COURS

DE
CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
L2PCSM
ANNEE 2022 - 2023
Horaire : 2h de cours / semaine
2h de TD / semaine
6 séances de TP (3h par séance)
 Programme du Semestre 3
Chapitre I : Introduction à la Chimie organique, l’atome de carbone
classement et représentation des molécules organiques

Chapitre II : Isomérie
Chapitre III : Effets électroniques et intermédiaires réactionnels
Chapitre IV : Les Grandes catégories de réactions en chimie
organique
 Chapitre I
Introduction à la Chimie organique, l’atome de carbone,
classement et représentation des molécules organiques
 I - Introduction à la chimie organique

La chimie étudie la composition, les propriétés et les transformations

de la matière.

Il existe 3 domaines importants de la chimie.

- La chimie organique

- La chimie minérale (Inorganique)

- La chimie physique
1. Historique
v Science née au début du 19ème siècle pour comprendre la chimie du vivant
v Indigo bleu foncé (Indigofera tinctoria) et alizarine rouge (Rubia tinctorum L.)
par les égyptiens pour teindre les tissus

v Les Phéniciens ont utilisé le << pourpre royal >> ou << pourpre de Tyr>> (Liban)
très cher réservé à l’élite, obtenue à partir de mollusques (Murex brandaris)
v En tant que science, la chimie organique existe depuis moins de 200 ans.
a. Le vitalisme
1770 Bergman: << Organique >> = qui dérive d’organisme vivant
Etude des composés extraits d’organismes vivants
Nécessité d’une “force vitale” pour créer de tels composés
1828 Friedrich Wohler: synthèse de l’urée (organique) par chauffage du cyanate
d’ammonium (minérale)

Composé inorganique Composé organique

b. Formules empiriques et moléculaires
v 1784, Lavoisier : Les composés organiques sont Principalement formés de
carbone, d’hydrogène et d’oxygène
v 1811 et 1831, Liebig, Berzelius et Damas: mise au point de méthodes
quantitatives pour déterminer la composition des substances organiques
v 1858-1861 Kekulé, Couper et Butlerov: La théorie structurale les atomes
peuvent former un nombre défini de liaison (valence)
v 1951 Woodward: synthèse du cholestérol et la cortisone
v 1965 Woodward Nobel de chimie
2. Définition actuelle
La chimie organique n’est plus uniquement la chimie des composés issus de la
matière vivante mais aussi des composés synthétisés.

Ces composés organiques contiennent tous l’élément carbone comme

constituant principal d’où la définition contemporaine.

La chimie organique est l’étude des composés du carbone à l’exception de

quelques combinaisons simples considérées comme composés minéraux (CO2,
CO, CO32-, CN- , carbures ).

Chimie minérale
Chimie organique: (inorganique);substances
substance issue des issues du monde minéral
êtres vivants (animaux
( terre, eau, atmosphère)
et végétaux)
a. éléments fréquents en chimie organique
Les Composés organiques comportent en quantité décroissant:
Ø Les éléments C, H, O, N
Ø Les non métaux Cl, Br, I, S, P…
Ø Les métaux Na, Li, Zn, Cd, Pb, Sn…
Les atomes autres que le carbone et l’hydrogène sont appelés hétéroatomes.
L’enchaînement des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la
molécule.
b. Domaines d’applications

polymères tex5le engrais

pesIcide
insecIcide
Carburant Chimie
combus5ble organique médicaments

Peintures produits cosméIques

vernis Produits
colles agroalimentaires
c. Objectifs de la chimie
Les objectifs généraux de la chimie sont développés autour de deux axes:

Ø Axe à aspect fondamental

Approfondir les connaissances théoriques (mécanisme réactionnel, relation entre

structure et propriétés chimiques ou biologiques).

Ø Axe à aspect appliqué

Trouver des produits et matériaux organiques nouveaux susceptibles d’avoir des

applications dans divers domaines (hydrocarbures, agricole, pharmaceutiques,
matières plastiques ……).
d. Inconvénients
La chimie a un aspect négatif

ü toxicité (produits cancérigènes …)

ü pollution(ozone, nappes)

La pollution est maîtrisable et en générale maîtrisée mais on ne peut pas assurer

qu’il n’y aura jamais d’accident.

On peut se demander si la pollution est-elle la faute la chimie ou de l’homme et

de l’usage qu’il en fait.

La chimie organique est une science merveilleuse et vivante. Elle est en

perpétuelle évolution et elle est au service de l’homme
 II- L’atome de carbone
1. Présentation
L’élément carbone se situe dans le milieu de la seconde période.
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Il appartient à la quatrième famille et son numéro atomique Z = 6 sa
configuration électronique 1s2 2s2 2p2.
Il a quatre électrons sur sa couche de valence. Il a la possibilité de former jusqu’à
quatre liaisons pour compléter sa couche de valence à huit (règle de l’octet).
Les atomes de carbones sont capables de se lier entre eux de façon indéfini
(caténation) pour former des chaînes linéaires, ramifiées ou cycliques simples ou
complexes allant depuis le méthane jusqu’à l’ADN.
Le carbone forme des liaisons stables avec d’autres atomes comme H, O, N, S….
Le carbone forme des liaisons multiples avec lui-même avec l’oxygène ; l’azote
etc.
Pour CH4, la CLOA directe ne permet pas de décrire les différentes liaisons
Structure électronique du Carbone (Z = 6): 1s22s22p2
Structure électronique de l’Hydrogène (Z = 1): 1s1
Dans CH4 les quatre liaisons sont identiques.
Comment l’expliquer ?
2. Théorie de l’hybridation des OA
a. Hybridation de l’atome de carbone
Le carbone passe de l’état fondamental à l’état excité par promotion d’un
électron de l’orbitale 2s à l’orbitale 2pz .
L’hybridation des OA est le mélange des orbitales d'un atome appartenant à la
même couche électronique de manière à former de nouvelles orbitales qui
permettent mieux de décrire qualitativement les liaisons entre atomes. Elle
concerne les électrons de la couche externe. Il existe trois types d’hybridation du
carbone: sp3, sp2, sp
v hybridation Sp3 : Cas du méthane
v hybridation Sp2 : Cas de l’éthylène
v hybridation Sp : Cas de l’acétylène
En résumé, pour connaître l’état d’hybridation d’un atome, on écrit la formule
de Lewis de la molécule et on compte le nombre de liaisons σ et de doublets
non liants autour de l’atome :
Si la somme fait
 III - Classement et représentation des composés organiques
1. Classification des composés organiques
Les millions de composés connus jusqu’à présents et les composés synthétisés
chaque année ont amené les chimistes à établir au cours du temps une
classification.

Un premier système de classement qui ne prend en compte que du squelette

carboné permet de classer tous les composés en trois catégories.

u Les composés acycliques : ce sont les composés qui possèdent un squelette

linéaire ou ramifié ne contenant généralement que des atomes de carbone et
pas de chaîne d’atomes refermée sur elle-même.
u Les composés homocycliques : Composés ne contenant dans leur squelette
que des atomes de carbone mais certains d’entre eux voire tous sont liés et
forment un ou plusieurs cycles.
Exemples CH 2 H2
H 2C C
H 2C CH 2
HC CH 2
C H 2C CH CH 2
CH3
H 3C H2 C
H2
Ø Les composés hétérocycliques: Le ou les cycle (s) contient (contiennent) un
ou plusieurs atomes autres que le carbone
H2
C O
H 2C CH 2
H 2C CH 2
H 2C CH 2
H 2C CH 2
N O
H
Un second système de classement considère les composés comme étant
soient saturés (tous les atomes de carbone sont entourés de quatre
liaisons σ) soient insaturés certains atomes de carbone sont entourés de moins
de quatre liaisons σ.
CH3 CH3
CH3 H2
CH 2 CH 2 CH CH C
HC C C CH3 H 2C C C CH3
H 3C CH 2 CH3 H 2C CH
H2
CH3
Remarques: Tous ces composés sont qualifiés d’aliphatiques (grec graisse) qui
dérivent des alcanes par opposition aux composés aromatiques qui dérivent du
benzène et de ses dérivés.

La classification la plus importante est celle basée sur le groupe caractéristique

(ou fonction). C’est la partie de la molécule qui est réactive et subit des
modifications dans une réaction.
Une famille regroupe les composés possédant la même fonction. La structure de
la partie hydrocarbonée peu réactive de la molécule importe peu.

CH3-CH2-OH CH3-NH2 CH3-COOH

Famille alcool amine acide carboxylique
Fonction hydroxyle amino carboxyle

2. Représentions des molécules organiques

Ø Formules des composés organiques
Il y a différents types de formules utilisées pour représenter les molécules
organiques.
Formules brutes Elle donne la nature des éléments présents dans le composé
ainsi que leur nombre.
Exemple : C2H6O
Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et
toutes les liaisons entre ses atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°,
exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté ce qui ne représente pas
la réalité géométrique de la molécule.
H H
H C C O H
H H
Chaque atome a un nombre de liaisons égal à sa valence.
C: tétravalent, H: monovalent, O: divalent, N: trivalent…

Formule semi-développée plane Elles dérivent de la précédente par suppression

des liaisons mettant en jeu l’hydrogène.
CH3-CH2-OH
Formule condensée Dans une formule condensée les atomes liés par simple
liaison à tout atome de carbone sont écrits à la suite de celui-ci sans qu’aucun
trait ne les lie.

CH3CH2OH

Formule topologique représentation utilisée dans le cas de grosses molécules. Le

squelette carboné est représenté par une ligne brisée avec omission totale des
hydrogènes. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone
portant autant d’atomes d’hydrogènes qu’il est nécessaire pour satisfaire la
règle de l’octet. Les hétéroatomes sont représentés de même que les
hydrogènes qu’ils portent.
Exemples OH
CH3CH2CH2OH

CH3-CH2-NH-CH3 N

H2C CH2

CH
CH2
N
H3C N
H
H

Formule de Lewis C’est une formule développée dans laquelle les doublets non
liants sont représentés par des traits, les électrons impairs sont figurés par un
point, les cases vides peuvent être représentées sous la forme d’un petit carré.
H H
H

H C C O H Cl Al Cl C=O
H
H H Cl
3. Nombre d’insaturation

Le nombre d’insaturation i correspond au nombre de liaisons multiples et/ou de

cycles.
A chaque formule brute peut correspondre plusieurs formules développées ou
semi-développée. Pour cela il faut connaître le nombre d’insaturation i de la
molécule étant entendu qu’une insaturation correspond soit à une double liaison
ou un cycle.
Formule brute CnHmOdNt
(2n+2)-m+t
i=
2
n = tous les atomes tétravalents
m = tous les atomes monovalents
d = tous les atomes divalents
t = tous les atomes trivalents
4. Détermination de la charge
Ø Molécule
La plupart des composés organiques sont neutres. Ce qui signifie que la somme
de toutes les charges portées par les atomes dans la molécule doit être nulle.
Certaines molécules organiques peuvent cependant porter une charge ce qui
lui permet d’avoir un rôle actif dans les réactions chimiques.
Pour déterminer la charge entière (CE) il faut écrire la formule Lewis et appliquer
la formule suivante.
CE = ∑EV –∑ ENL – ∑EL
Ø Atome
Pour un atome dans une molécule, on peut être calculée la charge formelle
CF = EV – ENL – ½ EL
EV = électron de valence
ENL = électron non liant
EL = électron liant