I.

Introduction
Ľacide téréphtalique est un acide
dicarboxylique aromatique. Avec l'acide
isophtalique et l'acide phtalique, c'est l'un des
trois isomère de l'acide benzènedicarboxylique.
C'est un acide important sur le plan
commercial. Il est principalement utilisé comme
matière première dans l'industrie de l'un des
polymères les plus largement produits au
monde, le polyéthylène téréphtalate (polyester
ou PET), composant de certains vêtements, de
bouteilles plastiques et d'autres produits.

II. Définition
L'acide téréphtalique (TPA) est un
composéorganique de formule C6H4(C02H)2,
Qui est aussi connu sous le nom d'acide
benzène-1,4-dicarboxylique ou acide
paraphtalique,Il appartient à la famille des
acides dicarboxyliques aromatiques et sa
formule chimique est C8H6O4.

III. Historique : découverte de TPA

L'acide téréphtalique a été isolé pour la
première fois à partir de la térébenthine par le
chimiste français Amédée Cailliot en 1846.

Après la Seconde Guerre mondiale, l'acide

téréphtalique est devenu industriel important, il
est été produit par oxydation du p-xylène avec
de l'acide nitrique dilué, cette opération était
très compliqué a cause de la présence de
plusieurs étapes.
En 1955, Mid-Century Corporation et ICI ont
annoncé l'oxydation de l'acide p-toluique en
acide téréphtalique, favorisée par le bromure.
Cette innovation a permis la conversion du p-
xylène en acide téréphtalique sans avoir
besoin d'isoler des intermédiaires.

A la fin, une entreprise du domaine pétrolier et

chimique, Amoco a acheté la technologie Mid-
Century/ICI.

IV. Synthèse de l'acide téréphtalique

(PTA) :
Voici les étapes de la synthèse du PTA :

1. Étapes de production primaires:

-Le para-xylène et l'acide acétique sont les
matières premières principales pour la
synthèse du PTA et en présence de catalyseur.
-Extraction du para-xylène: Le para-xylène est
extrait du pétrole brut par distillation et
reformage.
-Production d'acide acétique: L'acide acétique
est produit par fermentation ou par synthèse à
partir du méthanol et du monoxyde de
carbone.
-Production de catalyseurs: Les catalyseurs
utilisés dans la synthèse du PTA sont produits
par des procédés chimiques spécifiques:
- Un catalyseur a base d'acétate de cobalt ou
de manganèse -
- Un promoteur à base de bromure, où il
assure la fabrication de radicaux libres
nécessaires à la transformation, par exemple
le bromure de sodium NaBr.
 2. Préparation de PAT brute :
L'acide téréphtalique brute est synthétisé, à
l'échelle industrielle, par l'oxydation catalytique
en phase liquide du paraxylène par
le dioxygène de l'air comprimé sert
d'oxydant. en utilisant l'acide
acétique comme solvant et un catalyseur de
type cobalt-manganèse et un promoteur à
base de bromure,cette réaction est lente et
exothermique, où l'enthalpie standard de
formation △fH°(298) :232 kJ/mole.

C8H10 + 3O2 → C6H4(COOH)2 + 2H2O

Mécanisme de l'Acide Téréphtalique:

L'oxydation du p-xylène se déroule par un
processus radicalaire. Les radicaux brome
décomposent les hydroperoxydes de cobalt et
de manganèse. Les radicaux à base
d'oxygène qui en résultent extraient
l'hydrogène d'un groupe méthyle, qui a des
liaisons C-H plus faibles que le cycle
aromatique. De nombreux intermédiaires ont
été isolés. Le p-xylène est converti en acide p-
toluique, qui est moins réactif que le p-xylène
en raison de l'influence du groupe acide
carboxylique attracteur d'électrons. Une
oxydation incomplète produit du 4-
carboxybenzaldéhyde (4-CBA), qui est souvent
une impureté problématique.
3. Purification du PTA brut:
Le PTA brut est ensuite purifié par une
hydrogénation des impuretés présentes avec
le palladium sur carbone comme catalyseur,
ainsi recristallisation dans l'eau ou l'acide
acétique pour obtenir du PTA de qualité
commerciale.

4. Stockage de l'acide téréphtalique :

A l'écart des oxydants forts, l'acide
téréphtalique doit être entreposer dans des
unités isolées de construction incombustible.

V. Procédé de fabrication :
La synthèse du PTA est un procédé industriel à
grande échelle. Les usines de production de
PTA ont une capacité de production de
plusieurs centaines de milliers de tonnes par
ans.
Il existe de nombreux process appartenant à :
BP (Amoco), Advansa (ICI), Dow (Inca),
Eastman et Henkel.

Dans le procédé Amoco, largement adopté

dans le monde entier, l'acide téréphtalique est
produit selon les conditions expérimentales et
létapes suivantes :
 Les Conditions expérimentales :
-La température 200° C
-La Pression 25 bar.
-L'air est additionné en excès par rapport a la
stœchiométrie pour diminuer la formation des
sous produits.
-Les matières premières : le paraxylène et l'air.
- Les catalyseurs utilisés :
- Un catalyseur a base d'acétate de cobalt ou
de manganèse.
- Un promoteur à base de bromure.

Les étapes de processus:

-D'oxydation du paraxylène dans un milieu
réactionnel liquide comprenant de l'acide
acétique, d'air comprimé et un
catalyseur cobalt-manganèse- et un promoteur
à base de
bromure, dans un réacteur (1) qui peut être en
titane compte tenu la corrosion provoquée par
les composés bromés est dépressurisé et
conduit dans le réservoir de stockage (4) puis
filtré dans le dispositif (5) ce qui conduit à
l'acide téréphtalique technique.

-Le liquide de filtration est distillé dans la

colonne (6) qui permet de séparer I'eau et
lacide acétique qui est recyclé. L'acide
téréphtalique technique est conduit dans
l'agitateur-mélangeur (7) où il forme avec l'eau
une solution aqueuse d'acide téréphtalique brut
qui est la bouillie.

-Cette bouillie est mise en contact avec

l'hydrogène dans le réacteur (8). Le produit
sortant est essoré, et donne après séchage
L'acide téréphtalique pur.

-De mise en contact de la solution aqueuse

avec de l'hydrogène, sous des conditions
réductrices, ou le produit brut qui est l'acide
téréphtalique brute est purifié
par hydrogénation en solutio n aqueuse pour
transformer les traces d'impuretés en espèces
moins nocives, puis en le refroidir pour
précipiter et séparer les cristaux d'acide
téréphtalique purifié de la liqueur mère
aqueuse.

-Le PTA résultant est purifié dans un

cristaliseur où le xylène n’ayant pas réagi et
l’eau sont vaporisés.

Produits obtenus :
-L'acide téréphtalique est obtenu avec un taux
de conversion de l'ordre de 95 % et le
rendement par rapport au xylène de
I'ordre de 90%.

VI. Propriétés de PTA:

L'acide téréphtalique (PTA) est un composé
aromatique dicarboxylique d'une grande
importance industrielle. Il se présente sous
forme de poudre cristalline blanche, inodore et
légèrement soluble dans l'eau.

a. Propriétés physiques:
-Sublimation et solubilité : L'acide
Téréphtalique est peu soluble dans l'eau, les
alcools et l'éther, mais soluble dans certains
solvants organiques comme l'acétone et
l'éthanol. ll a plus tendance à se sublimer qu'à
se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité
le rend relativement peu pratique lors des
manipulations.

-Toxicité : L'acide Téréphtalique a une très

faible toxicité.

b. Propriétés chimiques:
-Acidité: L'acide téréphtalique est un acide
dicarboxylique faible.
-Réactivité : Le PTA réagit facilement avec les
alcools pour former des esters, et avec les
amines pour former des amides. Il peut
également subir des réactions de substitution
électrophile.

-Combustion: Le PTA brûle avec une flamme

jaune.
 VII. Utilisation
L'acide téréphtalique est principalement utilisé
pour la production de PET, un polymère utilisé
dans la fabrication de:
Bouteilles en plastique: Les bouteilles pour
boissons gazeuses, eau et jus de fruits sont
généralement fabriquées en PET.

Fibres textiles: Le polyester, une fibre

synthétique dérivée du PET, est largement
utilisé dans la fabrication de vêtements, de
tapis et d'autres textiles.

Films plastiques: Le PET est utilisé pour

produire des films d'emballage transparents et
résistants.

Résines: Le PTA est également utilisé dans la

production de résines alkydes, utilisées dans
les peintures et les vernis
Purificateur de métaux: Le PTA est utilisé dans
la purification de certains métaux, comme le
cobalt et le zinc.

Additif alimentaire: Certains esters de PTA sont

utilisés comme additifs alimentaires, comme
agents conservateurs ou plastifiants.

Médicament: Il est utilisé dans l’industrie

pharmaceutique comme matière première pour
certains médicaments, par exemple,
le médicament analgésique oxycodone se
présente parfois sous forme de sel de
téréphtalate.

VIII. Sécurité:
L'acide téréphtalique est un irritant pour les
yeux, la peau et les voies respiratoires. Il est
important de prendre des mesures de
précaution lors de sa manipulation, telles que
le port de gants, de lunettes de protection et
d'un masque respiratoire.

Le para-xylène est un produit inflammable et

toxique et L'acide acétique est un produit
corrosif. Poir Les catalyseurs utilisés, ils
peuvent être aussi toxiques. Donc Il est
important de prendre les précautions
nécessaires pour éviter les incendies et les
intoxications.

IX. Impact environnemental:

La production de PTA génère des émissions
polluantes atmosphériques et des eaux usées.
Il est important de mettre en place des
mesures de contrôle de la pollution pour
minimiser l'impact environnemental de ces
industries.

X Défis:
Environ 5 % du solvant acide acétique est
perdu par combustion. La perte de produit par
décarboxylation en acide benzoïque est
courante. La température élevée diminue la
solubilité de l’oxygène dans un système déjà
privé d’oxygène. L'oxygène pur ne peut pas
être utilisé dans le système traditionnel en
raison des dangers liés aux mélanges
organiques-O2 inflammables. Dans ce cas,
l'air atmosphérique peut être utilisé à sa place,
mais une fois réagi, il doit être purifié des
toxines et des agents appauvrissant la couche
d'ozone tels que le bromure de
méthyle avant d'être libéré. De plus, la nature
corrosive des bromures à haute température
nécessite que la réaction se déroule dans des
réacteurs en titane coûteux.

XI. Conclusion :
En résumé, l'acide téréphtalique est un
composé important avec une large gamme
d'utilisations, qui est produit selon des
procédés chimiques complexes et importants
pour l'industrie chimique, ces propriétés
physiques et chimiques uniques le rendent
précieux pour la production de divers produits
industriels. Il est important de se rappeler les
aspects de sécurité et d'environnement liés à
la production et à l'utilisation de ce produit
chimique.