Chimie Organique GCH1530

Hiver 2019

Benoît Liberelle
JAB-2086
[Link]@[Link]

1
 Organisation du cours

• Cours: 2 périodes
– Jeudi de 15h45 à 17h35 au L-1710

• TD: 1 période
– Mercredi de 11h30 à 12h20 au L-1710
– Chargés: Teodora Gancheva, Isabelle Courteau & Justin Bernier-Nguyen

• Laboratoires: 5 séances au A-660

– Chargés: Morgane Massart, Pénélope Renaud, Marco Giulio Rigamonti & Mario Araya

• Les acétates du cours avant chaque cours

• Le cahier de laboratoire et guide de rédaction des
MOODLE •
rapports
Les énoncés des TD et les solutionnaires abrégés (en
général, les réponses)
• Des anciens examens avec corrigés 2
 Horaire
Heure Lundi Mardi Mercredi Jeudi Vendredi

LABO LABO
8h30-9h20
GR.05 GR.03 / 04
LABO LABO
9h30-10h20
GR.05 GR.03 / 04
LABO LABO
10h30-11h20
GR.05 GR.03 / 04
TD
11h30-12h20
L-1710
LABO
12h45-13h35
GR.01 / 02
LABO
13h45-14h35
GR.01 / 02
LABO
14h45-15h35
GR.01 / 02
Cours
15h45-16h35
L-1710
Cours 3
16h45-17h35
L-1710
 Objectifs

• Connaissance des principes de base de la chimie

organique pour des ingénieurs

• Interpréter et expliquer les mécanismes réactionnels

– Développement de la notion de molécule
– Emphase sur les mécanismes
– Applications pratiques des concepts (laboratoire)

• Notions de spectroscopie IR, masse et RMN

• Présence et impacts dans la société

4
 Évaluation

Contrôle périodique
25%
Jeudi 28 février 2019
Laboratoires 30%

Devoirs de TD 5%

Examen final (récapitulatif) 40%

5
 Laboratoires et TD

• Laboratoires: 4 laboratoires + 2 séances d’analyse

Ø Présence obligatoire + Ponctualité

Ø Mini-rapport à remettre au début de la séance

Ø Rapport à remettre à la séance suivante

Ø Sarrau et lunettes de protection OBLIGATOIRES

• TD:

Ø Présence obligatoire + Ponctualité

Ø Réponses à remettre à la fin de la séance 6

 Manuels – Références

• Loudon G.M., "Organic Chemistry" 4ème édition (2002) Oxford

University Press (et le solutionnaire)
– Coopoly
– en réserve au comptoir de la bibliothèque

• Notes de cours (MOODLE)

• Cahier de laboratoire chimie organique (MOODLE)

• De nombreux livres de chimie organique sont disponibles à la

bibliothèque

7
 Plan du cours

1. Introduction
2. Alcanes
3. Acides et bases
4. Alcènes
5. Stéréochimie intra
6. Composés cycliques
7. Spectroscopie Infra-Rouge et spectroscopie de Masse
8. Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire
9. Composés halogénés
10. Alcool, glycols, éthers

8
 Un peu d’Histoire…
Antoine Lavoisier (1743-1794)

« Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme »

9
 Un peu d’Histoire…
Chimie organique / Chimie inorganique
• Observations des alchimistes au milieu du XVIIIe siècle
– Différences inexplicables entre les composés issus de sources
vivantes et ceux issus des minéraux
– Issus de sources vivantes: difficiles à isoler et purifier, tendance
à se décomposer

• En 1770: la chimie organique

– Terminologie proposée par le chimiste suédois Bergman pour
décrire la chimie des composés issus d’organismes vivants.

• Les composés organiques possèdent une ‘force vitale’,

indéfinissable… C’est pour cela qu’il semble impossible
de les manipuler.

10
 Un peu d’Histoire…
Chimie organique / Chimie inorganique

Composés organiques Composés minéraux

Liaisons covalentes ou à caractère Liaisons ioniques

covalent dominant
Basse température de fusion et Points de fusion et d’ébullition
d’ébullition souvent élevés
Masse volumique voisine de l’unité Masses volumiques variables et
souvent grandes
Se décomposent facilement à la Grande stabilité thermique
chaleur
Presque tous combustibles Rarement combustibles

Réactions souvent lentes, Réactions souvent rapides et

réversibles, incomplètes totales
11
 Un peu d’Histoire…
Chimie organique : Deux pionniers
Michel Chevreul Friedrich Wöhler

1816 : il étudie la fabrication des savons 1828: Il transforme le cyanate

d’ammonium (sel ‘inorganique’) en
Explique la réaction de
urée, un composé ‘organique
SAPONIFICATION
O 12
(nous y reviendrons!!) NH4O+NCO-
H2N-C-NH2
Composés organiques bien connus des étudiants

Glucose Caféine

• C (carbone) toujours présent

• H, O, N

13
 Composés organiques

Méthane ADN
(1 C) (des dizaines de milliards)

14
1. Liaisons chimiques et structure atomique
• Objectifs
1.1 Liaisons chimiques
• Quelques généralités à propos des liaisons chimiques
• Liaisons ioniques et covalentes
• Représentation de Lewis
• Polarité, électronégativité, géométrie des molécules,
résonance

1.2 Rappels sur la structure atomique

• Modèle ondulatoire, orbitales, niveaux d’énergie, états de
valence, configuration électronique des éléments

1.3 Liaisons et orbitales moléculaires

• États hybridés pour former des liaisons
15
Loudon: chap. 1
 Chapitre 1.1 Les liaisons chimiques

• Pourquoi les atomes se lient entre eux?

– Le composé qui en résulte est plus stable que les atomes séparés = énergie
plus faible
– Une liaison se forme = de l’énergie se dégage

Ce sont les électrons de la couche de valence (couche

externe), qui vont participer à la formation des liaisons et
jouer un rôle principal dans les réactions chimiques

16
 Liaison entre deux atomes d’hydrogène
• H2 : formation d’une liaison covalente stable

17
 La liaison ionique
• Un composé ionique est une substance dont les atomes existent sous
forme d’ions
• Liaison = attraction électrostatique entre des ions dont les charges
sont de signes opposés
• Est la même dans toutes les directions (pas d’orientation préférentielle
dans l’espace)
• La liaison est brisée après dissolution dans l’eau (ou un solvant polaire)

ion potassium (cation) K+

ion chlorure (anion) Cl-

Métaux de la partie gauche du tableau

périodique: tendance à former des
Cations+ (perte d’électrons)
Non métaux de la partie droite:
tendance à former des Anions- (gain
d’électrons) 18
 La liaison covalente
• Une paire d’électrons est partagée entre des atomes liés. La liaison est
directionnelle, c’est-à-dire possède une orientation spatiale.

Structure de Lewis
Liaison covalente
• La molécule est stable quand les couches de valence contiennent 8 électrons.
Exception: hydrogène et hélium

méthane

Paire libre d’électrons

= électrons non liants,
électrons non partagés 19
 Électrons de valence et structure de Lewis

• Le nombre d’électrons
LEWIS de valence
DOT pour un atome
SYMBOLS FOR neutre
COMMONdans le ELEMEN
tableau périodique = le numéro du groupe

GROUPE I II III IV V VI VII VIII

PÉRIODE

1 H.

..
He
. . . . . ..
2 Li . . Be . . B . . C . . N: : O: : F : : Ne :
. . . .. ..
. . . . . ..
Seuls les électrons 3 . . . . Al. . Si . . P: : Cl : Ar:
de valence
Na Mg . . : S. : .. : ..
apparaissent dans la . . . . ..
structure de Lewis 4 . . . . Ge . . As : :
K Ca
. . :Se . : .. : : Kr
: Br ..
. . . . ..
5 . Sn . . Sb : : Te : I : : Xe :
. . . : .. ..
alcalins
20
halogènes
 Électrons de valence et structure de Lewis

• Règle de l’octet
– Une espèce atomique est particulièrement stable quand sa couche de
valence contient 8 électrons (exemple: stabilité des gaz rares)

Structure de Lewis

21
Liaisons covalentes simple, double et triple

ou éthylène

ou
Formaldéhyde (formol)

ou acétylène

22
 Comment représenter les structures de Lewis

• Règles pour représenter les structures de Lewis:

– L’hydrogène ne peut pas partager plus que 2 électrons
– Seuls les électrons de valence apparaissent
– Seconde période du tableau: le nombre d’électrons de valence
(électrons formant des liaisons ou non-liés) est ≤ 8 (règle de l’octet),
sauf exceptions

Paire libre d’électrons

= électrons non liants,
électrons non partagés

23
 Comment représenter les structures de Lewis
• Règles pour représenter les structures de Lewis:
– L’hydrogène ne peut pas partager plus que 2 électrons
– Seuls les électrons de valence apparaissent
– Seconde période du tableau: le nombre d’électrons de valence
(électrons formant liaison ou non-liés) est ≤ 8 (règle de l’octet), sauf
exceptions

Paire libre d’électrons

= électrons non liants,
électrons non partagés

Exercice Représentez la structure de Lewis de CH4O

méthanol

24
 Comment représenter les structures de Lewis
• Règles pour représenter les structures de Lewis:
– L’hydrogène ne peut pas partager plus que 2 électrons
– Seuls les électrons de valence apparaissent
– Seconde période du tableau: le nombre d’électrons de valence
(électrons formant liaison ou non-liés) est ≤ 8 (règle de l’octet), sauf
exceptions

Paire libre d’électrons

= électrons non liants,
électrons non partagés

Exercice Représentez la structure de Lewis de CH4O

25
Liaison covalente, charge formelle et charge nette

• Une espèce moléculaire possédant des liaisons covalentes peut

également être chargée, c’est-à-dire être ionique

•• ••
• F• • F•
• • Structure de • •
•• •• •• Lewis (seuls les •• ••
• F • B •• F ••
• •
•• •• ••
électrons de
valence
apparaissent)
•F
• B F ••
• F• •• ••
• • • F•
• •
•• ••
Tétrafluoroborate

26
 Électrons de valence et structure de Lewis

• Le nombre d’électrons
LEWIS de valence
DOT pour un atome
SYMBOLS FOR neutre
COMMONdans le ELEMEN
tableau périodique = le numéro du groupe

GROUPE I II III IV V VI VII VIII

PÉRIODE

1 H.

..
He
. . . . . ..
2 Li . . Be . . B . . C . . N: : O: : F : : Ne :
. . . .. ..
. . . . . ..
Seuls les électrons 3 . . . . Al. . Si . . P: : Cl : Ar:
de valence
Na Mg . . : S. : .. : ..
apparaissent dans la . . . . ..
structure de Lewis 4 . . . . Ge . . As : :
K Ca
. . :Se . : .. : : Kr
: Br ..
. . . . ..
5 . Sn . . Sb : : Te : I : : Xe :
. . . : .. ..
27
 Charge formelle et charge nette
• Calcul de la charge formelle de chaque atome:
(numéro du groupe de l’atome) – (nombre d’électrons de valence pour
l’atome dans la molécule)
nombre d’électrons de valence à l’état fondamental neutre

Charge sur F: 7 – 7 (dont 1 partagé) = 0

••
• F• Charge sur B: 3 – 4 (4 partagés) = -1
• •
•• •• ••
• F • B •• F ••
• •
•• •• ••
• F•
• •
••

• La charge nette est la somme des charges formelles des atomes.

Ici, 0x4 + (-1)x1 = -1
28
Charge Nette = -1
 Polarité d’une liaison et électronégativité
• Une liaison covalente est polarisée lorsque la répartition des
électrons de la liaison n’est pas symétrique entre les 2 atomes
• Les électrons de la liaison sont attirés plus fortement vers l’un des
atomes
• La polarité d’une liaison est due à la différence d’électronégativité
entre les atomes liés
• La polarité est caractérisée par le moment dipolaire
Électronégativité: capacité d’un atome à
Moment dipolaire attirer les électrons dans une liaison
H – Cl covalente

Charge partielle d+ d- La densité électronique est plus forte

autour de l’élément le plus électronégatif

• Moment dipolaire: quantité et direction; µ = q x d (q: valeur absolue de la

charge portée par chacun des atomes, d: longueur de la liaison)

O=C=O
d- d+ d-
Liaisons polarisées mais molécule non polaire 29
CO2 est une molécule ‘linéaire’
 Polarité d’une liaison et électronégativité

D (Debye)

La différence des indices d’électronégativités entre les deux atomes

Quelle liaison est la moins polaire dans cette molécule?
formant une liaison permet d’estimer:
la polarité
QuelØcarbone est lede cette
plus d + liaison
(‘partiellement positif’)?
Ø Le déplacement relatif des électrons formant la liaison
30
 Structure des composés covalents
1. Connectivité moléculaire: comment sont connectés les atomes dans
la molécule

2. Géométrie moléculaire: quelle distance sépare les atomes et comment

ceux-ci sont-ils situés dans l’espace les uns par rapport aux autres

longueur de liaison
~Å = 10-10 m
angle de liaison

31
 Angles entre les liaisons
Les groupes liés à un atome central se placent de manière à être
les plus éloignés les uns des autres ® minimise la répulsion entre
les groupements concernés

tétraèdre régulier

trifluorure de bore acétylène 32

 Angles entre les liaisons
• Le rôle des doublets d’électrons non liants: doivent être considérés
comme une liaison (sans noyau à l’une des extrémités)

●●

trigonale pyramidale

ammoniac

Exercice

L’ammoniac est-elle une molécule polaire ?

33
 Angle entre les liaisons
• Le rôle des doublets d’électrons non liants: doivent être considérés
comme une liaison (sans noyau à l’une des extrémités)
●●
trigonale pyramidale

!! ammoniac

µglobal

34
 Longueur de liaison
Distance entre les centres de 2 atomes liés = position d’équilibre pour
laquelle l’énergie potentielle est minimale

1. La longueur augmente avec le numéro de la période (ligne) dans le

tableau périodique C-F < C-Cl

2. La longueur diminue avec l’ordre de liaison

Exemple

35
 Longueur de liaison
3. Pour une période donnée (ligne du tableau périodique), la longueur diminue
lorsque le nombre atomique (numéro de la colonne) augmente
(en général)

Exemple Atomes à droite du

tableau périodique plus
petits, plus
électronégatifs

méthane ammoniac

Sulfure d’hydrogène 36
 Géométrie / polarité
Exercice
• À partir de la géométrie des molécules suivantes, déterminez si ces
molécules sont polaires ou non:

l’eau Le tétrachlorure de chlorure de méthyle

carbone CCl4 (chlorométhane) CH3Cl

Électronégativité

37
 Géométrie / polarité
Exercice
• À partir de la géométrie des molécules suivantes, déterminez si ces
molécules sont polaires ou non:

l’eau Le tétrachlorure de chlorure de méthyle

carbone CCl4 (chlorométhane) CH3Cl

38
 Résonance (ou mésomérie)
• Dans certaines molécules, les électrons peuvent être délocalisés
entre deux ou plusieurs atomes
• Une seule structure de Lewis (= les électrons sont assignés à des
atomes spécifiques) peut être insuffisante pour montrer la
délocalisation des électrons

• On décrit cette délocalisation par plusieurs structures de Lewis, qui

diffèrent uniquement par la localisation de certains électrons: ce sont
des formes ou structures mésomères

.. ..O ..
B C N
.. ..F : La structure réelle

..N ..
C ..
O

Nitrométhane
C N : 39

C
 Résonance (ou mésomérie)

Attention! Ce n’est pas une succession d’états!

Ces structures diffèrent uniquement par une localisation différente de

certains doublets d’électrons

Ces structures n’existent pas en réalité

La structure réelle n’est pas un mélange des deux formes (= l’une et

l’autre), mais une forme hybride (= une forme entre les deux)

2 structures résonantes
non-identiques

Meilleure description selon Lewis car tous

les atomes respectent la règle de l’octet
40
 Résonance

Exercice
• La structure de Lewis de l’ozone montre une double
liaison (courte) et une simple liaison (longue)
• En réalité, il a été observé que les liaisons étaient de
même longueur

Pourquoi ? •• + •• –
•O O O ••
• •• ••

41
 Résonance

Exercice
• La structure de Lewis de l’ozone montre une double
liaison (courte) et une simple liaison (longue)
• En réalité, il a été observé que les liaisons étaient de
même longueur
Pourquoi ? •• + •• –
•O O O ••
• •• ••

•• + •• – – •• +
•O O O •• •O O O ••
• •• •• • •• •• ••

La structure réelle est une forme entre les deux, et les liaisons
sont de même longueur
42
 Revenons un peu dans le temps
Dans les années 1850…

Marcellin Berthelot William Perkin

1850-56 : il synthétise une gamme de 1856 : il synthétise par accident la

molécules organiques telles que le mauvéine, le premier colorant industriel
méthane, le méthanol, l’éthyne et le synthétique, à partir de l’aniline
benzène 43
 LE point tournant
1858
Friedrich Kekulé Archibald Couper

Ils développent simultanément mais indépendamment le concept de structure

chimique: les carbones sont tétravalents et peuvent s’assembler.
Cet assemblage peut être mis en évidence par l’interprétation de réactions 44
chimiques
 Chapitre 1.2

Structure atomique
Chapitre 1.2 Structure atomique

• Les atomes sont composés de protons (+), neutrons et

électrons (-)
• Les électrons forment les liaisons chimiques

Les électrons ne se Noyau (protons + neutrons)

déplacent pas librement,
ils appartiennent à
différentes couches
Volume autour du noyau
autour du noyau, selon
occupé par les électrons
la quantité d’énergie
qu’ils possèdent

• Numéro atomique (Z) = nombre de protons dans

le noyau de l’atome nombre d’électrons dans A
l’atome neutre X
• Nombre de masse (A) = nombre total de protons Z
+ neutrons dans le noyau
• Les isotopes ont le même Z mais un A différent 46
 L’évolution des modèles atomiques classiques
John Dalton Ernest Rutherford

Niels Bohr

J.J. Thomson

47
 Structure atomique – Vers la mécanique quantique
Michael Faraday Gustav Kirchhoff Ludwig Boltzmann

Heinrich Hertz Max Planck

48
 Distribution des électrons dans l’atome

• Le modèle quantique de l’atome permet de représenter l’organisation

du nuage électronique, par des trajectoires et des niveaux quantifiés
d’énergie
Équation de Schrödinger (Équation d’onde)
pour l’énergie d’un électron dans un atome

L’équation d’onde donne une série de solutions: les fonctions d’onde y

• Les fonctions d’onde ou orbitales nous donnent l’énergie de

l’électron et le volume autour du noyau où l’électron a la plus forte
probabilité de se trouver
– Chaque y correspond à une certaine énergie
– La probabilité de trouver un électron en un point de l’espace est donné
par y 2 (on ne peut pas spécifier la position exacte de l’électron)

49
 Distribution des électrons dans l’atome

• On représente une surface limite qui définit la région

tridimensionnelle où la probabilité de trouver l’électron est élevée
(de l’ordre de 90-95%)

1s 2s
• L’orbitale la plus proche du noyau possède la plus faible énergie

• On utilise le modèle mathématique défini pour l’atome d’hydrogène

(équation de Schrödinger), qui associe aux électrons de chaque
atome 4 nombres quantiques distincts: n, l, m, s 50
 Les orbitales

• Une orbitale est caractérisée par 3 nombres quantiques, un électron par 4

n principal Spécifie la couche n=1 (K) n≥1

électronique et la taille n=2 (L)
de l’orbitale, est relié à n=3 (M)…
l’énergie de l’orbitale
l secondaire Spécifie la sous-couche l =0 (s) 0 < l ≤ (n-1)
et
décrit la forme de l =1 (p)
l’orbitale l =2 (d)
l =3 (f)…
m magnétique Décrit l’orientation de -l,(-l +1),…, 0, -l ≤m ≤l
l’orbitale
…, (l -1), l

s spin Décrit « l’orientation » -½, +½

de l’électron
51
 Les orbitales, cas n=1
n principal n≥1 n=1 (couche K)
n, l, m permettent de
l secondaire 0 < l ≤ (n-1) l =0 (s) définir la fonction d’onde
(ou case quantique), qui
définit une zone de forte
densité électronique
m magnétique -l ≤m ≤l m = 0 (1 case)
(une orbitale)

s spin -½, +½

1s

• Principe d’exclusion de Pauli: dans un atome, il ne peut y avoir plus d’un

électron décrit par un même ensemble de valeurs donnés aux 4 nombres
quantiques

• Une orbitale ou case quantique peut donc être occupée par un maximum
de 2 électrons, ayant respectivement pour spin s=+1/2 et -1/2 52
 Les orbitales, cas n=2
n principal n≥1 n=2 (couche L) Orbitale 2s
l secondaire 0 < l ≤ (n-1) l =0 (s)
l =1 (p)

m Magnétique -l ≤m ≤l m = 0 (1 case)
m = -1 ; 0 ; 1 (3 cases)
s spin -½, +½

2s 2px 2py 2pz

Orbitales 2p

2px 2py 2pz 53

Les orbitales p sont perpendiculaires les unes par rapport aux autres
 Les orbitales

4s 4p 4d 4f (7 cases)

3s 3p
3d

2s 2p

n 1s
54
Noyau
 Les orbitales

• Exemples n = 1
Hydrogène (Z = 1) 1s1
Hélium (Z = 2) 1s2 On remplit d’abord les niveaux de plus
faibles énergies (principe d’ Aufbau)

1s 2s 2p
H

He

55
 Les orbitales

• Exemples n = 2
Z 1s 2s 2p
Lithium Li 3

Béryllium Be 4

Bore B 5

56
 Les orbitales
• Exemples n = 2
Règle de Hund: les électrons se placent d’abord à raison de 1 par cases
quantique pour des orbitales équivalentes (électrons de même spin), et
ne s’apparient en doublets que s’ils sont plus nombreux que les cases
disponibles

Z 1s 2s 2p

C 6

N 7

O 8
57
px py pz
Les orbitales

58
 Les orbitales

4s 4p 4d 4f (7 cases)

3s 3p
3d

2s 2p
Les niveaux d’énergie
n 1s
59
 Remplissage des couches électroniques

Energie
3d

4s Inversion dans l’ordre de

remplissage des sous-
3p couches, par rapport à leurs
niveaux d’énergie.

3s L’énergie électronique totale

ne se réduit pas à la somme
2p des énergies « individuelles »
des électrons; il s’y ajoute des
2s termes traduisant les
interactions entre électrons.
Proche du
noyau 60
1s
 Remplissage des couches
• Règle de Klechkowski

Procédé mnémotechnique
pour établir la configuration
électronique des éléments
dans leur état fondamental

Il existe un certain nombre d’exceptions

61
(éléments dont le niveau d est incomplètement rempli)
 Configuration électronique des éléments

H 1 1s1 [Cœur] Couche de valence

He 2 1s2

Li 3 1s22s1 [1s2]2s1
Be 4 1s22s2 [1s2]2s2
B 5 1s22s22p1 [1s2]2s22px1
C 6 1s22s22p2 [1s2]2s22px12py1
N 7 1s22s22p3 Ce sont les électrons de la couche de
O 8 1s22s22p4 valence (couche externe), qui vont
F 9 1s22s22p5 participer à la formation des liaisons et
jouer un rôle principal dans les
Ne 10 1s22s22p6 réactions chimiques

Na 11 1s22s22p63s1 [1s22s22p6]3s1
62
 La mécanique quantique – des acteurs importants
Louis de Broglie Erwin Schrödinger

Richard Feynman
Werner Heisenberg

63
 Chapitre 1.3 Hybridation sp3 du carbone
Le carbone atomique à l’état fondamental a pour configuration électronique: 1s2 2s2 2p2
Orbitales atomiques

C ••
•C•
• Le composé le plus simple de C et H est le méthane: CH4

• Pour former le méthane, le C prend un autre état de valence en combinant les

orbitales du niveau 2. Cette hybridation permet de minimiser au maximum les
répulsions entre les différents hydrogènes.
Orbitales hybridées
•
C* •C•
•

H H H H
64
 Hybridation sp3 du carbone
• On combine l’orbitale 2s avec les trois orbitales 2p (px, py et pz)
• On a 4 orbitales avant et après l’hybridation

4 orbitales 4 orbitales
atomiques hybrides

65
Orbitales hybridées sp3 pour le carbone

66
 Hybridation sp2 du carbone
• Une autre possibilité d’hybridation du carbone
• On combine l’orbitale 2s avec deux orbitales 2p
• On obtient 3 orbitales sp2 et il reste une orbitale 2p
• Les orbitales sp2 forment un ensemble trigonal plan, et l’orbitale 2p
restante leur est perpendiculaire.

sp2: orbitale de niveau d’énergie plus faible qu’une orbitale p et plus élevé que l’orbitale s
67
Orbitales hybridées pour l’azote

68
 Théorie des orbitales moléculaires
H2

2 orbitales 2 orbitales
69
atomiques moléculaires
 H2
• 1 électron par atome d’hydrogène

• 2 orbitales atomiques 1s initialement ® 2 orbitales moléculaires finalement

Orbitale anti-liante

Orbitale liante
Orbitale atomique Orbitale atomique

70
Orbitale moléculaire
 Exercice Peut-on avoir He2 ?
• 2 électrons par atome d’hélium
• Liaisons s
• 2 orbitales atomiques initialement ® 2 orbitales moléculaires finalement

71
 Structure moléculaire du méthane

• Angle de liaison du tétrahèdre: 109.5°

• Disposition des paires d’électrons de façon à être les plus éloignées
possibles
• Liens C-H : une orbitale hybride sp3 du carbone se combine à une
orbitale atomique 1s de l’hydrogène

4 orbitales moléculaires de type s liante 72

 Éthylène C2H4

• Pour chaque carbone:

– 3 liaisons s à partir d’orbitales hybridées sp2: C-H, C-C
– 1 liaison p à partir de l’orbitale p restante: C-C

Liaison double = 1 liaison s et 1 liaison p 73

Éthylène

Peut-on
avoir ces
deux
situations?

74
Conformation

Non!

75
 Acétylène C2H2

• Pour chaque carbone:

– 2 liaisons s à partir d’orbitales hybridées sp: C-H, C-C
– 2 liaisons p à partir des orbitales p restantes: C-C

Liaison triple = 1 liaison s et 2 liaisons p 76

 Connaissances acquises

• Après ce chapitre, vous devez pouvoir:

– Définir le remplissage des électrons pour un élément donné
– Définir la couche de valence pour un élément donné
– Définir l’hybridation des atomes dans une molécule donnée
– Décrire le type de liaison
– Représenter des molécules sous la forme de structures de Lewis
– Calculer la charge formelle des atomes d’une espèce ionique
– Démontrer la polarité d’une molécule et la direction du moment
dipolaire
– Prédire la géométrie d’une molécule
– Décrire les structures résonantes

77