NOM:______________________PRÉNOM :________________MATRICULE :_____________________
FACULTÉ des ARTS et des SCIENCES – DÉPARTEMENT de CHIMIE
SIGLE du COURS : CHM 1302 NOM DU PROFESSEUR : André B. CHARETTE
TITRE du COURS : Chimie Organique 2 SALLE : A-4502.1 (MIL)
DATE de L’EXAMEN : Mardi, le 4 février 2020 HEURE : 12h30 – 14h20
• AUCUNE DOCUMENTATION N’EST PERMISE
• UNE CALCULATRICE NON PROGRAMMABLE EST PERMISE.
• LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS
• Répondre directement sur le questionnaire.
• Écrire vos NOM, PRÉNOM et MATRICULE sur la première page.
• L’USAGE DE BALADEUR, TÉLÉPHONE OU TOUT AUTRE APPAREIL ÉLECTRONIQUE EST INTERDIT
• En annexe, tableaux RMN, tableau infra-rouge et tableau periodique
1 /15
2 /15
3 /15
4 /20
5 /20
6 /20
Total : /100 (105)
5 points bonus
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QUESTION 1 (15 POINTS)
a) Encercler la structure qui correspond au trans-hex-2-ène-1,5-diol
OH
OH OH
HO OH HO OH OH
OH OH
b) Est-ce que le composé suivant:
F OCH3
Cl
est le :
(E)-1-chloro-1-fluoro-2-méthoxyéthène
ou
(Z)- 1-chloro-1-fluoro-2-méthoxyéthène
(encercler la bonne réponse)
Dessiner la structure qui correspond à chacun des noms suivants :
c) cis-1-Bromo-4-méthylcyclohexane
d) (1S,3S)-1-Chloro-3-méthylcyclohexane
e) (E)-2-Bromo-3-fluorohex-2-ène
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QUESTION 2 (15 POINTS)
Dessiner le mécanisme de la réaction suivante en illustrant le mouvement des électrons
avec des flèches incurvées. Dessiner clairement la structure de tous les intermédiaires
réactionnels.
N Br O
Br
HO
O N H
H 2O
O
Mécanisme :
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QUESTION 3 (15 POINTS)
Associer chacun des composés suivants à son spectre infra-rouge. Justifier votre réponse
en vous référant au tableau des valeurs en annexe.
CH3 CH3 CH3
H 3C
OH
H 3C O
H 3C CH2 H 3C CH3
camphre limonène menthol
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Justification :
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QUESTION 4 (20 POINTS)
Vous trouverez ci-dessous le spectre de masse du 3-méthyl-heptan-3-ol.
OH
H 3C CH3
CH3
a) Quel pic représente l'ion moléculaire : m/z =
b) Donner les structures pour les fragments observés m/z = 73, 55, 101, et 115 et
si possible les mécanismes qui expliquent leur formation.
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QUESTION 5 (20 POINTS - 2 pts/réaction)
Compléter les réactions suivantes en donnant le produit majoritaire formé. S’il y a lieu,
indiquer si le produit formé est sous forme racémique, méso, ou quel diastéréoisomère
est formé de façon majoritaire (s = solvant).
CH3 EtONa / EtOH (s)
a)
Br
Cl CH3 H2, Pd/C
b)
MeOH (s)
CH3
c) Cl CH3 HCl (1 équiv.)
CH3
CH3
d) Cl2 ( 1 équiv.)
OOH
e) Cl
OH
CH2Cl2 (s)
f) 1. O3, CH2Cl2 (s)
2. CH3SCH3
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CH3
g) OsO4 (cat)
O
N
H 3C O
(excès)
HO CH3 HO CH3
i) Hg(OCOCH3)2, H2O
h)
ii) NaBH4, NaOH, H2O
H 3C CH3 H 3C CH3
CH3
H2 (excès), PtO2
i)
CH3CH2OH (s)
H 3C CH2
CH3
I–Cl ( 1 équiv.)
j)
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QUESTION 6 (20 POINTS)
Vous devez transformer un alcène en alcool et pour cela, vous planifiez la réaction
suivante :
OH
1. BH3·THF OH
ou
O 2. H2O2, NaOH O
O
A B C
Dans un premier temps, vous souhaitez vous assurer que l'alcène A correspond bien à
celui que vous avez dessiné donc vous enregistrez le spectre RMN suivant :
a) Est-ce que le spectre 1 correspond à la molécule A? Accompagner votre réponse d'une
analyse du spectre RMN 1H (calculer les constante de couplage de tous les signaux sauf
celles des protons aromatiques (sur le noyau phényl). La fréquence du spectromètre est
de 300 MHz.
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b) Maintenant que la structure du produit de départ est confirmée, vous effectuez la
réaction d'hydroboration-oxydation. Quel est le produit majoritaire formé? Dessiner le
mécanisme de la réaction suivante en illustrant le mouvement des électrons avec des
flèches incurvées. Dessiner clairement la structure de tous les intermédiaires
réactionnels.
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ANNEXE
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Tiré de "Traité de chimie organique" de Vollhardt et Shore (p. 470).
Tiré de "Traité de chimie organique" de Vollhardt et Shore (p. 456).
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Tiré de "Traité de chimie organique" de Vollhardt et Shore (p. 398).
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