Lycée Malick SY de Thiès Année scolaire: 2023/2024

Cours de renforcement en Sciences Physiques [Link]

C4 : Le Benzène
EXERCICE 1:
Un composé A, de formule brute générale C5n- 2H3n + 4 renferme en masse 9,43 % d’hydrogène.
 En présence de dichlore et avec du chlorure d’aluminium, A donne un produit de substitution B contenant en masse
25,27 % de chlore;
 Par hydrogénation de A et en présence d’un catalyseur, on obtient un composé C de formule brute C8H16.
1°) Montrer la formule brute exacte de A peut s’écrire: C8H10.
2°) Ecrire les équations bilan qui traduisent, l’action du dichlore puis du dihydrogène sur A.
3°) Que peut-on déduire, quant à la nature du produit A ?
4°) a°) Montrer que l’action du dichlore sur A est une monosubstitution.
b°) Donner la formule brute de B.
5°) Ecrire les formules semi-développées possibles de A et leurs noms.
6°) A partir du produit A, on peut préparer le styrène, qui par polymérisation donnera le polystyrène.
a°) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui traduise le passage de A au styrène.
(On précisera le catalyseur et la nature de cette réaction).
b°) En déduire la formule semi-développée exacte de A et son nom.
c°) Donner l’équation bilan de la polymérisation du styrène.
d°) Calculer le degré de polymérisation du polystyrène de masse molaire M p = 520 [Link]-1.
DONNEES:
-1
 Masse molaire atomique en [Link] : C = 12 ; H = 1 ; Cl = 35,5.
EXERCICE 2:
Un hydrocarbure A de masse molaire MA, mène:
 Par hydrogénation, à un composé saturé B de masse molaire MB = 112 [Link]-1.
 Par ailleurs, B contient en masse six fois plus d’atomes de carbone que d’hydrogène.
1°) Sachant qu’une mole de A pèse cent six grammes, en déduire la masse molaire de A.
2°) Déterminer la formule brute de B puis celle de A.
3°) Ecrire l’équation-bilan permettant l’obtention de B.
4°) Ecrire les formules semi-développées des isomères possibles de A et donner leurs noms.
5°) A donne par substitution avec le dichlore un produit C contenant en masse 25,2 % de chlore.
Ecrire l’équation signifiant le passage de A à C et déterminer la formule brute de C.
6°) A peut-être obtenu par une réaction d’alkylation ou de FRIEDEL-CRAFT par action du chlorure d’éthyle
(ou monochloroéthane) sur le benzène.
a°) Traduire la réaction de la formation de A par une équation bilan.
b°) Préciser la formule semi-développée exacte de A ainsi que son nom.
c°) En déduire les formules semi-développées exactes et les noms exacts de B et C.
EXERCICE 3:
Le polyvinylbenzène communément appelé le polystyrène noté P, est une matière plastique utilisée pour la fabrication des
casiers de réfrigérateurs, des mobiliers transparents, des jouets, des emballages, etc...
1°) Un échantillon de polystyrène de coefficient de polymérisation n = 2018, a pour masse molaire M P = 209,872 [Link]−1.
Le monomère noté A, possède un noyau benzénique et que sa formule brute générale peut s’écrire sous la forme C 6i-10Hj+5.
(Avec i et j des entiers naturels égaux, i et jN*).
a°) Déterminer la formule brute puis donner la formule semi-développée et le nom de A.
b°) Ecrire et nommer l’équation-bilan de la réaction permettant l’obtention de P.
2°) Le composé A réagi avec le dihydrogène, en présence de nickel, pour donner un produit B.
On constate que le composé B est capable de subir des réactions d’addition et des réactions de substitution.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction, traduisant la formation de B puis nommer B.
3°) On effectue l’hydrogénation du composé B, en présence de platine, pour fabriquer un produit D.
Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et nommer D.
4°) En présence de chlorure d’aluminium (AlCl3), le composé B réagi avec le dichlore pour donner trois
produits I, J et K.
a°) Ecrire l’équation-bilan d’une telle réaction, en utilisant les formules brutes.
b°) En déduire les formules semi-développées de ces produits puis les nommer.
5°) Le composé B en présence de lumière peut réagir avec le dibrome pour donner deux produits M et N.
Ecrire l’équation-bilan de la synthèse de ces produits, en utilisant les formules brutes, puis en déduire les
formules semi-développées et les noms de M et N.
DONNEES: Masse molaire atomique en [Link]-1: C = 12; H = 1.

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EXERCICE 4:
Soit un composé organique A gazeux de formule brute générale Cx +3Hy -13Brz - 9.
Le composé A contient en masse 49,12 % de carbone et 4,09 % d’hydrogène. Sa densité est d = 5,896.
1°) En déduire la formule brute de A.
2°) Sachant que A renferme un noyau benzénique, donner les formules semi-développées et les noms de ses isomères
possibles de A.
EXERCICE 5:
Les composés aromatiques chlorés ont des applications assez importantes. Le plus connu est le
dichlorodiphényltrichloroéthane (ou D.D.T). Il fut employé après la deuxième guerre mondiale dans les pays industrialisés
contre les insectes pour protéger les cultures. Dans les pays tropicaux, il contribua à lutter contre le paludisme.
Sa formule brute générale est CxHyClz et sa formule semi-développée est:

Cl CH Cl

CCl3
1°) Donner sa formule brute et calculer sa masse molaire. Identifier les valeurs de x, y et z.
2°) Le D.D.T présente les propriétés suivantes:
 Soumis à une hydrogénation catalytique à la température ordinaire et sous haute pression, sur nickel divisé, le D.D.T
conduit à un composé A. Et A ne renferme aucun noyau benzénique.
 En présence de dibrome et de bromure de fer(III) (FeBr3), le D.D.T donne un produit de substitution B contenant en
masse 64,87 % de brome.
 Par ailleurs, lorsque le D.D.T est placé à la lumière et en présence de dibrome, il donne naissance à un produit
monobromé unique D et à un dégagement d’acide bromique.
Ecrire les équations bilan des réactions permettant d’obtenir les produits A, B et D.
3°) Montrer que le brome se substitue huit fois sur le D.D.T et donner la formule brute de B.
4°) En déduire les formules semi-développées de chacun des composés A, B et D.
EXERCICE 6:
Soit un composé organique E de formule brute générale CaHb.
(Avec a et b des entiers naturels non nuls, et de plus a = b - 1).
L’analyse quantitative du composé E montre qu’il renferme en masse 8,69 % d’hydrogène.
1°) En déduire la formule brute du composé E.
2°) L’action du dichlore sur E et en présence de chlorure d’aluminium(AlCl3) d’une part et en présence de la lumière d’autre
part, conduit à un mélange de deux composés isomères F et G monochlorés en proportions différentes ainsi que du chlorure
d’hydrogène.
a°) Ecrire les deux équations bilan des réactions de E permettant d’obtenir F et G.
b°) Donner les formules semi-développées possibles des composés F et G puis leurs noms.
3°) Le composé G peut réagir sur le benzène en présence de AlCl3 pour donner un composé unique D.
a°) Identifier la formule semi-développée exacte de G et donner ses noms officiel et usuel.
b°) Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit D formé.
4°) On effectue la nitration de E. Dans les conditions de l’expérience, on obtient un dérivé mononitré K.
a°) Ecrire l’équation bilan de cette réaction de nitration.
b°) Donner les formules semi-développées des isomères possibles de K puis leurs noms.
5°) On procède maintenant à la nitration du composé E. Dans les conditions de l’expérience, on obtient un dérivé nitré L
renfermant en masse 42,29 % d’oxygène.
a°) Ecrire l’équation bilan de cette réaction de nitration et en déduire la formule brute de L.
b°) Donner les formules semi-développées possibles de L puis leurs noms.
c°) Sachant que l’isomère majoritaire de L, est le 2,4, 6-trinitrotoluène (ou T.N.T), calculer de deux méthodes différentes,
la masse de T.N.T qu’on pourrait obtenir, en supposant le rendement de la réaction égal à 70 %, en partant d’un kilogramme
du composé E.
6°) On brûle maintenant une masse m = 234 g du composé E dans le dioxygène de l’air en excès.
a°) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
b°) Déterminer le volume d’air nécessaire, si la réaction précédente se faisait à la température de t = 37 °C et sous la
pression atmosphérique normale P = 1 atm.
NB: On rappelle que l’air est un gaz parfait contenant en volume de dioxygène et de diazote.
DONNEES:
 Masse molaire atomique en [Link]-1: C = 12 ; H = 1; O = 16 ; N = 14.
 Constante des gaz parfaits : R = 8,31 [Link]-1.K-1 ;
 Valeur de l’atmosphère en pascal : 1 atm = 1,013.105 Pa.

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