LIPIDES
I. Définition
II. Classification
III. Rôle biologique
IV. Les acides gras
V. Les lipides simples
VI. Les lipides complexes
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I. Définition
Ce sont des molécules organiques insolubles dans l'eau (lipos) et solubles
dans les solvants organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther,
Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d'au moins un acide
gras ou chaîne grasse
Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité dans l'eau, le
cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui sont des dérivés
polyisopréniques
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II. Classification
Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné
(atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc).
Lipide simple (insaponifiable) : car ne contient pas d’acide gras
Terpènes, Stéroïdes, Prostaglandines
Lipide complexe (saponifiable) : forment des savons (sels d’ac.gras) après
hydrolyse alcalin
Acylglycérols, Phosphoglycérides, Sphingolipides, Cires
Chaîne carbonée de l’alcool :
glycérol, glycérol-3-phosphate, Sphingosine, alcools gras
supérieurs
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III. Rôle biologique
Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.
Ce sont une réserve énergétique mobilisable : 1g lipides 9 Kcal
Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes, vitamines, prostaglandines.
Ils contribuent à la structure des membranes cellulaires.
Ils jouent un rôle de protection d’un grand nombre d’organisme et ils
participent à la reconnaissance des cellules, à la spécificité d’espèce et à
l’immunité.
Certains lipides sont doués d’une intense activité biologique (vitamines
(coenzymes), hormones)
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IV. Acides gras
Ils sont monoacides, linéaires, se trouvent en très faible quantité à l’état
libres (non estérifié) dans les cellules et les tissus
Environ 100 ac. gras différents ont été isolés des lipides animaux, végétaux et
microorganismes.
Certains sont à chaîne carbonée saturée, d’autres ont 1 ou 2 doubles
liaisons, 3 (sont rares)
En général, chez les plantes supérieurs et animaux, les ac.gras les plus
abondants sont pairs, saturés et atomes de carbone compris entre 14 et 22.
Mais ceux à 16 et 18 prédominent.
Ac. gras saturés C16 (ac. palmitique), C18 (ac. stéarique)
Ac. gras insaturé C18 (ac. oléique)
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Acides gras
Ac. gras insaturés sont plus abondants que les ac. gras saturés, chez les
plantes et les animaux vivant à basse température.
Les bactéries contiennent des types plus simples et moins variés que les
organismes supérieurs, ce sont les ac. gras saturés de C12 à C18. Aucun
ac. gras insaturé n’a été mis en évidence.
Les acides gras à nombre impair de carbone sont rencontrés surtout chez les
organismes marins et non terrestres
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Acides gras
Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]
4C Acide butyrique 16C Acide palmitique 18C Acide stéarique 24C
Acide lignocérique Le premier carbone est le carboxyle. Exemple : Acide
palmitique CH3 - (CH2)14 - COOH
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Acides gras monoinsaturés
Dans les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut
s'exprimer :
soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est delta
soit en partant du méthyl (dernier carbone) ; le symbole est oméga . En médecine
clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est
celle qui fait appel au symbole oméga (
L'acide oléique C18 : 1 w 9
L'acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 ( w9) ce qui s'écrit C18 :1
9.
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Acides gras monoinsaturés
L’acide oléique est un acide gras très abondant dans les graisses végétales
et animales.
La présence d'une double liaison dans un acide gras entraîne une isomérie
cis-trans.
Les acides gras naturels sont cis :
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Acides gras polyinsaturés
Famille linoléique ( oméga 6)
Acide linoléique C18 : 2 w6
L'acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins quotidiens : 3-4 g).
C'est un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons oméga ( 6, 9) ou delta (9,
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Acides gras polyinsaturés
L’acide linoléique conduit par voie enzymatique à l'acide arachidonique dans
l'organisme.
Acide arachidonique C20 : 4 w 6
Il possède 4 doubles liaisons en 6, 9, 12, 15
L'acide linoléique donne naissance dans l'organisme à l'acide arachidonique à 20 C et
4 doubles liaisons. En l'absence d'acide linoléique dans l'alimentation, l'acide
arachidonique devient indispensable.
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Acides gras polyinsaturés
Famille linolénique (oméga 3)
ou delta 9, 12, 15
Acide linolénique C18 : 3 w3
Il possède 3 doubles liaisons en 3, 6, 9 ou delta (9, 12, 15)
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Propriétés des acides gras
Propriétés physiques :
Solubilité
L'acide butyrique à 4C est soluble dans l'eau, puis la solubilité des
acides gras baisse progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C.
Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène,
chloroforme, …
Le point de fusion
augmente avec le nombre de C.
diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente.
Ils sont liquides à 20° C si n <10 C
solides si n = 10 C
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Propriétés des acides gras
Propriétés chimiques :
Oxydation des doubles liaisons
L'oxydation par l'oxygène de l'air conduit au rancissement des graisses
L'oxydation enzymatique intracellulaire de l'acide arachidonique par la
cyclooxygénase (cyclisation + oxydation) conduit aux prostaglandines qui sont des
médiateurs très actifs, très rapidement dégradés.
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Propriétés des acides gras
Action biologique des prostaglandines. Elles interviennent :
dans la contraction des muscles lisses (intestin, utérus, vaisseaux) ;
dans la régulation des métabolismes ;
dans l'agrégation plaquettaire. L'inhibition de la cyclooxygénase des
plaquettes par l'aspirine est utile en thérapeutique (antiagrégant
plaquettaire
Formation d'ester (avec Glycérol et Cholestérol) et de thioester (avec le
Coenzyme A)
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Propriétés des acides gras
Formation de sels de sodium ou potassium
Ce sont des savons à propriétés moussantes, mouillantes et émulsionnantes.
Dans l'eau les savons se dissocient en Na+ + R-COO-
L'anion a 2 pôles :
Ces molécules appelées amphiphiles ou amphipathiques, sont tensioactives :
elles abaissent la tension superficielle de l'eau d'où leurs propriétés.
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V. Les lipides complexes
Acylglycérols
Phosphoglycérides
Sphingolipides
Cires
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Acylglycérols
Ce sont des esters d'Acides Gras et de Glycérol, sont également appelés
acylglycérols, graisse neutre
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Si les 3 AG sont identiques, le triglycéride est homogène ; s'ils sont différents,
il est hétérogène.
Ce sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans le tissu adipeux
(graisses de réserve) et dans de nombreuses huiles végétales. Ils
représentent une réserve énergétique importante chez l'homme.
On rencontre dans la nature en moindre quantité des diglycéride et des
monoglycérides.
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Acylglycérols
Les triacyglycérols se distinguent les uns des autres par la nature et la
position des 3 ac. gras qui estérifient le glycérol.
Si même ac. gras sur les 3 positions on parle de triacyglycérols simple et leur
nom dérive de celui de l’ac. gras constituant : ac. oléique, trioléine ou
trioléylglycérol
Si 2 ou 3 ac. gras différents on dit triacylglycérol mixte.
Ils sont très peu solubles dans l’eau
Le point de fusion dépend de la composition et la nature des ac. gras (en
général augment avec le nombre des saturés et la longueur de leurs chaînes)
Les glycérides sont hydrolysés par lipases pancréatiques ou par chauffage à
ébullition en milieu acide ou alcalin
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Phosphoglycérides ou (Glycérophosphatides)
Ce sont des constituants majeurs des membranes cellulaires
L'acide phosphatidique est l'élément de base
Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4
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Les deux acides gras ont une chaîne longue ( 14C), l'acide gras en position 2
est souvent insaturé.
L'acidité de la molécule provient des 2 H mobiles libres de l'acide
phosphorique.
Au pH sanguin (7,35 - 7,45) les 2 fonctions acides sont ionisées.
L'acide phosphatidique est un second messager intracellulaire.
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Différentes classes de Phosphoglycérides
Ils sont constitués d'acide phosphatidique + alcool
Nature de l'alcool
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Le lipide se forme par fixation d'un alcool sur l'acide phosphatidique.
Selon l'alcool, on obtient des classes différentes de lipides.
Phosphatidylsérines= Acides Phosphatidiques + Sérine
Phosphatidyléthanolamines= Acides Phosphatidiques + Ethanolamine
Phosphatidylcholines= Acides Phosphatidiques + Choline
Phosphatidylinositols= Acides Phosphatidiques + Inositol
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Phosphatidylcholines ou Lécithines
On les trouve dans le cerveau, le foie, le jaune d'oeuf
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Phosphatidylinositols
L'inositol 1, 4, 5 triphosphate ou IP3 est un second messager
Structure du phosphatidylinositol
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Propriétés des Phosphoglycérides
Ce sont des molécules amphipathiques (ou amphiphiles) car elles présentent
2 pôles :
l'un hydrophobe dû aux AG ;
l'autre hydrophile dû à l'ester phosphorique.
Elles ont donc des propriétés identiques à celles des savons
(émulsionnants, …).
Ce sont des molécules amphotères car elles possèdent à la fois :
une fonction acide apportée par H3PO4
une fonction basique apportée par l'AA alcool (sérine, thréonine) ou par la
choline.
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Glycolipides
Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + ßD Galactose
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Sphingolipides
Ce sont des amides de la Sphingosine qui se forment par liaison du carboxyle
de l'AG sur le -NH2 de la Sphingosine :
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Acylsphingosine ou Céramide
Le plus simple des Sphingolipides est le Céramide ou acylsphingosine
L'acide gras est saturé et à longue chaîne.
Le Céramide est un second messager intracellulaire
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Sphingomyélines
Elles sont constituées de l'association
Sphingosine + AG + Phosphorylcholine
L'acide gras le plus fréquent est l'acide
lignocérique (C24:O).
Au pH du sang, la molécule est ionisée.
On les trouve dans le tissu nerveux
(graines de myéline) et dans les
membranes.
La déficience en Sphingomyélinase
entraîne leur accumulation dans le
cerveau, la rate et le foie
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Les Cérébroglucides ou Glucosylcéramides
formés de Sphingosine + AG + ßD Glucose La liaison est ß osidique
.
Les Gangliosides ou Oligosylcéramides
Sphingosine + AG + chaîne de plusieurs oses et dérivés d'oses (NANA) (=
oligoside), Ils sont abondants dans les ganglions d'où leur nom.
Ces oligosides sont présents sur la face externe de la membrane plasmique.
Ils sont spécifiques, donc reconnus par des protéines (toxines bactériennes,
lectines).
Exemple : antigènes des groupes sanguins.
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Cires
Composés solides, insolubles dans l’eau, résultant de l’estérification par des
acides gras de monoalcools gras à longue chaîne ou de stérols
Chauffées sont molles et mais durcissent en refroidissant
Assurent la protection à la surface de la peau, de la fourrure et des plumes
chez les animaux, des feuilles et des fruits chez les végétaux et de la cuticule
chez les insectes.
Ex. cire d’abeilles (esters palmitique d’alcools gras à longue chaîne)
palmitate de myricyle C19H31CO2C31H63
Cire des feuilles (esters d’acides gras et d’alcools comportant 26 à 34 atomes
de carbone)
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VI. Lipides simples
Terpènes
Stéroïdes
Prostaglandines
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Terpènes
Les terpènes sont une classe d‘hydrocarbures, produits par de nombreuses
plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la
résine et de l‘essence de térébenthine produite à partir de résine.
Les terpènes sont des dérivés de l‘isoprène (polymérisation d’un
hydrocarbure insaturé à 5C) C5H8 et ont pour formule de base des multiples
de celle-ci, c'est-à-dire (C5H8)n. On peut considérer l'isoprène comme l'un
des éléments de construction préféré de la nature.
Les terpènes les plus communs sont les monoterpènes qui ont pour formule
C10H16, et qui comptent de nombreux isomères. D'autres ont comme
formule C15H24 (les sesquiterpènes), C20H32 (diterpène), etc
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Terpènes
Parmi les terpènes les plus importants on trouve :
Le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal est un
tétraterpène, de formule C40H64.
Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A1(rétinol) ou
le cholestérol sont construits essentiellement de « briques » d'isoprène.
Il y a aussi les Vit. A, E, K
Les huiles essentielles (géraniol, menthol, camphre, limonène), sont les
constituants majeurs des essences de géranium, de menthe, de camphrier,
du citron.
L’ubiquinone (Coenzyme Q) transporteur d’hydrogène dans les
mitochondries et les plastoquinones analogues contenus dans les
chloroplastes
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Triterpènes
Squalène,(forme linéaire et forme repliée ) est le précurseur du Lanostérol,
qui donnera la structure des stérols (cholestérol)
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Monoterpènes et diterpènes
L'isoprène limonène camphre menthol
Vit. A
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Tétraterpènes
Le bêta -Carotène. Il possède 11 doubles liaisons conjuguées, d'où sa
couleur, qu'il donne aux carottes. Il joue un rôle essentiel dans la croissance
et la vision, son oxydation provoque la coupure de la double liaison centrale
et la formation de deux molécules d'un aldéhyde le Rétinal dont la réduction
donne la vitamine A.
Lycopène (tomate)
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Polyterpènes
Le caoutchouc naturel est un polymère de l'isoprène. Il est produit par la coagulation
par la chaleur de la sève de l'hévéa. Toutes ses doubles liaisons sont Z (chaîne
prioritaire) chaque molécule comporte de 1000 à 5000 motifs isoprèniques. L'isomère
où toutes les liaisons sont E est la gutta-percha qui est une matière dure et cassante.
Caoutchouc gutta-percha
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Vitamines K
Vit.K1(phylloquinone) végétale et Vit. K2(ménaquinone) bactérienne
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Vitamine E
Les tocophérols sont constitués d'un noyau chromanol et d'une chaîne latérale saturée
à 16 atomes de carbone. Les tocotriénols diffèrent des tocophérols par la présence de
trois doubles liaisons sur cette chaîne latérale.
La différence entre les formes alpha, bêta, gamma et delta réside dans le nombre et la
position des groupements méthyle sur le noyau chromanol :
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Stéroïdes
Les stéroïdes constituent un groupe de lipides dérivant de triterpénoides
(lipides à 30 atomes de carbones), majoritairement le Squalène. Ils se
caractérisent par un noyau cyclopentanophénanthrénique hydrophobe
partiellement ou totalement hydrogénée.
les stérols et dérivés : cholestérol, stérides
la vitamine D3 qui intervient dans la calcification des os,
les hormones corticosurrenales : cortisol, cortisone, aldostérone.
les hormones sexuelles : progestérone, oestrogène et testostérone.
les acides biliaires.
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Stérols
Cyclopentanophenantren Cholestérol
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Stérides
Ce sont des esters du cholestérol. Le cholestérol est une structure composée de
3 cycles hexagonaux + un cycle pentagonal correspondant au
cyclopentanoperhydrophénanthène.
Il possède une fonction alcool secondaire en C3 et une double liaison en
delta 5.
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Stérides
Le stéride est formé par estérification d'un AG sur la fonction alcool en 3 du
cholestérol.
Le cholestérol est apporté dans l'alimentation et synthétisé par le foie ; il est
transporté dans le sang dans les lipoprotéines.
C'est un constituant des membranes (rôle dans la fluidité).
Le cholestérol sert dans l'organisme à la synthèse de 3 groupes de
molécules :
Les hormones stéroïdes (cortisol, testostérone…)
La vitamine D3
Les acides biliaires
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Hormones stéroïdiennes
Les hormones sexuelles : les hormones mâles, la testostérone et l'androstérone, sont produites par
les testicules. Les hormones femelles, oestrone (folliculine), oestradiol et progestérones règlent le
cycle menstruel et l'évolution de la grossesse .
Testostérone Oestrone Progestérone
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Hormones stéroïdiennes
D'autres hormones sont produites au niveau des glandes surrénales, la
principale est la cortisone, utilisée comme anti-inflammatoire.
Cortisone.
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Vitamine D3 ou Cholécalciférol
Elle est synthétisée à partir d'un précurseur le 7-déhydrocholestérol, présent dans la
peau, qui se transforme en vitamine D3 (qui est une pro hormone), sous l'effet des UV.
Elle est métabolisée dans le foie où une 25-hydroxylase la transforme en 25-OH-
vitamine D3 puis cette dernière est hydroxylée dans le rein par une 1-hydroxylase pour
donner la 1,25-dihydroxyvitamine D3 ou calcitriol qui est une hormone. Le calcitriol est
responsable de toutes les propriétés de la vitamine D3.
La vitamine D3 est une vitamine liposoluble qui prévient le rachitisme en favorisant la
fixation du calcium sur l'os.
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Prostaglandines
Les prostaglandines sont des dérivés d’acide gras à activité biologique de nature
hormonale ou régulatrice (inflammation)
Chaque prostaglandine possède 20 atomes de carbone dont un cycle à 5 atomes de
carbone. Ce sont des médiateurs chimiques qui possèdent divers effets physiologiques.
Prostaglandine E1
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