Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
O O
Isomères de
fonction
H
Isomères de
chaîne
Identiques
OH
OH
Isomères de
position
Exercice n°2
HO
*
HO N
*
* O
CH3O
* *
* * NCH3
*
N HO
Quinine Morphine
4C* 5C*
HO OH
HO
* O
*
O
CH2OH
Acide ascorbique
2C*
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Exercice n°3
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :
1) OCH3 > NHCH3 > CCl3 > CONH2 > CH2OH
2) SCH3 > NO2 > NHOH > COCH3 > CH2OCH3
3) Br > COOH > C6 H5 > CH3 > H
4) OCOCH3 > NH2 > CHO > C CH > CH3
5) Br > OCH3 > OH > COOCH3 > CN
6) SH > OH > COOH > CH2OH > H
Exercice n°4
Configuration absolue des carbones asymétriques :
1
1 OH 2 3
Br CH2OH
3
CH2OH
4
C 2 C CH2CH3 4 1
H C H C NH2
4
H 3
H3C CH=CH2 R H COOH
H 3C
3 2 4 S NH2 2
R H devant 1 R
1 4
HO H
3 1 R 22
3 3
CH=CH2 Cl
S
2
2 C
C 3 CH2 CH(CH3)2
C CH NHCH3
4 H
H H 4 1
C C CH3 4
S 1 H devant S H devant
H devant
1 CH3
1
HO
1 4 NH2 3
COOH H
2 2 CH3
4
C 3 C2 2 2 3 2
H3C 4 C3 C2
3 H 3 4 C
H3C H 4 1
H3CH2C CH3 H
3 CHO C CH2
(2S, 3R) (2R, 3S) 1
S CH3
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
H devant
O 4
H
1R
COOH
*
H devant 3 2 3
4 R 1 R S
H S S 4 1 * 2 *
H 3 2 2 3
1 HO *
3 3 1
H 3C OH H H
2 1 2 H 4
R 4
4 HO H
H devant 1 4
3 2 CH(CH3)2 H devant
1 1 1
OH H devant Br OH H devant
1 R R
2 R2 R
3 3 S 2 2 3 3 2
R 2 3
CH3 Cl H devant Cl
3 1 1
Exercice n°5
1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :
HO HO CH3
CH3
2) Cette molécule est achirale : existence d’un plan de symétrie :
HO HO CH3
CH3
Plan de symétrie
Exercice n°6
OH OH
H H
A B
HO H H HO H H
HO HO
Enantiomères Enantiomères
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Centre de
OH symétrie
H
C D
O O
F F
OH
H
Enantiomères Composé méso
Exercice n°7
Cette molécule possède un seul carbone asymétrique : 1 C* de configuration
absolue S.
4
H devant 3
H CH3
1
H CH3
2 * COOH
S
Ibuprofène : 1C*
2 groupements
identiques
Un énantiomère de l’ibuprofène :
H3C H
R CH3 H
En
HOOC
an
H
tio
CH3
m
èr
es
H CH3 S COOH
même composé
H3C H
es
H CH3 R
èr
COOH
m
t io
an
En
L’ibuprofène possède un seul carbone asymétrique (1C*), cette molécule ne peut
donc pas avoir de diastéréoisomères.
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Exercice n°8
Les molécules B, F, G et I sont chirales :
CH2COOH
O
NH2 *
HO H
HO * H
*
COOH
A B C D OH E
CH2COOH
Achirale: 0C* Chirale: 1C* Achirale: 0C* Achirale: 0C* Achirale: plan de symétrie
Composé méso
O CN OH OH
OH
HO * H * *
* H3C * OH
*
F G H I J
CH2COOH OH
Chirale: 1C* Chirale: 2C* Achirale: plan de symétrie Chirale: 1C* Achirale: 0C*
Exercice n°9
OCH3 OCH3
OH OH
E (Enantiomères)
H
O O O
H N
N O N O
N H
O O O
H E (Enantiomères)
OH H3C OH
H3C
H3C H H 3C H
H H H H
O O
D (Diastéréoisomères)
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Exercice n°10
OH
* *
Alcool allylique
Il y a 2 C* ⇒ 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR.
Il ya 1C=C ⇒ 2 isomères de configuration Z, E pour chaque stéréoisomère
Au total : 8 stéréoisomères de configuration :
E, R, R E, S, R
Z, R, R Z, S, R
E, R, S E, S, S
Z, R, S Z, S, S
Exercice n°11
1) Il y a 2 carbones asymétriques (C*) dans l’ isoleucine : C2 et C3.
NH2
2
1 * * 4 5
HOOC 3
2) Il y a 2 C* ⇒ 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR
1 H devant H devant
NH2 NH2 NH2
NH2
S R2 R 2 S R 2
2
3 S 2 S 1 *
R
1 2 * 4
1 * *3 4 5 * 4 5
1 *3 5 HOOC 1 * *3 4 5 HOOC 3
HOOC HOOC
3 H devant H devant
Exercice n°12
Représentation des molécules selon la projection de Fischer :
CH2CH3
CH3 CH3
H Br
A Br H B C H Cl
H Br
CH2CH2CH3 CH2F
CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3 CH CH2
HO H
D HO CH3 E F H3 C CH2CH3
H CH3
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH2CH3
Chapitre : Isoméries et Stéréoisoméries
Exercice n°13
Les molécules A et E sont des énantiomères:
CH3 H OH Cl CH3 C2H5
COOH
A R R B R S C R S
HO H H Cl CH3
H NH2 CH3 CH3 H H
(2R, 3R) Acide 2-amino (2R, 3S) (2R, 3S) 2-chloro
3-hydroxybutanoïque 3-chlorobutan-2-ol 3-méthylypentane
OH C3H7 CH3 H
NH2
R R S S
D E
H H H
CH3 CH3 OH COOH
(2R, 3R) (2S, 3S) Acide 2-amino
3-methylhexan-2-ol 3-hydroxybutanoïque
Exercice n°14
Ni Activité Activité Isomérie E, Z Activité optique
optique ni optique et mais pas mais pas
Isomérie Isomérie d’activité d’isomérie
E, Z E, Z optique E, Z
Cl
Cl
Cl
Cl
