Rechercher :
Rechercher
Allemand
2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Terminale s Tous niveaux
Anglais
1ere es 1ere l 1ere s 1ere stmg 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Ce2 Cm1 Cm2 Terminale Terminale l
Terminale s Terminale stmg Tous niveaux
Arts appliqués
1ere 2nde Terminale Tous niveaux
Bac special revision
1ere Terminale Tous niveaux
Chinois
Tous niveaux
Communication
1ere 1ere stmg Grande Ecole Terminale Terminale stmg Tous niveaux
Droit
1ere stmg 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Cp Droit Administratif et International Terminale stmg Tous
niveaux
Economie gestion
1ere stmg Terminale stmg Tous niveaux
Education musicale
3eme 4eme 5eme 6eme Tous niveaux
Espagnol
1ere s 2nde 3eme 4eme 6eme Terminale s Tous niveaux
Français
1ere es 1ere l 1ere s 1ere stmg 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Terminale Tous niveaux
Géographie
1ere 1ere l 1ere s 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Ce2 Cm1 Terminale Terminale es Terminale l Terminale
s Tous niveaux
Histoire
1ere 1ere es 1ere l 1ere s 1ere st2s 1ere sti2d 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Ce2 Cm2 Terminale
Terminale es Terminale l Terminale s Terminale st2s Terminale stmg Tous niveaux
Informatique
Tous niveaux
Latin
1ere 3eme 4eme 5eme Tous niveaux
Management
1ere stmg Terminale stmg Tous niveaux
Mathématiques
1ere es 1ere l 1ere s 1ere st2s 1ere sti2d 1ere stmg 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme annales BREVET Ce1
Ce2 Cm1 Cm2 Cp Terminale Terminale es Terminale l Terminale s Terminale stmg Tous niveaux
Philosophie
2nde Terminale es Terminale l Terminale s Terminale stmg Tous niveaux
Physique-Chimie
1ere 1ere es 1ere s 1ere st2s 1ere sti2d 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Cp Terminale Terminale s
Terminale st2s Tous niveaux
SES
1ere es 2nde Terminale es Tous niveaux
Sport
Tous niveaux
SVT
1ere 1ere es 1ere l 1ere s 1ere st2s 2nde 3eme 4eme 5eme 6eme Ce1 Cm1 Cm2 Cp Terminale es
Terminale s Terminale stmg Tous niveaux
Technologie
3eme 4eme 5eme 6eme Cp Tous niveaux
Apprenez la Physique - Chimie avec les meilleurs
1er cours offert !>
Réactivité des alcools en chimie
Par Olivier
>
8 septembre 2009
Superprof logo
Les meilleurs professeurs de Physique - Chimie disponibles
5 (483 avis)
Chris
96€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (174 avis)
Houssem
50€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (334 avis)
Greg
140€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (113 avis)
Moujib
100€
/h
Gift icon
1er cours offert !
4,9
4,9 (137 avis)
Antoine
60€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5
5 (94 avis)
Sébastien
75€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (75 avis)
Pierre-thomas
80€
/h
Gift icon
1er cours offert !
4,9
4,9 (102 avis)
Ahmed
40€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (483 avis)
Chris
96€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (174 avis)
Houssem
50€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (334 avis)
Greg
140€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (113 avis)
Moujib
100€
/h
Gift icon
1er cours offert !
4,9
4,9 (137 avis)
Antoine
60€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (94 avis)
Sébastien
75€
/h
Gift icon
1er cours offert !
5 (75 avis)
Pierre-thomas
80€
/h
Gift icon
1er cours offert !
4,9
4,9 (102 avis)
Ahmed
40€
/h
Gift icon
1er cours offert !
C'est parti
I. Introduction
Dans ce chapitre nous examinons trois types de réactions auxquels les alcools donnent lieu.
Ces réactions conduisent en général à de nouvelles fonctions chimiques. Elles doivent être maîtrisées car
elles pourront servir d'exemples dans le prochain chapitre qui traite d'une façon plus générale du
passage d'une fonction à une autre.
Rappelons enfin que les alcools se répartissent en trois classes dites primaire (R—CH2OH), secondaire (R
—CHOH—R') et tertiaire (R—CR'OH—R'').
II. Oxydation des alcools
On distingue deux types d'oxydations.
1. Oxydation complète ou combustion.
Il s'agit de la transformation au cours de laquelle le carbone de la molécule est converti en CO2 et H2O.
Elle s'accompagne donc de la destruction de la chaîne carbonée.
Par exemple:
CH3—CH2—OH (l) + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 3H2O (g)
2. Oxydation ménagée.
Comme son nom l'indique, la chaîne carbonée est ménagée c'est-à-dire conservée au cours de cette
transformation. On n'observe alors que l'oxydation du carbone fonctionnel, c'est-à-dire du carbone
portant le groupe hydroxyle —OH.
1. Oxydation d'un alcool primaire, l'éthanol, par O2 en présence de cuivre comme catalyseur.
Il s'agit de l'expérience dite de la lampe sans flamme (voir TP).
2CH3—CH2—OH + O2 2CH3—CHO + 2H2O
L'éthanal (CH3—CHO) peut, à son tour, être oxydé en acide éthanoïque (CH3—COOH) suivant
l'équation:
2CH3—CHO + O2 2CH3—COOH
On observe un passage d'une fonction alcool primaire à un aldéhyde puis éventuellement (si l'on
dispose de suffisamment d'oxydant) à un acide carboxylique.
Rappelons que la présence d'un aldéhyde peut être mise en évidence par le test au réactif de Schiff et
que celle de l'acide peut être mise en évidence à l'aide d'un papier pH ou d'un indicateur coloré.
2. Déshydrogénation catalytique de l'éthanol.
Par passage de l'éthanol gazeux sur du cuivre (catalyseur) à 300°C, on observe une déshydrogénation
(élimination d'une molécule de dihydrogène) de l'éthanol en éthanal.
3. Oxydation ménagée du butan-1-ol par les ions permanganate en milieu acide
Cette oxydation conduit au butanal et à l'acide butanoïque si l'oxydant MnO4– en milieu acide est en
excès. D'une façon plus générale, un alcool primaire fait partie du couple redox: R—CH2—OH / R—CHO
et l'ion permanganate fait partie du couple: MnO4– / Mn2+. On a alors:
R—CH2—OH = R—CHO + 2H+ + 2e- x5
MnO4– + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O x2
5R—CH2—OH + 2MnO4– + 6H+ 5R—CHO + 2Mn2+ + 8H2O
En présence d'un excès d'oxydant, l'aldéhyde peut, à son tour, subir une oxydation en acide
carboxylique. Les couples mis en jeu sont alors: R—COOH / R—CHO et MnO4– / Mn2+. On a alors:
R—CHO+ H2O = R—COOH + 2H+ + 2e- x5
MnO4– + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O x2
5 R—CHO+ 2MnO4– + 6H+ 5R—COOH + 2Mn2+ + 3H2O
Remarque: Il est possible d'oxyder l'alcool R—CH2—OH directement en acide carboxylique soit en
faisant la somme des deux dernières équations, soit en considérant les couples mis en jeu: R—COOH / R
—CH2—OH et MnO4– / Mn2+. l'équation de cette oxydation est:
5R—CH2—OH + 4MnO4– + 12H+ 5R—COOH + 4Mn2+ + 11H2O
4. Oxydation ménagée d'un alcool secondaire, le butan-2-ol, par les ions permanganate en milieu acide.
Cette oxydation ménagée conduit à une cétone (mise en évidence par sa réaction avec la DNPH et son
absence de réaction avec le réactif de Schiff). Elle ne se poursuit pas jusqu'à un acide carboxylique
même en présence d'un excès d'oxydant.
Les couples mis en jeu sont: CH3—CH2—CO—CH3 / CH3—CH2—CHOH—CH3 et MnO4– / Mn2+. On a
alors:
CH3—CH2—CHOH—CH3 = CH3—CH2—CO—CH3+ 2H+ + 2e- x5
MnO4– + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O x2
5CH3—CH2—CHOH—CH3+ 2MnO4– + 6H+ 5CH3—CH2—CO—CH3 + 2Mn2+ +
8H2O
5. Résumé.
alcool primaire oxydation
ménagée aldéhyde oxydation
ménagée acide carboxylique
alcool secondaire oxydation
ménagée cétone oxydation
ménagée rien
alcool tertiaire oxydation
ménagée rien
III. Déshydratation des alcools
C'est une réaction d'élimination d'une molécule d'eau qui conduit à un alcène.
Par exemple, en faisant passer du propan-2-ol sur de l'alumine (Al2O3) vers 300°C on obtient du
propène.
IV. Passage d'un alcool à un composé halogéné
Par action d'un hydracide halogéné (HCl, HBr, HI) les alcools subissent une substitution (remplacement)
de leur groupe hydroxyle —OH par un atome d'halogène. Les composés halogénés obtenus ont une
densité plus élevée que celle de l'eau.
Par exemple:
Vous avez aimé cet article ?
Notez-le !
Aucune information ? Sérieusement ?Ok, nous tacherons de faire mieux pour le prochainLa moyenne,
ouf ! Pas mieux ?Merci. Posez vos questions dans les commentaires.Un plaisir de vous aider ! :)4,00
(11 note(s))
Olivier
Professeur en lycée et classe prépa, je vous livre ici quelques conseils utiles à travers mes cours !
Ces articles pourraient vous intéresser
Les solvants polaires et apolaires
Les solvants polaires et apolaires : l'exemple de l'éthanol ⚗️Les solvants sont des substances capables
de dissoudre d'autres substances, appelées solutés, formant ainsi des solutions. Ils sont classés en deux
grandes catégories : les solvants polaires et les solvants apolaires. ➡️Voici les caractéristiques des
solvants polaires et apolaires, en mettant l'accent sur l'éthanol,[…]
21 février 2024 ∙ 4 minutes de lecture
La Liaison Covalente et la Représentation de Lewis
Tout savoir sur représentation de Lewis ⚗️La représentation de Lewis est une méthode visuelle en
chimie, qui utilise des symboles atomiques et des points pour représenter les électrons de valence et les
liaisons covalentes dans les molécules. ? Elle permet de visualiser la distribution des électrons autour
des atomes, et de mettre en évidence[…]
25 janvier 2024 ∙ 6 minutes de lecture
Centre d’Inertie, Équilibre d’un Solide
Le fonctionnement d'un matériau en mouvement, son inertie Le centre d'inertie, également appelé
"centre de masse", est un point hypothétique dans un objet où la masse totale peut être considérée
comme concentrée pour simplifier l'analyse des mouvements. Il est défini par les positions relatives des
différentes parties de l'objet, pondérées par leur masse respective.[…]
23 novembre 2023 ∙ 10 minutes de lecture
Les Solides Ioniques
Solide ionique : tout savoir de A à Z 🔗 Les solides ioniques résultent de liaisons ioniques entre cations et
anions. Ils présentent des points de fusion et de solidification élevés en raison de ces liaisons fortes.
Typiquement, des composés métalliques et non métalliques forment des cristaux ioniques, tels que le
chlorure de sodium (NaCl).[…]
23 novembre 2023 ∙ 7 minutes de lecture
Les Ondes Progressives
Tout connaître sur les ondes progressives Les ondes progressives se propagent sans déplacement de
matière, transportant énergie et info, classées en mécaniques et électromagnétiques, essentielles en
diverses applications. ⚡️Découvrez tout ce qu'il faut savoir sur ces ondes ! Résumé sur les ondes
progressives 👍 🚩 Les ondes progressives sont un concept fondamental en physique[…]
23 octobre 2023 ∙ 6 minutes de lecture
Lumière et Longueurs d’Onde
Tout savoir sur la lumière et les longueurs d'onde Ce n'est pas la lumière qui manque à notre regard,
c'est notre regard qui manque de lumière. Gustave Thibon ♦️La lumière est une forme d'énergie
électromagnétique visible par l'œil humain. Elle se propage sous forme de particules appelées photons
et présente des caractéristiques ondulatoires, comme[…]
21 octobre 2023 ∙ 10 minutes de lecture
La Synthèse Soustractive des Couleurs
La synthèse soustractive des couleurs Les couleurs soustractives sont un principe de mélange des
couleurs où les pigments absorbent certaines longueurs d'onde de la lumière. Lorsque les couleurs
primaires cyan, magenta et jaune se combinent, elles créent une couleur plus sombre. Plus de pigments
entraînent une absorption accrue, produisant des nuances plus profondes. Ce processus[…]
25 août 2023 ∙ 6 minutes de lecture
La Loi de Wien
Comment la longueur d'onde et la température d'un corps sont liés ? La loi de Wien, formulée par le
physicien Wilhelm Wien, établit que la longueur d'onde du pic d'émission du rayonnement thermique
émis par un corps est inversement proportionnelle à sa température. 🥵 En d'autres termes, plus un
corps est chaud, plus le pic[…]
28 juillet 2023 ∙ 9 minutes de lecture
Les Molécules Organiques et leur Couleur
Les composés chimiques organiques et leur couleur Résumé : molécules et couleurs respectives 👉 Les
composés chimiques organiques colorés ont une influence significative dans divers domaines Leur
couleur est déterminée par leur structure électronique et la présence de chromophores spécifiques.
Parmi les exemples importants de composés organiques colorés, on retrouve : Les composés
aromatiques[…]
26 juillet 2023 ∙ 7 minutes de lecture
Si vous désirez une aide personnalisée, contactez dès maintenant l’un de nos professeurs !
>
Laissez-nous un commentaire
Votre commentaire
Nom *
E-mail *
Avatar
ANKOU
Janvier 2022
Déshydratation de l’éthylène
Répondre
Avatar
Ndzana
Août 2021
Aide
Répondre
>
La plateforme qui connecte profs particuliers et élèves
Ressources Superprof
Allemand
Anglais
Arts appliqués
Bac special revision
Chinois
Communication
Droit
Economie gestion
Education musicale
Espagnol
Français
Géographie
Histoire
Informatique
Latin
Management
Mathématiques
Philosophie
Physique-Chimie
SES
Sport
SVT
Technologie
À propos
Trouver un prof particulier
Qui sommes-nous ?
Aide
Ressources ES
Ressources EN
