri 75,5
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Maria Luiza da Cunha Cabral 75,5
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Clara Faria e Barros 75,5
PE Caruaru Diocesano - Caruaru 9° Felipe de Azevedo Lima Silva 75,5
PE Recife GGE 9° Ricardo Basiliano C. Albuquer- 75,5
que Jr
PE Olinda Patricia Costa 9° Bárbara Muniz do Vale 75,5
SP Campinas Notre Dame 9° Paulo Victor de Godoy Rosolen 75,5
SP São Paulo Pentágono-Morumbi 9° Matheus Arruda Matos 75,5
AM Manaus Adalberto Valle 9° Roberta Silveira Fontes 75
BA Salvador Anchieta 9° Thais Farias Leite 75
BA Salvador Antônio Vieira 9° Mariana Camelier Mascarenhas 75
BA Salvador Antônio Vieira 9° Victoria Mendonça Costa Silva 75
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Ana Carolina Miranda Maga- 75
lhães
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Giulio Bronson Siqueira de 75
Oliveira
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° André Luiz Simão Dantas 75
CE Fortaleza Luiza Tavora 9° José Sergio Cruz Dantas Junior 75
CE Fortaleza Master 9° Allana Lopes da Silva Almeida 75 57

CE Iguatu Pólos 9° Vitor Brenno Bezerra da Silva 75

CE Fortaleza Santa Cecília 9° Roberto Cavalcante Gurgel 75
Filho
CE Fortaleza Farias Brito 9° Pedro Henrique Rodrigues 75
Bezerra
DF Brasília Militar 8° Victor Couto Durra 75
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Maria Isabel Silva P. de Carvalho 75

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

MG Juiz de Fora Militar 9° Fábio Santos Villar 75

MG Contagem Santo Agostinho 8° João Vitor Ramos de Medeiros 75
MG Ipatinga Educação Criativa 9° Vitória Kfuri Pereira Rosa 75
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Guilherme Fonseca Damasceno 75
PE São José do Belmonte Sistema Educacional Ideal 8° Anna Paula Silva Pires 75
RJ Rio de Janeiro Sistema Elite de Ensino 9° Pedro Henrique Marcos R. 75
Cavadas
RS Canoas Maria Auxiliadora 9° Nathália Renée Duarte Amaral 75
SC Florianópolis Bom Jesus Coração de Jesus 9° Pablo Gondim de Oliveira 75
SE Aracaju Amadeus 9° Maria Eduarda de Araújo Souto 75
SP São Paulo Etapa 8° Kauan Rodrigues Muniz Jorge 75
AL Maceió Santa Úrsula 9° Alexandre David M. Caetano 74,5
Filho
BA Salvador Anchieta 9° Douglas Colombo Nelli 74,5
Pessanha
BA Salvador Sartre COC 9° Lara Carolina de Almeida 74,5
Oliveira
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Paulo de Tarso Bezerra Castro 74,5
Filho
CE Fortaleza Master Sul 9° Lucca Accioly Silva 74,5
CE Limoeiro do Norte Escola Normal Rural 9° Helânio Moreira Claudino 74,5
DF Brasília Militar 9° Samuel Sena Galvão 74,5
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Júlia Silva Santiago Silveira e 74,5
Souza
58
PE Recife 17 de Agosto 9° Eduardo Martins do Eirado 74,5
Filho
PE Recife Boa Viagem 9° Rafael José Cavalcanti Licarião 74,5
PE Recife GGE 9° Davi Cavalcanti Sena 74,5
PI Teresina CEV Colégio 9° Guilherme Rodrigues Masca- 74,5
renha
SP São Paulo Etapa 9° Isadora Akemi Okoda Oshiro 74,5
Bugan

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

SP São Paulo Esc. Téc. Walter Belian 9° Matheus Aquati Kurianski 74,5
SP Ribeirão Preto SEBCOC -Ribeirânia 9° Eduardo Rosseto Franco 74,5
AM Manaus Adalberto Valle 8° Pedro Cardoso Ribeiro 74
BA Salvador Anchieta 9° Luísa Azi 74
BA Salvador SS Sacramento 9° Esther Carvalho de Jesus 74
BA Salvador SS Sacramento 9° Raphael Lírio Santos Silva 74
BA Salvador Sartre COC 9° Eduardo Micheli Moraes Cossio 74
CE Fortaleza Antares 9° João Pedro Navarro Ribeiro 74
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Samuel Pessoa da Silva 74
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Denisse Sales Paula 74
CE Juazeiro do Norte Êxito do Cariri 8° Giovanni Machado Ferreira 74
CE Fortaleza Master 8° Cecília Hélen Nunes Câmara 74
CE Sobral Santana 9° Fabrício Duarte Carneiro 74
CE Fortaleza Farias Brito 9° Luís Haroldo H. Gadelha 74
CE Fortaleza Farias Brito 9° David Lael Barroso Teixeira 74
GO Goiânia Prevest 9° Gabriel Castro de Oliveira 74
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Luiza Ramos Soares de Oliveira 74
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Letícia Duarte Silva 74
MG Belo Horizonte SESI Hamleto Magnavacca 9° André Luís da Costa 74
PE Camaragibe Escola Internac. de Aldeia 9° João Victor Lima Souza Reis 74
Barboza
SP Valinhos Etapa 9° Victoria Kempeneers 74
SP Guarulhos Guilherme de Almeida 9° Isabelle Desirèe Soares de 74
59
Oliveira
SP Guarulhos Parthenon - Unid. 1 9° Mariana Norberto Figueiredo 74
SP Valinhos EMEB Gov. André F. Montoro 9° Jakeliny de Oliveira Fernandes 74
SP Guaratinguetá Fonte Colegio 9° Gabrielle Neves da Silva 74
BA Salvador Anchieta 9° Marcela Alban Moscozo 73,5
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Laryssa Paz Nunes 73,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Ana Beatriz Bezerra Carneiro 73,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Carlos Arthur Fernandes 73,5

Sobreira
CE Fortaleza Batista Santos Dumont 8° Guilherme Alves Ferreira da 73,5
Cruz
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Mayra Sousa de Castro 73,5
CE Fortaleza Farias Brito 8° João Pedro Cunha 73,5
CE Fortaleza Master 9° Fábio Freitas de Souza Filho 73,5
CE Juazeiro do Norte Paraíso 9° Hélen de Almeida Reis Bezerra 73,5
CE Iguatu Escola Modelo 8° Gustavo Alves Mendes 73,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Lívia Carneiro de Lima 73,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Felipe Rodrigues Keiler 73,5
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Ana Tereza Galdino Saraiva 73,5
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Ivna Vasconcelos de Oliveira 73,5
GO Goiânia Prevest 9° Gabrielly de Almeida Gomes 73,5
MG Ipatinga Educação Criativa 9° Gabriel Hasmann Freire Moraes 73,5
MG Juiz de Fora Metodista Granbery 9° Maria Clara Rangel S. de 73,5
Oliveira
PR Curitiba Bom Jesus Água Verde 9° Luíza Saddi Santos 73,5
SP São Bernardo Campo Petrópolis 8° Valéria Palmaka Arguello de 73,5
Souza
AL Maceió Contato Maceió 9° Rafaela Molina de Albuquerque 73
AL Maceió Santa Úrsula 9° Victor Cavalcante Vilela 73
BA Salvador Anchieta 9° Júlia Magalhães Guitzel 73
60 BA Salvador Antônio Vieira 9° Júlia Rush Pinto Vasconcelos 73
BA Salvador SS Sacramento 9° Rebeca Nery Marques 73
CE Fortaleza Antares 9° Thaís Helena Holanda Viana 73
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Ana Paula Pires dos Santos 73
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Isabelle Teixeira Loureiro 73
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Inês Cristina de Souza Vieira 73
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Dário Luís do Nasc. Magalhães 73
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Iêda Maria Santos Rios 73

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Matheus Garcia Cortezia 73

CE Fortaleza Dáulia Bringel 8° Carlos Ludvick Silva Rodrigues 73
CE Fortaleza Farias Brito 9° Luiz Alexandre Porto Castro 73
Filho
CE Fortaleza Farias Brito 8° Letícia Silva Pinto 73
CE Fortaleza Master Sul 8° Thiago da Costa Gadelha 73
CE Fortaleza Santa Cecília 8° Melina Coelho Garcia 73
CE Novo Oriente E. E. F. Francisco Rufino 9° Sebastião Herculino da Rocha 73
Júnior
CE Novo Oriente E. E. F. Francisco Rufino 9° Samuel Oliviera Barbosa 73
CE Fortaleza Farias Brito 9° Rodrigo Silva Sampaio 73
DF Brasília Militar 9° Vítor Farias Costa de Carvalho 73
GO Goiânia Prevest 9° Amanda Soares Teles 73
MG Ipatinga Educação Criativa 9° Leonardo Antônio Assis 73
Andrade
MG Ipatinga Educação Criativa 9° Isabella Andrade Mariano 73
MG Conselheiro Lafaiete E.M. Prof. Doriol Beato 9° Lucas Baêta da Silva 73
PB Campina Grande Autêntico 8° Maria Eduarda de Azevedo Silva 73
PB Campina Grande Virgem de Lourdes 8° Mateus Medeiros Araújo 73
Almeida
PI Teresina Dom Barreto 9° Alexandre Lima Pereira 73
PI Capitão de Campos UE Paulo Ferraz 8° Maria Liliana da Silva Ferreira 73
SP São Paulo Etapa 9° Eduardo Rodrigues Catello 73
Girão 61
SP São Paulo Vital Brazil 9° Lorena Hernandez da Silva 73
Leme
BA Salvador Anchieta 9° Carlos Eduardo de Oliveira 72,5
Freitas
CE Fortaleza Dáulia Bringel 9° Luanna Costa Matos Bezerra 72,5
CE Fortaleza Menezes e Souza 9° Fernando Antônio Paiva 72,5
CE Fortaleza Farias Brito 8° Lorena Rocha Braga 72,5
PI Teresina Sagrado Coração de Jesus 9° Ana Carolina Coelho Fontes 72,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

PI Teresina Cidadão Cidadã 8° Josiele Martins Ribeiro 72,5

AL Arapiraca Santa Esmeralda 9° Vívian Mendes Correia Santos 72
BA Salvador Anchieta 9° Carlos Alberto Vianna Cantharino 72
Neto
BA Salvador Anchieta 9° Renata Baltazar da S. de Araújo 72
BA Salvador Militar 9° Vinicius Araújo Lemos 72
BA Sto Antônio de Jesus Santo Antônio de Jesus 9° Amanda Brito da Silva 72
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Luiz Eduardo Freitas Silva 72
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Bárbara Rocha Mourão 72
CE Fortaleza Col. da PM do Ceará 9° Marcelo Igor Barbosa da Paixão 72
CE Fortaleza Master 9° Ilan Matheus da Silva Sousa 72
CE Iguatu Escola Modelo 9° Pedro Hugo de Azevedo 72
Nogueria
CE Fortaleza Farias Brito 9° Ana Clarice do Nascimento 72
CE Fortaleza Farias Brito 9° Letícia Chaves Vieira Cunha 72
CE Fortaleza Farias Brito 9° Sofia Nascimento Vieira 72
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Ana Augusta Rosa e Silva 72
DF Brasília Olimpo 9° João Henrique Sidrim Passos 72
ES Vitória Primeiro Mundo 9° Walker Garcia Fernandes Neto 72
ES Cacho. de Itapemirim São Camilo 9° Allan Gonçalves Henriques 72
MG Pirapora Nsa Sra do Sant. Sacramento 9° Leonardo Braga Gonçalves 72
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Anna Júlia Lopes Viotti 72
MG Belo Horizonte Coleguium 9° Anna Júlia Ferreira Santos 72
62
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Lara Moreira Franco 72
MG Juiz de Fora Metodista Granbery 9° Mariana Marchiori 72
PE Recife Boa Viagem 9° Breno Soares Gazal 72
PI Teresina E. M. Simões Filho 9° Jefferson Railson dos Santos 72
Cruz
PI Teresina Santa Maria Goretti 9° Tainah Guimarães Batista 72
Soares
SP Guarulhos Augusto Ruschi 9° Pedro Tadao Sakamoto 72

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

SP Indaiatuba Parque Ecológico 9° Alexandre Bergamo dos Santos 72

BA Salvador Anchieta 9° Daniel da Rocha Carneiro 71,5
BA Salvador Antônio Vieira 9° Lucas Angelito Deomondes de 71,5
Jesus
CE Fortaleza Militar 9° Augusto Adler Freire Martins 71,5
ES Vitória São Domingos 9° João Peçanha Schuwartz 71,5
ES Vitória São Domingos 9° Carolina Pretti Tumang de 71,5
Andrade
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Isabela Pádua Zanon 71,5
MG Juiz de Fora Militar 9° Letícia Costa Gomes 71,5
PE Caruaru Diocesano - Caruaru 9° Lucas Emanuel Carvalho 71,5
Cavalcante
PE Caruaru Diocesano - Caruaru 9° Débora da Costa Pedrosa 71,5
PI Teresina Santa Maria Goretti 9° Victor Correia Gonçalves 71,5
SE Aracaju Cemaster 9° Íris Lavínia Carvalho Barbosa 71,5
SE Aracaju Ciências Pura e Aplicada 8° Rafael Tavares Oliveira 71,5
SP São Paulo Albert Sabin 9° Cláudia Keler de Oliveira 71,5
SP São Paulo Bandeirantes 9° João Francisco Shida 71,5
SP São Paulo Objetivo Paulista 9° Luis Felipe Barros dos Santos 71,5
SP São Paulo Esc. Téc. Walter Belian 9° Marcos Ryoyuki Onaga 71,5
AL Maceió Contato Maceió 9° Sônia Silva Brito Lima Costa 71
BA Salvador Anchieta 9° Bruno Alban Moscozo 71
BA Salvador Anchieta 9° Daniela D´Amorim Barreto 71
BA Salvador Anchieta 9° Maria Eduarda Barreto de Siervi 71 63

CE Fortaleza Antares 8° Bianca Castro de Oliveira 71

CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Lia Facundo Alencar Brasil 71
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Luiz Fernando Moreira Teixeira 71
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Manoella Castellar de A. Maia 71
CE Fortaleza Farias Brito 9° João Victor Marques Viana 71
CE Sobral Luciano Feijão 9° Keyser Matheus Vasconcelos 71
Sousa

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Master Sul 8° Liz Maria Lima Castelo Branco 71

Martins
CE Fortaleza Master Sul 9° Antônio Hybraim Araujo 71
Tavares
CE Iguatu Pólos 8° George Harrison de Almeida 71
Mendes
CE Caucaia EEIEF Fca Alves do Amaral 9° Rogislândia Rodrigues de Sousa 71
CE Fortaleza Farias Brito 9° Douglas Dias Herculano 71
ES Vitória São Domingos 9° Mariana Almeida de Nadai 71
GO Goiânia Integrado Jaó 9° Gabriel Borges Tavares Vitorino 71
MA Imperatriz Dom Bosco 9° Davi D’luca Ferreira Farias 71
MG Pirapora N S do Sant. Sacramento
sa ra
9° Ana Clara Cordeiro Leal 71
Valadares
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Ana Beatriz Pinheiro Mendes 71
MG Poços de Caldas Sete de Setembro COC 9° Maria Eduarda Kirsch Junqueira 71
PE Recife Col. de Aplicação da UFPE 9° Gabriel Silva de Oliveira 71
PR Curitiba Militar 9° Maria Lúcia Ferreira Rodrigues 71
PR Uraí Franciscana Divina Pastora 9° Eduardo Fernandes Rolam 71
Navarro
RJ Nilópolis Curso Pinto e Andrade 9° Mardia Brito de Souza 71
Alcantara
SE Aracaju Amadeus 9° Camille Marques Aquino 71
SP Guarulhos Augusto Ruschi 9° Renan Guimarães Bittencourt 71
SP São José dos Campos Poliedro 9° Matheus Faria de Sousa 71
64
SP São Paulo Vital Brazil 9° Laura Mota Reis 71
CE Fortaleza Antares 9° Luís Carlos da Silva Júnior 70,5
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Lara Breinia Rocha do Nasci- 70,5
mento
CE Fortaleza Farias Brito 9° Leonardo Gomes Prado 70,5
CE Fortaleza Farias Brito 9° Henrique Federico Fichera 70,5
Araújo
CE Fortaleza Master 8° Vilmar Ribeiro Machado Júnior 70,5

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

ES Vitória Primeiro Mundo 9° Guilherme Calixte Barbiero 70,5

ES Colatina UBEE Marista de Colatina 9° Matheus Rapozo Salvador 70,5
MG Belo Horizonte Magnum Cidade Nova 9° Maria Clara Queirolo Lage 70,5
MT Cuiabá Salesiano São Gonçalo 9° João Victor Passos Borges 70,5
PE Recife Col. de Aplicação da UFPE 9° Gabriela Marques de Freitas 70,5
Melo
PE Olinda Patricia Costa 9° Guilherme Bastos Soares 70,5
PE Olinda Patricia Costa 9° Caroline Maria Cordeiro Ferreira 70,5
PI Teresina Sagrado Coração de Jesus 9° Breno Vítor Rodrigues C. 70,5
Santana
PI Teresina EM Prof. Manuel P. Nunes 8° Jardison Rocha Silva 70,5
RN Natal Salesiano Dom Bosco 9° Paulo Ernesto Julião Cerqueira 70,5
Jr
SP São Paulo Albert Sabin 9° Gabriel Curvello Porto 70,5
SP São Paulo Bandeirantes 9° Alan Ryuiti Tokutake Hirokawa 70,5
SP Guarulhos Guilherme de Almeida 9° Hellen Megumi Shikasho 70,5
SP São Paulo Vital Brazil 9° Vitoria Hashimoto Lima 70,5
SP Ribeirão Preto SEBCOC -Ribeirânia 9° Viviane Cristina Vieira 70,5
AL Maceió Contato Maceió 9° Kaline Luize Freitas Guedes Lins 70
AL Arapiraca Santa Esmeralda 9° Lyvia Silva Felix 70
BA Salvador Anchieta 9° Thiago Freitas Ventura 70
BA Jequié Dom Pedro II 9° Samuel de Queiroz Vilas Boas 70
Santos
CE Fortaleza 7 de Setembro 9° Mário Muniz Amorim Filho 70 65
CE Fortaleza Antares 8° Lívio Martins Lousada 70
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Davi da Silva Cassiano 70
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Carlos Eduardo N. Santos Filho 70
CE Fortaleza Ari de Sá 9° Karísia Fernandes Freitas 70
CE Fortaleza Ari de Sá Cavalcante 9° Israel Oliveira 70
CE Fortaleza Dáulia Bringel 8° Rodrigo Prata Macedo 70
CE Fortaleza Farias Brito 8° Taís Rocha Morais de Santiago 70

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 VII OBQ Júnior Resultados

CE Fortaleza Farias Brito 9° Thaís Torrens Fernandes 70

CE Fortaleza Provecto 9° Larissa Pereira Moreira 70
CE Sobral Farias Brito Sobralense 9° Louise Lara Martins Teixeira 70
Santos
MG Ipatinga Educação Criativa 9° João Victor Gonzaga Xavier 70
PI Teresina Integral 9° Abílio Davi Oliveira de Moura 70
PR Curitiba Militar 9° Bruno Vinícius da Silva Alves 70
PR Foz do Iguaçu Educação Dinamica 9° Anna Clara Labes Gonçalves 70
SP São Paulo Esc. Téc. Walter Belian 9° Fernanda Carolina T. de Moraes 70

Veja lista de agraciados com Menção Honrosa e demais classificados em www.obquimica.org

66

O único meio de criar homens livres é educá-los,

outro modo ainda não se inventou, e com certeza
nunca se inventará.

Olavo Bilac

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

Olimpíada Brasileira
de Química – Modalidade A

A
30/08/2014 - Tempo de duração: 4 horas

PARTE A - QUESTÕES MÚLTIPLA ESCOLHA

Questão 1

Desde o Império, a seca tem causado grandes transtornos à população do Nor-

deste brasileiro e é uma das mais graves causas de seus problemas sociais. Ca-
minhões pipa, que levam água às populações carentes, ajudam a amenizar os
problemas. Suponha que um caminhão pipa contenha 30.000 litros de água
de açude, a ser clorada na dosagem de 5,0 mg/L de “cloro ativo” para eliminar
microrganismos nocivos à saúde. Dispondo-se de solução de hipoclorito de só-
dio comercial a 12 % m/V (pureza), qual o volume a ser adicionado à pipa?
Dado: considere que, em meio de ácido clorídrico, cada íon de hipoclorito reage
formando uma molécula de cloro, nos cálculos de “cloro ativo”.

a) 1,31 L b) 0,90 L c) 18 L d) 0,72 L e) 1,25 L

Questão 2

Das folhas de eucalipto pode-se extrair um óleo que contém um composto or-
gânico volátil, incolor, insolúvel em água, chamado eucaliptol, cuja estrutura
é representada abaixo. Devido ao seu gosto picante e cheiro agradável é usado
como aromas, fragrâncias e cosméticos.
67

Considerando que esse composto volátil se comporta como gás ideal à

temperatura de 189 ºC e pressão de 78 mmHg, suas densidades, absoluta e em
relação ao SO2, igualmente considerado como gás ideal, são, respectivamente:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

a) 1,03 e 3,25 b) 0,55 e 1,48 c) 0,42 e 2,40

d) 0,68 e 1,16 e) 0,35 e 3,14

Questão 3

A Demanda Bioquímica de Oxigênio – DBO e a Demanda Química de Oxigê-

nio – DQO são parâmetros físico-químicos para a análise de águas residuais.
No Brasil, a Resolução do Conselho Nacional do Meio Ambiente – CONAMA
n. 357/2005 classifica os corpos d’água e determina o valor máximo para DBO
a 5 mg L–1 de oxigênio, para os de Classe 2, ou seja, as águas que podem ser des-
tinadas ao abastecimento para consumo humano, após tratamento conven-
cional. Um determinado frigorífico produz um efluente com vazão contínua
de 100 m3 h–1 e possui uma DBO de 2,47 g L–1. Assinale a alternativa que apre-
senta o valor máximo de DBO na saída da estação de tratamento de efluentes
do frigorífico e a eficiência mínima do tratamento, para que o mesmo possa
ser lançado em um riacho de Classe 2 com vazão de referência igual a 1000
L.s–1 e DBO = zero
a) 195 mg L–1 e 87,5 %
b) 185 mg L–1 e 92,5 %
c) 180 mg L–1 e 90,5 %
d) 175 mg L–1 e 95,5 %
e) 190 mg L–1 e 85,5 %

Questão 4

Os estudos de velocidade de reações químicas são de grande interesse para as

indústrias químicas, nos seus diversos segmentos. Dentre os fatores que alte-
68 ram a velocidade de uma reação tem-se: pressão, superfície de contato, tempe-
ratura e o uso de catalisadores. A fim de ratificar esta informação, alunos efe-
tuaram em laboratório um experimento no qual usaram três frascos, cada um
com 500 mL de ácido clorídrico 6 mol L-1, e amostras de zinco conforme abaixo:
Frasco I - um cubo de zinco com 1 g de massa;
Frasco II - mil cubos de zinco com 1 mg de massa cada um;
Frasco III - mil esferas de zinco com 1 mg de massa cada uma;
Chamando de v1, v2 e v3 as velocidades de dissolução nos casos dos frascos I, II
e III, qual a ordem correta de velocidade de reação?

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

Dados:
Área da superfície esférica, A = 4πr2. 3
6π ≈ 4,8.
a) v2 >> v1 > v3 b) v1 > v3 > v2 c) v1 > v2 >> v3
d) v2 > v3 >> v1 e) v2 > v 1 >> v3

Questão 5

Há alguns meses atrás, a fábrica de bebida ADES foi fechada devido à con-
taminação de bebidas por soda cáustica. A descoberta ocorreu após alguns
consumidores ingerirem a bebida e sofrerem por queimaduras. A respeito da
soda cáustica, pode-se afirmar que:
a) É uma substância iônica e caráter ácido
b) É uma substância covalente e caráter ácido
c) É uma substância covalente e caráter básico
d) É uma substância iônica e com caráter básico
e) É uma substância e caráter neutro

Questão 6

O ozônio (O3) é um gás de cor azul claro, instável e altamente reativo, utilizado
para a purificação de água. O processo de ozonização da água é uma forma de
tratamento oxidativo que serve para degradar moléculas orgânicas que este-
jam na água como contaminante. É um processo muito utilizado na indústria,
mas ultimamente acoplados em filtros caseiros de água, a fim de melhorar a
qualidade da água consumida pelas pessoas. O ozônio também se forma foto- 69
quimicamente na troposfera da Terra e se decompõe de acordo com a equação:
2 O3 (g) 3 O2 (g)
Esta reação ocorre via proposta de mecanismo em duas etapas:
Etapa 1: O3 (g ) O2 (g) + O (g), rápida e reversível
Etapa 2: O3 (g ) + O (g) 2 O2 (g) , lenta.

Qual lei de velocidade é consistente com o mecanismo proposto?

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

Questão 7

A reação nuclear é a modificação da composição do núcleo atômico de um

elemento, transformando-se em outro(s) elemento(s) e emitindo grande quan-
tidade de energia. Devido a esse enorme potencial energético, a tecnologia
nuclear tem, como uma de suas principais finalidades, gerar eletricidade. No
entanto, a reação nuclear pode ocorrer, controladamente, em um reator de
usina nuclear ou, descontroladamente, em uma bomba atômica. Nesse con-
texto, qual(is), dentre as equação(ões) abaixo, representa(m) uma reação de
fusão?

70

a) Somente a reação 3 b) Reações 1 e 2 c) Reações 1 e 3

d) Somente reação 1 e) Somente reação 2

Questão 8

A prática da Química, seja a nível profissional ou de aprendizado, exige que

Normas de Segurança sejam rigorosamente seguidas para evitar acidentes e
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

prejuízos de ordem humana ou material. Os acidentes podem, se tomadas as

devidas precauções, ser evitados ou, ao menos, ter suas consequências mini-
mizadas. Neste sentido, assinale Falso (F) ou Verdadeiro (V) para as “Normas
de Segurança em Laboratório Químico” observadas.
(i) Dedicar especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento
prolongado ou que desenvolva grande quantidade de energia.
(ii) Evitar armazenar reagentes em lugares altos e de difícil acesso.
(iii) Não deixar vidro quente em lugar que alguém possa pegá-lo inadvertida-
mente. “Vidro quente se difere de vidro frio em seu aspecto”.
(iv) Provar ou ingerir drogas ou reagentes de laboratório, se necessário.
(v) Rotular todas as soluções e guardar.
(vi) Sempre que fizer a diluição de um ácido concentrado, adicione a água len-
tamente sobre ele, sob agitação constante e nunca ao contrário.

(i) (ii) (iii) (iv) (v) (vi)

a) V V V F F F
b) V F F F V V
c) V V F F V F
d V F V F V F
e) F V V V F F

Questão 9

Um acumulador elétrico (bateria) é um conjunto composto por eletrodos de

carga oposta e uma solução carregadora de íons, o eletrólito, que, a partir de
uma reação química, produz trabalho elétrico. As baterias de automóveis, as
industriais, os telefones celulares e outras contêm metais-traço, como chum- 71
bo (Pb), em concentrações elevadas e, por isso, o descarte deve ser feito de
acordo com as normas estabelecidas para proteção do meio ambiente e da
saúde. Mas, o atendimento a essas normas ainda é incipiente e pouco efetivo
devido às falhas de fiscalização. Vários estudos têm registrado elevados níveis
de contaminação por Pb em águas, com concentrações acima de 0,05 ppm.
Para confirmar se uma dada amostra de água residual estava contaminada,
uma análise de íons Pb2+ foi realizada. Assim sendo, uma alíquota de 25,0 mL
dessa amostra foi evaporada até secagem e foi, novamente, redissolvida em
2,0 mL de H2O destilada. Ao recipiente contendo a amostra adicionou-se ain-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

da: 2,0 mL de uma solução mista de tampão e 2,0 mL de uma solução de di-
tizona. Após, a solução foi diluída até volume de 10,0 mL. A absorbância do
complexo colorido ditizona-Pb2+ formado pode ser comparada com o gráfico
Beer-Lambert do complexo padrão, abaixo.

Sabendo que a absorbância de uma porção da solução final é de 0,13. Qual é a

concentração de íons Pb2+ na água residual (inicial), em ppm?
a) 7,2 b) 2,7 c) 1,8 d) 3,6 e) 4,2

Questão 10

Na tabela periódica, os elementos são agrupados em blocos: s, p, d e f. Sendo

assim, considere:
1. conjunto H sendo o dos elementos com elétron no subnível s do último ní-
72 vel preenchido no estado fundamental;
2. conjunto I sendo o dos elementos com elétron no subnível p do último ní-
vel preenchido no estado fundamental;
3. conjunto J sendo o dos elementos com elétron no subnível d do penúltimo
nível preenchido no estado fundamental;
Sabendo disso, assinale o diagrama correto, levando em consideração que não
devem existir conjuntos vazios:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

OBQ 2014 Modalidade A Questões múltipla escolha

73

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões analítico-expositivas

Olimpíada Brasileira
de Química – Modalidade A
30/08/2014 - Tempo de duração: 4 horas

B PARTE B - QUESTÕES
ANALÍTICO-EXPOSITIVAS

Questão 11

A combustão, ou seja, reação com O2, é muitas vezes utilizada para a elimina-
ção de resíduos químicos. A combustão da metilamina, CH3NH2, produz mo-
nóxido de nitrogênio, dióxido de carbono e água.
a) Escreva as fórmulas eletrônicas (fórmula de Lewis) da metilamina e seus
produtos da combustão.
b) Escreva a equação balanceada para a oxidação de metilamina.
c) Calcule a massa de água produzida a partir da combustão de 62 g de meti-
lamina
d) Calcule o número de moléculas de O2 necessário para esta combustão.
e) Um engenheiro manuseia uma instalação de eliminação com 5000 L de
solução aquosa de metilamina. A fim de determinar a concentração de me-
tilamina, o engenheiro recolheu uma alíquota de 25,00 mL da solução e
titulou com 0,100 mol L-1 de ácido clorídrico. O volume da solução padrão
de HCl no ponto final foi 35,00 mL. Calcule a concentração molar de meti-
lamina nos 5000 L de amostra. A reação estequiométrica é:
74
CH3NH2(aq) + H+(aq) CH3NH3+ (aq).

Questão 12

No modelo cinético dos gases ideais, a pressão sobre as paredes do recipien-

te pode ser quantitativamente atribuída às colisões aleatórias das partículas,
essas com energia média, a qual depende da temperatura do gás. A pressão
do gás pode, por conseguinte, estar diretamente relacionada à temperatura e
à densidade. As partículas são consideradas como pontos infinitesimalmente

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões analítico-expositivas

pequenos. Do ponto de vista da teoria cinética dos gases, explique ou resolva:

a) Por que a pressão de um gás é diretamente proporcional à temperatura?
b) A lei de Dalton das pressões parciais em termos do modelo cinético dos
gases.
c) O comportamento da efusão de gases, para o seguinte caso: considere que
um recipiente de vidro é preenchido, a temperatura ambiente, com um
número igual de mols de H2(g), O2(g), e NO2(g). Os gases escoam, lentamen-
te, através de um pequeno furo, para fora do recipiente. Após certo tempo,
qual é a relação remanescente das pressões parciais dos gases no recipiente?
d) Considere um cilindro (com pistão móvel e de atrito desprezível) de 10 L
que contém uma mistura gasosa 0,20 mol de dióxido de enxofre, 0,30 mol
de nitrogênio e 0,50 mol de dióxido de carbono, a 27 °C. Admitindo com-
portamento de gás ideal, determine as pressões parciais dos gases na mis-
tura quando o volume do cilindro for reduzido para 5 L.
Dado: R = 0,082 atm L K–1 mol–1

Questão 13

Conceitos iniciais sobre ácidos e bases foram propostos pelo químico sueco
Svante Arrhenius, em 1887. Em seguida, e de forma independente, novos con-
ceitos foram formulados pelo dinamarquês Johannes Brönsted e pelo inglês
Thomas Lowry, coincidentemente no mesmo ano, em 1923. E, também em
1923, o americano Gilbert Lewis propôs conceitos e definições para as reações
ácido-base. Diante disso, responda:
a) Qual a principal limitação do conceito de Arrhenius?
b) Segundo Brönsted-Lowry, a água pode apresentar tanto um caráter ácido, 75
quanto básico. Justifique a afirmação com exemplos.
c) Sabendo-se que o íon hidrogenossulfito é anfótero, escreva a equação quí-
mica que descreva sua reação com água (hidrólise), na qual o íon atue como
um ácido.
d) Sabendo-se que o íon hidrogenossulfito é anfótero, escreva equação quími-
ca que descreva sua reação com água, na qual o íon atue como uma base.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões analítico-expositivas

Questão 14

O metanol (CH3OH), o mais simples álcool existente, foi primeiramente isola-

do por Robert Boyle, em 1661. É um líquido volátil, incolor, altamente polar,
inflamável e tóxico. É amplamente empregado nas indústrias como solvente,
nos EUA como combustível e como principal agente no processo de transeste-
rificação de ácidos graxos, na produção do biodiesel. Pode ser obtido da desti-
lação da madeira ou sintetizado a partir do gás natural (fóssil). Experimental-
mente, a sua entalpia padrão de formação, ∆Hf0, é -239 kJ mol-1.
Com base nos valores das variações de entalpia de reações intermediárias, es-
time a variação de entalpia da reação global final.

em que o metanol líquido é formado a partir de seus elementos, a 25 oC. Para

isso, proceda da seguinte forma:
a) Determine a equação global e calcule a entalpia global de atomização dos
elementos.
b) Determine a equação global e calcule a entalpia global de formação do me-
tanol gasoso a partir das energias de ligações dos seus elementos.
c) Com os valores de entalpia de atomização (item (a)), de ligações (item (b)) e
condensação do metanol (tabela de dados) estime a entalpia (calor) de for-
mação do metanol.
d) Compare o valor estimado com o valor experimental de entalpia de forma-
ção do metanol líquido.

76

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade A Questões analítico-expositivas

Dados:

Questão 15

Em condições normais, uma reação redox ocorre quando há contato entre o

agente oxidante e o agente redutor. Contudo, a reação espontânea pode ocor-
rer sem contato direto entre oxidante e redutor, cada qual numa interface
eletrodo/solução (eletrólito), sendo o par conectado através de um condutor
eletrônico (fio) e um condutor iônico (ponte salina). Esse dispositivo é denomi-
nado cela galvânica ou eletroquímica, e permite a conversão de energia quí-
mica em energia elétrica. Uma típica reação redox é a da oxidação do cátion
de manganês (II) a óxido de manganês (IV) sólido pelo peróxido de hidrogênio,
77
em água acidificada. Para melhor entender o fenômeno redox e termodinâ-
mico deste sistema, um aluno de química construiu uma cela eletroquímica
com eletrodos de Pt e ponte salina de nitrato de potássio, e colocou a cela em
operação (fechamento do circuito) a 25 oC. Com base nas informações acima:

a) Faça um esquema (desenho ou figura) que represente a cela eletroquímica

adequada para o estudo. Identifique todos os constituintes, por exemplo,
das espécies químicas no eletrólito e componentes. Coloque o ânodo no
lado esquerdo e o cátodo no lado direito.
b) Escreva as equações iônicas parciais e total balanceadas.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 OBQ 2014 Modalidade A Questões analítico-expositivas

c) Calcule o potencial da cela padrão e ∆G para a reação.

d) Proponha uma equação do potencial reversível da cela que você esque-
matizou no item (a), incluindo as concentrações das espécies que podem
afetar o seu potencial.
Dados de Potencial Padrão de Redução, a 25 oC:

Constante de Faraday: F = 96500 C mol-1

Questão 16

O oxigênio e o enxofre pertencem à família dos calcogênios (6A). Apesar de

possuir maior massa molar, o sulfeto de hidrogênio ou gás sulfídrico H2S é um
gás enquanto a água é líquida, à temperatura ambiente (25ºC).
a) Escreva a geometria da molécula do gás sulfídrico.
b) O ângulo H-S-H no gás sulfídrico é maior ou menor que o ângulo H-O-H na
água?
c) Por que o ponto de ebulição do gás sulfídrico é menor que o da água?
Justifique suas respostas.

78

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

Olimpíada Brasileira
de Química – Modalidade B

B
30/08/2014 - Tempo de duração: 4 horas

PARTE A - QUESTÕES MÚLTIPLA ESCOLHA

Questão 1

Desde o Império, a seca tem causado grandes transtornos à população do Nor-

deste brasileiro e é uma das mais graves causas de seus problemas sociais. Ca-
minhões pipa, que levam água às populações carentes, ajudam a amenizar os
problemas. Suponha que um caminhão pipa contenha 30.000 litros de água
de açude, a ser clorada na dosagem de 5,0 mg/L de “cloro ativo” para eliminar
microrganismos nocivos à saúde. Dispondo-se de solução de hipoclorito de
sódio comercial a 12 % m/V (pureza), qual o volume a ser adicionado à pipa?
Dado: considere que, em meio de ácido clorídrico, cada íon de hipoclorito rea-
ge formando uma molécula de cloro, nos cálculos de “cloro ativo”.

a) 1,31 L b) 0,90 L c) 18 L d) 0,72 L e) 1,25 L

Questão 2

Das folhas de eucalipto pode-se extrair um óleo que contém um composto or-
gânico volátil, incolor, insolúvel em água, chamado eucaliptol, cuja estrutura
é representada abaixo. Devido ao seu gosto picante e cheiro agradável é usado
como aromas, fragrâncias e cosméticos.
79

Considerando que esse composto volátil se comporta como gás ideal à tem-
peratura de 189 ºC e pressão de 78 mmHg, suas densidades, absoluta e em
relação ao SO2, igualmente considerado como gás ideal, são, respectivamente:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

a) 1,03 e 3,25 b) 0,55 e 1,48 c) 0,42 e 2,40

d) 0,68 e 1,16 e) 0,35 e 3,14

Questão 3

A Demanda Bioquímica de Oxigênio – DBO e a Demanda Química de Oxigê-

nio – DQO são parâmetros físico-químicos para a análise de águas residuais.
No Brasil, a Resolução do Conselho Nacional do Meio Ambiente – CONAMA
n. 357/2005 classifica os corpos d’água e determina o valor máximo para DBO
a 5 mg L–1 de oxigênio, para os de Classe 2, ou seja, as águas que podem ser des-
tinadas ao abastecimento para consumo humano, após tratamento conven-
cional. Um determinado frigorífico produz um efluente com vazão contínua
de 100 m3 h–1 e possui uma DBO de 2,47 g L–1. Assinale a alternativa que apre-
senta o valor máximo de DBO na saída da estação de tratamento de efluentes
do frigorífico e a eficiência mínima do tratamento, para que o mesmo possa
ser lançado em um riacho de Classe 2 com vazão de referência igual a 1000
L.s–1 e DBO = zero
a) 195 mg L–1 e 87,5 % b) 185 mg L–1 e 92,5 %
c) 180 mg L e 90,5 %
–1
d) 175 mg L–1 e 95,5 %
e) 190 mg L e 85,5 %
–1

Questão 4

Os estudos de velocidade de reações químicas são de grande interesse para as

indústrias químicas, nos seus diversos segmentos. Dentre os fatores que alte-
ram a velocidade de uma reação tem-se: pressão, superfície de contato, tempe-
ratura e o uso de catalisadores. A fim de ratificar esta informação, alunos efe-
tuaram em laboratório um experimento no qual usaram três frascos, cada um
80
com 500 mL de ácido clorídrico 6 mol L-1, e amostras de zinco conforme abaixo:
Frasco I - um cubo de zinco com 1 g de massa;
Frasco II - mil cubos de zinco com 1 mg de massa cada um;
Frasco III - mil esferas de zinco com 1 mg de massa cada uma;
Chamando de v1, v2 e v3 as velocidades de dissolução nos casos dos frascos I, II
e III, qual a ordem correta de velocidade de reação?

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

Dados:
Área da superfície esférica, A = 4πr2. 3
6π ≈ 4,8.
a) v2 >> v1 > v3 b) v1 > v3 > v2 c) v1 > v2 >> v3
d) v2 > v3 >> v1 e) v2 > v 1 >> v3

Questão 5

As substâncias na natureza podem ser classificadas como solúveis e insolú-

veis em água. Por exemplo, o etanol é solúvel e a gasolina é insolúvel em água.
No entanto, o etanol também é solúvel na gasolina. A solubilidade das subs-
tâncias depende da polaridade das moléculas que, por sua vez, é conferida
pela diferença de eletronegatividade entre os átomos que constituem as molé-
culas, ou pelos os ângulos de ligação que agem sobre a molécula (soma vetorial
de eletronegatividades).
Conhecendo as fórmulas estruturais (abaixo) e os valores de eletronegativi-
dade:
H (2,1), O (3,5) e C (2,5), analise as seis proposições dadas, de (i) a (vi), e marque a
alternativa que relaciona corretamente, em ordem crescente, as forças inter-
moleculares:

(i) As forças de van der Waals são muito fracas e ocorrem em todos os tipos
de moléculas. 81
(ii) Entre moléculas apolares pode surgir apenas cargas parciais instantâ-
neas e dipolos induzidos.
(iii) As forças dipolo-dipolo permanente ocorrem em moléculas polares onde
há considerável diferença de eletronegatividade entre seus átomos cons-
tituintes.
(iv) Quando há hidrogênio ligado a átomo de elevada eletronegatividade
(principalmente F, N e O), ocorrem as ligações de hidrogênio.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

(v) A água é uma substância polar e a gasolina, formada de mistura de hidro-

carbonetos, é apolar.
(vi) No etanol, há uma parte polar e outra, apolar; por isso, pode dissolver
tanto na água como na gasolina.

a) van der Waals < dipolo-dipolo induzido < dipolo-dipolo permanentes < liga-
ções de hidrogênio
b) van der Waals < ligações de hidrogênio < dipolo-dipolo permanente < dipo-
lo-dipolo induzido.
c) ligações de hidrogênio < dipolo-dipolo permanente < dipolo-dipolo induzi-
do < van der Waals.
d) ligações de hidrogênio < van der Waals < dipolo-dipolo induzido < dipolo-
-dipolo permanente.
e) ligações de hidrogênio < dipolo-dipolo permanente < dipolo-dipolo induzi-
do < van der Waals.

Questão 6
O ozônio (O3) é um gás de cor azul claro, instável e altamente reativo, utilizado
para a purificação de água. O processo de ozonização da água é uma forma de
tratamento oxidativo que serve para degradar moléculas orgânicas que este-
jam na água como contaminante. É um processo muito utilizado na indústria,
mas ultimamente acoplados em filtros caseiros de água, a fim de melhorar a
qualidade da água consumida pelas pessoas. O ozônio também se forma foto-
quimicamente na troposfera da Terra e se decompõe de acordo com a equação:
82 2 O3 (g) 3 O2 (g)
Esta reação ocorre via proposta de mecanismo em duas etapas:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

Qual lei de velocidade é consistente com o mecanismo proposto?

Questão 7

A reação nuclear é a modificação da composição do núcleo atômico de um

elemento, transformando-se em outro(s) elemento(s) e emitindo grande quan-
tidade de energia. Devido a esse enorme potencial energético, a tecnologia
nuclear tem, como uma de suas principais finalidades, gerar eletricidade. No
entanto, a reação nuclear pode ocorrer, controladamente, em um reator de
usina nuclear ou, descontroladamente, em uma bomba atômica. Nesse con-
texto, qual(is), dentre as equação(ões) abaixo, representa(m) uma reação de
fusão?

83

a) Somente a reação 3 b) Reações 1 e 2 c) Reações 1 e 3

d) Somente reação 1 e) Somente reação 2

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

Questão 8

O estudo do equilíbrio químico conduz à compreensão de vários sistemas e

tem considerável importância econômica e biológica. Por exemplo, a regula-
ção desse equilíbrio afeta o rendimento dos produtos fabricados nas indús-
trias de atividades químicas, em diversos setores produtivos. Afeta, também,
o funcionamento do organismo humano e dos animais, como no sistema-tam-
pão existente no sangue, mantendo o seu pH estável. Nesse contexto, analise
as afirmações sobre o equilíbrio químico em solução aquosa, e assinale a alter-
nativa correta.
a) 10,0 mL de H3PO4 0,2 mol L–1 são neutralizados acrescentando-se 20,0 mL
de Al(OH)3 com concentração de 0,2 mol L–1.
b) Em água, o ácido sulfúrico (Ka >100 e Ka2 ≈ 0,01) se ioniza quase totalmente,
enquanto que o ácido acético (Ka = 1,8 × 10–5) se ioniza totalmente.
c) A 25 °C, uma solução aquosa de pH = 4 para tornar-se neutra, precisa ser
diluída 6 vezes com água
d) Certa enzima digestiva tem melhor atividade catalítica em pH que varia de
6,5 a 7,5. Logo, ela deve ter boa atividade catalítica no suco gástrico.
e) Para que se possa determinar a constante de um equilíbrio químico, é ne-
cessário que o sistema químico em que ocorre o equilíbrio esteja a tempe-
ratura constante.

Questão 9

Um acumulador elétrico (bateria) é um conjunto composto por eletrodos de

84 carga oposta e uma solução carregadora de íons, o eletrólito, que, a partir de
uma reação química, produz trabalho elétrico. As baterias de automóveis, as
industriais, os telefones celulares e outras contêm metais-traço, como chum-
bo (Pb), em concentrações elevadas e, por isso, o descarte deve ser feito de
acordo com as normas estabelecidas para proteção do meio ambiente e da
saúde. Mas, o atendimento a essas normas ainda é incipiente e pouco efetivo
devido às falhas de fiscalização. Vários estudos têm registrado elevados níveis
de contaminação por Pb em águas, com concentrações acima de 0,05 ppm.
Para confirmar se uma dada amostra de água residual estava contaminada,
uma análise de íons Pb2+ foi realizada. Assim sendo, uma alíquota de 25,0 mL
dessa amostra foi evaporada até secagem e foi, novamente, redissolvida em
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

2,0 mL de H2O destilada. Ao recipiente contendo a amostra adicionou-se ain-

da: 2,0 mL de uma solução mista de tampão e 2,0 mL de uma solução de di-
tizona. Após, a solução foi diluída até volume de 10,0 mL. A absorbância do
complexo colorido ditizona-Pb2+ formado pode ser comparada com o gráfico
Beer-Lambert do complexo padrão, abaixo.

Sabendo que a absorbância de uma porção da solução final é de 0,13. Qual é a

concentração de íons Pb2+ na água residual (inicial), em ppm?
a) 7,2 b) 2,7 c) 1,8 d) 3,6 e) 4,2

85

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões múltipla escolha

Questão 10

A batracotoxina é uma substância venenosa extraída de batráquios da Ama-

zônia e em aves do gênero Pitohui, de Nova Guiné. Esta toxina foi descoberta
em extratos da pele de rãs da família Dendrobatidae do gênero Phyllobates.
O nome “batracotoxina” deriva do grego batrachos, que significa rã, e toxine,
que significa veneno. Foram os cientistas John Daly e Bernard Witkop que
deram o nome a esta toxina, a isolaram e determinaram as suas propriedades
estruturais e químicas. A fórmula estrutural da batracotoxina é dada a seguir:

Assinale a alternativa que indica as funções orgânicas presentes na molécula:

a) Éster, amina, álcool e éter.
b) Éter, cetona, amina, álcool.
c) Éter, éster, amida, fenol.
86 d) Amina, amida, éter, éster.
e) Cetona, amina, éter, fenol.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

Olimpíada Brasileira
de Química – Modalidade B
30/08/2014 - Tempo de duração: 4 horas

A PARTE B - QUESTÕES
ANALÍTICO-EXPOSITIVAS

Questão 11

No modelo cinético dos gases ideais, a pressão sobre as paredes do recipiente

pode ser quantitativamente atribuída às colisões aleatórias das partículas, es-
sas com energia média, a qual depende da temperatura do gás. A pressão do
gás pode, por conseguinte, estar diretamente relacionada à temperatura e à
densidade. As partículas são consideradas como pontos infinitesimalmente
pequenos. Do ponto de vista da teoria cinética dos gases, explique ou resolva:
a) Por que a pressão de um gás é diretamente proporcional à temperatura?
b) A lei de Dalton das pressões parciais em termos do modelo cinético dos
gases.
c) O comportamento da efusão de gases, para o seguinte caso: considere que
um recipiente de vidro é preenchido, a temperatura ambiente, com um
número igual de mols de H2(g), O2(g), e NO2(g). Os gases escoam, lentamen-
te, através de um pequeno furo, para fora do recipiente. Após certo tempo,
qual é a relação remanescente das pressões parciais dos gases no recipiente?
d) Considere um cilindro (com pistão móvel e de atrito desprezível) de 10 L
que contém uma mistura gasosa 0,20 mol de dióxido de enxofre, 0,30 mol 87
de nitrogênio e 0,50 mol de dióxido de carbono, a 27 °C. Admitindo com-
portamento de gás ideal, determine as pressões parciais dos gases na mis-
tura quando o volume do cilindro for reduzido para 5 L.
Dado: R = 0,082 atm L K–1 mol–1

Questão 12

O metanol (CH3OH), o mais simples álcool existente, foi primeiramente isola-

do por Robert Boyle, em 1661. É um líquido volátil, incolor, altamente polar,
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

inflamável e tóxico. É amplamente empregado nas indústrias como solvente,

nos EUA como combustível e como principal agente no processo de transeste-
rificação de ácidos graxos, na produção do biodiesel. Pode ser obtido da desti-
lação da madeira ou sintetizado a partir do gás natural (fóssil). Experimental-
mente, a sua entalpia padrão de formação, ∆Hf0, é -239 kJ mol-1.
Com base nos valores das variações de entalpia de reações intermediárias, es-
time a variação de entalpia da reação global final.

em que o metanol líquido é formado a partir de seus elementos, a 25 oC. Para

isso, proceda da seguinte forma:
a) Determine a equação global e calcule a entalpia global de atomização dos
elementos.
b) Determine a equação global e calcule a entalpia global de formação do me-
tanol gasoso a partir das energias de ligações dos seus elementos.
c) Com os valores de entalpia de atomização (item (a)), de ligações (item (b)) e
condensação do metanol (tabela de dados) estime a entalpia (calor) de for-
mação do metanol.
d) Compare o valor estimado com o valor experimental de entalpia de forma-
ção do metanol líquido.
Dados:

88

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

Questão 13

Em condições normais, uma reação redox ocorre quando há contato entre o

agente oxidante e o agente redutor. Contudo, a reação espontânea pode ocor-
rer sem contato direto entre oxidante e redutor, cada qual numa interface
eletrodo/solução (eletrólito), sendo o par conectado através de um condutor
eletrônico (fio) e um condutor iônico (ponte salina). Esse dispositivo é denomi-
nado cela galvânica ou eletroquímica, e permite a conversão de energia quí-
mica em energia elétrica. Uma típica reação redox é a da oxidação do cátion
de manganês (II) a óxido de manganês (IV) sólido pelo peróxido de hidrogênio,
em água acidificada. Para melhor entender o fenômeno redox e termodinâ-
mico deste sistema, um aluno de química construiu uma cela eletroquímica
com eletrodos de Pt e ponte salina de nitrato de potássio, e colocou a cela em
operação (fechamento do circuito) a 25 oC. Com base nas informações acima:
a) Faça um esquema (desenho ou figura) que represente a cela eletroquímica
adequada para o estudo. Identifique todos os constituintes, por exemplo,
das espécies químicas no eletrólito e componentes. Coloque o ânodo no
lado esquerdo e o cátodo no lado direito.
b) Escreva as equações iônicas parciais e total balanceadas.
c) Calcule o potencial da cela padrão e ∆G para a reação.
d) Proponha uma equação do potencial reversível da cela que você esque-
matizou no item (a), incluindo as concentrações das espécies que podem
afetar o seu potencial.
Dados de Potencial Padrão de Redução, a 25 oC:

89

Constante de Faraday: F = 96500 C mol-1

Questão 14

Conceitos iniciais sobre ácidos e bases foram propostos pelo químico sueco
Svante Arrhenius, em 1887. Em seguida, e de forma independente, novos con-
ceitos foram formulados pelo dinamarquês Johannes Brönsted e pelo inglês

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

Thomas Lowry, coincidentemente no mesmo ano, em 1923. E, também em

1923, o americano Gilbert Lewis propôs conceitos e definições para as reações
ácido-base. Diante disso, responda:
a) Qual a principal limitação do conceito de Arrhenius?
b) Segundo Brönsted-Lowry, a água pode apresentar tanto um caráter ácido,
quanto básico. Justifique a afirmação com exemplos.
c) Sabendo-se que o íon hidrogenossulfito é anfótero, escreva a equação quí-
mica que descreva sua reação com água (hidrólise), na qual o íon atue como
um ácido.
d) Sabendo-se que o íon hidrogenossulfito é anfótero, escreva equação quími-
ca que descreva sua reação com água, na qual o íon atue como uma base.

Questão 15

Na indústria petroquímica são realizadas diversas reações químicas com hi-

drocarbonetos resultantes da destilação fracionada do petróleo. Como a fra-
ção gasolina é insuficiente para atender a demanda, frações mais pesadas são
quebradas em moléculas menores. Sob determinadas condições de pressão (P),
temperatura (T) e adição de catalisador adequado, são convertidas em gasoli-
na, aumentando a quantidade e a qualidade deste produto. Essas reações são
chamadas de craqueamento ou “craking”, como a representada a seguir:

Além da gasolina, são produzidos vários subprodutos como, no caso, um al-

90
ceno – usado como solvente – e o gás etileno (eteno), usado na fabricação de
plásticos e outros produtos.
Com as informações dadas, responda às questões:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

a) O principal componente da gasolina é o iso-octano, cuja fórmula estrutural

é

Qual seu nome sistemático?

b) O alceno (C6H12) produzido na reação acima pode ter vários isômeros cons-
titucionais. Desenhe a fórmula estrutural e escreva os respectivos nomes
sistemáticos de quatro desses isômeros.
c) O gás etileno é usado na produção do plástico muito usado em embalagens,
o polietileno, obtido por reação de polimerização, em determinadas con-
dições de temperatura, pressão e uso de catalisador adequado. Equacione
essa reação.
d) No Brasil, o etanol é produzido a partir da fermentação da sacarose da ca-
na-de-açúcar, pois o país tem clima apropriado e muita terra agricultável.
Nos Estados Unidos e outros países, onde o inverno é mais rigoroso e per-
mite cultura com ciclos mais curtos, produz-se o etanol pela fermentação
da sacarose do milho, beterraba, nabo... Já em países ricos em petróleo, sem
terra, nem clima disponível para essas culturas, o etanol é produzido pela
hidratação do etileno em presença de ácido sulfúrico. Equacione a reação
de hidratação do eteno.

91
Questão 16

Os ésteres comuns ocorrem muito em frutas, conferindo-lhes odor e sabor ca-

racterísticos (flavorizantes). Em cada fruta há uma mistura complexa dessas
substâncias, sendo uma delas a principal. Nos laboratórios e nas indústrias,
esses éteres são produzidos em escala comercial para serem usados nos ali-
mentos como aromatizantes artificiais, como pode ser lido nos rótulos. Assim,
o aromatizante de banana é produzido pela seguinte reação:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 OBQ 2014 Modalidade B Questões analítico-expositivas

a) Escreva o nome sistemático das substâncias A, B e C.

b) Que nome é dado a este tipo de reação?
c) A reação entre ácido butanoico e etanol produz o aromatizante artificial
de abacaxi. Equacione a reação e escreva o nome sistemático do éster pro-
duzido.
d) A essência de morango é o etanoato (acetato) de isobutila (2-metilpropila).
Equacione a reação e escreva os nomes sistemáticos dos reagentes orgâni-
cos usados.

92

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

Resultado OBQ 2014 Modalidade A

A
OLIMPÍADA BRASILEIRA
DE QUÍMICA

RESULTADOS MODALIDADE A

Nome Escola Cidade UF

OURO
Felipe Vieira Coimbra Dom Barreto Teresina PI
João Martins Cortez Filho Dom Barreto Teresina PI
Giovanni Elson Rafael de Souza Farias Brito Fortaleza CE
Seon Augusto de Souza Ferreira Colegio Militar Salvador BA
Vitor Gomes Pires Campos Salles São Paulo SP
Dayanne Rolim Carvalho Modulo/Objetivo Juazeiro do Norte CE
Gabriel Moura Braúna Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Pedro Teotonio de Sousa Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Lorenzo Pellizzaro Lima Coleguium Belo Horizonte MG

PRATA
Matheus Rodrigues Furlani IFES Aracruz ES
Gabriel Ferreira Gomes Amgarten Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Italo Lesione de Paiva Rocha Colégio Master Fortaleza CE
Gabriel Pineschi Braun Colégio Ph Rio de Janeiro RJ
Renata Braga de Sousa Cidrack Colégio Master Fortaleza CE 93
Renner Leite Lucena Farias Brito Fortaleza CE
Rafael Wendel Carvalho Cruz COLTEC Belo Horizonte MG
Maria Scarlleth Gomes de Castro IFCE Juazeiro do Norte CE
Bruce Nunes Morrow COLTEC Belo Horizonte MG
Arthur Passos da Costa Aragão Braga Colégio Militar Rio de Janeiro RJ
Tafnes Silva Barbosa Farias Brito Fortaleza CE
Vitor Alexandre Santos da Silva IFRJ - Maracanã Rio de Janeiro RJ

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultado OBQ 2014 Modalidade A

João Guilherme Madeira Araújo Farias Brito Fortaleza CE

Gabriel Pereira Penna Andrade COLUNI Viçosa MG
Augusto Bittencourt Lopes Colégio Militar Porto Alegre RS
William Chaves Lima Marista São Luís Recife PE
Arthur Augusto Siqueira Carvalho Dom Barreto Teresina PI
Gianlucca Giovanni Nicolaico Positivo Ang. Sampaio Curitiba PR
Igor Radel Ribeiro Colegio Antonio Vieira Salvador BA
Caio Luiz Santos da Silva Instituto Social da Bahia Salvador BA
Elcio Koodiro Yoshida Colégio Etapa São Paulo SP
Wallace Ferreira Teófilo Sistema Elite de Ensino Rio de Janeiro RJ
Maria T. S. F. Sousa Nascimento Farias Brito Fortaleza CE
Rui Barroso Santos Neto Lato Sensu Manaus AM
Davi Oliveira Aragão Colegio Militar Fortaleza CE

BRONZE
Bernardo Sulzbach Colégio Martin Luther Estrela RS
Gabriela Rodrigues Tomaz Colégio Integral Teresina PI
Matheus Henrique de Almeida Camacho Objetivo Paulista São Paulo SP
Lorenna Conti Loffredo Luscura França da Silva IFRJ - Maracanã Rio de Janeiro RJ
Leonardo Henrique Martins Florentino Colégio Objetivo São Paulo SP
Luis Felipe Sugai Colégio Etapa São Paulo SP
Jonas de Oliveira Menescal Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
94 Matheus Fortunato Jandiroba Barros Colégio Integral Salvador BA
Marcos Victor Silveira Crisanto Dom Barreto Teresina PI
Giuliano Pantarotto Semente Colégio Objetivo Indaiatuba SP
Artur Noronha Albuquerque Cunha Indaiatuba. Objetivo São Paulo SP
Caio Koiti Ogata Ariga Col. Objetivo Vergueiro São Paulo SP
Julio Victor Rodrigues Magalhães Dom Barreto Teresina PI
Gerardo Albino Nogueira Filho Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Danilo Aurora de Sousa e Silva Colégio Lavoisier Teresina PI

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultado OBQ 2014 Modalidade A

Pedro Henrique Rocha de Freitas Colégio Olimpo Brasília DF

Gabriel de Melo Bastos Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Amanda Vidotto Cerqueira Colégio Etapa São Paulo SP
Eric Pereira Queiroz Moreira Ideal Militar Belém PA
Laura Sousa Coelho de Sá Instituto Federal do Piauí Teresina PI
Giovanna Corrêa de Castro Colégio Bernoulli Belo Horizonte MG
Leonardo Almeida Lessa Leonardo da VInci Brasília DF
Victor Hugo Pinheiro dos Santos Colégio Lavoisier Teresina PI
Marina Lopes Machado SEB COC Vila Velha ES
João Pedro Turchtti Ribeiro C.E. Leonardo da Vinci Vitória ES
Rafael Ferreira Martins CEFET-MG Belo Horizonte MG
Cristina Su Liu Colégio Bandeirantes São Paulo SP
Daniel Fernandes da Silva IFES Aracruz ES
Erick Tavares Marcelino Alves Colégio Contato Maceió AL
Ana Paula de Oliveira Faria Colégio Etapa São Paulo SP
Gabriel Silva Rocha Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Giórgio Franciscatto Pereira Col. Politécnico da UFSM Santa Maria RS
Lucas Hiroyuki Ragni Hamada Col. Objetivo Presidente Prudente SP
Lucas Pereira Galvão de Barros Col. Objetivo São Paulo SP
Renata Prôa Dalle Lucca Col. Poliedro São José dos Campos SP
Rafael Peixoto Pagliaro Albert Sabin São Paulo SP
Igor Esquivel Souza Escola Djalma Pessoa Salvador BA
Rodolfo Nogueira Lima Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE 95
Gabriel Arthur Teixeira Rodrigues Farias Brito Fortaleza CE
Lucas Bastos Oliveira Colégio Master Sul Fortaleza CE
João Pedro Ramos Milhome Dom Barreto Teresina PI

Lista de agraciados com Menção Honrosa e os demais Classificados pode ser

vista em www.obquimica.org

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultado OBQ 2014 Modalidade B

B
OLIMPÍADA BRASILEIRA
DE QUÍMICA

RESULTADOS MODALIDADE B

Nome Escola Cidade UF

OURO
Vinícius Silva de Oliveira Colégio Militar Recife PE
Matheus Henrique Martins Costa Colégio Boa Viagem Recife PE
Gianluca Carrilho Malta Colégio GGE Recife PE
Artur Souto Martins Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE
Victor Hugo Fernandes Breder Dom Barreto Teresina PI
Bruna Alves Ramalho Colégio Militar Rio de Janeiro RJ
Wagner Fonseca Rodrigues Colégio bernoulli Belo Horizonte MG

PRATA
Mateus Almeida Farias dos Santos Dom Barreto Teresina PI
Arthur Lasaki Okuda Col. Bandeirantes São Paulo SP
Fábio Gabriel Costa Nunes Dom Barreto Teresina PI
Victor Hugo Vianna Silva PENSI Rio de Janeiro RJ
Natália Ferreira Godot Souza PENSI Rio de Janeiro RJ
Bruna Luiza Braga Pantoja 7 de Setembro Fortaleza CE
Chan Song Moon Etapa São Paulo SP
Lucas Campos Barbosa e Silva CEFET-MG Contagem MG
Luís Fernando Mendes Cury Colégio Olimpo Brasília DF
Matheus Antonio de Mesquita Bortolini Colégio Mauá Santa Cruz do Sul RS
Giovani Hidalgo Ceotto Col. Objetivo São Paulo SP
96
Samuel Morais Barros Colégio Master Fortaleza CE
João Felipe Nascimento Mattos Colégio Olimpo Brasília DF
Viviane Silva Souza Freitas Colegio Integral Salvador BA
Pedro Henrique Lengruber Rossoni C.E. Leonardo da Vinci Vitória ES
Pedro Felipe Medeiros Gomes Col. de Aplic. da UFPE Recife PE
Kevin Eiji Iwahita Col. Etapa São Paulo SP
Icaro de Azevedo Alexandre Ari de Sá Cavalcante Fortaleza CE

BRONZE
Daniel Tenório Camelo Soares Colégio GGE Recife PE

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Resultado OBQ 2014 Modalidade B

Luis Guilherme Diehl Universitario Londrina PR

Lia de Oliveira Domingues Farias Brito Fortaleza CE
João Paulo Mota Telles Colegio Anchieta Salvador BA
Pedro Jorge Luz Alves Cronemberger Sag. Coração de Jesus Teresina PI
André Luís de Alcantara Ramos Colégio Militar de Brasília Brasília DF
Joel Gustavo Pinto Oliveira IFPA Belém PA
Vinicius Augusto Ribeiro Colégio Progressivo Goiania GO
Glicia Rodrigues Ferreira Colégio Master Fortaleza CE
Lucas Toshio Uenishi Col. Etapa São Paulo SP
Felipe Martins Gomes Colégio Master Fortaleza CE
Ramon Pereira Saraiva Sena Colégio Santo Antônio Belo Horizonte MG
Pedro Guimarães Martins Colégio Bernoulli Belo Horizonte MG
Felipe Kazuo Kaneda Akamine UTFPR/Campo Mourão Campo Mourao PR
Pedro Henrique Lanfredi La Salle Caxias Caxias do Sul RS
Alessandra Dorigon Col. Est. Paulo Soares Porto Alegre RS
Matheus Lima de Morais Rondon Campo Mourao PR
Giberto Mitsuyoshi Yuki Junior Colégio Olimpo Brasília DF
Luiz Claudio Sampaio Ramos PENSI Rio de Janeiro RJ
Fabrício Cavalcanti Guedes Alcoforado Colégio Santa Maria Recife PE
Luis Henrique Scavassa Objetivo São Paulo SP
Igor Freitas Figueiredo IFRJ - Maracanã Rio de Janeiro RJ
Enrico Pascucci Löffel Col. Etapa São Paulo SP
Saulo Giovani de Matos Silva Colégio Amadeus Aracaju SE
Eugênio Saraiva Ramos Colégio N. Sra. das Neves Natal RN
Caio Felipe Siqueira Gomes 7 de Setembro Fortaleza CE
Jhonatan Costa Messias Colégio Arquidiocesano Aracaju SE
Daniel Rabaça Panichi Vieira Colégio pH Rio de Janeiro RJ
Gabriel de Araujo Grisi Nsa Sra da Conceicao Salvador BA
Lívia Maria Alcântara Vasconcelos Sag. Coração de Jesus Teresina PI
Gabriel Hanauer Liberato Salzano Novo Hamburgo RS 97

Lista de agraciados com Menção Honrosa e os demais Classificados pode ser

vista em www.obquimica.org

Cada sonho que você deixa para trás,

é um pedaço do seu futuro que deixa de existir.

Steve Jobs

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase IV

Processo seletivo para as

olimpíadas internacionais
Seletiva para a 46th international Chemistry
Olympiad, Hanói - Vietnã

Filme exibido em 01.03.2014 , 14 horas (horário de Brasília)

OBQ-2013 Fase IV

Esta fase da OBQ representa o início do processo seletivo para escolha dos es-
tudantes que representaram o Brasil nas olimpíadas internacionais em 2014. O
exame constou de projeção de um vídeo sobre experimentos em laboratório e
respostas ao questionário.

Caro estudante,
Este exame de cunho experimental tem por finalidade selecionar os 15 (quinze)
estudantes que participarão do Curso de Aprofundamento e Excelência (Fase
V), que será ministrado pela Universidade Federal do Piauí (UFPI), para a futura
escolha dos representantes do Brasil nas olimpíadas internacionais de Química.
Você dispõe de 3 (três) horas para ver o vídeo e responder às questões deste
exame.

98
Com base nas imagens do vídeo apresentado em 01.03.2014, http://youtube/
ZF8QDtKN12g, responda às questões que constam nesta folha.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase IV

1. Desenhe as representações estruturais de três substâncias que apresentem

respostas diferentes em relação à propriedade avaliada por esse instrumen-
to. Explique sua escolha. (2,0)
2. Os solventes utilizados foram: etanol, éter etílico e H2O. Indique em quais
vidrarias estavam esses solventes e explique o porquê das diferenças verifi-
cadas nos volumes ao longo da observação. (1,0)
3. Proponha uma explicação para a mudança de coloração observada, sabendo
que, quando o sistema é vigorosamente agitado, a solução torna-se azul; e,
quando em repouso, torna-se incolor. (2,0)

Dados:

4. Sabendo que a Ka do azul de bromotimol é 7,6 x 10-8, determine a razão mo-

lar entre as formas ácida e alcalina do azul de bromotimol nas duas soluções
apresentadas. Explique sua resposta. (2,0)
5. Considere que a bateria apresentada é uma associação em série de seis pilhas
e que os valores de ∆H e ∆S são constantes nas condições do experimento.
Determine os valores de ∆G, ∆H e ∆S, sabendo que a equação da pilha é:
Zn(s) + MnO2 (s) ZnO(s) + Mn2O3(s). (2,0)
Dados: F = 9,65 x 104 C.mol-1. 99

6. Os solventes utilizados foram água, etanol e hexano. Explique: i) porque não

houve a dissolução do cristal no solvente contido no tubo C; e ii) o motivo da
dissolução do cristal no tubo A ter sido mais rápida que a verificada no tubo
B. (1,0)

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase IV

Olimpíada Brasileira de Química - 2013

Fase IV
Resultado da prova experimental - 2014
Nesta fase que inicia o processo seletivo para a formação das equipes que repre-
sentaram o Brasil nas olimpíadas internacionais em 2014 tivemos como classi-
ficados para a fase seguinte os seguintes estudantes:

Nome Cidade Estado Escore Escore Resultado

FASE III Fase IV Final (*)
Artur Souto Martins Fortaleza CE 100,00 95,54 98,22
Lia de Oliveira Domingues Fortaleza CE 95,92 100,0 97,57
Giovanni Elson Rafael de Souza Fortaleza CE 98,32 95,54 97,21
David Silva Almeida Teresina PI 89,53 95,54 91,93
Chan Song Moon São Paulo SP 92,49 89,92 91,46
Fábio Gabriel Costa Nunes Teresina PI 86,20 98,91 91,28
George Henrique N. da Mota Junior Fortaleza CE 93,66 84,30 89,92
Pedro Jorge Luz A. Cronemberger Teresina PI 87,72 87,67 87,70
Elcio Koodiro Yoshida São Paulo SP 90,08 77,56 85,07
Glicia Rodrigues Ferreira Fortaleza CE 95,92 62,94 82,73
Kevin Eiji Iwahita São Paulo SP 86,83 74,18 81,77
Pedro Teotônio de Sousa Fortaleza CE 95,00 59,01 80,60
Arthur Lasak Okuda São Paulo SP 84,05 73,06 79,65
Daniel Tenório C. Soares Jaboatão dos Guararapes PE 83,35 73,06 79,23
Pedro Filipe Medeiros Gomes Recife PE 80,33 75,31 78,32
Gianluca Carrilho Malta Recife PE 96,66 50,58 78,23
Leonardo Henrique M. Florentino São Paulo SP 89,16 61,82 78,22
100
Leticia Campos de Oliveira Fortaleza CE 80,05 74,18 77,70
Lista completa do resultado desse exame pode ser vista em http://www.obqui-
mica.org/resultados/download/135
Os estudantes acima foram convocados para participar do Curso de Aprofunda-
mento e Excelência em Química realizado de 10 a 22 de março na UFPI, Teresina.
Curso ministrado com base na lista de exercícios arquivada em:
http://icho2013.chem.msu.ru/index.php/en/problems-solutions/prepara-
tory-problems

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase IV

Olimpíada Brasileira de Química 2013

Fase V
Curso de Aprofundamento e Excelência em Química

Professores do curso de Pós-graduação em Química da Universidade Fe-

deral do Piauí ministraram, pelo segundo ano consecutivo, o Curso de Apro-
fundamento e Excelência em Química destinado aos alunos classificados
na Fase IV. Trata-se de um curso itinerante que a cada dois anos fica sob
a responsabilidade de uma universidade parceira que. possua programa de
pós-graduação em Química. Como a UFPI cumpriu os dois anos regimentais,
em 2015 será ministrado por professores do Programa de Pós-graduação em
Química da Universidade Federal do Rio Grande do Norte.

101

Alunos do Curso de Aprofundamento e Excelência em Química

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

Olimpíada Brasileira de Química – 2013

Fase VI
Seletiva para a 46th International Chemistry Olympiad
Hanói – Vietnã - 08.08.2014

Caderno de questões
PROBLEMA 1
Complexos de cobalto são muito usados nos conhecidos “galinhos do tempo”,
que são bibelôs que mudam de cor, ajudando a prever se irá chover ou se fará
calor.

Fonte: http://pir2.forumeiros.com/t19568-o-galinho-do-tempo.

Quando o íon [CoCl4]2- está em solução aquosa, estabelece-se o seguinte equili-

brio químico:
[CoCl4]2-(aq) + 6H2O(l) [Co(H2O)6]2+(aq) + 4Cl-(aq)
e este íon apresenta cor azul, sendo que o número de coordenação de seu cátion
102
é 4 e sua geometria é tetraédrica. Já o íon [Co(H2O)6]2+ apresenta cor rosea, sendo
que seu número de coordenação é igual a 6 e sua geometria é octaédrica. Se o
tempo estiver seco, sem possibilidade de chuva, o equilibrio se deslocará para
o lado esquerdo da reação fazendo com que o galo fique azul. Quando há muita
umidade no ar, o equilíbrio se deslocará para a direita e o galo ficará rosa. As
variações de temperatura também influenciam na mudança de cor: se o tempo
esquenta, o galinho fica azul; se esfria, fica rosado.
a) Para os complexos [Co(H2O)6]2+ e [CoCl4]2-, indique o estado de oxidação do
metal, sua configuração dn e escreva seus nomes.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

b) Com base na teoria do campo cristalino explique a diferença tão grande nas
cores dos dois complexos de cobalto.
c) O valor de ∆o estimado a partir de medidas espectroscópicas para o comple-
xo [Co(H2O)6]2+ é de 13000 cm-1. Sabendo que a energia de emparelhamento
(EP) é igual a 19000 cm-1 e que 1 kJ mol-1 = 83 cm-1, calcule a energia de es-
tabilização do campo cristalino (EECC) em kJ mol-1 para esse complexo. O
[Co(H2O)6]2+ é um complexo de spin alto ou baixo? Justifique.
d) O composto [Co(CN)6]3- absorve em 310 nm e apresenta cor amarelo claro.
A energia de emparelhamento para este complexo é de 21000 cm-1. Com
base nesses valores estime a energia de estabilização do campo cristalino. O
[Co(CN)6]3- é um complexo de spin alto ou baixo? Justifique.
e) Calcule o momento magnético dos complexos [Co(H2O)6]2+ e [Co(CN)6]3-
usando a fórmula que envolve somente o spin. Explique o que aconteceria
se amostras desses complexos fossem colocadas na presença de um campo
magnético.

PROBLEMA 2
Relativo ao equilíbrio químico em solução aquosa, responda:
a) Calcule o potencial da célula abaixo e indique qual reação ocorreria esponta-
neamente se a célula estivesse em curto-circuito.
Pt | U4+(0,200 mol L-1), UO22+ (0,0150 mol L-1), H+(0,0300 mol L-1) II
Fe2+(0,0100 mol L-1), Fe3+(0,0250 mol L-1) | Pt
Dados:
E0 (Fe3+/Fe2+) = 0,771 V
E0 (UO22+/ U4+) = 0,334 V
103
b) Sais anfipróticos, os quais possuem ambas propriedades ácidas e básicas, são
formados durante a titulação de neutralização de ácidos ou bases polifun-
cionais. Por exemplo, quando 1 mol de NaOH for adicionado a uma solução
que contém 1 mol de ácido H2A, é formado 1 mol de NaHA Sendo assim, uti-
lizando o tratamento sistemático do equilíbrio, derive uma expressão para o
calculo do pH de uma solução deste sal.
c) O monohidrogenofosfato de sódio (Na2HPO4) é sal anfiprótico. Consideran-
do o item b, calcule o pH de uma solução de Na2HPO4 1,00 x 10-3 mol L-1.
Dados: Ka2 = 6,32 x 10-8 ; Ka3 = 4,5 x 10-13 Kw = 1,0 x 10-14

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

PROBLEMA 3
Assuma que os seis elétrons da molécula de benzeno (C6H6) podem ser mo-
delados como partículas em uma caixa bidimensional retangular, de lados M
e L, conforme mostrado na figura abaixo. No benzeno, o comprimento de cada
ligação carbono-carbono é igual a 0,1397 nm e cada ângulo de ligação é igual a
120o. Usando relações trigonométricas simples, é possível calcular M/2 e A/2 e,
consequentemente, podem se encontrar os lados do retângulo, M e L.

a) Calcule os comprimentos dos lados da caixa retangular, L e M, em metros.

(Use os seguintes valores: Sin 60º = 0,8660; Cos 60º = 0,5 e 1 nm = 10–9 m)
b) Desenhe o diagrama de níveis de energia para os seis elétrons da molé-
cula de benzeno, colocando os elétrons em cada nível, indicando os níveis
HOMO e LUMO. Indique, no diagrama, a transição HOMO LUMO. A or-
dem crescente de energia é E11, E21, E12 e E22. (Lembre-se que deve haver no
máximo dois elétrons em cada nível de energia, com spins opostos)
c) A partir da equação da energia (dada abaixo) para cada nível da partícula na
caixa bidimensional retangular, calcule, em Joule, os valores das energias E11,
E21, E12 e E22, onde h = 6,62608 10–34 Js é a constante de Planck, m = 9,10939
104
= 10–31 kg é a massa do elétron, nL = 1,2,3,4,… e nM=1,2,3,4,…

d) Calcule, em Joule, a diferença de energia E entre os níveis LUMO e HOMO.

e) Calcule, em s–1, a frequência, v, correspondente à transição HOMO
LUMO, através da relação de Planck E=hv.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

f) Calcule, em metros, o comprimento de onda, , correspondente à transição

HOMO LUMO. Use a relação v = c, onde c = 2,9979 x 108 m s-1 é a veloci-
dade da luz no vácuo.

PROBLEMA 4
Os estudos em cinética química, em geral, envolvem medidas experimentais de
algumas propriedades de um sistema reacional que estejam diretamente liga-
das às concentrações das espécies que participam da reação. A modificação no
tempo, destas propriedades, permite o estabelecimento de relações matemáti-
cas utilizadas, entre outras aplicações, na previsão de produtos formados e(ou)
consumo de reagentes. Neste contexto, vários aspectos devem ser sempre trazi-
dos em mente, tais como, a ordem da reação, a ocorrência de reações em etapas,
os mecanismos das reações, a influência da temperatura e da pressão, entre ou-
tros. Dependendo da ordem das reações, temos diferentes relações matemáticas
(leis de velocidade integradas) que podem ser aplicadas.
No que diz respeito à influência da temperatura na velocidade da reação (mais
precisamente na velocidade especifica ou constante de velocidade) uma ferra-
menta importante é a equação de Arrhenius (k = A.e(-Ea/RT), onde k = constante
de velocidade; A = fator pré-exponencial ou fator de frequência; Ea = energia de
ativação para a reação relativa a k; R = constante dos gases ideais de valor 8,314
J.mol-1.K-1; e T = temperatura absoluta).
Quando tratamos de mecanismos complexos, a aproximação do estado estacio-
nário, aplicada a intermediários (por exemplo, radicais ou espécies muito reati-
vas), é a ferramenta útil para a simplificação do modelo matemático procurado.
Duas coisas são claras sobre a aproximação do estado estacionário. Primeiro, é
óbvio que ela não é exatamente correta e segundo, para que ela seja aplicável,
ela deve ser aproximadamente correta. O reconhecido sucesso de tal aproxi- 105
mação mostra que em muitos casos (muitos mesmo) a consideração é válida e,
portanto, o estudo da mesma é bastante importante.
De acordo com o que estudamos sobre cinética química, responda os itens abai-
xo:
a) O mecanismo de Rice-Herzfeld para a decomposição térmica do acetaldeí-
do é:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

Usando o tratamento do estado estacionário para os radicais intermediários

CH3 e CH2CHO, mostre que a velocidade de formação do metano é de ordem
3/2 com relação ao CH3CHO. Indique todos os passos do seu cálculo claramente.
b) As energias de ativação para as reações elementares acima são E1 = 320 kJ
mol-1, E2 = 40 kJ mol-1, E3 = 75 kJ mol-1, e E4 = 0. Calcule a energia de ativação
global para a formação do metano. Indique todos os passos do seu cálculo
claramente.
c) Urânio-238 sofre decaimento radioativo através de uma série de etapas, re-
sultando na produção de chumbo-206. Em certa rocha há 0,228 g de 206Pb
por grama de 238U. Se assumirmos que todo o 206Pb teve sua origem no 238U,
quanto tempo se passou desde a formação inicial da rocha? A constante de
decaimento para o 238U é 1,54 X 10-10 anos-1; Este isótopo tem a vida mais lon-
ga na série dos elementos radioativos que produz ao final 206Pb. Indique to-
dos os passos do seu cálculo claramente..
d) Explique claramente o que é uma reação considerada de pseudo-primeira
ordem.

106 PROBLEMA 5
A tabela seguinte apresenta a energia livre de formação de Gibbs para o Cl(g) a
varias temperaturas:

T/K ∆G°(kJ mol-1)

100 115,190
1000 65,049
3000 -56,430

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

Com base nessas informações responda.

a) Calcular a constante de equilíbrio Kp para a reação: a
cada uma das temperaturas.
b) Calcular a entalpia, ∆H° neste intervalo de temperatura.
c) Calcular a entropia, ∆S° por unidade de reação a cada temperatura.
d) um grama de cloro ocupa 1,96 x 10−3 m3, 1,114575 x 105 Pa e 1700 K. Quais os
valores de Kp, Kx e KC para a reação , supondo comporta-
mento ideal?
e) O grau de dissociação do cloro a 1600 K e 1,01325x105 Pa é 0,071. Quais os
valores de Kp, Kx e KC para a reação , supondo comportamento
ideal?
f) Uma célula eletroquímica dada por: Pb/PbC 2(s)/KC 2(m)/Hg2C 2(s)/Hg( )
tem fem de 0,5357 V a 25 °C e aumenta com a temperatura na razão de
1,45x10−4 V.K−1.
f1) escreva a reação de eletrodo e a reação total
f2) Calcule as propriedades termodinâmicas ∆G°, ∆S°, ∆H° e Qrev

PROBLEMA 6
O prêmio Nobel de química E. J. Corey (E. J. Corey ; Richard D. Balanson. J. Am.
Chem. Soc., 1974, 96, 6516–6517) usou um conjunto de reações nas etapas de sín-
tese do alcalóide poranterina. A síntese da poranterina ocorre de acordo com as
seguintes etapas:
Sobre a síntese da poranterina,
107
a) Escreva as estruturas dos intermediários de síntese do alcalóide poranteri-
na (de A a F e de H a L).
b) Mostre o mecanismo de reação de H para I.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

Sobre a síntese da poranterina,

108
a) Escreva as estruturas dos intermediários de síntese do alcalóide poranterina
(de A a F e de H a L).
b) Mostre o mecanismo de reação de H para I.

PROBLEMA 7
A expansão da região de 9,8 e 3,0 do espectro de RMN 1H de um composto com
fórmula molecular C9H11NO é mostrada a seguir. Nenhum outro sinal apare-
ce no espectro completo. Além das bandas de estiramento C-H, características
deste composto, existe no espectro na região do infravermelho (IV) uma banda

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

forte em 1661 cm-1, juntamente com duas bandas fracas em 2720 e 2842 cm-1.
Responda as questões que seguem:
a) A qual tipo de ligação do composto deve ser atribuída o dupleto em 2720 e
2842 cm-1 bem como a banda forte em 1661 cm-1 do espectro IV.
b) O que sugere a posição da banda em 1661 cm-1 que se encontra deslocada
para a região de menor número de onda?
c) Indique o número de hidrogênios correspondente a cada sinal do espectro
de RMN 1H.
d) Qual é a estrutura do composto?
e) Faça a atribuição de cada sinal do espectro de RMN 1H ao respectivo hidro-
gênio da estrutura do composto.
f) Justifique a diferença de deslocamento químico para os hidrogênios atribuí-
dos aos sinais em 6,70 e 7,75 do espectro de RMN 1H.
g) Com base na estrutura do composto indique o número de sinais esperado no
seu espectro de RMN 13C.
h) Quantos sinais seriam esperados no espectro DEPT 135o e 90o?

109

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo OBQ-2013 Fase VI

Olimpíada Brasileira de Química - 2013

Fase VI
Resultado da prova Final - 2014
(Relação dos estudantes convocados para a Olimpíada
Internacional de Química - Hanói)

Média Nota Escore Resultado

Nome Cidade UF
Fase Fase VI Fase VI Seletiva
Anterior Resultado
Seletiva
Chan Song Moon São Paulo SP 91,46 71,70 100,0 97,16
Kevin Eiji Iwashita São Paulo SP 81,77 63,70 88,86 86,50
Lia de Oliveira Domingues Fortaleza CE 97,57 57,00 79,54 85,55
Artur Souto Martins Fortaleza CE 98,22 56,00 78,11 84,80
Fábio Gabriel Costa Nunes Teresina IPI 91,28 57,20 79,80 83,63
George Henrique N. da Mota Junior Fortaleza CE 89,92 52,20 72,81 78,51
Giovanni Elson Rafael de Souza Fortaleza CE 97,21 43,30 60,39 72,66
Gianluca Carrilho Malta Recife PE 78,23 47,90 66,81 70,62
Glicia Rodrigues Ferreira Fortaleza CE 82,73 42,90 59,76 67,42
Pedro Filipe Medeiros Gomes Recife PE 78,32 44,30 61,79 67,30
Elcio Koodiro Yoshida São Paulo SP 85,07 40,70 56,77 66,20
David Silva Almeida Teresina PI 91,93 37,30 51,99 65,30
Daniel Tenório C. Soares Jaboatão PE 79,23 36,10 50,40 60,01
Guararapes
Pedro Teotônio de Sousa Fortaleza CE 80,60 23,30 32,50 48,53
Leonardo Henrique M. Florentino São Paulo SP 78,22 21,40 29,88 45,99
110
Leticia Campos de Oliveira Fortaleza CE 77,70 12,10 16,93 37,19
Pedro Jorge Luz A. Cronemberger Teresina PI 87,70 Faltou - -
Arthur Lasak Okuda São Paulo SP 79,65 Faltou - -
Os quatro primeiros estudantes, Chan Song Moon, Kevin Eiji Iwashita, Lia de
Oliveira Domingues e Artur Souto Martins representaram o Brasil na olimpía-
da Internacional realizada em Hanói (julho/2014). Substituindo Lia Domingues,
o estudante Fábio Gabriel Costa Nunes integrou a delegação que representou o
Brasil na XIX Olimpíada Iberoamericana que ocorreu em Montevideo (setem-
bro).

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Processo seletivo Treinamento laboratorial

Olimpíada Brasileira de Química – 2014

Treinamento laboratorial
Os cinco primeiros estudantes classificados na última fase da etapa seletiva
para compor as equipes olímpicas, Chan Song Moon, Kevin Eiji Iwashita,
Lia de Oliveira Domingues, Artur Souto Martins e Fábio Gabriel Costa Nu-
nes participaram de uma semana de treinamento em segurança no laborató-
rio químico, incluindo o manuseio de vidrarias, equipamentos e substâncias
químicas e, principalmente, realizar experimentos envolvendo assuntos re-
lacionados nos programas das olimpíadas internacionais.

O treinamento ocorreu no Instituto de Química da UNICAMP no período de

30/06 a 05/07/2014 sob a coordenação dos professores Edvaldo Sabadini e
Ronaldo A. Pilli.

111
Se, na verdade, não estou no mundo para
simplesmente a ele me adaptar,
mas para transformá-lo; se não é possível
mudá-lo sem um certo sonho ou
projeto de mundo, devo usar toda possibilidade
que tenha para não apenas
falar de minha utopia, mas participar de
práticas com ela coerentes.
Paulo Freire

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

46ª Olimpíada Internacional

de Química
Hanoi - Vietnã, 25 de julho de 2014

PROVA TEÓRICA

Constantes Físicas, Unidades, Fórmulas e Equações

Constante de Avogadro NA = 6,0221 x 1023 mol–1

Constante gases ideais R = 8,3145 J·K–1·mol–1
Velocidade da luz c = 2,9979 x 108 m·s–1
Constante Planck h= 6,6261 x 10–34 J·s
Pressão Padrão po = 1 bar = 105 Pa
Pressão Atmosférica 1 atm = 1,01325 x 105 Pa = 760 mmHg
Zero da escala Celsius 273,15 K
Massa do elétron me = 9,1094 x 10–31 kg

1 nanômetro (nm) = 10–9 m ; 1 angstrom (Å) = 10–10 m

1 elétron-volt (eV) = 1,6022 x 10–19 J = 96485 J·mol–1

Energia de um quantum de luz com o E = hc /

comprimento de onda
Energia de um mol de fótons Em = hcNA /
112 Energia de Gibbs G = H – TS
Relação entre a constante de equili-
brio e a energia padrão de Gibbs

Equação de van’t Hoff

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Relação entre energia interna, calor

e trabalho
Capacidade calorífica molar a volu-
me constante

Alteração na energia interna de T1 a

T2 assumindo constante Cv,m
Fórmula de “spin only”, relacionando
o número de eletróns desemparelha-
dos e o momento magnético efetivo.

Problema 1. Particula na caixa: polienos

Na mecanica quântica, o movimento de elétrons π ao longo de uma cadeia neu-
tra de átomos de carbono conjugados, pode ser determinado usando o método
da “particula na caixa”. A energia dos elétrons π é dada pela seguinte equação:

onde n é o número quântico principal (n = 1, 2, 3, …), h é a constant de Planck, m é

a massa do elétron e L é o comprimento da caixa que pode ser estimado por L = (k
+ 2)×1,40 Å (onde k é o número de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia
carbônica). Um fóton com o comprimento de onda apropriado pode promover
um elétron π do orbital molecular ocupado de maior energia (HOMO) para o
orbital molecular não ocupado de menor energia (LUMO). Uma fórmula semi-
-empírica aproximada, baseada neste modelo e que relaciona o comprimento 113
de onda com o número de ligações duplas k e a constante B, é a seguinte:

1. Usando esta fórmula semi-empírica com B = 65,01 nm, calcule o comprimento

de onda (nm) para o octatetraeno (CH2 = CH – CH = CH – CH = CH – CH = CH2).
2. Deduza a Equação 1 (uma forma de exprimir o comprimento de onda (nm)
correspondente à transferência de um elétron do orbital HOMO para o LUMO)

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

em termos de k e das constantes fundamentais, e então, calcule o valor teórico

da constante Bcalc..
3. Pretende-se sintetizar um polieno linear para o qual a excitação de um elétron
π do orbital HOMO para a LUMO necessite da absorção de fótons com compri-
mento de onda próximo de 600 nm. Usando a expressão determinada no item 2,
determine o número de ligações duplas conjugadas (k) neste polieno e escreva
a sua estrutura. [Se não resolveu o item 2, utilize a Equação 1 semi-empírica com B
= 65,01 nm].
4. Para a molécula de polieno indicada no item 3, calcule a diferença de energia
entre os orbitais HOMO e LUMO; ∆E N-ïPRO–1).
Caso não tenha resolvido a questão 3, considere k = 5 para resolver esta questão.
5. O modelo da partícula na caixa de uma dimensão pode ser expandido para
uma caixa retangular de três dimensões Lx, Ly, and Lz, originando a seguinte
expressão para os níveis de energia permitidos:

Os três numeros quânticos principais nx, ny, and nz são valores inteiros e inde-
pendentes entre si.
5.1 Escreva as expressões para os 3 níveis de mais baixa energia, assumindo que
a caixa é um cubo de comprimento L.
5.2 Níveis com a mesma energia são chamados de níveis degenerados. Desenhe
um esquema que mostre os níveis de energia, incluindo os níveis degenerados,
que corresponda aos números quânticos principais com valores 1 ou 2 para a
114
situação da caixa cúbica.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Energia

Problema 2. Ciclo de Dissociação de um Gás

O tetraóxido de dinitrogênio encontra-se em equilíbrio com o dióxido de ni-
trogénio:
N2O4(g) 2NO2(g)
1,00 mol de N2O4 foi colocada num recipiente vazio com um volume contante 115
de 24,44 dm3. A pressão do gás no equilíbrio a 298 K é 1,190 bar. Quando aque-
cido a 348 K, a pressão do gás aumenta atingindo o novo valor de equilibrio
de 1,886 bar.
1a. Calcule ∆G0 da reação a 298K, assumindo que se comportam como gases
ideais.
1b. Calcule ∆H0 e ∆S0 da reação, assumindo que não há alteração significativa
de temperatura.
Se não conseguiu calcular o ∆H0, utilize ∆H0 N-ïPRO–1 nos cálculos seguintes.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

A tendência do N2O4 de se dissociar reversivelmente em NO2 permite a sua

utilização em sistemas de propulsão avançados. Um esquema simplificado para
tais sistemas é mostrado na Figura (a). Inicialmente, N2O4 “resfriado” é compri-
mido (1 2) num dado compressor (X), e aquecido (2 3). Parte do N2O4 dissocia-
-se em NO2. A mistura quente expande-se (3 4) através da turbina (Y), resul-
tando numa diminuição da temperatura e da pressão. A mistura é novamente
resfriada (4 1) num coletor de calor (Z), formando-se novamente N2O4. Esta
recombinação reduz a pressão e facilita a compressão do N2O4 iniciando-se um
novo ciclo. Assume-se que todos estes processos ocorrem de forma reversível.

Para compreender os beneficios da dissociação reversível de gases como o N2O4,

vamos nos focar na fase 3 4 e considerar a turbina de um gás ideal que traba-
lhe com 1 mol de ar (que assumimos ser uma mistura inerte e que não se disso-
cia). Durante a expansão adiabática reversivel na turbina, não há troca de calor.
2. Escreva a equação que permite calcular o trabalho executado por este siste-
ma w(ar) durante a expansão reversível adiabática para 1 mol de ar e durante a
fase 3 4. Assuma que Cv,m(ar) (capacidade calorífica molar a volume constante
do ar) é constante e a temperatura varia de T3 para T4.
3. Estime a razão onde é o trabalho realizado pelo gás
116
durante a expansão reversivel adiabática da fase 3 4, com o ciclo trabalhan-
do com 1 mol de N2O4. T3 e T4 são os mesmos que na parte 2. Considere que as
condições na fase 3 são T3 = 440 K e P3 = 12,156 bar e assuma que: (i) o gás está na
sua composição de equilíbrio na fase 3;
(ii) Cv,m do gás é igual ao do ar;
(iii) A expansão adiabática na turbina ocorre de forma que a composição da
mistura gasosa (N2O4 + NO2) não varia até que o processo de expansão esteja
completo.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Problema 3. Compostos de Prata Hipervalentes

A química da prata é dominada pelos compostos de Ag(I). Compostos de prata
com estados de oxidação mais elevados (de +2 a +5) não são muito abundantes
devido à sua instabilidade porque sofrem redução facilmente. Compostos de
prata hipervalentes são muito reativos e podem ser sintetizados a partir de
compostos de Ag(I) por oxidações eletroquímicas ou utilizando agentes oxi-
dantes muito fortes.
1. Em algumas oxidações com peroxidissulfato (S2O82-) catalizadas por Ag+,
pode ser isolado um sólido preto (A) com a composição AgO.
1a. Assinale o comportamento magnético apropriado para A se ele existir
como AgIIO.

Diamagnetic Paramagnetic
Estudo de raio-X de monocristal revelaram que a rede cristalina de A contém
dois átomos de Ag não equivalentes (em proporções iguais). Um designado por
Ag1 e outro por Ag2. Ag1 mostra uma coordenação linear com o átomo de O
(O-Ag-O) e Ag2 mostra uma coordenação quadrangular planar com o átomo
de O. Na estrutura, todos os átomos de O estão em ambiente equivalente. Ou
seja, a fórmula de A deve ser escrita como AgIAgIIIO2 em vez de AgIIO.
1b. Indique os números de oxidação de Ag1 e Ag2.

número de oxidação de Ag1 : ……….

número de oxidação de Ag2 : ………

1c. Qual é o número de coordenação dos átomos de O na rede cristalina de A? 117

Número de coordenação dos átomos de O =………

1d. Quantos AgI e AgIII se ligam a um átomo de O na rede cristalina de A?

Número de AgI = ………

Número de AgIII = …….

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

1e. Preveja o comportamento magnético de A. Assinale o quadrado apropriado.

Diamagnético Paramagnético

1f. O composto A pode ser também formado por aquecimento de uma solução
de Ag+ com peroxidissulfato. Escreva a equação química que represente a for-
mação de A.
2. Dentre os óxidos de prata que foram caracterizados por cristalografia, talvez
o mais surpreendente seja o fato do composto A não ser AgIIO. Ciclos termo-
químicos são úteis para compreender este fato. Algumas variações de entalpia
padrão (a 298 K) encontram-se na tabela:

Átomo entalpia padrão de 1ª energia 2ª energia 3ª energia de 1ª afinidade 2ª afinidade

GPSNBÎÍP L+tNPM–1) de ionização de ionização ionização electrônica electrônica
L+tNPM–1) L+tNPM–1) L+tNPM–1) L+tNPM–1)
Cu(g) 337,4 751,7 1964,1 3560,2
Ag(g) 284,9 737,2 2080,2 3367,2
O(g) 249,0 -141,0 844,0

Compostos ∆Hof N-ïPRO–1)

AgIAgIIIO2 (s) –24,3
Cu O (s)
II
–157,3
A relação entre as energias de dissociação da rede cristalina (Ulat) e a entalpia
de dissociação da rede cristalina (∆Hlat) para redes cristalinas de íons monoatô-
micos é: , onde n é o número de íons na fórmula unitária.
118
2a. Calcule Ulat a 298 K do AgIAgIIIO2 e CuIIO. Assuma que são compostos iônicos.

Ulat de AgIAgIIIO2
Ulat (AgIAgIIIO2)

Ulat (CuIIO)

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Se não conseguir determinar o valor de Ulat de AgIAgIIIO2 e de CuIIO, utilize os va-

lores seguintes: Ulat de AgIAgIIIO2 = 8310,0N-ïPRO–1; Ulat de CuIIO = 3600,0N-ïPRO–1
para responder às questões que se seguem.
As energias de dissociação da rede cristalina para uma série de compostos pode
ser estimada usando a seguinte fórmula:

onde: Vm (nm3 «RYROXPHGDIµUPXODXQLW£ULDH& N-ïQPïPRO–1) é uma cons-

tante empírica que tem um valor particular para cada tipo de rede cristalina
com íons de cargas específicas.
Os volumes das fórmulas unitárias de alguns óxidos foram calculados crista-
lograficamente como a razão entre o volume da célula unitária e o número de
fórmulas unitárias dentro da célula unitária e encontram-se listados abaixo:

Oxides Vm (nm3)
CuIIO 0.02030
Ag O3 III
2
0.06182
Ag Ag O4
II III
2
0.08985

2b. Calcule a Ulat para um composto hipotético AgIIO. Assuma que AgIIO e
CuIIO têm o mesmo tipo de rede cristalina e que Vm (AgIIO) = Vm (AgIIAgIII2O4) –
Vm (AgIII2O3).

Ulat (AgIIO)
119

2c. Constua um ciclo termodinâmico apropriado ou estime a varição de en-

talpia do estado sólido da transformação de AgIIO em um 1 mol de AgIAgIIIO2.
(Utilize Ulat AgII2   N-ïPRO-1 e Ulat AgIAgIIIO2   N-ïPRO-1 se não a
calculou Ulat AgIIO na questão 2b).

∆Hrxn =

2d. Indique qual dos compostos é termodinamicamente mais estável. Assina-

le o quadrado apropriado.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

AgIIO AgIAgIIIO2

3. Quando o AgIAgIIIO2 é dissolvido numa solução aquosa de HClO4, forma-se

primeiro um composto paramagnético (B) que lentamente se decompõe no
composto diamagnético (C). Dado que B e C são os únicos compostos formados
nesta reação que contém prata, escreva as equações químicas que traduzem
a formação B e C.

Para B:

Para C:

4. A oxidação do Ag+ com um agente oxidante forte na presença de ligantes

apropriados pode originar a formação de complexos de prata hipervalentes. O
complexo Z foi sintetizado e analisado pelos seguintes procedimentos:
Uma solução aquosa contendo 0,500 g de AgNO3 e 2 mL de piridina (d = 0,982
g/mL) foi adicionado a uma solução aquosa fria de 5,000 g of K2S2O8 em agita-
ção. A mistura reacional ficou amarela e depois formou-se um sólido laranja
(Z) que após secagem apresentou a massa de 1,719 g.
A análise elementar de Z mostra que as percentagens dos elementos C, H, N
são 38,96%; 3,28%; 9,09%, respectivamente.
A 0,6164 g de Z adicionou-se uma solução aquosa de NH3. A suspensão é aque-
cida à ebulição até a dissolução completa, processo que provoca a destruição
do complexo. A solução é acidificada com um excesso de solução aquosa de
120 HCl formando-se um precipitado que é filtrado, lavado e seco (no escuro). Este
sólido (D) foi obtido com uma massa de 0,1433 g. O filtrado é recolhido e trata-
do com excesso de solução de BaCl2 obtendo-se 0,4668 g (após secagem) de um
precipitado branco (E).
4a. Determine a fórmula empírica de Z e calcule o rendimento, em porcenta-
gem, da sua síntese.
4b. Compostos de Ag(IV) and Ag(V) são extremamente instáveis e encontrados
só em alguns fluoretos. Assim, a formação dos seus complexos com ligantes
orgânicos em água pode ser ignorada. Para confirmar o número de oxidação

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

da prata no composto Z, o momento magnético efectivo (µeff) foi determinado

obtendo-se o valor 1,78 B.M. Utilize a fórmula de spin only para determinar
o número de elétrons desemparelhados e o momento magnético efetivo para
determinar o número de elétrons desemparelhados no composto Z e a for-
mula molecular de Z. (Z contém um complexo mononuclear com apenas uma
espécie de Ag e apenas um tipo de ligante na sua esfera de coordenação).
4c. Escreva as equações químicas que representem a preparação e a análise
de Z.

Formação de Z:

Destruição de Z com NH3:

Formação de D:

Formação de E:

Problema 4. Sal de Zeise

1. O sal de Zeise, K[PtCl3C2H4], foi um dos primeiros compostos organometá-
licos a ser reportado. W. C. Zeise, professor da Universidade de Copenhagen,
preparou esse composto em 1827 reagindo PtCl4 com etanol fervente e en-
tão adicionando cloreto de potássio (Método 1). Este composto também pode
ser preparado refluxando-se uma mistura de K2[PtCl6] e etanol (Método 2). O
sal de Zeise comercialmente disponível é comumente preparado a partir de 121
K2[PtCl4] e etileno (Método 3).
1a. Escreva as equações balanceadas de cada uma das preparações acima
mencionadas do sal de Zeise, dado que nos métodos 1 e 2, a formação de 1 mol
do sal de Zeise consome 2 mols de etanol.
1b. A espectrometria de massa do ânion [PtCl3C2H4]– mostra um conjunto de
picos com número de massa entre 325-337 e variadas intensidades.
Calcule o número de massa do ânion que consiste dos isótopos de maiores
abundâncias naturais (utilizando os dados fornecidos abaixo):

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Isótopo
Abundância Natural,
2. Algumas estruturas previamente propostas para o ânion do sal de Zeise fo-
ram:

Nas estruturas Z1, Z2 e Z5 ambos os carbonos estão no mesmo plano do qua-

drado tracejado. [Você deve assumir que as estruturas não sofrem nenhum
processo dinâmico pela troca de dois ou mais sítios]
2a. A espectroscopia de RMN permite determinar que a estrutura do Sal de
Zeise corresponde à estrutura Z4. Para cada estrutura de Z1 a Z5, indique na
tabela abaixo quantos átomos de hidrogênio estão em diferentes ambientes e
quantos átomos de carbono estão em diferentes ambientes.

Structure Números de átomos de hidrogê- Número de átomos de carbo-

nio em diferentes ambientes no em diferentes ambientes
Z1
Z2
Z3
Z4
Z5

3. Para reações de substituição em complexos quadrados de platina (II), os ligan-

122
tes podem ser arranjados de acordo com a sua tendência de facilitar a substitui-
ção na posição trans a si próprios (efeito trans). A ordem de ligantes é:
CO, CN- , C2H4 > PR3, H- > CH3- , C6H5- , I- , SCN- > Br- > Cl- > Py > NH3 > OH- , H2O
Na série acima, um ligante à esquerda possui um efeito trans mais forte que
um ligante à direita.
Algumas reações do sal de Zeise e do complexo [Pt2Cl4(C2H4)2] são fornecidas
abaixo:

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

3a. Desenhe a estrutura de A, dado que a molécula desse complexo tem um

centro de simetria, nenhuma ligação Pt-Pt e nenhum alceno em ponte.

3b. Desenhe as estruturas de B, C, D, E, F e G.

B C D
E F G
3c. Sugira a(s) forças que dirigem a formação de D e F, escolhendo um ou mais
das proposições abaixo (por exemplo, i e ii)
i) Formação de gás
ii) Formação de líquido
iii) Efeito trans
iv) Efeito quelato

Estrutura D F 123
Forças dirigentes

Problema 5. Equilíbrio Ácido-base em água

Uma solução (X) contém dois ácidos fracos monopróticos (aqueles que pos-
suem apenas um próton ácido); HA com constante de acidez KHA = 1.74 × 10–7, e
HB com constante de acidez KHB = 1.34 × 10–7. A solução X tem um pH de 3,75.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

1. A titulação de 100 mL da solução X requer 100 mL de solução de NaOH

0,220 mol.L-1.
CalculeDFRQFHQWUD©¥RLQLFLDO WRWDO  PROï/–1) de cada um dos ácidos na solu-
ção X. Use aproximações razoáveis quando apropriado. [KW = 1.00 × 10–14 at
298 K.]
2. Calcule o pH da solução Y, a qual inicialmente contém 6,00×10-2 mol.L-1 de
NaA e 4,00×10-2 mol.L-1 de NaB.
3. Adicionando-se grandes quantidades de água destilada à solução X, obtém-
-se uma solução muito (infinitamente) diluída, onde a concentração dos ácidos
é aproximadamente zero. Calcule a porcentagem de dissociação de cada ácido
nessa solução diluída.
4. Uma solução tampão é adicionada à solução Y para manter o pH de 10,0.
Assuma que não houve variação de volume na solução resultante Z.
Calcule a solubilidade (em mol.L–1) da substância M(OH)2 em Z, dado que os
ânions A– e B– podem formar complexos com M2+:

Problema 6. Cinética Química

A aminação de haletos de arila catalisada por metais de transição tem se tor-
124
nado um dos mais poderosos métodos para sintetizar arilaminas. A reação
global da aminação do cloreto de arila catalisada por níquel em condições bá-
sicas é:

Na qual NiLL’ é o complexo de níquel catalisador. A reação ocorre através de

vários passos nos quais catalisador, reagentes e solvente podem estar envolvi-
dos em passos elementares.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

6a. Para determinar a ordem de reação com relação a cada reagente, a depen-
dência da velocidade inicial de reação com a concentração de cada reagente
foi determinada com todos os outros reagentes presentes em grande excesso.
Alguns dados cinéticos a 298 K são mostrados na tabela abaixo. (Use o quadri-
culado, se desejar)

125

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Determine a ordem em relação aos reagentes assumindo que sejam números

inteiros.

- Ordem em relação a [ArCl] =

- Ordem em relação a [NiLL’] =
- Ordem em relação a [L’] =
6b. Para estudar o mecanismo dessa reação, utilizou-se espectroscopia de
RMN de 1H, 31P, 19F, e 13C para identificar os mais importantes complexos com
metal de transição em solução, e as velocidades iniciais foram medidas utili-
zando-se calorimetria de reação. Um intermediário, NiL(Ar)Cl, foi isolado à
temperatura ambiente. Os primeiros dois passos da reação global envolvem
a dissociação de um ligante do NiLL’ (passo 1) a 50 oC, seguido de uma adição
oxidativa (passo 2) do cloreto de arila ao NiL à temperatura ambiente (rt):
126

Usando a aproximação do estado estacionário, derive uma expressão para a

equação de velocidade de formação de [NiL(Ar)Cl].
Os passos seguintes da reação global envolvem a amina (RNH2) e o tBuONa.
Para determinar a ordem com respeito a RNH2 e tBuONa, a dependência das

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

velocidades iniciais de reação em relação a concentração desses dois reagen-

tes foi determinada com os outros reagentes presentes em grande excesso. Al-
guns resultados são apresentados nas Tabelas abaixo.

127

6c. Determine a ordem com respeito a cada um desses reagentes assumindo

que cada uma seja inteira. (Use o quadriculado, se desejar)

- Ordem em relação a [NaOtBu] =

- Ordem em relação a [RNH2] =

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

Durante o ciclo catalítico, um conjunto de diferentes estruturas pode estar

envolvido, incluindo o catalisador. Um dos passos do ciclo será o passo deter-
minante da velocidade.
Um ciclo proposto para o acoplamento de haletos de arila com aminas catali-
sado por níquel é o seguinte:

6d. Use a aproximação do estado estacionário e equações de balanço de massa

e determine a lei de velocidade para d[ArNHR]/dt para o mecanismo acima
em termos das concentrações iniciais ddo catalisador [NiLL’]0 e das concen-
trações de [ArCl], [NH2R], [NaOtBu] e [L’].
6e. Forneça a forma simplificada da equação de velocidade do item 6d assu-
mindo que k1 é muito pequeno.

d[ArNHR]/dt = - d[ArCl]/dt =

Problema 7. Síntese da Artemisinina

128 (+)-A artemisinina, isolada a partir de Artemisia annua L.
(qinghao, Compositae) é um potente antimalárico eficaz con-
tra as cepas resistentes de Plasmodium. Um caminho simples
para a síntese de artemisinina é descrito abaixo.
Em primeiro lugar, a pirólise de (+)-2-careno abriu o anel ciclopropano for-
mando, entre outros produtos, (1R)-(+)-trans-isolimoneno A (C10H16), que em
seguida foi submetido a hidroboração regiosseletiva usando diciclohexilbo-
rano para dar o requerido álcool B com 82% de rendimento, como uma mis-
tura de diastereoisômeros. Na próxima etapa, B foi convertido no correspon-
dente , -insaturado ácido C com 80% de rendimento, via oxidação de Jones.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

7a. Desenhe as estruturas (com estereoquímica) dos compostos A-C.

O ácido C foi submetido a iodolactonização utilizando KI, I2 em solução aquo-
sa. Solução de NaHCO3 para dar iodolactonas diastereoméricas D e E (que di-
ferem na estereoquímica apenas em C3) em 70% de rendimento.
I2, kI, NaHO3 (aq.)
C D + E
48 h, dark
7b. Desenhe as estruturas (com estereoquímica) dos compostos D e E.

A iodolactona D foi submetida a uma reacção radicalar intermolecular com a

cetona X usando tris(trimetilsilil) silano (TTMSS) e AIBN (azobisisobutironitri-
la) em uma quantidade catalítica, com refluxo em tolueno para formar a cor-
respondente lactona alquilada F com 72% de rendimento, como uma mistura
de diastereoisômeros que diferem somente na estereoquímica em C7, junta-
mente com o composto G (~ 10%) e o produto reduzido H, C10H16O2 (<5%).

129

7c. Desenhe as estruturas (com estereoquímica) do composto H e do reagente X.

O grupo ceto de F UHDJLX FRP HWDQRGLWLRO H %)ï(W2O em diclorometano
(DCM) a 0 oC, para formar dois diastereisômeros: tiocetal lactonas I e J com
um rendimento quase quantitativo (98%). O tiocetalização facilitou a sepa-
ração do principal isómero J, no qual, o grupo tiocetal está na face oposta do
anel ao grupo metila adjacente.
HSCH2CH2SH
F I + J
%)ï(W2O, DCM, 0 oC
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Teórico 46th IChO

7d. Desenhe as estruturas (com a estereoquímica dos compostos) I e J.

O isômero J foi posteriromente submetido a hidrólise alcalina seguida de es-
terificação com diazometano, produzindo o hidroximetil éster K com 50% de
rendimento. O hidroximetil éster K foi transformado no cetoéster L, utilizan-
do PCC (Piridina clorocromato) como o agente de oxidação em diclorometano
(DCM).
Um estudo de RMN bidimensional do composto L revelou que os dois prótons
adjacentes ao grupo carbonila recém-formado são cis um ao outro e confir-
mou a estrutura de L.
1) 10% NaOH
2) 1% BCI PCC,0 oC
J K L
3) CH2N2/Et2O

7e. Desenhe as estruturas (com a estereoquímica dos compostos) K e L.

A cetona L foi submetida a uma reação de Wittig com cloreto de metoxime-
til trifenilfosfônio e KHMDS (potássio Hexameildissilazida - uma base for-
te, não nucleofílica) produzindo o éter metil-vinílico M requerido, com 45%
de rendimento. A desprotecção do tiocetal utilizando HgCl2, CaCO3 resultou
na formação do intermediário chave N (80%). Finalmente, o composto N foi
transformado na molécula alvo Artemisinina por foto-oxidação, seguida por
hidrólise ácida com HClO4 70%.

130

7f. Desenhe as estruturas (com a estereoquímica dos compostos) M e N.

Problema 8. Anis estrela

Illicium verum, comumente chamado de Anis estrela, é uma pequena árvore
perene nativa que cresce no nordeste do Vietnã. A fruta do anis estrela é usa-
da na medicina tradicional vietnamita. Também é um ingrediente importan-
te para o sabor do ‘ph ’, uma sopa favorita Vietnamita.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Teórico 46th IChO

O ácido A é isolado a partir do fruto anis estrela. A fórmula constitucional de

A foi deduzida a partir da seguinte sequência de reações:

(I): este processo global resulta na clivagem da ligação C = C, com cada car-
bono desta ligação, tornado-se duplamente ligado a um átomo de oxigênio.
(II): este processo de clivagem oxidativa de 1,2-dióis quebra a ligação C (OH)-
-C (OH) e produzindo os compostos carbonílicos correspondentes.

8a. Desenhe as estruturas dos compostos Y1 e Y2 , e então, deduza as estrutu-

ras de Y3 e de A, B, C, D, dado que, em A, há somente um átomo de hidrogênio
etilênico.

Y1 Y2 Y3

A B

C D
131

O anetol, um componente principal do óleo

de anis estrela, é um precursor químico de
baixo custo para a produção de muitos pro-
dutos farmacêuticos.

O tratamento de anetol com nitrito de sódio em ácido acético dá um sólido

cristalino E (C10H10N2O3). O espectro de IV de E mostra que não há ligação du-
pla C=C não aromática. O espectro de 1H RMN de E é dado abaixo.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

8b. Que diferença nas estruturas E e anetol pode ser deduzida a partir dos
dados de RMN de 1H?
i) E contém uma ligação etilênica cis-C = C, que no anetol é trans.
ii) E não pode conter uma ligação C = C não aromática.
iii) E é um aduto de anetol e N2O2.
iv) E é um aduto de anetol N2O3.
v) E não contém dois prótons etilênicos trans como o anetol .

Escolha uma das sentenças acima

A partir dos dados
de 1H RMN

Por aquecimento a 150 ° C, durante várias horas, E é parcialmente isomeri-

zado em F. Sob as mesmas condições, F dá a mesma mistura em equilíbrio
132
que a obtida a partir de E. Por aquecimento com tricloreto de fósforo, ambos
E e F perdem um átomo de oxigênio, dando o composto G. Compostos E e F
possuem os mesmos grupos funcionais.

Os deslocamentos químicos dos prótons metílicos de E, F e G são dados abai-

xo.

E F G
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Teórico 46th IChO

CH3-O 3,8 ppm 3,8 ppm 3,8 ppm

CH3-C 2,3 ppm 2,6 ppm 2,6 ppm
8c. Sugira estruturas para E, F e G, assumindo que eles não contêm anéis de
três membros.
Uma estrutura simplificada para o composto E é mostrada a seguir; o grupo R
não muda ao longo do restante desta questão. O composto E é nitrado e depois
reduzido com ditionito de sódio até formar o composto H. O tratamento do
composto H com nitrito de sódio e ácido clorídrico, a 0-5 oC, e subsequen-
te redução com cloreto estanoso produz I (R–C7H9N2O). Uma reação one-pot
(reação em um só recipiente, com três componentes reacionais) de H, benzal-
deído e ácido tioglicólico (HSCH2CO2H) conduz à formação de J. A reação de I
e metilfenil-cetona, na presença de ZnCl2 produz K.

133

8d. Dê as estruturas de H, I, J e K.

Problema 9. Preparação de um heterocíclico

Dissulfeto de Tetrametiltiurame (TMTD) está emergindo como um reagente
útil para preparar muitos grupos funcionais de enxofre-nitrogênio e hete-
rociclos em química orgânica. As reações de TMTD com aminas primárias,
como também alguns pós-transformações correspondentes do produto(s) re-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

sultante são apresentadas nos esquemas seguintes:

Transformações semelhantes de benzohidrazidas (contendo o grupo nucleo-

fílico NH2 ) e TMTD foram observadas.
No esquema de síntese a seguir, a reação de tiocarbamoilação de uma aroil
hidrazina com TMTD produz o composto C que contém um radical heterocí-
clico de ácido p-aminobenzóico.
134

Na formação de C a partir de B, um intermediário B’ foi observado. Este in-

termediário tautomeriza para B’’. C pode ser formado a partir de B’ ou de B’’.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico 46th IChO

9a. Dê as estruturas de A, B, e C.
9b. Sugira uma estrutura para o tautômero B’’ e dê um mecanismo com se-
tas curvas para a formação de C.

O composto C foi, em seguida, convertido em F pela seguinte via:

[O grupo R permanece exatamente o mesmo em todo o resto da questão.]

9c. Desenhe as estruturas de E e F. (A partir deste ponto você não precisa
desenhar a estrutura para o grupo R)
E foi obtido apenas quando D foi adicionada lentamente à solução com excesso
de N2H4 em dioxano. Se N2H4 fosse adicionado à solução de D em dioxano, em
vez disso, um dos principais produtos laterais D ‘(R2C14H12N4S2) seria formado.

9d. Dê a estrutura de D’.

O leve aquecimento de D com etanolamina (HOCH2CH2NH2) em dioxano, du-
135
rante 2 horas produziu G (R–C9H11N2OS)
9e. Desenhe a fórmula estrutural de G.
9f. O aquecimento de G na presença de ácido p-toluenossulfônico como o ca-
talisador pode formar uma série de diferentes produtos heterocíclicos com
cinco membros..

i) Desenhe 2 estruturas que têm fórmulas moleculares diferentes.

ii) Desenhe 2 estruturas que são isômeros constitucionais.
iii) Desenhe 2 estruturas que são estereoisômeros.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

46ª Olimpíada Internacional

de Química
23 de julho de 2014 - Hanoi, Vietnam

Procedimentos para a execução da prova

Esta Prova Prática tem 28 páginas e 3 problemas práticos. Você tem 5 horas
para executar os problemas 1, 2 e 3.

Atenção: Você DEVE executar as experiências dos problemas por ordem:

Problema 1, 2 e finalmente 3
(esta ordem de execução é para garantir um controle adequado da tem-
peratura).

PROVA PRÁTICA
Problema Prático 1. Oxidação dos íons iodeto pelos íons ferro (III) – estudo
cinético baseado na reação relógio do íon tiossulfato
As reações relógio são usadas muitas vezes por professores em demonstrações,
dado o seu belo efeito visual. A oxidação dos íons iodeto pelos íons ferro (III)
em meio ligeiramente ácido pode ser transformada numa reação relógio. Na
presença de tiossulfato e amido, nesta reação relógio ocorrem transformações
químicas que podem ser descritas pelas equações seguintes:

136

A reação (1) é um equilíbrio rápido e reversível que origina uma reserva de íons
ferro(III) e tiossulfato. Depois de ter sido produzido na reação (2), o iodo, na for-
ma de íon triiodeto (I3–), é imediatamente consumido pelo íon tiossulfato, rea-
ção (3). Consequentemente o iodo não é acumulado na presença de tiossulfato.
Quando o íon tiossulfato é totalmente consumido acumula-se o íon triiodeto,
que pode ser detectado pelo amido, reação (4).

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

A cinética da reação (2) pode ser facilmente investigada utilizando o método

da determinação das velocidades iniciais, ou seja, mede-se o tempo que passa
entre a mistura de duas soluções e a alteração repentina da cor.
Para a oxidação dos íons iodeto pelos íons de ferro (III) (reação 2), a velocidade
da reação pode ser definida por:

onde ∆[Fe3+] é a variação da concentração de íons ferro(III) no período inicial da

reação. Se ∆t for o tempo medido, o ∆[Fe3+] será a variação da concentração de
íons ferro(III) desde o momento da mistura até ao consumo completo de íons
tiossulfato (assume-se que a velocidade da reação não depende da concentra-
ção de íons tiossulfato). Assim, pela estequiometria das reações, temos:

A concentração inicial de tiossulfato é constante e significativamente menor

que a dos íons ferro(III) e iodeto. As expressões indicadas acima permitem-nos
determinar a velocidade inicial medindo o tempo necessário para que uma
mudança de cor repentina ocorra, ∆t.
137
A velocidade da reação é de primeira ordem em relação à concentração de
[Fe3+], e sua tarefa será determinar a ordem em relação à concentração de [I–].
Isto significa que a velocidade inicial da reação pode ser dada pela expressão:

Onde k é a constante de velocidade e y é a ordem em relação ao [I–].

Assume-se que a velocidade da reação não depende da concentração de tios-

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

sulfato e que a reação entre o Fe3+ e S2O32- é desprezível. Deve observar cuidado-
samente as alterações de cor durante a reação relógio, determinar a ordem da
reação em relação ao [I–] e determinar a constante de velocidade desta reação
relógio.
Montagem do Experimento

PRECAUÇÕES
Para minimizar flutuações na temperatura apenas use água destilada na
sua bancada (há na pisseta e no frasco de vidro de 1L)
A função aquecimento do agitador magnético deve estar DESLIGADO
(conforme mostrado na Figura 1, abaixo e esteja certo de que a placa não
esteja quente antes de iniciar o experimento. Coloque a placa isolante (mar-
cada como I.P.) sobre o agitador para melhorar o isolamento térmico.
Dispare o cronômetro tão logo as soluções #A and #B forem misturadas.
Pare o cronômetro assim que a solução ficar azul escura.
A barra magnética (pegue-a com a pinça) e béqueres devem ser lavados e
borrifados com água destilada e secos com papel toalha ao serem reutilizados.

Procedimento Geral
Solução # A (contendo Na2S2O3, KI, KNO3 e amido) é primeiramente colocada
em um béquer e agitada com a barra magnética. A velocidade de agitação deve
ser ajustada para o nível 8, conforme indicado na Figura 1. Solução #B (conten-
do Fe(NO3)3 e HNO3) é rapidamente adicionada na solução #A e o cronômetro
é simultaneamente disparado. O tempo é marcado no momento em que a so-
lução rapidamente torna-se azul escura. A temperatura da solução é marcada
utilizando-se um termômetro digital.
138

Figura 1. Aparelho utilizado no estudo cinético da reação relógio

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

1. Procedimento experimental para observar a mudança de cor

- Não há necessidade de medir os volumes com precisão nessa parte – apenas
use as marcas do béquer como um guia.
- Coloque cerca de 20 mL da solução # A1 (contendo KI, Na2S2O3 e amido em
água) a um 100-mL béquer graduado contendo uma barra de agitação mag-
nética. Coloque o béquer sobre a placa isolante (IP) no agitador magnético.
- Coloque cerca de 20 mL da solução # B1 (contendo Fe(NO3)3 e HNO3 em água)
em outro béquer graduado de 100 mL.
- Rapidamente coloque a solução #B1 na solução # A1 e dispare o cronômetro
simultaneamente. Pare o cronômetro quando a cor da mistura mudar. Não é
necessário anotar esse tempo. Responda as perguntas a seguir.
Item 1.1: Escreva a formula molecular do reagente limitante na reação relógio
fornecida.
Item 1.2: Assinale quais são os íons ou complexos responsáveis pelas cores
observadas nesse experimento? Marque na caixa apropriada.

139

2. Determinação da ordem de reação com respeito a [I-] (y) e a constante de

velocidade (k)
Nessa seção, ∆t é determinado para diferentes concentrações iniciais de
KI de acordo com a tabela abaixo. O experimento é repetido tanto quanto o
necessário para cada concentração de KI.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Dica: Use a pipeta graduada de 25 mL para a solução #A2-1, a pipeta graduada de

10 mL para KI, a pipeta graduada de 5 mL para a solução #B2, e uma das buretas
para água (você precisará preencher a bureta com a pisseta a cada medida)
Prepare 55 mL de solução # A2 em um béquer de 100 mL contendo uma barra
magnética e coloque sobre a placa isolante (IP) no agitador. Solução #A2 con-
tém a solução #A2-1, KI e água destilada (veja a tabela abaixo para o volume de
cada componente).
- Adicione 5 mL de solução # B2 em outro béquer de 100 mL.
Rapidamente coloque a solução preparada #B2 na solução #A2. Determine
com cronômetro, o tempo (∆t) necessário para a mudança de cor. A tempera-
tura da solução é anotada.
Item 1.3: Anote o tempo (∆t) para cada medida na tabela abaixo (Você NÃO
precisa preencher todas as três colunas de medidas). Para cada concentração
de KI, marque o tempo de reação aceito (∆taceito) e a temperatura. Você será
avaliado apenas pelos seus valores de ∆taceito e Taceito.

140

Quando você estiver satisfeito com todos os dados necessários para o problema
11, antes de continuar com a análise, é altamente recomendável que você com-
ece o procedimento experimental do Problema 2, uma vez que há um tempo de
reação de uma hora nesse problema.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Item 1.4: Preencha a tabela abaixo e marque os resultados no gráfico.

Dica: Tenha certeza de que os seus dados estão distribuídos da melhor maneira
possível no espaço disponível.

No. 1 2 3 4 5
-
- 5,30 - 4,89 - 4,61 - 4,42 - 4,20
taceito (s)
taceito / s)

141

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Item 1.5: Desenhe a melhor reta media no seu gráfico e utilize-a para determi-
nar a ordem da reação em relação a [I–] (y).
Item 1.6: Complete a tabela abaixo e calcule k para cada concentração de iode-
to Anote o seu valor aceito da constante de velocidade, fornecendo a unidade
apropriada. Lembre-se que a ordem da reação em relação ao [Fe3+] é igual a 1.

Prática 2. Síntese de um derivado de Artemisinina

Artemisinina (também chamada de Quinghaosu) é uma droga antimalárica
isolada das flores amarelas da erva Artemisia annua L., no Vietnam. Esta droga
é altamente eficaz contra cloroquina-resistente Plasmodium falciparum. No
entanto, a artemisinina tem uma baixa solubilidade em óleo e água, de modo
que é preciso preparar seus novos derivados para melhorar a aplicabilidade
desta droga. A redução da artemisinina é um método atraente para a síntese de
novos derivados de artemisinina, como mostrado no Esquema 1.

142

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Esquema 1
Neste exame prático você vai reduzir a artemisinina para o produto P e verifi-
car a sua pureza usando Cromatografia em Camada Delgada (CCD).

Montagem Experimental
- O conjunto experimental é mostrado na Figura 2.1.
- Você pode ajustar a posição do balão de fundo redondo de duas bocas, mov-
endo a garra

143
Procedimento
Passo 1. Síntese de um derivado de artemisinina
1. Prepare um banho de gelo a uma temperatura entre -20 e -15 oC, misturando
gelo e cloreto de sódio no pote plástico (proporção aproximada de NaCl: gelo
triturado de 1:3). Utilizar o termômetro digital para controlar a temperatura.
Colocar o banho no agitador magnético. Coloque a placa isolante (IP) entre o
banho e o agitador.
2. Conecte o tubo de secagem contendo CaCl2 à boca menor do balão de fundo
redondo e feche a outra boca com a rolha de plástico.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Prático 46th IChO

3. Coloque a barra magnética dentro do balão de fundo redondo seco e ajuste o

sistema de reação no suporte de fixação, de modo que o sistema fique imerso
no banho de gelo. Monitore a temperatura utilizando o termômetro digital.
4. Reserve uma pequena quantidade (cerca de 2 mg) de artemisinina para
análise por TLC, abra a tampa da boca maior do balão e adicione o 1 grama
de artemisinina.
5. Use o funil de vidro para adicionar 15 ml de metanol (medidos usando a
proveta de 50 ml). Feche a tampa e ligue o agitador magnético. (coloque o
agitador magnético para o nível 4). Ligue o cronômetro para controlar o
tempo.
6. Após cerca de 5 min de agitação, abra a tampa e adicione cuidadosamente
0,53 g de NaBH4 em pequenas porções, ao longo de 15 min, utilizando uma
espátula. Feche a tampa entre cada adição. (Atenção: A adição NaBH4 pro-
voca rapidamente reações colaterais e transbordamento). Continue agitan-
do por 50 min. Mantenha a temperatura do banho de gelo, abaixo de -5 oC;
remova, do banho, uma parte do líquido e adicione mais mistura de gelo
esmagado e NaCl, se necessário. Esfrie o frasco contendo o 1 mL de ácido
acético no banho de gelo.

Durante este tempo de espera, você deve aproveitar para terminar os cál-
culos do Problema 1 e responder às perguntas das etapas seguintes do ex-
perimento.

7. Prepare 50 ml de água destilada gelada (resfriada em banho de gelo) no er-

lenmeyer de 100 ml. Meça cerca de 20 a 22 mL de n-hexano na proveta de
50 mL e resfrie no banho de gelo. Depois da reação estar completa, manten-
ha o balão de reação no banho de gelo abaixo de 0 oC. Retire o tubo de CaCl2,
144 abra a tampa e adicione gradualmente cerca de 0,5 mL de ácido acético frio
ao frasco de reação até que o pH esteja entre 6 e 7. (Utilize o bastão de vidro
para aplicar a mistura de reação no papel de pH.) Com agitação, adicione len-
tamente 50 mL de água gelada durante 2 min. Um sólido branco precipitará
no balão de reação.
8. Monte o aparelho de filtração a vácuo. Coloque um papel de filtro sobre o
funil de Buchner, molhe o papel de filtro com água destilada e abra a válvula
de vácuo. Transfira a mistura de reação para o funil de Buchner e remova a
barra magnética do balão de reação, usando uma espátula. Lave o produto
três vezes com porções de 10 mL de água gelada (resfriada em banho de

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

gelo). Lave o produto duas vezes com porções de 10 ml de n-hexano gelado

(resfriado em banho de gelo). Continue a usar a bomba, para secar o sólido
sobre o papel filtro. Após cerca de 5 min, transferir cuidadosamente o pó
seco para o vidro de relógio rotulado com o seu código e coloque na placa
de Petri rotulada. Desligue a válvula de vácuo quando você não estiver
usando!
Nota: A sua amostra será recolhida, seca e pesada mais tarde pelo assistente
de laboratório.

Item 2.1 – o registro do seu rendimento será realizado após o exame por
um dos assistentes de laboratório

Passo 2. Análise do produto por CCD

1. Verifique sua placa de CCD antes de usá-la. Não use placa danificada, você
pode pedir para substituí-la sem penalidade. Use o lápis para desenhar a
linha de aplicação, e a linha até onde o solvente irá correr, exatamente como
mostrado na Figura 2.2. Escreva com o lápis seu código de estudante no topo
da placa de CCD.

145

2. Dissolva cerca de. 1 mg de artemisinina (uma ponta de espátula) em cerca de

0,5 mL de metanol no tubo de teste pequenino rotulado (use a pipeta gradu-
ada rotulada de 5 mL). Dissolva cerca de 1 mg do produto em cerca de 0,5 mL
de metanol no tubo de teste rotulado.
3. Aplique a solução de artemisinina e a solução do produto na placa de CCD
usando dois diferentes tubos capilares, como mostrado na Figura 2.2.
4. Prepare a cuba para a corrida da placa de CCD. Use a proveta de 5 mL gradu-
ada para preparar a mistura de n-hexano/acetato de etila (7/3, v/v) como

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

o sistema eluente. Coloque a mistura de n-hexano/acetato de etila na cuba

(Nota: O nível do solvente não deve atinigir os spots na placa se preparado como
mostrado). Cubra e agite suavemente a cuba, depois deixe-a em repouso por
2 min.

5. Insira a placa de CCD, na posição vertical, na cuba. Espere até que o solvente
atinja a marcação de linha de frente já desenhada. (Nota: Aconselha-se tra-
balhar nas questões abaixo enquanto espera a corrida da placa de CCD)
6. Quando o solvente atingir a linha, remova a placa de CCD usando a pinça e
seque o solvente com o secador de cabelo colocado na posição 1.
7. Toque um pedaço de algodão no reagente revelador de cério, tomando cui-
dado para não deixar a pinça entrar em contato com a solução, uma vez que
metais mancham a placa. Cuidadosamente aplique o revelador em toda a
placa de TLC.
8. Aqueça a placa de CCD usando o secador de cabelo na posição 2. (Atenção:
NÃO deixe o secador na posição COLD) até que manchas azuis de arte-
misinina e do produto apareçam na placa de CCD.
9. Solicite a um assistente de laboratório que tire uma foto da sua placa final de
CCD junto com o seu código de estudante.
146
10. Circule todos os pontos visualizados e calcule os valores de Rf tanto da ar-
temisina quanto do produto (Veja instruções na Figura 2.3). Coloque a sua
placa de CCD numa placa de Petri.
Item 2.2: Preencha os valores de Rf na Tabela abaixo.
Rf, Artemisinina Rf, Produto Rf Artemisinina/Rf PRODUTO
---------------------- -------------------------- --------------------------

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Item 2.3: Confira o número total de manchas reveladas na sua placa de CCD.

Passo 3. Identificação do produto de reação P

A redução da artemisinina leva a formação de dois estereoisômeros (P). A com-
paração do espectro de 1H-RMN (em CDCl3) de um dos isômeros com o espectro
da artemisinina mostra um sinal extra em H = 5.29 ppm como um dubleto e
também um sinal extra como um singleto largo em H = 2.82 ppm.

Item 2.4: Sugira uma estrutura para o produto P. (Você não precisa desenhar a
estereoquímica dos compostos)

Item 2.5: P é uma mistura de dois estereoisômeros. Qual é a relação estereo-

química entre eles? Marque na caixa apropriada abaixo.

147

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Problema Prático 3. Análise de um sal duplo hidratado de

oxalato de zinco ferro (II)
O sal duplo de oxalato de zinco ferro (II) é um precursor comum na síntese da
ferrita de zinco, que é largamente utilizada em muitos tipos de aparelhos ele-
trônicos, devido as suas interessantes propriedades magnéticas. Entretanto,
tais sais duplos podem existir com diferentes composições e diferentes quanti-
dades de água dependendo de como a amostra foi sintetizada.
Você irá analisar uma amostra pura (Z) do sal duplo hidratado de oxalato de
zinco ferro (II) com o intuito de determinar sua fórmula empírica.
Procedimento
A concentração da solução padrão de KMnO4 está afixada nas paredes do
laboratório.
Traga um béquer de 250 mL limpo para o assistente de laboratório que estará
esperando na balança. Você receberá uma amostra pura de Z para a análise.
Pese precisamente entre 0,7 e 0,8 g da amostra pura de Z no papel de pesagem
(m, gramas). Esta deve ser imediatamente transferida de maneira quantitativa
para o seu béquer de 250 mL para a análise e a massa deve ser anotada na ta-
bela abaixo.
Item 3.1: Anotação da massa da amostra de Z puro utilizada

Massa da amostra, Assinatura do as-

m (gramas) sistente de laboratório
---------------------- --------------------------

Análise de Z
148
- Usando a proveta de 100 mL, meça cerca de 30 mL de solução de H2SO4 30% e
adicione ao béquer de 250 mL contendo sua amostra precisamente pesada de
amostra pura Z. Para acelerar a dissolução da sua amostra, você deve utilizar
a chapa de aquecimento para aquecer a mistura, mas seja cuidadoso para não
entrar em ebulição. Você não deve utilizar o termômetro digital, pois o meio ácido
pode danificá-lo. Após o sólido ter sido dissolvido, remova o béquer da chapa de
aquecimento e resfrie até próximo da temperatura ambiente. Após a solução
ter esfriado, a transfira quantitativamente para um balão volumétrico de 100
mL. Adicione água destilada até atingir a marca de 100 mL. A partir de agora,
nós iremos chamar essa solução de C.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Prático 46th IChO

- Use o béquer apropriadamente rotulado para transferir a solução padrão de

KMnO4 para a bureta graduada com escala marrom.
- Use o outro béquer apropriadamente rotulado para transferir a solução pa-
drão de EDTA para a bureta graduada com escala azul.

Titulação com KMnO4

a) Usando uma pipeta graduada, adicione 5,00 mL da solução C num erlenme-
yer de 250 mL.
b) Ao erlenmeyer, adicione cerca de 2 mL de solução de H2SO4 (30%), cerca de
3 mL de solução 3,0 M de H3PO4 e cerca de 10 mL de água destilada. Aqueça
a mistura na chapa de aquecimento, mas tome cuidado para não entrar em
ebulição.
c) Titule a solução quente com a solução padrão de KMnO4, anotando as suas
leituras da bureta na tabela abaixo. No ponto final da titulação, uma colo-
ração rosa na solução deve aparecer. Repita a titulação conforme desejar e
anote o volume aceitável da solução de KMnO4 consumida (V1, mL) na ta-
bela.
Item 3.2: Anotação dos volumes de solução padrão de KMnO4 consumidos.
(Você NÃO PRECISA preencher toda a tabela)

Titulação No
1 2 3 4
Leitura inicial da bureta de KMnO4, mL
Leitura final da bureta de KMnO4, mL
Volume consumido de KMnO4, mL 149

Volume aceito, V1 = ________ mL

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Item 3.3: Pode-se utilizar HCl ou HNO3 aquoso no lugar de H2SO4 para dis-
solver a amostra Z e realizar a análise subsequente?

Titulação com EDTA

- Limpe ambos os béqueres de 250 mL para a próxima parte do experimento.
Pipete 10,00 mL da solução C num béquer de 250 mL. Aqueça e agite a so-
lução na chapa, mas tome cuidado para não entrar em ebulição. Adicione
cerca de 15 mL de solução de NaOH 20% ao béquer e mantenha-o na chapa
de aquecimento por cerca de 3-5 minutos para precipitar completamente o
hidróxido de ferro e converter todo o Zn2+ no complexo iônico Zn(OH)4-.
- Usando um funil de vidro e o papel de filtro quantitativo, filtre a suspensão
quente diretamente no erlenmeyer de 250 mL. A partir desse ponto, tome
cuidado com os volumes, uma vez que você preparará uma solução padrão
com exatamente 100 mL deste filtrado. Enquanto ele está filtrando, prepa-
re um pouco de água destilada quente em um béquer de 250 mL (cerca de
50 mL). Lave o precipitado no papel de filtro (pelo menos cinco vezes) com
pequenas porções (cerca de 5 mL) de água destilada morna. Resfrie o filtrado
e o transfira quantitativamente a um balão volumétrico de 100 mL com um
funil de vidro. Adicione água destilada até a marca de 100 mL. Esta será de-
nominada a partir de agora como solução D.
- Pipete 10,00 mL da solução D num Erlenmeyer de 250 mL. Adicione cerca de
150 10 mL de tampão de amônia (pH = 9-10) e adicione uma pequena quantidade
do indicador ETOO utilizando a espátula-colher de vidro. Misture bem até
obter uma solução roxa. Titule a solução com a solução padrão 2,00 × 10–3
M de EDTA, anotando as suas leituras da bureta na tabela abaixo. No ponto
final, a coloração da solução mudará para azul. Repita a titulação conforme
desejar e anote o volume aceitável da solução de EDTA consumida (V2, mL)
na tabela.
Item 3.4: Anotação dos volumes de solução padrão de EDTA consumidos.
(Você NÃO PRECISA preencher toda a tabela)

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Prático 46th IChO

Titulação No
1 2 3 4
Leitura inicial da bureta de EDTA, mL
Leitura final da bureta de EDTA, mL
Volume consumido de EDTA, mL

Volume aceito, V2 = ________ mL

Item 3.5: Calcule o número de mols de Zn2+, presente em 100 mL da solução C

Item 3.6: Escreva as equações iônicas para as reações de óxido-redução que
ocorrem na titulação com KMnO4.

Item 3.7: Calcule o número de mols de Fe2+, , presente em 100 mL da so-

lução C. VOCÊ PRECISARÁ DA CONCENTRAÇÃO PRECISA DO KMnO4
COLOCADA NAS PAREDES DO SEU LABORATÓRIO.
Item 3.8: Calcule o número de mols do ânion C2O42-, , em 100 mL da so-
lução C.

Item 3.9: Calcule o número de mols de água, , na amostra original de Z

tomada para análise.
Item 3.10: Dê a formula empírica de Z.

151

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

XIX Olimpíada
Iberoamericana
de Química
Montevidéu

Problema Experimental 1 Pontuação: 20%

Caracterização química do sal de Reinecke

O sal de Reinecke é o sal de um composto de coorde-
nação mononuclear de cor vermelha com cromo como
átomo central. O metal encontra-se coordenado a seis
átomos de nitrogênio com uma geometria octaédrica
(figura 1). Apresenta na sua esfera de coordenação dois
tipos de ligantes monodentados diferentes. O átomo
dador é o nitrogênio em todos os casos.

Figura 1 - Esquema que mostra a esfera de coordenação do cromo rodeado de 6 átomos de nitro-
gênio através dos quais os ligantes se unem ao cromo.

Foi sintetizado pela primera vez em 1863 através da reação entre tiocianato
de amônio e dicromato de amônio no estado fundido. O íon tiocianato une-se
ao íon metálico, ocupando algumas das posições de coordenação. As outras
posições são ocupadas por um ligante neutro gerado na reação. O sal de Rei-
necke cristaliza como hidrato, e se for aquecido ligeiramente durante um cer-
to tempo, perde 13,83 % em massa correspondendo às águas de cristalização
que contém. O sal de Reinecke é bastante solúvel em água e de acordo com os
152 valores das medições de condutividade corresponde a um eletrólito forte cuja
relação molar cátion:ânion é de 1:1.
Historicamente, foi muito usado para precipitar aminas na forma de sais de
amônio. Quando se dissolve em água, o complexo de cromo presente no sal
permanece inalterado na solução devido à inércia que o centro metálico apre-
senta em relação à substituição. Isto significa, que a velocidade de substitui-
ção dos ligantes que formam o íon complexo pelo ligante água, presente no
solvente, é tão baixa que não é observável à temperatura ambiente. Porém,
essa reação de substituição torna-se muito mais rápida ao aumentar-se a tem-
peratura.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

Nesta atividade, realizarás a determinação do conteúdo de cromo no sal de

Reinecke através de uma titulação na qual adicionarás um excesso de EDTA e
após aquecimento, determinarás a quantidade de EDTA que ficou sem reagir
titulando-a com uma solução padrão de níquel(II). Com base neste resultado
calcularás a percentagem de cromo no sal de Reinecke. Também realizarás
dois ensaios qualitativos que establecerão o estado de oxidação do cromo e a
natureza do único cátion presente no composto problema. Com esta informa-
ção deduzirás a fórmula química do sal de Reinecke.

Procedimento experimental
Etapa I: Determinação do conteúdo de Cr
1) Transfira quantitativamente o total da amostra problema fornecida e con-
tida num dos quatro porta-amostras rotulados “XX-X (seu código de estu-
dante)/SR/x mg” para um Erlenmeyer de 50 mL, usando água destilada
(aproximadamente 10 mL de água deverão ser suficientes para transferir
todo o sólido).
2) Escreva na folha de respostas a massa de amostra que figura na etiqueta do
porta-amostra.
3) Adicione 5,00 mL de solução padrão de EDTA (rótulo “EDTA 0,009084 mol
L–1”).
4) Leva a solução à ebulição lenta, agitando ocasionalmente até que a solução
vermelha mude para violeta. Para isso use uma placa de aquecimento.
5) Deixa esfriar e adicione 2 mL do tampão amônia/amônio de pH 10 (rótulo
“Buffer pH 10”). A solução mudará para uma cor azul.
6) No Erlenmeyer adiciona uma ponta de espátula do indicador murexide a 1 153
% en NaCl (rótulo “Murexida 1%”). A solução fica novamente de cor violeta.
7) Titule, utilizando uma bureta de 10,00 mL, com a solução padrão de
níquel(II) (rótulo “NiCl2 0,004024 mol L–1”) até mudança para cor castanho-
-alaranjado.
8) Repita os pontos 1-7 deste procedimento com os outros porta-amostras
contendo a amostra problema, até à realização de entre duas a quatro ti-
tulações, conforme considerar adequado. Voce terá no máximo quatro
amostras para fazer esta titulação.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

Etapa II: Reconhecimento do cátion

9) Transfira a amostra problema fornecida e contida num porta-amostras ro-
tulado “XX-X (o teu código de estudante)/SR/Catión” para um béquer de
10 mL e misture-o com 1 mL de água destilada.
10) Adicione 1 gota de hidróxido de só-
dio 10 mol L–1 (rotulado “NaOH 10
mol L–1”) com uma pipeta de Pasteur
de plástico e agite com uma espátu-
la de plástico.
11) Desenhe com um lápis 3 secções
num papel de filtro e coloque, com
uma pipeta de Pasteur de plástico,
a solução anterior e o reagente de
Nessler (rótulo “Nessler”. Atenção! P: Coloca uma gota de solução de sal de Rei-
Este reagente é tóxico, manipula-o necke
com cuidado e em caso de dúvida N: Coloca uma gota de reagente de Nessler
chama o supervisor), seguindo o
P+N: Coloca uma gota de solução do sal de
esquema da figura. Reinecke + uma gota de reagente de Nessler

12) Deixe secar e observe os resultados. Quando terminar, deve entregar este
ensaio ao supervisor, anotando o teu código com lápis na parte de trás do
papel de filtro.

Etapa III: Reconhecimento do estado de oxidação do cromo

13) Transfira a amostra problema fornecida e contida num porta-amostra ro-
154 tulado “XX-X (o teu código de estudante)/SR/Cromo” para um tubo de en-
saio rotulado com o teu código e misture-o com 1 mL de água destilada.
14) Adicione 3 gotas de hidróxido de sódio 10 mol L–1 (rótulo “NaOH 10 mol
L–1”) com uma pipeta de Pasteur de plástico e agite.
15) Aqueça o conteúdo do tubo usando um banho-maría (ou banho de água
quente), que voce vai preparar colocando água num copo de 250 mL e
aquecendo-o na chapa de aquecimento. Observe a formação de um preci-
pitado de cor verde escuro.
16) Uma vez quente, adicione gota a gota peróxido de hidrogénio 3% (rótulo

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

“H2O2 3%”) até obter uma solução límpida de cor amarela-alaranjada (apro-
ximadamente 12 gotas são suficientes).
17) Resfrie a solução usando um banho de água-gelo. Utilize, para isso, o reci-
piente térmico fornecido.
18) Adicione 2 mL de acetato de etila (rótulo “AcOEt”) e, a seguir, gota a gota,
peróxido de hidrogénio em meio ácido (rótulo “H2O2:HCl”), agitando até
se observar uma coloração azul na camada orgânica. A cor azul é devida
à formação de ácido peroxicrómico, que pode escrever-se com a fórmula
CrO5·H2O. Este é um composto de cromo(VI) que é pouco estável em água,
mas estabiliza na camada orgânica.
19) Observe os teus resultados. Quando terminar, deve entregar, ao supervi-
sor, o tubo com este ensaio.

Problema Experimental 2 Pontuação: 20%

Síntese de um precursor da Metacualona

A Metacualona é um agente sedante que atua a nível de Sistema Nervoso Cen-
tral. Foi sintetizada pela primeira vez em 1951 e sua comercialização no merca-
do americano começou em 1965. No ano de 1972, já estava entre os 6 agentes
sedantes mais vendidos, e em 1964, sua produção legal foi interrompida.
Uma das possíveis estratégias de síntese da Metacualona implica na prepara-
ção do Composto 1 de acordo com a Figura 2.

155

Figura 2 – Reação principal.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

O objetivo desta prova experimental é a síntese do Composto 1 a partir de o-

-toluidina e anidrido acético, em um meio catalisado por ácido sulfúrico. Em
seguida, a pureza do composto obtido será avaliada.

Procedimento experimental
Etapa I: Síntese do Composto 1
1) Em um frasco Erlenmeyer de 100mL, misture 2,4 mL de o-toluidina (rotu-
lada “o-toluidina”) com 3,0 mL de anidrido acético (rotulado “Ac2O”). Agite
com uma bagueta de vidro.
2) Adicione duas gotas de ácido sulfúrico concentrado (rotulado “H2SO4 cc”) e
imediatamente resfrie o meio reacional em banho de gelo, agitando duran-
te cinco minutos até a formação de sólido.
3) Ao sólido formado, adicione 50 mL de agua destilada com o auxílio de uma
proveta, permitindo que alcance a temperatura ambiente.
4) Aqueça então essa mistura até a ebulição com o auxílio de uma chapa de
aquecimento, segurando o frasco com uma garra e agitando o frasco conti-
nuamente, até que todo o solido seja dissolvido. Se porventura for formada
uma fase oleosa, mantenha a agitação até observar a dissolução de grande
parte da mesma.
5) Filtre a quente os possíveis óleos formados através de um funil com um
chumaço de algodão adaptado. Deixe o filtrado esfriar a temperatura am-
biente. O produto precipitara na forma de um solido branco.
6) Filtre a vácuo o solido obtido utilizando um funil de Büchner (ver Anexo
I). Lave o mesmo com duas porções de 25 mL de agua destilada cada uma.
156 Terminada a última lavagem, mantenha a sucção até que não se observem
mais gotas de líquido caindo do funil.
7) Descarte o filtrado no recipiente adequado (rotulado “Filtrado”).
8) Transferir o produto obtido a uma placa de Petri rotulada com seu código
de estudante. Esta placa foi previamente pesada e o supervisor escreverá
esse dado em suas folhas de resposta durante a prova experimental.
9) Ao final desse procedimento, você obteve um produto de pureza aceitável
para ser empregado em síntese. Retire uma pequena porção de sólido para

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

realizar a caracterização do produto e o controle de sua pureza por Croma-

tografia em Camada Delgada (TLC, ver Anexo II)

Etapa II: Caracterização do produto e avalição de sua pureza

10) Na placa de Cromatografia em Camada Delgada que lhe foi fornecida, mar-
que com lápis e régua uma linha inferior, a aproximadamente 0,5 cm da
borda.
11) Em um tubo de ensaio, prepare uma solução do produto obtido, dissolven-
do-o em uma pequena quantidade do solvente de corrida (rotulado “Sol-
vente TLC”).
12) Aplique na placa (a aproximadamente 0,5 cm da borda) a solução do seu
produto (A) e uma solução-padrão do reagente o-toluidina (rotulada “Patrón
o-toluidina”) (B), utilizando tubo capilares, conforme mostrado na figura 3.

Figura 3 – Aplicação e desenvolvimento da análise por TLC.

13) Utilize como eluente de corrida a mistura fornecida (rotulada “Solvente

TLC”) e deixe a eluição se desenvolver no recipiente correspondente. Ao
terminar a eluição, marque a frente do solvente conforme indicado na fi- 157
gura 3.
14) Revele a placa com a lâmpada UV e determine o Fator de Retenção (Rf) do
composto 1 e do reagente.
15) Ao finalizar o experimento, entregue ao supervisor do laboratório:
ï $SODFDGHVHQYROYLGDGHQWURGDEROVDSO£VWLFDIRUQHFLGDURWXODGDFRP
seu código de estudante.
ï 2SURGXWRREWLGRGHQWURGDSODFDGH3HWULURWXODGDFRPVHXFµGLJRGH
estudante.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

Pista
A Dra. Kay Scarpetta, famosa advogada e médica, protagonista das novelas da
escritora Patricia Cornwell, acaba de receber um novo cadáver. Logo após a
rigorosa revisão técnico anatômica, a Dra. Scarpetta suspeita que a morte foi
causada por envenenamento e descobre um sólido suspeito em uma das mãos
do cadáver. A referida substância é enviada para análise no Laboratório de
Química Forense e químico responsável pelo caso começa seu trabalho pela
medida do ponto de fusão da substância desconhecida (PF = 133-135 ° C). Com
essa informação e outros dados relacionados, fornecidos pela Dra. Scarpetta,
procura-se reduzir a lista das possíveis substâncias a três (Figura 4). Uma vez
que o química não dispunha de padrões dessas substâncias para uma possível
comparação cromatográfica, nem do equipamento espectroscópico necessá-
rios, decidiu realizar uma série de análises qualitativas para a identificação da
substância problema A.

Figura 4 – Lista de possíveis sustâncias.

158
Procedimento experimental
1) Dissolva em dois tubos de ensaio uma ponta de espátula da sustância pro-
blema A (rotulada “Problema A”) em 20 gotas de etanol (rotulado “EtOH”).

2) Adicione em um dos tubos duas gotas de solução de cloreto de ferro(III) 1%

(rotulada “FeCl3 1%”). Compare o resultado obtido com um branco conten-
do somente uma mistura de etanol e solução de cloreto de ferro(III) 1%.
3) Adicione ao segundo tubo que contém amostra duas gotas do reagente de

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

Brady (2.4-Dinitrofenilhidrazina, rotulado “Brady”). Compare o resultado

obtido com um branco contendo somente uma mistura de etanol e rea-
gente de Brady.

Anexo I
Filtração a Vácuo

Figura A1 – Dispositivo para filtração a vácuo.

1- Para filtrar, corte um disco de papel de filtro que cubra totalmente os orifí-
cios do funil Büchner e que encaixe perfeitamente plano sobre a placa fil-
trante. Não deve apresentar pregas; pois, se houver, o sólido se escorrerá,
e você precisará voltar a filtrar a solução. Molhe o papel de filtro com água 159
destilada para aderi-lo ao fundo do funil.
2- Conecte o sistema mostrado na figura A1 a uma das bombas ou trompas de
vácuo que se encontram no laboratório. Ligue o sistema de vácuo e mante-
nha a sucção durante o tempo solicitado pelo procedimento. Peça a assis-
tência de um supervisor para esta etapa.
3- Deixe o produto secar mantendo sucção por uns minutos, de acordo com
as instruções do experimento.
4- Qualquer dúvida, você pode consultar um supervisor.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Experimental XIX OIQ

Anexo II
Cromatografia em Camada Delgada

Lhe foi fornecida uma placa de sílica gel 60 com indicador fluorescente e uma
cuba (câmara, recipiente) de cromatografia. Coloque na cuba o solvente ade-
quado uns 10 minutos antes de fazer a corrida cromatográfica. Não toque a
superfície da placa com os dedos nem a raspe. Pegue-a sempre pelas bordas.
Marque com o lápis a linha de partida (origem) e os 3 pontos de aplicações,
conforme a figura 3. Utilizando um capilar, aplique sobre cada um desses pon-
tos uma gota das soluções a analisar. Entre cada aplicação enxague o capilar
com um pouco da mistura eluente (rotulada “Solvente TLC”) colocada em um
tubo de ensaio. Deixe secar muito bem a mancha da aplicação. Introduza a
placa na cuba, cuidando para que o nível do solvente não atinja a linha de
partida (figura 3).

ATENÇÃO: Não toque na cuba durante o desenvolvimento da eluição cromatográfica.

Deixe a eluição desenvolver-se e retire a placa da cuba, somente quando o

solvente chegar a aproximadamente 2 mm abaixo da borda superior. Mar-
que meça com uma régua a distância percorrida pelo solvente desde a origem.
Deixe-a secar.
Observe a placa sob a lâmpada de luz ultravioleta. Marque a posição das man-
chas dos compostos com o lápis. NUNCA olhe diretamente para a luz ultra-
violeta. Meça a distância percorrida por cada um dos compostos consideran-
do a região central de cada mancha.
Determine o Rf dos compostos observados na placa.
160

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Exame Teórico
Instruções
ï (VWHH[DPHFRQW«PXPWRWDOGHS£JLQDVLQFOXLQGRDV)ROKDVGH5HVSRV-
ta, uma cópia da Tabela Periódica e um conjunto de equações, constantes
universais e equivalências que lhes podem ser úteis.
ï (VFUHYDVHXQRPHHRFµGLJRGHHVWXGDQWHQRORFDOGHVLJQDGRQDFDSDGR
exame.
ï &DGD(;(5&&,2SRVVXLXPDFDSDLQLFLDOFRPGDGRVTXHYRF¬SRGHU£QH-
cessitar para resolvê-los.
ï 9RF¬ WHP  KRUDV SDUD FRPSOHWDU WRGDV DV WDUHIDV H SDUD UHJLVWUDU VHXV
resultados nas caixas de resposta. Você deve interromper seu trabalho
imediatamente após receber o sinal de parada. Uma demora de mais de 3
minutos para interrompê-lo resultará numa penalização de 5 pontos.
ï 9RF¬GHYHHVFUHYHUWRGRVRVVHXVUHVXOWDGRVQRVHVSD©RV FDL[DV DSURSULD-
dos de cada página. Nada que seja escrito em outro lugar será considerado
para pontuação; você pode utilizar o verso das Folhas de Respostas como
papel de rascunho.
ï 4XDQGRQHFHVV£ULRHVFUHYDRVF£OFXORVUHOHYDQWHVQDVFDL[DVGHUHVSRVWDV
Você somente receberá a nota máxima se o procedimento para obter o
resultado final estiver explícito.
ï 8VHVRPHQWHDODSLVHLUDIRUQHFLGDHVXDSUµSULDFDOFXODGRUD
ï 7HQKDHPFRQWDTXHQRVGDGRVQXP«ULFRVDY¯UJXODVHSDUDDSDUWHLQWHLUD
dos decimais, por exemplo: 6153,2 lê-se: “seis mil cento e cinquenta e três
(vírgula) dois décimos”. 161

ï 6HYRF¬QHFHVVLWDUUHDOL]DUF£OFXORVGHPDVVDVPRODUHVXWLOL]HRVGDGRVGD
tabela periódica fornecida junta com o exame, empregando somente 3 al-
garismos significativos. Como de exemplo, considere a massa atômica do
cloro 35,5 e a do carbono 12,0.
ï 6HSUHFLVDULUDREDQKHLURSH©DSHUPLVV¥RDRVXSHUYLVRU
ï $RWHUPLQDURH[DPHHTXDQGRIRULQGLFDGRHQWUHJXHDVIROKDVGHUHVSRV-
tas conforme as instruções que serão dadas pelo supervisor. Não saia do
laboratório, até que seja autorizado.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Constantes físicas, equações e equivalências

Constante de Avogadro, N 6,0221 x 1023 mol–1
Constante de Boltzmann, kB 1,3807 x 10–23 J K–1 ï

Constante de Coulomb, k 8,99 x 109 N m2 C-2

ï

Constante Universal dos gases, R 8,3145 J K–1 mol–1 = 0,08206 L atm

ï ï ï ï

K–1 mol–1
ï

Constante de Faraday 96485 C mol–1

ï

Velocidade da luz, c 2,9979 x 108 m s–1 ï

Constante de Planck, h 6,6261 x 10–34 J s ï

Carga do elétron, e 1,602 x 10–19 C

Permissividade do vácuo, 0
8,8541 x 10–12 C2 J–1 m–1 ï ï

Massa do elétron, me 9,10938215 x 10–31 kg

Pressão padrão, P 1 bar = 105 Pa
Pressão atmosférica, Patm 1,01325 x 105 Pa = 760 mmHg = 760 Torr
= 1 atm
Zero da escala Celsius 273 K
1 nanômetro (nm) 10–9 m
1 picômetro (pm) 10–12 m
1 Angstron (Å) 10–10 m
∏ 3,1416
1 cal 4,184 J
1 m3 1000 L

162

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

EXERCÍCIO 1 (10%)

A lactose é um dissacarídeo presente

no leite de todos os mamíferos, e por
isso também é chamada de “açúcar
do leite”. Ele é composto por glicose e
galactose (que é o epímero na posição
C-4 da glicose). Uma das primeiras
etapas do seu metabolismo é a hidró-
lise enzimática realizada pela enzima
lactase, produzindo D-glicose (Figura
1) e D-galactose livre. A lactase é uma
-galactosidase, ou seja, uma enzima
que hidrolisa ligações glicosídicas nas
quais a galactose está na configuração
.
(a) Desenhe a estrutura da D-galactose nas projeções de Fischer e de Ha-
worth.
Reagindo a lactose com iodeto de metila, em condições adequadas, obtém-se a
metilação de todos os grupos hidroxilas livres, formando octametil lactose. A
hidrólise ácida deste derivado produz uma 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactopi-
ranose, A, e 2,3,6-tri-O-metil-D-glucopiranose, B.
(b) Desenhe as estruturas dos derivados A e B.
(c) Desenhe a estrutura da lactose.
(d) A lactosa é um açúcar redutor? SIM ou NÃO
(e) Na prática é possível mostrar se um açúcar é redutor ou não, utilizando o
reagente de Fehling. A reação entre o açúcar em estudo e o reagente con- 163
siste em:
Uma reação redox entre o açúcar e o ion Cu2+, na qual o açúcar se oxida
Uma reação redox entre o açúcar e o ion Ag+, na qual o açúcar se oxida
Uma reação redox entre o açúcar e o ion Cu2+, na qual o açúcar se reduz
Uma reação redox entre o açúcar e o ion Ag+, na qual o açúcar se reduz
Os açúcares se encontram em algumas plantas, formando os chamados gli-
cosídeos cianogênicos, metabólitos secundários que funcionam como uma

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

defesa natural da planta contra as agressões externas. Estes compostos são

constituídos de uma -hidroxinitrila (também chamada cianidrina) e um açú-
car. Diante de um dano tecidual e conseqüente perda da integridade celular,
estes glicosídeos entram em contato com as enzimas que os degradam (glicosi-
dases), liberando cianeto de hidrogênio, causando toxidade ao agressor.
O primeiro glicosídio cianogênico descrito e estudado foi o O-gentiobiosídeo
da (R)-mandelonitrila ou Amigdalina. O gentiobiose é um dissacárido consti-
tuído por duas unidades de D-glicopiranose ligadas por uma ligação glicosídi-
ca (1 6).
(f) Desenhe a estrutura da gentiobiose na projeção de Haworth.
Uma possível síntese de (R)-mandelonitrila envolve a utilização de enzimas
hidroxinitrila liases (Hnl), que permitem obter o produto enantiomericamen-
te puro a partir de benzaldeído e cianeto de hidrogénio. A enzima Hnl isolada
do almendro, P. amygdalus, permite obter o estereoisômero (R) como um único
produto e a Hnl isolada a partir da árvore da borracha, H. brasiliensis, dá se-
lectivamente a cianidrina (S).
(g) Desenhe as estruturas das cianidrinas C y D com a estereoquímica correta.

164

(h) Desenhe a estrutura da Amigdalina.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Teórico XIX OIQ

EXERCÍCIO 2 (10%)

O mate é uma bebida tradicional do Uruguai.

Refere-se à infusão feita a partir de folhas
secas de erva-mate (Ilex paraguariensis). Esta
bebida, com pequenas diferenças em seus
padrões de preparação e consumo, também
é típica de outros países, como Argentina,
Paraguai e, em menor grau, do Brasil, Chile
e Bolívia. No Uruguai cerca de 32 milhões
de quilos de erva-mate é consumido anualmente. Extratos de erva-mate for-
necem quantidades muito elevadas de cafeína e flavonóides. Por sua vez, em
menor grau, um certo número de outros compostos que podem ter diversos
interesses, são extraídos. Incluindo o ácido clorogênico, o que possui ativida-
des biológicas promissoras como antidiabética, anti-hipertensiva e anti-infla-
matória.
(a) Uma possível via de síntese do ácido clorogênico é apresentada a seguir.
Desenhe as estruturas dos compostos B, D, E, F, G, H, I, J e K com a estereo-
química correta. Determine a configuração absoluta dos carbonos assimé-
tricos (estereocentros) em C.

165

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

(b) Na síntese do intermediário C, isolou-se como subproduto um composto

166 que foi identificado como L, o qual, tratado nas condições mostradas abai-
xo, produz o composto M. Desenhe a estrutura de M com sua estereoquí-
mica correta, sabendo que ele não reage com ozônio.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

(c) Desenhe os confôrmeros de mínima energia, no equilibrio, para o

composto L. Indique também qual é o mais estável.
(d)Reagindo L, a quente, com carbonato de potássio em dimetilsulfóx-
ido, obtém-se uma mistura de M e N, os quais têm a mesma fórmula
molecular. Desenhe a estrutura de N com sua estereoquímica cor-
reta.

(e) Assinale os mecanismos pelos quais se obtém M e N.

Composto M: Composto N:
Mecanismo E1 Mecanismo E1
Mecanismo E2 Mecanismo E2
Mecanismo SN1 Mecanismo SN1
Mecanismo SN2 Mecanismo SN2

EXERCÍCIO 3 (10%) 167

Realizar-se-á a síntese do cloreto de sódio a partir de seus elementos. Para tal,

um reator rígido de 0,500 L será evacuado por meio da extração parcial do ar
nele contido, usando uma bomba de vácuo, o que gera pressão e temperatura
finais de 0,20 atm e 17,2 ºC, respectivamente. Depois disso, cloro gasoso é inje-
tado, gerando pressão e temperatura finais de 4,70 atm e 17,2 ºC. Finalmente,
3,20 g de sódio metálico de pureza 98,9%, finamente dividido e preaquecido,
são adicionados. A reação é iniciada com uma faísca, gerada entre dois ele-
trodos conectados a uma fonte de tensão. Quando a reação termina, 5,23 g de
cloreto de sódio são obtidos.
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Exame Teórico XIX OIQ

(a) Escreva a equação balanceada de obtenção do cloreto de sódio. Indique os

estados físicos.
(b) Calcule o rendimento da reação.
O reator no qual se realizou a reação foi colocado dentro de um recipiente
termicamente isolado, contendo 1800 mL de água, para evitar o superaque-
cimento. Durante a reação, a temperatura da água se elevou de 17,2 a 22,1 °C.
(c) Estime o ∆H de formação do NaCl em kJ mol-1. Para tal, suponha que não
há reações secundarias. Pode supor que, dentro do reator, a variação de
temperatura durante o processo é desprezível.
A energia de rede (Urede) é definida como a energia necessária para provocar a
decomposição de um mol de solido iônico em seus íons no estado gasoso. Urede
não pode ser determinada experimentalmente de maneira direta, portanto
outra forma de estima-la é empregando dados experimentais tabelados para
espécies relacionadas, como energias de ionização, eletroafinidades, entalpias
de formação e entalpias de ligação.
(d) Estime a energia de rede (Urede) do cloreto de sódio, em kJ mol-1, de acordo
com a definição anterior.
De acordo com o modelo de ligação iônica, a energia de rede (Urede) pode ser
estimada conforme a equação de Born-Landé:

Onde k é a constante de Coulomb, A é uma constante adimensional que de-

pende da estrutura cristalina e denominada constante de Madelung, N é o
168 número de Avogadro, zC e zA representam as cargas do cátion e do ânion, e é
a carga do elétron, rC e rA são os raios do cátion e do ânion e n é o expoente de
Born, que contabiliza a repulsão entre íons devido às suas nuvens eletrônicas.
Para descobrir o expoente de Born, deve-se escrever a configuração eletrônica
do cátion e do ânion, selecionar os valores de n para cada um, de acordo com
a tabela fornecida na folha de rosto, e, por fim, achar a média entre os valores.
(e) Escreva a configuração eletrônica no estado fundamental dos íons sódio e
cloreto. Calcule também o expoente de Born para o cloreto de sódio.
(f) Empregando a equação de Born-Landé, calcule a energia de rede em kJ
mol-1

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

A constante de Madelung, que aparece na

equação e Born-Landé, é calculada a partir
de uma série matemática de infinitos termos,
que leva em conta as atrações e repulsões dos
cátions e ânions presentes na rede cristalina.
Vejamos o que acontece no cálculo da cons-
tante de Madelung para o cloreto de sódio.
Para o cátion sódio assinalado bem no centro
do desenho (célula unitária do cloreto de só-
dio), observa-se que apresenta 6 interações
atrativas iguais com os seis ânions marcados Célula unitária do cloreto de sódio.
em preto, que se localizam a uma distância r Observe que íons distintos foram
(aproximadamente igual a rC + rA) pintados da mesma cor.

Assim, o primeiro termo da Constante de Madelung é calculado da seguinte

forma: Determina-se o número de íons a uma dada distancia r e divide-se por
r. Portanto, o primeiro termo seria 6/r. Se tomarmos r como unidade de dis-
tância na rede cristalina, o primeiro termo seria, finalmente, 6/1 = 6.
Seguindo esse raciocínio, o segundo termo representa a repulsão do cátion
central com os outros cátions Na+ mais próximos na rede cristalina, que estão
localizados a uma distância maior que r.
(g) Calcule o segundo termo da série, tomando r como unidade de distância na
rede. Indique também no desenho quais são os íons Na+ envolvidos.

169

(g) Estime a densidade do cloreto de sódio sólido, em g cm-3

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Dados
ï &RQVLGHUHTXHWRGDIDVHJDVRVDVHFRPSRUWDLGHDOPHQWH
ï 'HQVLGDGHGD£JXD JP/-1
ï &DORUHVSHF¯ĆFRGD£JXD FDOJ-1 K-1
ï 1D V  Na+(g) + e ∆H0 = 603,2 kJ mol-1
ï ùH0f (Na+, s) = –411,0 kJ mol-1
ï (QWDOSLDGHOLJD©¥R&O&O N-PRO-1
ï &O J H Cl-(g) ∆H0 = –348,8 kJ mol-1
ï &RQVWDQWHGH0DGHOXQJ FORUHWRGHVµGLR  
ï r (Na+) = 116 pm
ï r (Cl-) = 167 pm
ï ([SRHQWHVGH%RUQ

Configuração electrónica N
[He] 5
[Ne] 7
[Ar] 9
[Kr] 10
[Xe] 12

170 EXERCÍCIO 4 (15%)

A 298K, constrói-se uma pilha com dois compartimentos. Ambos constam de

um eletrodo de níquel submerso em uma solução aquosa de cloreto de níquel.
A um dos compartimentos, se adiciona uma solução aquosa de carbonato de
sódio, causando a precipitação de um slido verde. Essa fase sólida adere ao
eletrodo e participa do processo eletroquímico. O circuito da pilha é fechado
com a adição de uma ponte salina e de um multímetro.
(a) Escreva a equação balanceada que representa a reação de precipitação do
solido verde. Indique os estados físicos.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

(b) Escreva e balanceie as duas semirreações que ocorrem na pilha, indicando

qual eletrodo funciona como ânodo e qual funciona como cátodo. Escreva
e balanceie também a equação global da pilha. Inclua os estados físicos.
(c) Calcule a constante do produto de solubilidade (Kps) do sólido a 298 K.
(d) i) Utilizando o valor de Kps que você obteve na seção anterior, calcule a so-
lubilidade molar do sólido verde em água a 298 K. Se não puder resolver a
parte (c), considere que o Kps do sólido, tabelado a 298 K, é 7,00 x 10-9.
ii) Se essa solução saturada contém 0,950 mg de soluto por cada 100 g de sol-
vente a 298 K, calcule sua densidade na mesma temperatura em g mL-1.
O compartimento que contém a fase sólida verde foi construído colocando o
eletrodo de níquel em uma mistura de 10 mL de uma solução de carbonato de
sódio 1,0 x 10-3 mol L-1 e 90 mL de uma solução 2,1 x 10-3 mol L-1 de cloreto de
níquel (II)
(e) Calcule as concentrações de íon níquel e íon carbonato e a massa de sólido
precipitado, em mg, a 298K, uma vez alcançado o equilíbrio de solubilidade
e antes de conectar a pilha. Suponha que os volume são aditivos;
O outro compartimento foi construído mergulhando o eletrodo de níquel em
uma solução 0,20 mol L-1 de cloreto de níquel(II).
(f) Calcule o potencial da pilha a 298 K. Se você não pôde calcular alguma das
concentrações anteriores, pode utilizar as concentrações iniciais que con-
siderar necessárias.
A solução do compartimento que contém o sólido verde foi filtrada e seu pH
foi ajustado para 10,75 pela adição de uma solução-tampão. Dois eletrodos de
platina foram mergulhados, e a solução foi eletrolisada. Ajustando as condi-
ções experimentais, é possível oxidar seletivamente o íon carbonato presente,
para fornecer como produto o íon peroxidicarbonato, C2O62-. Estruturalmente, 171
esse aníon é formado por dois íons carbonato unidos através de uma ligação
tipo peróxido.
(g) Escreva e balanceie a equação que representa a semirreação de oxidação
do íon carbonato. Indique os estados físicos.
(h) Desenhe as estruturas de Lewis em ressonância dos íons carbonato e pero-
xidicarbonato.
(i) Indique qual é a geometria molecular e a hibridização dos seguintes áto-
mos no íon peroxidicarbonato.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Átomos de carbono:
Tetraédrica sp
Pirâmide Trigonal sp2
Trigonal plana sp3
Quadrada plana sp3d
Angular Não hibridiza

Átomos de oxigênio da ligação tipo peróxido:

Tetraédrica sp
Pirâmide Trigonal sp2
Trigonal plana sp3
Quadrada plana sp3d
Angular Não hibridiza

Essa reação de oxidação do íon carbonato tem sido estudada intensamente, já

que o íon peroxidicarbonato que é obtido como produto é um potente agente
alvejante (branqueador) que se utiliza na indústria dos produtos de limpeza.
Cientistas canadenses analisaram a cinética desse processo, medindo a varia-
ção da concentração de íon carbonato em função do tempo. Os resultados, a
298 K, estão exibidos na tabela à direita. A partir dos dados, a lei de velocidade
calculada é: = k [íon carbonato].
Calcule a constante de velocidade k em s-1, a 298 K
Se esse mesmo experimento for repetido a diferentes temperaturas, pode-se
172 obter a equação que representa a variação da constante de velocidade k em
função da temperatura T. A expressão é

Determine a energia de ativação, em kJ mol-1. Para isso, suponha que a expres-

são da lei de velocidade e o mecanismo reacional não variam com a tempera-
tura.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

O íon peroxidicarbonato obtido eletroliticamente é precipitado posteriormen-

te como o sal de sódio Na2C2O6. Para que esse produto possa ser utilizado em
formulações de alvejantes, é necessário um mínimo de pureza de 95%. Com o
objetivo de determinar a pureza do Na2C2O6 preparado, monta-se o sistema
mostrado na figura, a 25 °C. Coloca-se inicialmente 1,10 g do Na2C2O6prepara-
do, em presença de quantidade suficiente de ácido clorídrico, em um recipien-
te rígido e fechado com um êmbolo ideal (de massa e atrito desprezíveis). Sobre
o êmbolo, se adiciona água líquida até o topo do recipiente.

O Na2C2O6 reage quantitativamente (R = 100%) com o HCl de acordo com a

equação seguinte:
Na2C2O6(s) + 2 HCl(aq) 2 CO2(g) + ½ O2(g) + H2O(l) + 2 NaCl(aq)
produzindo uma mistura de CO2 e O2 gasosos cuja pressão total é 1,10 atm.
Quando a reação terminou, os gases deslocaram o êmbolo para cima, fazen-
do com que parte da água que se encontrava sobre o sistema fosse transferia
quantitativamente a um recipiente anexo, contendo 161 g de cloreto de amô-
nio sólido puro. Assim que todo o cloreto de amônio se dissolve na água, o pH
da solução resultante é 4,23 e sua densidade é 1,08 g mL-1
(l) Calcule a concentração, em mol L-1, de cloreto de amônio no recipiente anexo
(m) Calcule o volume de água, em mL, que foi transferido ao recipiente anexo.
173
(n) Estime a pureza do Na2C2O6 obtido e indique se está apto a ser utilizado na
formulação de alvejantes. Você pode realizar três aproximações: (i) que o
volume da solução dentro do recipiente com o êmbolo não varia durante
a reação; (ii) que a solubilidade dos gases nessa solução é desprezível e (iii)
que a pressão de vapor de água a 25 °C é nula. Se você não pôde calcular o
volume de água transferido, empregue o valor 100 mL.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Dados
ï 3RWHQFLDLVSDGU¥RGHUHGX©¥R.
- E°(Ni2+(ac)/Ni(s)) = –0,230 V
- E°(NiCO3(s)/Ni(s))= –0,472 V
- E°(Na+(ac)/Na(s)) = –2,710 V
- E°(C2O62-(ac)/CO32-(ac)) = 0,451 V
- E°(Cl2(g)/Cl-(ac)) = 1,360 V
ï &RQVWDQWHVGHHTXLO¯EULRD.
- Kw = 1,00 x 10-14
- Kb(NH3) = 1,80 x 10-5
ï 'HQVLGDGHGD£JXD JP/-1
ï &RQVLGHUHTXHDGHQVLGDGHGD£JXDQ¥RVHDOWHUDFRPDWHPSHUDWXUD
ï (PWRGRVRVFDVRVFRQVLGHUHDSOLF£YHOD(TXD©¥RGH$UUKHQLXV
ï &RQVLGHUHTXHWRGDIDVHJDVRVDVHFRPSRUWDLGHDOPHQWH
ï &RQVLGHUHTXHDVFRQFHQWUD©·HVV¥RLJXDLV¢VDWLYLGDGHV
ï 'HVFRQVLGHUHDKLGUµOLVHGRV¯RQVFDUERQDWRHQ¯TXHO ,,

EXERCÍCIO 5 (15%)

Nos reatores nucleares utiliza-se a fissão nuclear para produzir energia. No

processo de fissão, um núcleo pesado divide-se em dois ou mais fragmentos,
174 dando origem a uma grande quantidade de energia por grama de material que
fissionou. Para obter uma fissão controlada pode-se bombardear, por exem-
plo, núcleos de urânio-235 com nêutrons que tenham a energia adequada.
Neste processo, os nêutrons são absorvidos pelos núcleos de urânio que ficam
instáveis, dividindo-se em dois ou mais núcleos menores.

(a) Complete a seguinte tabela:

Núcleo Número de massa Número atômico Número de prótons Número de nêutrons

235
U

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

(b) Complete a equação que simboliza um processo de fissão do urâ-

nio-235.

235
U + 10n 92
Kr + 3 10n +

Na verdade, quando o urânio-235 se fissiona, são produzidos muitos núcleos

diferentes. Embora a massa média dos fragmentos seja de 118, a maior parte
das fissões fornece fragmentos irregulares cujas massas se encontram entre
95 e 137. A maioria desses fragmentos são instáveis e podem ser muito peri-
gosos se liberados ao meio ambiente. O césio-137 é um dos produtos de fissão
mais comuns nos reatores nucleares que empregam urânio-235. Além disso,
é também um dos mais problemáticos, devido à sua mobilidade no ambiente,
porque na forma de íon 137Cs+ ele é incorporado aos ciclos biológicos e aos seres
vivos, principalmente por conta de sua elevada solubilidade em água. Isso é
agravado pelo fato de ser um problema persistente devido à sua meia-vida,
de 11012 dias.
(c) O césio-137 é um emissor beta, que decai espontaneamente a um isóto-
po metaestável de bário, 137mBa. O 137mBa, por sua vez, é um emissor gama
que apresenta uma meia-vida de apenas 153 segundos, transformando-se
em 137Ba, que é estável. Escreva as duas equações de decaimento radioativo
correspondentes.
Logo após um acidente nuclear, foi constatado que a atividade de 137Cs em uma
amostra de água de um lago próximo era de 2500 desintegrações por segundo
(dps) por cada litro de água. A atividade de um emissor radioativo se relaciona
à quantidade de átomos presentes de acordo com a seguinte equação:
175

Onde A é a atividade em dps, N é o número de átomos radioativos e t1/2 é o tem-

po de meia-vida, ou seja, o período de tempo que deve transcorrer para que a
atividade caia à metade.
(d) Calcule a concentração de césio-137 no lago, em mol L-1.
O lago em questão tem uma forma aproximadamente cilíndrica, com um diâ-
metro de 3,00 km e uma profundidade de 110 m.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

(e) i) Estime o volume do lago em litros

ii) Calcule a consequente atividade de césio-137 em dps.
Assim que se passam 10 anos do acidente, deseja-se realizar um tratamento
da água para sua recuperação. Devido ao tempo decorrido, a atividade haverá
variado ao longo do tempo de acordo com a seguinte equação:

Onde A é a atividade em dps após dado tempo t, A0 é a atividade inicial em dps

e t1/2 é o tempo de meia-vida.
(f) Estime qual porcentagem da atividade de césio-137 inicial do lago que se
mantém depois de decorridos 10 anos
Para purificar a água do lago, um químico propôs um procedimento no qual,
na etapa final, se dissolvia azul da Prússia (Fe4[Fe(CN)6]3) na água do lago. Este
composto contém o ânion [Fe(CN)6]4–, que é capaz de precipitar o césio que está
dissolvido na água do lago. A equação que representa o processo de precipita-
ção é a seguinte:
[Fe(CN)6]4–(aq) + 4 137Cs+(aq) 137
Cs4[Fe(CN)6](s) ∆H0 = –272,9 kJ mol–1 (Reação 1)
(g) Calcule a massa mínima de Fe4[Fe(CN)6]3 (massa molar = 858,6 g mol–1) que
pode precipitar todo o césio-137 que ainda permanece no lago após uma
década. Considere que esta é a única reação de precipitação que ocorre.
Se você não conseguiu calcular a atividade após decorridos 10 anos, pode
utilizar a atividade inicial.
(h) Indique qual das afirmações seguintes relacionadas com o azul da Prússia
176 é correta.
O estado de oxidação do ferro no cátion é +2
O estado de oxidação do ferro no ânion é +2
O estado de oxidação do ferro no cátion é +4
O estado de oxidação do ferro no ânion é –4
Nenhuma das opções anteriores é correta

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

O gerente da empresa encarregada de purificar a água do lago verificou que

esta metodologia para retirar o íon césio-137 só seria economicamente rentá-
vel se o seu rendimento fosse superior a 90%.
(i) Calcule o valor da constante de equilíbrio, a 25 °C, para a reação de precipi-
tação 1. Indique também se o processo será economicamente rentável.

K= Economicamente rentável? SIM ou NÃO

O químico deve sugerir o momento do ano em que se deverá fazer o trata-

mento da água do lago. Para isso é muito importante considerar tanto a tem-
peratura como o volume da água do lago, os quais, variam durante todo o ano.
Estas duas grandezas afetarão o rendimento do processo de precipitação do
Cs4[Fe(CN)6](s). O químico recolheu os dados seguintes da temperatura e do
volume médios da água do lago por mês:

Mês T (°C) V (L) Mês T (°C) V (L) Mês T (°C) V (L)

Janeiro 21,5 6,5 x 105 Maio 17,6 7,6 x 105 Setembro 16,8 7,0 x 105
Fevereiro 21,3 6,7 x 105 Junho 16,0 7,3 x 105 Outubro 17,3 7,4 x 105
Março 20,8 7,0 x 105 Julho 15,3 6,9 x 105 Novembro 18,7 7,0 x 105
Abril 19,7 7,5 x 105 Agosto 14,2 6,5 x 105 Dezembro 20,5 6,9 x 105

(j) Indica em que mês do ano se deve realizar a purificação da água do lago
descrita na parte (g) para minimizar a solubilidade do Cs4[Fe(CN)6](s).

Janeiro Maio Setembro

Fevereiro Junho Outubro 177
Março Julho Novembro
Abril Agosto Dezembro
(l) Calcule o quociente entre os valores da constante de equilíbrio da reação 1
entre os meses de janeiro e julho.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Exame Teórico XIX OIQ

Dados

ï 6 &V4[Fe(CN)6], s) = 44,5 J mol–1 K–1

ï 6 &V+, aq) = 133,1 J mol–1 K–1
ï 6 >)H &1 6]4–, aq) = 95,0 J mol–1 K–1
ï &RQVLGHUHTXHùH e ∆S são independentes da temperatura

178

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Destaques Olímpicos OBQ 2014

Destaques Olímpicos - 2014

A Fase III da OBQ-2014 resultou em uma quantidade de estudantes
medalhados os quais se credenciaram a participar da Fase seguinte da
olimpíada. Somados aos estudantes medalhados na OBQjr do ano anterior,
tivemos setenta e seis candidatos na OBQ-2013 Fase IV que representa a fase
inicial do processo seletivo para a escolha dos estudantes que representaram
o Brasil nas olimpíada internacionais em 2014.
O exame classificou 18 alunos para participar do Curso de Aprofundamento
e Excelência em Química ministrado por professores do Curso de Pós-
graduação em Química da UFPI, realizado no período de 10.03 a 22.03.2014.
Participaram dessa Quinzena Olímpica os estudantes: Artur Souto
Martins, Lia de Oliveira Domingues, Giovanni Elson Rafael de Souza, George
Henrique N. da Mota Junior, Glicia Rodrigues Ferreira, Pedro Teotônio de
Sousa e Leticia Campos de Oliveira (Ceará); Chan Song Moon, Elcio Koodiro
Yoshida, Kevin Eiji Iwahita, Arthur Lasak Okuda e Leonardo Henrique
Martins Florentino (São Paulo); Daniel Tenório C. Soares, Pedro Filipe Medeiros
Gomes e Gianluca Carrilho Malta (Pernambuco); David Silva Almeida, Fábio
Gabriel Costa Nunes e Pedro Jorge Luz A. Cronemberger (Piauí).
Trinta dias após a quinzena olímpica o processo seletivo foi finalizado
com a aplicação do exame elaborado pelos professores da UFPI com base
nos conteúdos por eles discutidos (FASE VI). O resultado selecionou os cinco
estudantes com maiores escores: Chan Song Moon, Kevin Eiji Iwashita, Lia
de Oliveira Domingues, Artur Souto Martins e Fábio Gabriel Costa Nunes.
Os quatro primeiros representaram o Brasil na 46th International
Chemistry Olympiad, realizada em Hanói-Vietnã e o estudante Fábio
179
Nunes integrou a delegação brasileira que participou na XIX Olimpíada
Iberoamericana de Química, realizada em Montevidéu-Uruguai, substituindo
a estudante Lia Domingues.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Destaques Olímpicos OBQ 2014

Delegação Brasileira na 46th IChO, Hanói (julho-2014)

180

Artur, medalha de bronze na 46th IChO e Kevin, medalha de bronze na 46th IChO e
medalha de prata na XIX OIAQ. medalha de prata na XIX OIAQ.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Destaques Olímpicos OBQ 2014

Chan, medalhas de bronze na 46th IChO Fábio, medalha de bronze na XIX OIAQ.
e na XIX OIAQ.

181

Lia, representou o Brasil na 46th IChO

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Destaques Olímpicos OBQ 2014

182

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Depoimentos Thaís Terceiro Jorge

Em ombros de gigantes
Iniciei minha participação no mundo olímpico aos 13 anos, quando parti-
cipei pela primeira vez da Maratona Cearense de Química. Ao longo de 6 (seis)
anos de dedicação contínua, entre altos e baixos, cresci, me transformei, tan-
to no âmbito profissional como no pessoal. Esse crescimento foi mediado por
inúmeros ensinamentos e lições proporcionados pela olimpíada no decorrer
dos anos e pelos quais sou e serei extremamente grata. Dentre tantas lições,
uma se destaca, porque, para mim, esta se converteu em algo de valor inesti-
mável: o único limite é aquele que você define para si mesmo.
Gostaria de ilustrar um exemplo de como essa lição mudou a minha vida.
Durante a minha primeira participação na IChO eu conheci pessoas de todas
as partes do mundo que, assim como eu, tinham uma afinidade – para não
dizer paixão – especial pela química e seu mundo. Imaginem minha surpre-
sa ao descobrir que estes adolescentes, que tinham tanto em comum comigo,
haviam ousado pleitear vaga nas melhores universidades do mundo onde po-
deriam se especializar na química e construir uma carreira pautada por essa
ciência tão instigante – todos foram aceitos. Isso era tudo o que eu precisava
saber. Seria possível sim estudar no exterior e potencialmente em universi-
dades renomadas; essa realidade também poderia ser minha. Desse momento
em diante eu sabia exatamente o que fazer: unir a minha paixão pela química
com a minha vontade de estudar no exterior. Fiz tudo que estava ao meu al-
cance para realizar esse sonho e seria mentira se eu não admitisse que foram
muitos os desafios e as abdicações. No dia 15 de março de 2007, após quase 2
anos de dedicação e preparação, recebi a carta de aceitação do Massachusetts
Institute of Technology. O diferencial na minha aplicação? Acredito veemen-
temente que minha performance nas olimpíadas de química foi o principal
fator e sem a qual eu jamais teria realizado esse sonho.
À primeira vista pode parecer que realizar sonhos e alcançar objetivos 183
depende única e exclusivamente do indivíduo. Essa é uma noção com a qual
discordo categoricamente. O estabelecimento de limites é uma ação que par-
te do indivíduo, entretanto, o caminho a ser seguido para alcançar as metas
definidas é um processo colaborativo. No meu caso o apoio incondicional da
minha família, dos meus professores e da minha escola foi fundamental. Mi-
nha família apoiou meu horário de estudo de domingo a domingo, minha in-
disponibilidade para viajar durante carnaval ou Semana Santa, dentre tantas
outras abdicações e sacrifícios.
Meus pais não mediram esforços para me proporcionar o que fosse ne-
cessário: os exames de inglês e de ciências requeridos como parte do processo
>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014
 Depoimentos Thaís Terceiro Jorge

seletivo para as universidades americanas, os últimos lançamentos em livros

de química, ou me buscar no colégio às 10 horas da noite. Mais importante foi
o fato deles me deixarem sonhar, não tentar me impedir ou impor obstáculos.
Até hoje na sociedade cearense sair de casa rumo a outro país com apenas
17 anos, especialmente para uma mulher, não é algo que todas as famílias
autorizariam ou apoiariam. Isso sem falar na escolha consciente de estudar
química quando os cursos de medicina, direito e engenharia são vistos como
claramente superiores e restrito aos “melhores alunos”. Meus professores, por
sua vez, se desdobravam para me proporcionar a melhor preparação. Meus
eternos mestres corrigiam meus exercícios nos fins de semana, ficavam ho-
ras ao telefone esclarecendo minhas dúvidas, davam aulas extras focando
nas minhas deficiências, compartilhavam a experiência adquirida ao longo
de anos, só para citar alguns exemplos. Minha escola nunca me disse “Não”,
ao contrário, se desdobrou para deixar ao meu dispor simplesmente tudo que
estava ao seu alcance: desde transporte para as diferentes sedes, ao material
didático, salas de aula e professores.
Meu caminho até agora foi marcado por pessoas que, talvez, jamais enten-
derão o quanto fizeram de mim uma pessoa e professional melhores. Espero
com esse texto dar testemunho do poder de sonhar alto, de sempre buscar
além, e do papel crucial desempenhado pelos personagens que fazem parte
da história de cada um de nós. Apoio incondicional é um presente que pode
– e deve – ser conquistado. Minha família, meus professores e a minha escola
testemunharam a diligência e a determinação que dediquei à realização dos
meus sonhos e que pude desenvolver graças à olimpíada. Meu caminho teve
início com as Olimpíadas de Química, um certame que se constitui mais que
uma simples competição, a mim ela mostrou que sonhos podem ser mais que
sonhos quando existe dedicação, e provou-me que eu não teria chegado tão
longe se não fosse pelas mãos dos gigantes que encontrei pelo caminho, os
quais me puseram em seus ombros e me ajudaram a enxergar mais longe.
184
Thaís Terceiro Jorge
Consultora na Merck KGaA, Alemanha

Bacharel em Química e Biologia – MIT

Mestre em Epidemiologia Ambiental e
Avaliação de Riscos - Harvard School of Public Health
Medalha de Prata na IChO 2008 em Budapeste, Hungria
Medalha de Prata na IChO 2007 em Moscou, Rússia
Medalha de Ouro na OIAQ 2007 no Rio de Janeiro, Brasil
Medalha de Ouro na OBQ - 2005, 2006, 2007

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Depoimentos Giovana Pertuzzatti Rossatto

A Química mudou a minha vida

Comecei a participar de Olimpíadas Científicas em 2011, com a OBMEP.
Meu empenho nunca havia sido tão intenso, antes preferia jogar futebol. Até
gostava bastante de matemática e astronomia, mas o que mudou a minha vida
foi a química. Em 2014, quando participei pela primeira vez da OBQJr, fiquei
sabendo que iria fazer a prova no mesmo dia, não me sentia bem preparada,
mas consegui a aprovação. Então, comecei a estudar para a segunda fase, além
do estabelecido pela escola.
Neste mesmo ano, meu colégio passou por um bom tempo sem profes-
sor de química, tendo tido três professores diferentes, até que um deles ficou
permanente. Até então eu não sabia direito o que era um átomo, que dirá ter
alguma preparação para fazer uma prova de Olimpíada. Mas, estava decidida
a participar. Passei a procurar e pedir emprestados livros onde pudesse en-
contrar os conteúdos exigidos e me dediquei a estudar. Eu não pensava noutra
coisa a não ser estudar e entender os conteúdos de química. Não fazia por
obrigação, fazia porque a cada dia eu me apaixonava mais por essa disciplina,
e a vontade de saber mais e mais se tornava automática.
Após a prova, ao saber do resultado, ganhei “uma medalha de ouro” e o
segundo lugar nacional, tive a certeza de que todos os dias e noites estudando
valeram a pena. Tenho muito orgulho de sempre ter estudado em escola pú-
blica, onde tenho ótimos professores que me orientaram, incentivaram e me
fizeram acreditar que quando temos objetivos e dedicação alcançamos gran-
des realizações, tal como essa conquista da medalha de ouro na Olimpíada
Brasileira de Química Júnior. Também acredito que ser autodidata é um gran-
de passo para quem deseja ser pesquisador, pois nos tornamos mais capazes e
independentes buscando nossos objetivos por conta própria. 185
Mesmo tendo tido uma participação tão curta, posso dizer que o Progra-
ma Nacional Olimpíadas de Química transformou a minha vida: meus sonhos
não são os mesmos, meus objetivos vão muito além. Agora sei que podemos
chegar aonde quisermos, basta ter vontade e determinação, e é com essa ideia
que busco participar da OBQ em 2015 e, talvez, de uma Olimpíada Interna-
cional.
Contudo, deixo um recado aos adolescentes brasileiros: não pensem que
é a escola ou a condição social do aluno que faz a diferença, mas a vontade e
dedicação aos estudos. Não se limitem ao conteúdo da sala de aula, estudem,

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Depoimentos Giovana Pertuzzatti Rossatto

pesquisem, busquem mais, pois não há coisa melhor do que entender o mun-
do, o lugar em que vivemos.

Giovana Pertuzzatti Rossatto, 14 anos

Escola Estadual de Ensino Fundamental Afonso Pena, 9o ano

Frederico Westphalen- RS
OBQ Júnior – ouro (2014)
OBA – ouro (2014)
OBMEP – bronze (2012) e menção honrosa (2013)

186

“Se, na verdade, não estou no mundo para

simplesmente a ele me adaptar, mas para
transformá-lo; se não é possível mudá-lo sem
um certo sonho ou projeto de mundo, devo usar
toda possibilidade que tenha para não apenas
falar de minha utopia, mas participar de práti-
cas com ela coerentes”.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Considerações Finais Sérgio Melo - OBQ 2014

Capilarizando-se nas cidades

do interior
Mais um ano de muito trabalho, muito envolvimento dos coordenadores
estaduais e, principalmente, de muitas vitórias. Não foi uma caminhada fácil,
inúmeros percalços tivemos de contornar para cumprir cronograma e objeti-
vos delineados para este ano. No decorrer de 2014, ultrapassamos as metas es-
tabelecidas para algumas atividades e enfrentamos sérias dificuldades em al-
cançar outros objetivos. Mudanças realizadas objetivando o aperfeiçoamento
das metodologias não surtiram os efeitos desejados e causaram turbulências.
Por outro lado, a Olimpíada Brasileira de Química Júnior transcorreu de
forma brilhante, com maior abrangência territorial frente ao ano anterior e
um resultado que nos causou grande satisfação. Na Fase final, quatro estudan-
tes atingiram pontuações equiparadas ao nível ouro, com destaque para dois
que alcançaram escores máximos, um deles, uma estudante gaúcha com ma-
trícula em uma escola pública, que registrou um depoimento para estes Anais.
Inegavelmente, o grande destaque foi o projeto mantido pela CAPES, a
cada ano vemos maior presença de estudantes de escola públicas disputando
premiações de reconhecimento nas Olimpíadas de Química, eles aparecem
em quantidades cada vez maiores e, aos poucos, ascendem nas listas de re-
sultados.
Em 2014, as olimpíadas de química avançaram de forma superlativa na
direção dos municípios interioranos e resultou massiva participação de jovens
nesse certame educacional. Neste evidente sucesso, devemos destacar os pro-
digiosos efeitos do projeto Ações Construtivas do Conhecimento Químico nas
Escolas Públicas, mantido pela CAPES, cujos licenciandos, selecionados para
assistir alunos de escolas públicas, deram o máximo de si e conseguiram des- 187
pertar nos seus alunos a vontade de se lançarem a novos desafios.
Semelhante eficácia também foi percebida noutros estados, alguns deles
extrapolando todas as expectativas, tal como ocorreu na Paraíba, que reuniu
maior número de participantes dentre todas olimpíadas estaduais, 50.896 es-
tudantes, quantidade 150% maior que o certame do ano anterior. Sem dúvida,
um primoroso trabalho da equipe paraibana que, com esse impressionante
crescimento, logrou destaque dentre todas as demais e difundiu as olimpíadas
de química em larga área do interior da Paraíba.

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Considerações finais Sérgio Melo - OBQ 2014

Merece menção de destaque o expressivo crescimento, em relação ao ano

anterior, observado noutras olimpíadas estaduais, a exemplo da coordenado-
ria em Roraima, cuja equipe organizadora investiu na interiorização do proje-
to e respondeu com maestria ao crescimento da demanda que se apresentou
neste ano, grande parte oriunda do interior do estado.
Saltos quantitativos expressivos com respeito ao ano anterior ocorreram
no estado de Rondônia, também favorecido pela interiorização dos cursos de
apoio aos alunos das escolas públicas. Na Bahia, com a expansão do seu raio de
ação, ampliou para 85 (oitenta e cinco) as coordenações municipais. Com esta
expressiva rede de apoio despontou um estado de maior número de polos para
a difusão e execução das olímpiadas de química e favoreceu a participação de
mais estudantes, 75% deles oriundos das escolas públicas. São conquistas que
evidenciam o esforço dos jovens acadêmicos de química, participantes do pro-
jeto Ações Construtivas do Conhecimento Químico nas Escolas Públicas, os
quais se esforçaram em satisfazer os anseios de seus alunos e recompensado
responderem a desafios decorrentes de seus estudos.
É um alvissareiro incentivo ver o novo portal do Programa Nacional Olim-
píadas de Química, lançado na internet em 2012 em substituição ao anterior,
ultrapassar, no início de novembro/2014, a marca de um milhão de acessos.
Isto corresponde uma média superior a 1000 acessos/dia, um feito sinalizador
do interesse que o projeto vem movendo no meio escolar e que estimula mais
ainda todos colegas coordenadores que de forma desprendida constroem a
história de nossa olimpíada.
Sérgio Melo

Eu vou conhecendo tão bem os problemas, que me

188 sinto muito motivado em resolver aquilo que não consigo
entender, em quebrar essa barreira. Eu acho isso muito
importante, estar motivado. Acho que é isso que faz a
gente se dar bem no trabalho, a ter reconhecimento e
até ganhar prêmios. Se você não se interessar realmente
pelos objetos com os quais trabalha, não vai a lugar
algum.

Artur Ávila
Matemático, primeiro brasileiro
a receber a medalha Fields

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Endereços Anais 2014

Relação de endereços
ESTADO COORDENADOR ENDERECO PROFISSIONAL
ACRE Profa. Iusseny do Nascimento Soares Instututo Federal do Acre - Campus Xapuri
Vieira Rua Cel. Brandão1622 Centro
[email protected] 69.930-000 Xapuri - AC
(68) 3542.2083
ALAGOAS Prof. Joacy Vicente Ferreira IFAL - Campus Maceió
alagoas.obquimica.org/ [email protected] Instituto Federal de Alagoas
Rua Mizael Domingues, 75 Poço
57.020-600 Maceio - AL
Fone: (82) 2126-7000 / 7024 2126 .7050 (fax
AMAPÁ Prof. Roberto Messias Bezerra Universidade Federal do Amapá
amapa.obquimica.org/ [email protected] Rod. Juscelino Kubitscheck, Km 02
68.902-280 Macapá - AP
Fone: (96)3312-1700
AMAZONAS Profa. Tereza Cristina Souza de Olivei- Universidade Federal do Amazonas
www.oaq.ufam.edu.br [email protected] Instituto de Ciências Exatas - Departamento de
olimpíadasdequimica@ Química - Bloco 10 - Departamento de Química/
hotmail.com Prof . Paulo Rogério da Costa Couceiro ICE/UFAM Setor Norte do Campus Universitário
[email protected] Sen. Arthur Virgílio Filho
Av . Gal . Rodrigo Otávio Jordão Ramos, 6.200
[email protected] 69.077-000 Manaus - AM Coroado
(92) 3305-2874 (telefax)
BAHIA Prof . Lafaiete Almeida Cardoso Universidade Federal da Bahia
www.obaq.ufba.br [email protected] Instituto de Química - Depto . Qui . Orgânica
Rua Barão de Geremoabo, s/n (Ondina) 40 .170-
115 Salvador - BA
(71) 3283 .6813 3237.4117 (Fax)
CEARÁ Profª. Leonilde Maria Câmara Jatahy Universidade Federal do Ceará 189
http://www.necim.ufc.br [email protected] NECIM - Núcleo de Ensino de Ciências e Matemática
[email protected] Av. da Universidade, 2470
Profª. Cláudia Christina B. S. Carneiro 60020-180 Fortaleza - Ceará (85) 3366.7796
DISTRITO FEDERAL Profa. Elaine Rose Maia Universidade de Brasília - Instituto de Química
http://www.petiq.unb.br/ [email protected] elaine.rose.maia@ Campus Universitário Darcy Ribeiro -
gmail.com [email protected] 70910-970 ICC Sul - Asa Norte Cx.Postal: 04478
(61) (61) 3107-3895 / 3893 / 3806

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Endereços Anais 2014

ESPÍRITO SANTO Prof. Carlos Vital Paixão de Melo Universidade Federal do Espírito Santo
www.cce.ufes.br/dqui/ [email protected] Departamento de Química - CCE
ocq-es [email protected] Av. Fernando Ferrari, 514 Goiabeiras
29.075-910 Vitória – ES
(27) 3335.2486 3335.2826
GOIÁS Renato Cândido da Silva Universidade Federal de Goiás, Instituto de Química
http://www.jatai.cefetgo. [email protected] Campos II Samambaia Bloco I
br/licenciatura/OBQ.html 74001-970 Goiania, GO
www.obqgoias.com.br Telefone: 62 3521.1167
Prof. Carlos Cézar da Silva Centro Federal de Educação Tecnológica de Goiás
[email protected] UNED JATAÍ
Rua Riachuelo, 2090 Setor Samuel Graham
75.800-000 Jataí - GO
(64) 3632.8600
Prof. Hernane de Toledo Barcelos Centro Federal de Educação Tecnológica de Goiás
Campus Goiânia
Rua 75, nº 46, Centro.
74055-110. Goiânia - GO
(62) 3227-2700
MARANHÃO Prof. Jean Carlo Antunes Catapreta Universidade Federal do Maranhão
maranhao.obquimica.org/ [email protected] Departamento de Química
Prof. Roberto Batista de Lima Av. dos Portugueses, s/n Campus da Bacanga
[email protected] 65.080-805 São Luis - MA
Fone: (98) 3272.8227 / 9241
MATO GROSSO Prof. Luiz Both IFMT
[email protected] Rua 28, Quadra 38, Casa 14, Jardim Universitário
[email protected] 78.075-592 Cuiabá - MT
Fone: 65 3653.9206 (IFMT) 3663.1374
MATO GROSSO DO SUL Prof. Onofre Salgado Siqueira Universidade Federal do Mato Grosso do Sul
[email protected] Instituto de Química
190 [email protected] Rua Filinto Muller, 1555 (Cidade universitária)
79.070-900 Campo Grande - MS
(67) 345.3556 345.3552 (FAX)
MINAS GERAIS Profa. Ana Luiza de Quadros Universidade Federal de Minas Gerais
http://www.qui.ufmg.br/ [email protected] Departamento de Química
omq/ Instituto de Ciências Exatas (ICEx)
http://zeus.qui.ufmg. Av. Pres. Antônio Carlos, 6627 Pampulha
br/~omq/ 31.270-901 Belo Horizonte - MG
(31) 3409.7558 Fax: (31) 3499.5700

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Endereços Anais 2014

PARÁ Prof. Márcio de Souza Farias Instituto Federal do Pará - IFPA

para.obquimica.org/ [email protected] Departamento de Química
Avenida Almirante Barroso, 1155
Profa. Patrícia da Luz Bairro do Marco
[email protected] 66093-020 Belém - PA
PARAÍBA Francisco Ferreira Dantas Filho Universidade Estadual da Paraíba –UEPB -
paraiba.obquimica.org/ Centro de Ciências Tecnologia - Depto. Química
Rua Juvêncio Arruda, s/n Bodocongó
58.109-790 - Campina Grande -PB
Telefone: (83) 8838.0384 (83) 9919 -7772
PARANÁ Prof. José Carlos Colombo Universidade Tecnológica Federal do Paraná
http://www.oprq.daqbi. [email protected] Campus Curitiba - Sede Ecoville
ct.utfpr.edu.br/ Rua Dep. Heitor Alencar Furtado, 5000 Bloco C
[email protected] 81280-340 - Curitiba - PR - Brasil
Fone: (41) 3279.4575 / 4522
PERNAMBUCO Prof. Antônio Carlos Pavão Espaço Ciência - Memorial Arcoverde, Complexo de
pernambuco.obquimica.org/ [email protected] Salgadinho Olinda -PE
Vice-coordenadora: Fone: 81-3183.5525 / 3183.5528
Profa. Lindomar Silva Universidade Federal de Pernambuco, CCEN, Depto.
[email protected] de Química Fundamental, Cidade Universitária, 50
740-521 Recife - PE
Fone: 81-2126.7415 / 2126 .8442 (fax)
PIAUÍ Prof. José Milton Elias de Matos Universidade Federal do Piauí
piaui.obquimica.org/ [email protected] Depto de Química - SG2 CCN - Campus da Ininga
64049-550 - Teresina - PI
Fone: (86) 3215.5620 telefax
RIO DE JANEIRO Prof. Paulo Chagas IFRJ - Instituto Federal de Ciência e Tecnologia do
http://sites.google.com/ [email protected] Rio de Janeiro - Rua Senador Furtado, 121 Praça da
site/olimpiadadequimicarj/ Bandeira - 20.270-021 Rio de Janeiro - RJ
(21) 3978. 5918 3567.0283 (Fax)
Prof. Luis Carlos de Abreu Gomes CIEP 436 Neusa Brizola - 24.425 - 004 Neves - São 191
[email protected] Gonçalo - RJ - Fone: 21 9795 0176
Rua Dr. José Augusto Pereira dos Santos s/n
Fone: 21 8897-4492
RIO GRANDE DO NORTE Prof. Fabiano do Espírito Santo Gomes Universidade Federal do Rio Grande do Norte
oqrn.quimica.ufrn.br [email protected] Centro de Ciências Exatas e da Terra
Instituto de Química
Profa. Maria de Fátima Vitória de Av. Senador Salgado Filho, 3000 – Lagoa Nova
Moura Campus Universitário
[email protected] 59.072-970 Natal - RN
Fone: (84) 3215.3828 R: 222 3215.9224 (Fax

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014

 Endereços Anais 2014

RIO GRANDE DO SUL Coordenação Colegiada: Fundação Escola Técnica Liberato Salzano V. da
http://gaia.liberato.com.br/ Prof. Daniel Jacobus Cunha
olimpiada/index.php Prof. Fávio Roberto Becker Dilélio Rua Inconfidentes, 395 Primavera
Twitter: http://twitter.com/ Profª. Sabrina da Silva Bazzan 93.340-140 - Novo Hamburgo - RS
oqdors Profa. Nair CXristina Muller (51) 3584.2027
[email protected]
[email protected]
RONDÔNIA Prof. Renato Cassaro Fundação Universidade Federal de Rondônia- UNIR
www.programa-olimpiada- [email protected] Laboratório de Química Analítica de Solos
-rondoniense-de-quimica. Departamento de Química BR 364 km 9
com/ Prof. Jandi Costa [email protected] 78.000-000 Porto Velho - RO
Fone (69) 2182.2193
RORAIMA Profa. Maria Lúcia Taveira Universidade Federal de Roraima
roraima.obquimica.org/ [email protected] Departamento de Química - Campus do Paricarana
69.301-270 Boa Vista - RR
Fone: (95) 621.3140 621.3137 623.1581 224.7302
Profa. Cléria Mendonça de Moraes
[email protected] Universidade Estadual de Roraima
SANTA CATARINA Prof. Gilson Rocha Reynaldo Universidade do Sul de Santa Catarina - UNISUL
www.ocquimica.com.br [email protected] Av. José Acácio Moreira, 787 - Caixa postal 370
José Maximiliano Muller Netto 88.704-900 Tubarão - SC Bairro Dehon Fone: (48)
[email protected] 621.3371 - Fax (48) 621 3000
Jonas Comin Nunes
[email protected]
SÃO PAULO Prof. Ivano G. R. Gutz ABQ – Regional São Paulo
http://allchemy.iq.usp.br [email protected] Instituto de Química da USP
[email protected] Av. Prof. Lineu Prestes, 748 sala 1274
05.508-000 São Paulo - SP
(11) 3091.2159 (Mirian, 8 -12h) 3091.2150
SERGIPE Prof. André Luiz bacelar Silva Barreiros Universidade Federal de Sergipe - Depto. de
192 http://.osequim.blogpot. [email protected] Química
com.br/ Campus Prof. José Aloísio de Campos
Av. Mal. Rondon, s/n Jardim Rose Else
49.100.000 São Cristóvão - SE
Fone: (79) 2105.6898
TOCANTINS Prof. José Expedito Cavalcante da Silva Universidade Federal do Tocantins
tocantins.obquimica.org/ mailto:[email protected] Coordenação de Química,
[email protected] Rua Paraguai, s/n (esquina com Urixamas) - Setor
Cimba
77.838-824, Araguaína-TO
Fone: 63 81112869, 63 21122201

>> Olimpíada Brasileira de Química - 2014