FICHE TD N 1

Exercice.1

1-Les vapeurs de 1,3882 g d’une substance organique occupent un volume de 420 mL à la température
de 220°C et à une pression de 747 mm Hg. L’analyse élémentaire de cette substance donne C: 70,6% ;
H : 5,88% et O : 23,52%. Déterminer la masse molaire et la formule brute de cette substance. On
supposera les gaz parfaits. R=8,[Link]-1.K-1 ou 0,082 [Link]-1K-1

2- Une solution de 0,244 g d’un acide carboxylique dans 20 g de benzène se congèle à 5,194°C ; le
benzène pur se congèle à 5,440°C. Déterminer la masse molaire de cet acide carboxylique. On donne
l’abaissement molaire du point de congélation pour le benzène k = 4,90.

3- On a réuni à propos d’un composé organique formé de carbone, d’hydrogène et d’azote, les
informations suivantes :
- Un échantillon de 1,12g, vaporisé à 80°C, occupe un volume de 725 mL, sous une pression de 75,2
cm de mercure.
- La combustion d’un échantillon de 128 mg donne 250 mg de dioxyde de carbone CO2
- A la suite d’un traitement qui transforme tout l’azote contenu dans le composé en diazote gazeux,
appliqué à un échantillon de 1,225 g, on a recueilli sur une cuve à eau 335 mL de diazote à 18°C et
sous une pression atmosphérique de 74,8 cm de mercure. Quelle est la formule moléculaire de ce
composé.
4- Une vitamine est formée de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. La combustion complète de 0,143
g de cette vitamine produit 0,135 g d’eau. A 19,5°C et sous une pression de 1 atm, cette même
quantité de vitamine donne 6 cm3 de dioxygène. Déterminer la composition massique centésimale de
cette vitamine et sa formule brute sachant que sa masse molaire est voisine de 286 [Link]-1. O2 est un
gaz parfait.

5- Un échantillon d’un important colorant alimentaire indigo donne après analyse 73,3% de carbone,
3,86% d’hydrogène, 10,7% d’azote et 12,2% d’oxygène.
5.1- Déterminer la formule empirique de ce colorant.
5.2- Les résultats de l’analyse élémentaire quantitative d’une autre substance organique ne contenant
que du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et de l’azote o conduit à: C : 58,3% ;H : 4% ; N : 11,6%.
En dissolvant m grammes de cette substance dans m′ grammes de benzène, on obtient un abaissement
cryoscopique de 0,80°C. La dissolution de m grammes d’alcool éthylique (C2H5OH) dans m′ grammes
de benzène donnerait un abaissement cryoscopique de 2,18°C.
a) Déterminer une valeur approchée de la masse molaire de cette substance
b) Trouver sa masse molaire exacte
c) Calculer la densité de vapeur de ce produit.

6- L’analyse d’un composé X fournit les données suivantes : a) la combustion de 11,90 mg de X

donne 27,94mg de CO2 et 4,48mg d’eau ; b) 23,9mg de X est oxydé par HNO3 concentré et le produit
d’oxydation est traité par un excès de nitrate d’argent en solution, 30,3mg de AgCl est obtenu sous
forme de précipité ; c) une solution de 4,48g de X dans 50,00g de benzène se congèle à 3,45°C.
Sachant que le benzène pur se congèle à 5,50°C, et que sa constante cryoscopique est de 5120, donner
la masse molaire de et la formule brute de X
7- La neutralisation de 0,415 g d’un diacide aromatique B nécessite 50 cm3 d’une solution
d’hydroxyde de sodium, de concentration 0,10mol.dm3
a) Calculer la masse molaire de B
b) Sachant que ce diacide renferme 57,83% de carbone, et que les atomes d’oxygène qu’il possède
proviennent de ses fonctions acides, en déduire sa formule brute.
c) Calculer le degré d’insaturations et donner les différentes formules semi-développées pour B.

Exercice 2 :

Donner la structure des composés ci-dessous:

a) 2-éthylbutanoate de sec-butyle b) 4-(1-hydroxyéthyl)hex-5-èn-3-one c) 4-tert-butylheptane

d) butyrate d’éthyle e) Acide 5-cyano-3-(N-éthylamino)-4-oxo-3-vinyloct-7-ynoïque f) 2-
chloro-4-méthyloctanedinitrile g) 3-méthyl-4-(1-méthylprop-2-ynyl)undéca-1,6,9-triène h) 2-
méthylènebicyclo[4.3.3]dodec-7-ène-8-carbaldéhyde i) 4-chlorohex-1-ène j) 4-(2-
choroéthyl)oct-2-ène k) 3-méthyl-5-(1-méthyprop-2-enyl)undéca-6,9-dièn-1-yne l) 1-
azabicyclo[4.3.2]undécane m) Bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol n) allylisopentylether o)
Isopropylnéopentylsulfide p) Allylbenzyléther q) Allylbenzylsulfide r) 3-chloro-6-
isopropylnonanal s) 2-éthylhex-3-ènedial t) o-xylène u) m-diméthoxybenzène v) 6-
méthylspiro[4.5]décan-2-one w) 2-éthylcyclohexanone x) Anhydride 2-éthylbunaoïque
y) Anhydride éthanoïque et propanoïque z) 4,6-dicétonon-2-ènedinitrile aa) N-
méthyl,N-phénylbutanamide bb) acide o-aminobenzoïque cc)Acide 4-éthyl-6-hydroxy-5-méthyl-
7oxooct-2-ynoïque dd) 3-vinylhex-2-èn-5-ynal ee) Acide 2-carboxylméthyl-3-chloro-5-
méthylhept-3- ènedioique ff) Cyclohexylcyclohexane gg) Diisopropylsulfide hh)
Cyclohexylcarboxylate de cyclohexyle ii) Isobutylnéohexylsulfide jj) Anhydride 4-
chlorobenzoïque kk) Chlorure de 5-hydroxy-4-méthylhept-2-èn-6-ynoyle ll) 6-éthyl-2-méthyl-
3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.2]non-8-ène mm) 1-(aminométhyl)cyclohexanol nn) 6-vinyl-2-méthyl-5-
éthyl-6-(1-méthylpropyl)octan-2-ol oo) Spiro[4.5]déca-1,6-diène pp) Acide 3-méthyl-2,4-bis(1-
phénylisopropyl)-6-propylhept-3-ènedioïque qq) 2-méthylènecyclohexanecarbaldéhyde rr) 2-
chloro-4-éthyloctanedinitrile ss) Cyclopropylcarbinol tt) Transbicyclo[4.3.0]nonane uu) 5-
méthyl-4,6-thiazabicyclo[4.2.1]nonan-2-one vv) 2-méthylène cyclopentane carbaldéhyde ww) 4,6-
dicétonon-2-ènedinitrile xx) 4-(1-formyléthyl)octanedial yy) Propionate d’isopropényl zz) 3-
allylpentane-2,4-dione aaa) 5,6-diéthyl-3,5,7-triméthylnonan-2-ol bbb) 1-aza-2-méthyl-6-
vinylbicyclo[3.2.2]non-8-èn-8-one

Exercice 3 : Nommer les composés suivants selon les règles de l’IUPAC

1) 3)
2°
CHO OH

O HOOC

OHC
O
4) O 6) OHC
5)
N O
H S O 7) 8)

CH2CH3

Cl
Cl
Cl
Cl
SH
9) 10) 11)
12)
SH Cl Cl
 OH
OH

16)
13) 14) OH Cl
15) O

OH
19)
NH2

17) 18) 20)

O
O

23)
21) OH O
OH
O 24) CHO
22)
N OH

OH

HOOC 28)
25) O
OH O
O 26)
27)
OH
CH3 NH2

OH
30)

N O

COOH O N O
29) H
31) O

O
32)

O
CH2OH O O
H
N
34) O
O
C6 H5 O
35) O O
33) 36) O O

HOOC O
O N O S O
N
40) O N
Br
S 41)
N 42)
O H
39)
37) O
O O O
38)

Et HOOC
O S

N
O
O
N
44 46 48
45 Br 47
43)

O CH3 O
H H2 Br
O C C C C CH CH3
49 CH3CH2CH CHO H
CH3 OH
50 51 O
CN 52

O H CHO O
H 2 O
N C C C C COOH S O
CH3 H2C O
54 55 56 58
57
53
 Exercice 4

L’amoxicilline dont la structure est présentée ci-dessous est un antibiotique de la famille des
pénicillines.
1- Recencer les fonctions chimiques présentes dans l’amoxicilline
2- Combien de stéréoisomères l’amoxicilline possède-t-elle ?
3- Donner les configurations absolues des carbones asymétriques
4- Donner sa formule brute puis calculer sa masse molaire et les pourcentages massiques de
chaque type d’élément.
NH2 H
S CH3
7 N 5 4 CH3
8 3
N 2
O
HO 6 O
O
1
HO

Exercice 5

Classer les substituants suivants par ordre de priorité selon les règles de C.I.P
a) phényl, -CH2-NH2, -CONH2, -COCH3, -CH2I, -CN, -CHO, -COOH, -CH=CH2
b) –OR, -OH, -NO2, -I, -Cl, -Br, -SH, -F,-OCOR, -NHCOR, -NH2, -NHR, -COOH, -COOR, -CONH2,
-COR, -CHO, -CH2OH, -CR3, -CN, -CH2R, -CH3
c) vinyl, éthynyl, phenyl, t-butyl

Exercice 6

Donner les noms systématiques complets des composés suivants (configurations absolues des C*
comprises)
CHO
CH2CH2Br
NH2 CH3 H NH2 Br O H CH3
SH H
H ClH2C CH(CH3)2
CHO
H3 C H
H OH
H CH2CH2CH2Br CHO
OH
CH3
a) b) c) OHC C4H9 d) HO e) f)
COCH3

H OH

H OH
H OH Cl n-Pr
H CH3 H OH Et
H OH
OH
HOOC H
CHO H H
CH2OH
i) j) k) l) O
g) h) Et Cl HO
COOH
H NH2
H2 N CN HO CH2OH
H CH2CH3
O m) CHO n)

Exercice 7

Représenter les molécules suivantes en adoptant la représentation indiquée.

 OH COOH
CHO
H NH2 Br H H
H3C NH2 H Et H2N Ph
H H
H3 C
OHC CH3 Me H H OH
HOOC COOH
COOH HO H Cl H H CH3
Cram et Fisher Cram et Fisher Cram Cram Cram et Newman

Cl C2 H5
CH3

H
OHC F
Newman et Fisher

a) Méso -3,4-dibromohexane (Fisher) b) Erythro (3R ,4R)-3 ,4-dichloro-4-éthylheptane (Fisher)

c) (1S,3S)-1,3- dichlorocylohexane (Cram) d) 1,3- diméthoxypro -1,2- diène (Cram) e) (2S,3E)-
Pent -3-èn -2 –ol (Cram) f) Acide Like (D)-2-amino-3–méthylpentanoique (Fisher) g) (2Z ,4Z)-
hexa -2,4–diènal (Cram) h) (4Z,6S) -6 -bromo -4-formyl -7-oxohept-4- ènenitrile (Cram) i) Acide
(R,R)-2-amino-3-méthylpentanoïque (Cram et Fisher) j) (E) -Hexa -2,3,4-triène (Cram) k) (1R,
2R)cyclohexane-1,2-diol (Newman) l) Méso-2,3-dibromobutane (Fisher) m) Thréo (3R, 4S)-3,4-
dibromo-4-éthylheptane (Cram et Newman) n) (L)-2,3-dihydroxypropanal (Fisher) o) Penta-2,3-
diène p) Acide (4E, 6R)-6-bromo-7-oxohept-4-ènoïque

Exercice 8

1- Donner pour les molécules ci-dessous, le descripteur R ou S des carbones C*

COOH
CHO
CH2CH2Br CH3 CH2OH CHO H OH
CH3
H OH HO H
ClH2C CH(CH3)2 HO HO Br H Br Ph NH2
Br HO H
H OH
c) CH3 d) CH3 e) iPr H OH
a) CH2CH2CH2Br b) CH2CH3 f) CH OH g)
2 COOH

2- Dire si les paires de molécules ci-dessous représentent des énantiomères, des

diastéréoisomères ou la même molécule. Donner les configurations absolues des C*.
CH3 H3 C OH Et CH3
HO H
HO H H H NH2 Br OH
et et
et H OH HO HO Br H2N H
H CH2OH H CH2OH CH3
HO Et
a) b) c)
CHO CHO

CH3
H OH H OH H3C
CH2OH H3 C Et NH2
H OH HO H
et et
et et
H H OH
HO H H OH Et
CH2OH HO Et
CH3 NH2
d)
CH2OH
e)
CH2OH f) Et g)
H3 C CH3 HO Cl HO CH3 HO OH
Br H H Br H H
et et
CH3 CO2H CH3 CO2H Cl H3 C H H H3 C H
et HO H H CH3 H3 C OH H CH3
i)
Br H
h) H Br j)
CH3 CH3
OH OH
HO OH
et OH CH3
et OH
CH3
l)
k)

3- Les composés ci-dessous ont-ils la configuration Z ou E ?

Cl I O

H3CO CH2Br

a) c) d)
Br Br HOH2C b) CH2CH2Cl

Exercice 9

1- Représenter tous les stéréoisomères des composés ci-après puis les nommer selon la nomenclature
E ou Z.
a) CH3CH=CHC2H5 b) BrCH=CHCl c) CH3CH=CHCHO d) CH3CH=CHCOOH
e)HOCH2CH=CHCH3 f) BrCH=CCl3 g) CH3CH=CHCOOEt h) HOOCCH=CHCHO
2- Soit la molécule d’acide hexa-2,4-diènoïque. Quel type d’isomérie présente cette molécule ?
Combien y a-t-il de stéréoisomères ? Combien y a-t-il de conformations stables pour chaque
stéréoisomères ? Représenter chaque stéréoisomères dans l’une des conformations stables.

3- On considère la molécule A ci-dessous:

a) A est-elle Erythro, Thréo ou Meso ? Pourquoi ?
b) Donner une représentation de Fisher de A.
c) On inverse la configuration autour de chaque carbone asymétrique. Représenter la molécule obtenue selon
Cram et préciser la relation sétéréochimique qui existe entre elle et A.
d) Représenter B, l’épimère de A au niveau du carbone 3 selon Newman et indiquer sa conformation la plus
stable.
e) Représenter en Cram tous les stéréoisomères de A. Préciser les configurations absolues autour des carbones
asymétriques
H
H Me

Et OH
OH

4- On considère les molécules A et B représentées selon Newman ci-dessous

a) Dire en justifiant si A et B sont-ils Erythro, Thréo ou Meso
b) Donner les représentations de A et B selon Cram dans la même conformation
c) Donner les noms systématiques complets de A et B (configurations absolues des C* comprises)
d) Quelle relation stéréochimique existe-t-elle entre A et B ?
H H3C
H Et H Et

Me Et H Et
OH OH
A B

5- On considère la molécule A ci-dessous :

a) Donner une représentation de Cram et de la molécule A dans la même conformation en précisant les
configurations absolues des C*. A est-il like ou unlike. Donner le nom systématique complet.
b) Représenter A en Fisher
c) On inverse la configuration autour du premier carbone asymétrique. Représenter en Fisher le stéréoisomère A′
obtenu. Quelle relation sétéréochimique existe entre A et A′ ?
d) Représenter en Fisher tous les autres stéréoisomères de A en précisant les configurations absolues des C*
 COOC2H5
HSH2C CHO

HO COOH
OH
A
COOH
6-On considère la molécule ci-contre représentée selon Fisher
H2N OH
a) La représenter selon Cram.
b) La représenter selon Newman dans la conformation décalée.
H NH2
c) Donner son nom systématique complet.
d) Donner une représentation selon Cram de A′ énantiomère de A et le nommer.
COOH
e) Donner une représentation selon Fisher de A1 l’épi mère de A en C3

Exercice 10
1- Soit la molécule de l’isobutanoate de 4-éthyl-7-méthyloctan-3-yle
1.1- Donner sa formule topologique et préciser le nombre de ses stéréoisomères.
1.2- Représenter A le stéréoisomère (R,R) selon Cram et Newman (conformation décalée, les deux
groupes éthyle dans le plan, le groupe isopentyle derrière le plan dirigé vers le bas)
1.3- Dire en justifiant si A est un érythro, un thréo ou un méso 4-Représenter B, l’énantiomère de
A selon Fisher
2- Soit la molécule A de (2S, 3R, 4R, 5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
2.1- Dessiner A en projection de Cram
2.2- Dessiner A en projection de Fisher et donner sa configuration relative
2.3- Représenter B en image de A et donner sa configuration relative
2.4- Représenter C, de configuration (2S, 3S, 4R, 5S) et son image D
2.5- Représenter E, de configuration (2R, 3S, 4R, 5R) et donner sa configuration relative.
2.6- Quelles relations structurales existe-il entre A et B ; A et C ; B et D : B et E
3- On considère la molécule de 3-méthylpentan-2-ol
3.1- Combien a-t-il de stéréoisomères ?
3.2- Donner la représentation selon Cram, Fisher et Newman de A, le stéréoisomère (R,R) dans l’une
de ses conformations décalées.
3.3- A est-il optiquement actif ? Pourquoi ? Dire si A est un érythro, un thréo ou un méso
3.4- Représenter selon Fisher et nommer B, l’épimère de A en C2. Représenter C, l’énantiomère de A
selon Fisher
3.5- A est lévrogyre. Comment se comporte un mélange composé de 60% de A et 40% de C vis-à-vis
de la lumière polarisée ?

Exercice 11

Soit la molécule ACH2CH2B

1 Indiquer en justifiant vos réponses la conformation la plus table dans chacun des cas suivants
a) A = B = CH3 b) A = B= OH c) A = OH, B = NH2
2) Donner le diagramme d’énergie dans les cas b) et c) donner une représentation graphique de la
variation d’énergie de la molécule de 2-aminoéthanol en fonction de l’angle dièdre θ. On attribuera
une conformation à chaque extremum
3) Calculer l’énergie de chacune des conformations A, B, C et D ci-dessous et es classer par ordre de
stabilité décroissante. On rappelle que :
L’interaction de deux liaisons carbone-carbone éclipsées correspond à 11 KJ/mol
L’interaction de deux liaisons carbone-hydrogène éclipsées correspond à 4 KJ/mol
L’interaction d’une liaison carbone-carbone avec une liaison carbone-hydrogène éclipsées correspond
à 6 KJ/mol
L’interaction gauche de deux liaisons carbone-carbone correspond à 3,8 KJ/mol
L’interaction gauche de deux liaisons carbone-hydrogène et celle d’une liaison carbone-carbone avec
une liaison carbone-hydrogène sont négligeables
CH3
CH3 H CH3
H3C CH3 H3CH2C H
H CH3
CH3
CH2CH3
H CH2CH3 H CH2CH3
H CH2CH3 H CH2CH3
H3CH2C
H A B CH2CH3 C CH3 D

Exercice 12

1) L’angle de rotation mesuré avec la raie D du sodium d’une solution de 1 g sucre ordinaire dans
200mL d’eau placée dans un tube de 20 cm est de +1,33° à 25°C. Calculer le pouvoir rotatoire
spécifique de ce sucre.
2) Le pouvoir rotatoire spécifique de l’acide (S)-(-)-mandélique C6H5CHOHCOOH
énantiomériquement pur est –158°. Un échantillon d’acide (S)-(-)-mandélique a une rotation
spécifique de –138°.
a) Calculer le pourcentage de pureté optique de cet échantillon
b) Calculer son excès énantiomérique
c) Calculer le pourcentage d’acide (S)-(-)-mandélique et d’acide (R)-(+)-mandélique dans cet
échantillon.
3) Le pouvoir rotatoire spécifique du (S)-(+)-2-butanol est de +13,52°. Quelles proportions molaire
relatives de (S)-(+)-2-butanol et de (R)-(-)-2-butanol dans un échantillon donneraient une rotation
spécifique égale à +6,76° d’une part et –6,76° d’autre part.

Exercice 13

Soit la molécule A ci-dessous :

CH3

CH3 C
B
Br CH3 Br
A

a) Compléter les deux conformations chaise correspondantes B et C

b) Représenter B et C selon Newman en les regardant suivants les axes C2-C1 et C4-C5.
c) Laquelle des deux conformations B ou C est la plus stable ? Pourquoi ?
d) Donner le nom systématique (configurations absolues comprises) de A