MINISTERE DE L’ÉDUCATION NATIONALE RÉPUBLIQUE DU MALI
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CENTRE NATIONAL DES EXAMENS
ET CONCOURS DE L’ÉDUCATION
EXAMEN DU BACCALAURÉAT MALIEN
SESSION DE: JUIN 2018
Série: TSE
ÉPREUVE: CHIMIE
DURÉE: 3 heures
COEFFICIENT : 3
SUJET
La qualité de la rédaction, la clarté et la précision des raisonnements, l’utilisation correcte des
formules seront prises en compte dans l’appréciation des copies.
A QUESTIONS DE COURS (6 pts)
1- a) Définis les mots ou expressions suivants : un composé amphotère ; un carbone
asymétrique ; un mélange racémique ; la chiralité ; conformation, polymérisation
(1,5 pts)
b) Définis un mono alcool saturé et cite les différentes classes d’alcool, on donnera
un exemple pour chaque cas et on précisera son nom (1,75 pts)
2) Définis la cinétique chimique ; la catalyse ; un facteur cinétique et cite les différents
types de réactions (1,5 pts)
3) a) Etablis la loi de transformation d’une réaction d’ordre 1 (0,5 pt)
b) Après avoir défini le temps de demi-réaction, établis son expression (0,75 pt)
B- EXERCICE (4 pts)
Equilibres Chimiques (Estérification – hydrolyse)
1) Partant d’un mélange équimolaire d’acide éthanoïque et de propan-2-ol, on constate
qu’à l’équilibre, 66% du nombre initial (n0) de moles d’alcool ont réagi.
a) Ecris l’équation bilan de la réaction d’estérification. (1 pt)
b) Calcule la constante d’équilibre Kc (1,5 pts)
2) Au cours d’une deuxième expérience, on introduit dans un thermostat, réglé à la même
température que précédemment, un mélange contenant 60 g d’acide éthanoïque, 30 g
de propan-2-ol, 36 g d’eau et x g d’ester.
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Quelle doit être la valeur de x pour que le système n’évolue pas sur le plan chimique ? (1,5
pts)
C. PROBLEME (10 pts)
Les parties I et II du problème sont indépendantes
Partie I (5,5 pts)
Dosage d’un acide carboxylique
Afin d’identifier un acide carboxylique (A), on le dose par une solution aqueuse (B)
d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration molaire C B = 0,1 mol/L. On prépare 1L de
solution de (A) en introduisant une masse m A = 4,6 g dans une fiole jaugée. On prélève dans
un bécher un volume VA = 30 mL de solution (A) que l’on dose par la solution de soude (B).
Les variations du pH en fonction du volume V B de soude versée sont données dans le tableau
ci-dessous.
VB 0 5 10 15 20 24 28 30 32 34 36 40
(mL
)
pH 2,4 3,4 3,6 3,7 3,9 4,3 5 5,5 10,9 11,4 11,5 11,6
1) Trace la courbe pH = f(VB) sur une feuille de papier millimétré. (1 pt)
Echelle : 1 cm représente 5 mL et 1 cm représente 1 unité de pH
NB : Il est conseillé d’utiliser un crayon fin, et de placer les points avec soin
2) a) Détermine graphiquement le point d’équivalence E et donne ses coordonnées (0,5
pt)
b) Détermine graphiquement le pKa du couple acide carboxylique / ion carboxylate
considéré (0,5 pt)
3) Détermine la valeur de la concentration CA de la solution (A) d’acide (0,5 pt)
4) La formule générale brute de l’acide carboxylique (A) est CnH2n O2.
a) Détermine la masse molaire et la formule brute de l’acide carboxylique (0,75 pt)
b) Donne la formule semi-développée et le nom de l’acide (0,5 pt)
5) On considère le mélange pour lequel VB = 15 mL et pH = 3,7
a) Fais l’inventaire des espèces chimiques présentes dans le mélange et calcule leurs
concentrations (1,25 pts)
b) En déduis le pKa du couple acide carboxylique / ion carboxylate (0,25 pt)
c) Donne la nature du mélange (0,25 pt)
Partie II (4,5 pts)
Identification d’un dipeptide
On se propose d’identifier un dipeptide (D), résultant de la réaction entre deux acides aminés
(A) et (B).
1) Des méthodes d’analyse quantitative ont permis de déterminer les pourcentages
massiques de carbone, d’hydrogène et d’azote du composé (A) ; soient : %C = 40,45 ; %H =
7,87 ; %N = 15,72
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a) Détermine la formule brute de (A) sachant que la molécule ne contient qu’un seul atome
d’azote (1 pt)
b) Le composé A est un acide α- aminé. Ecris sa formule semi-développée et donne son
nom dans la nomenclature officielle. (0,5 pt)
2) Par réaction de A avec un autre acide α- aminé B de formule brute C 6H13O2N, on
obtient le dipeptide D.
a) Ecris la formule semi-développée de B sachant que sa molécule contient deux atomes de
carbone asymétrique et donne son nom dans la nomenclature officielle (0,75 pt)
b) Ecris, à l’aide de formules développées, l’équation-bilan traduisant la synthèse du
dipeptide (D) sachant que (A) est l’acide α- aminé N-terminal. Entoure la liaison peptidique
(1 pt)
3) On effectue une décarboxylation de (A), par chauffage. Le composé organique azoté (E)
obtenu est dissout dans de l’eau pour donner une solution (S).
a) Ecris l’équation-bilan de la réaction de décarboxylation de (A). Nomme le produit (E)
(0,75 pt)
b) La concentration molaire de (S) est C = 0,15 mol.L -1 et son pH = 12. Détermine le pKa
du couple acide-base correspondant à (E). (0,5 pt)
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