Moments

Stratégies Activités Activités

didactiques/ Trace écrite
pédagogiques du Professeur des élèves
Durée

Par leurs réponses, les

élèves amènent le
Présentation Questions /réponses Rappels/pré requis
professeur à donner le LES AMINES
titre de la leçon

Administration de la
Développement
situation d’apprentissage

Lisez la situation. Les élèves lisent la

situation.

Quelles actions les Ils veulent :

élèves veulent mener ? - connaître la formule
générale des amines
- identifier
les trois classes
d’amine
- expliquer leur
caractère basique

Rappels
♦ Structure de l’atome d’azote
Donnez la structure l’azote (Z =5) a pour :
Questions –réponses électronique et la
représentation de Lewis Les élèves exécutent - structure électronique : 𝐾 2 𝐿5
de l’atome d’azote - représentation de Lewis : • N •
•
Il possède un doublet non liant et trois (3) électrons célibataires qui peuvent
être engagés dans trois liaisons de covalence. (c’est d’ailleurs le cas dans la
molécule d’ammoniac)

1
Développement Donnez la ♦ Structure de la molécule d’ammoniac
(suite) représentation de Lewis Elle a pour :
de la molécule Les élèves exécutent - formule brute : 𝑁𝐻3
d’ammoniac H N H
- représentation de Lewis :
H
La molécule d’ammoniac possède un doublet non liant qui lui confère des
propriétés (physiques ou) chimiques particulières. (ente autre ce doublet lui permet
de capter un proton H+ pour devenir l’ion ammonium 𝑁𝐻4+ )
Questions –réponses Activité :
Formule générale d’une
1. Formule générale d’une amine
amine 1.1. Définition d’une amine
Le professeur définit Une amine est un composé (organique) obtenu par remplacement d’un ou
une amine et donne sa plusieurs atome(s) d’hydrogène d’une molécule d’ammoniac par un ou
Travail individuel plusieurs groupe(s) alkyle(s) (R - ) ou aryle(s) (Ar - ) ou phényle(s) ( )
formule générale
1.2. Formule générale d’une amine
La formule (brute) générale des amines est : 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧+𝟑 𝐍
Activité :
Les trois classes 2. Les trois classes d’amine
d’amines On distingue trois (3) classes d’amine selon le nombre d’atomes d’hydrogène
remplacés (dans la molécule d’ammoniac)
- Les amines primaires (Amine I) (ou amine non substituées) : elles possèdent
une (1) seule substitution sur l’atome d’azote.
Questions –réponses Leur formule générale est : 𝐑 − 𝐍𝐇𝟐 (et de groupe fonctionnel : −𝑁𝐻2 )
Le professeur donne la Exemple : 𝐂𝐇𝟑 −𝐂𝐇𝟐 −𝐍𝐇𝟐
formule générale des - Les amines secondaires (Amines II) (ou amine mono substitué) : elles
amines primaires, possèdent deux (2) substitutions (identiques ou différentes) sur l’atome
secondaires et tertiaires. d’azote.
Travail de groupe Leur formule générale est : 𝐑 𝟏 − 𝐍𝐇 − 𝐑 𝟐 (et de groupe fonctionnel : −𝑁𝐻 −)
Exemple : 𝐂𝐇𝟑 −NH−𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐇𝟑
- Les amines tertiaires (Amines III) (ou amine di-substitué) : elles possèdent
trois (3) substitutions (identiques ou différentes) sur l’atome d’azote.
Ecrivez les formules
semi-développées de Leur formule générale est : 𝐑𝟏 − 𝐍 − 𝐑𝟐
Travail individuel Les élèves exécutent Et de groupe fonctionnel
quelques amines
𝐑𝟑 −N−

2
Développement
(suite) Exemple : CH3 N CH3

CH3

Activité :
Nomenclature des 3. Nomenclature des amines
amines 3.1. Les amines primaires
Le nom d’une amine primaire s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de
Le professeur donne la l’alcane (ou du groupe alkyle) correspondant par « amine »
Questions –réponses règle de nomenclature Si la chaine carbonée est ramifiée, alors la chaine principale est la plus longue
des amines primaires chaine comportant le carbone lié à l’azote.
La numérotation (de la chaine principale) se fait à partir de ce carbone. (il porte le
numéro 1 et donc on n’a pas besoin d’indiquer la position du groupe fonctionnel)
Exemple : 𝐂𝐇𝟑 −𝐂𝐇𝟐 −𝐍𝐇𝟐: éthanamine (ou éthylamine)

𝐂𝐇𝟑 −CH−𝐂𝐇𝟑 : 1- méthyléthanamine (ou propan-2-amine)

Travail individuel Nommez ces amines Les élèves exécutent 𝐍𝐇𝟐
suivantes
𝐂𝐇𝟑 −CH−𝐂𝐇𝟐 −𝐍𝐇𝟐 : 2- méthylbutanamine
𝐂𝟐 𝐇𝟓

𝐂𝟐 𝑯𝟓 −CH−𝐂𝐇𝟐 −𝐍𝐇𝟐 : 2- éthylbutanamine

𝐂𝟐 𝐇𝟓
Le professeur donne les
règles de nomenclature 3.2. Les amines secondaires et tertiaires
Questions –réponses des amines secondaires - Si les groupes substituants sont identiques, alors l’amine est dite
et tertiaires symétrique.
Dans ce cas, on la nomme comme une amine primaire en utilisant les préfixes
multiplicateurs « di » ou « tri ».

Exemple : 𝐂𝐇𝟑 −NH−𝐂𝐇𝟑 : diméthanamine (ou diméthylamine)

Nommez ces amines
Travail individuel suivantes Les élèves exécutent 𝐂𝐇𝟑 −N 𝐂𝐇𝟑 : triméthanamine (ou triméthylamine)

𝐂𝐇𝟑

3
Développement - Si les groupes substituants sont différents, alors l’amine est dit mixte.
(suite) Dans ce cas, on considère que l’amine dérive de l’amine primaire que l’on
pourrait former avec le groupe alkyle le plus long.
Les noms des autres substituants, rangés par ordre alphabétique et précédés de
la lettre N avec un tiret, précèdent le nom de l’amine considérée.
Exemple : 𝐂𝐇𝟑 −NH−𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐇𝟑 : N-méthyléthylamine

𝐂𝐇𝟑 −N−𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐇𝟑 : N-éthyl- N-méthylpropanamine

𝐂𝟐 𝐇𝟓

𝐂𝟐 𝐇𝟓 −N−𝐂𝐇𝟐 −CH−𝐂𝐇𝟑 : N,N-diéthyl-2-méthylpropanamine

Les élèves observent
attentivement 𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐂𝐇𝟑
l’expérience.
Remarque : Certaines amines ont gardé leur nom trivial

: Aniline (ou phénylamine)

Activité d’application
Le professeur donne un temps ACTIVITE D’APPLICATION N°1
Chaque élève cherche les
de recherche aux élèves et
exercices au brouillon. 1.) Nomme chacune de ces amies suivantes puis donne sa classe
contrôle leurs productions
a.) 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

Evaluation b.) 𝑁 − 𝐶𝐻3

(15 min) Le professeur envoie un élève
Questions –réponses au tableau pour chaque 𝐶𝐻3
exercice.
2.) Ecris la formule semi-développée de chacune des amines suivantes
puis donne sa classe
Le professeur valide la Chaque élève prend la
a.) 1- éthylpropanamine
réponse avant la prise de note solution dans son cahier b.) Tréthanamine
par les autres élèves. c.) N-méthylbutanamine

4
Développement Activité : 4. Propriétés chimiques des amines
(suite) Propriétés chimiques 4.1. Caractère basique des amines
des amines Le doublet non liant de l’azote, toujours susceptible de capter (ou fixer) un
proton H+, est à l’origine du caractère basique des amines (et de l’ammoniac)
Le professeur explique Les amines (et l’ammoniac) sont des bases (au sens de Brönsted) faibles : elles se
le caractère basique des dissocient partiellement dans l’eau (pour donner des ions alkylammonium) selon :
amines +
𝐑 − 𝐍𝐇𝟐 + 𝐇𝟐 𝐎 ⇆ 𝐑 − 𝐍𝐇𝟑 + 𝐎𝐇−
Ion alkylammonium

(Ou bien 𝑅 − 𝑁𝐻 + 𝐻 𝑂+ ⇆ +
2 3 𝑅 − 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂
(cette réaction met en jeu le couple : −𝑁𝐻3+ /𝑅 − 𝑁𝐻2 )

+
Exemple : CH3 − NH2 + H2 O ⇆ CH3 − NH3 + OH −

Ion méthylammonium

Le professeur définit un 4.2. Caractère nucléophile des amines

réactif nucléophile 4.2.1. La nucléophilie
Un réactif nucléophile est un réactif riche en électrons présentant ainsi une très
grande affinité pour des centres pauvres en électrons (centres électrophiles)
N.B. : Un réactif électrophile est un réactif pauvre en électrons et donc réagissant
préférentiellement sur les sites de forte densité électronique (riches en électrons)

4.2.2. Réaction de Hoffmann : réaction entre une amine tertiaire et

l’iodure d’éthyle (ou l’iodoéthane)

Expérimentation Soyez attentif et Les élèves observent ♦ Expérience et observation

observez l’expérience attentivement
l’expérience
Iodure d’éthyle
(en solution dans l’éthanol
A verser doucement)
Observation
Précipité blanc
(d’iodure de
Triéthanamine tétraéthylammonium
(Amine III Formé rapidement)
quelques millilitres)
Questions –réponses

5
Développement
(suite) ♦ Interprétation
La triéthanamine réagit (rapidement) avec l’iodure d’éthyle pour donner de
l’iodure de tétraéthylammonium selon :

Le professeur écrit
l’équation-bilan de la
Questions-réponses réaction et montre le
caractère nucléophile Au cours de cette réaction, le doublet non liant de l’azote attaque le site
des amines électrophile (pauvre en électron) de l’iodure d’éthyle ( le carbone C) : c’est le
caractère nucléophile de la triéthanamine.
L’atome d’azote utilise donc son doublet libre pour établir une liaison covalente avec
l’atome de carbone (site pauvre en électrons car l’iode est plus électronégatif a
polarisé la liaison C - I (avec une charge partielle positive ( δ+) sur C et une charge
partielle négative ( δ-) sur I
L’atome d’iode emporte donc le doublet électronique de la liaison C – I (qui se rompt)
et devient un ion iodure I-
Ce mécanisme est schématisé par des flèches indiquant la migration des doublets
électroniques :
C2 H5
𝛿+ 𝛿− +
C2 H5 N C2 H5 + CH3 − CH2 − I → C2 H5 N C2 H5 + I−

C2 H5 C2 H5

4.2.3. Caractère nucléophile des amines (généralisation)

Le professeur explique Le doublet non liant de l’azote confère aux amines (et à l’ammoniac) un
Questions-réponses le caractère nucléophile caractère nucléophile.
des amines

6
Développement Remarque :
(suite) ♦ Avec la réaction de Hoffmann (réaction avec des dérivés halogénés), les
amines tertiaires conduisent à l’obtention d’ions tétraalkylammoniums
appelés ions ammoniums quaternaires.
On a :
𝑅′
+
R1 N R 2 + 𝑅′ − I → R1 N R 2 + X −

R3 R3
Ion de tétraalkhylammonium
♦ Toutes les amines réagissent avec les dérivés halogénés. Avec une amine
primaire ou une amine secondaire, la réaction conduit à un mélange d’amines
de différentes classes, après passage par un ion di ou trialkylammonium.
On a :
- Amine I
+
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝑅′ − 𝑋 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 − 𝑅′ + 𝑋 −
+
𝑅 − 𝑁𝐻2 − 𝑅′ + 𝑋 − ⇆ 𝑅 − 𝑁𝐻 − 𝑅′ + 𝐻𝑋
Amine II

- Amine II
+
𝑅1 − 𝑁𝐻 − 𝑅2 + 𝑅′ − 𝑋 → 𝑅1 − 𝑁𝐻 − 𝑅1 + 𝑋 −

𝑅′
+
𝑅1 − 𝑁𝐻 − 𝑅2 + 𝑋 − ⇆ 𝑅1 − 𝑁 − 𝑅1 + 𝐻𝑋

𝑅′ 𝑅′
Amine III

(c’est à dire on peut faire la synthèse des amines II et III à partir d’amine I)

7
Développement Situation d’évaluation SITUATION D’EVALUATION
(suite) Un groupe d’élèves dispose d’une monoamine A saturée non cyclique dont le
Le professeur donne un temps Chaque élève cherche les
exercices au brouillon. pourcentage en masse d’azote est de 23,7%. Il désire identifier cette amine A
de recherche aux élèves et
contrôle leurs productions
puis mettre en évidence ses principaux caractères chimiques.
Tu décides de l’aider.
1.) Ecris les formules générales des trois classes d’amines saturées non
cycliques.
Evaluation Questions –réponses
Le professeur envoie un élève
2.) Montre que la formule brute d’une monoamine saturée non cyclique
(30 min) au tableau pour chaque
exercice. contenant n atome de carbone est CnH2n+3N (on établira cette formule à
partir de la formule générale d’une amine).
3.)
Le professeur valide la 3.1.) Détermine la formule brute de A.
Chaque élève prend la
réponse avant la prise de note solution dans son cahier. 3.2.) Donne la formules semi-développée, le nom et la classe de chacun
par les autres élèves. des isomères possibles de A.
3.3.) Identifie l’amine A sachant que l’atome d’azote n’est relié à aucun
atome d’hydrogène.
4.) Cite les principaux caractères chimiques d’une amine.
5.)
5.1.) Le groupe réalise une solution aqueuse de l’amine A. Ecris
l’équation-bilan de la réaction de l’amine A avec l’eau. Indique le caractère
des amines mise en jeu dans cette réaction.
5.2.) Le groupe fait réagir enfin l’amine A avec l’iodoéthane en solution
dans l’éther et obtient un précipité. Ecris l’équation-bilan de la réaction.
Indique le caractère des amines mise en jeu dans cette nouvelle réaction