Glucides complexes

Présenté par : Dr [Link]

Année universitaire :
2023 - 2024
Introduction
I. Dérivés d’oses
II. Définition des osides
III. Classification
IV. Structure des osides
1. Holosides
A. Oligosides
B. Polyosides
2. Hétérosides
Conclusion
 Introduction:
• Les sucres ou glucides sont les biomolécules les plus
abondants sur terre.

• Bien qu’il existe au niveau tissulaire des oses simples

« 1 unité structurale= monosaccharide », la majorité des
composés glucidiques sont hétérogènes, de point de vue
taille et composition, on les appelle alors osides ou sucres
complexes.
 I. Dérivés d’oses:
1-Désoxyoses
-Un groupement OH de l’ose est remplacé par un H.
-Exemple du désoxyribose au niveau de l’ADN.
 I. Dérivés d’oses:
2-Osamines
-Oses simples dans lesquels une fonction hydroxyle
OH est remplacée par une fonction amine NH2.
 I. Dérivés d’oses:
-Elles peuvent être acétylées sur la fonction amine
(N-acétyl-glucosamine, N-acétyl-galactosamine)
 I. Dérivés d’oses:
3-Acides uroniques

-Obtenus par oxydation de la fonction alcool

primaire sur le C6 « dérivent des aldoses ».
 II. Définition des osides:

Les osides sont des molécules qui donnent par

hydrolyse 2 ou plusieurs molécules d’oses.
Ces oses peuvent être identiques ou
différents.
 III. Classification:
• On les classe selon :

 La composition : nature des unités osidiques et

liaison ou pas à des fractions non glucidiques.

 La taille de la chaine glucidique.

IV. Structure des osides:
 1. Holosides:
Association de n molécules d’oses par des liaisons osidiques

Oligosides

≤10
Polyosides
>10
 A. Oligosides:

Résultent de la condensation de 2 à 10 molécules d’oses

ou de dérivés d’oses.

La liaison osidique ou glycosidique se fait entre :

le OH porté par le C anomérique (C1 pour les aldoses
et C2 pour les cétoses) càd OH semi-acétalique en
position a ou β, avec un hydroxyle d’un autre ose.
 Trois types de liaisons peuvent se former :

Le OH semi-acétalique du 1er ose peut se lier avec un:

• OH alcool primaire d’un autre ose

• OH alcool secondaire

• Le OH semi-acétalique
 A.1. Diholosides :
Résultant de la condensation de 2 oses avec élimination
d’eau, leur formule brute est C12H22O11.

Classés par rapport a leur caractère réducteur (réaction

avec la liqueur de Fehling) on a:
 A.1.1. diholosides réducteurs : liaison osido-ose

Un des deux oses conserve sa fonction réductrice libre

(hémiacétalique ou anomérique) Conservation du
phénomène de mutarotation.
 Lactose
Sucre réducteur présent dans le lait de tous les mammifères,
constitué d’une molécule de D-Galactose et d’une molécule
de D-Glucose liés par une liaison β (14).
Une enzymes spécifique : la B-D Galactosidase « lactase »
intestinale, ancré dans la membrane des entérocytes, catalyse
l’hydrolyse du lactose.
 Maltose
• Obtenu lors de la digestion des polyholosides (Glycogène et
amidon) par l’amylase.
• Formé de l’union de 2 molécules de glucose par une liaison de
type α (14).
• L’action d’une enzyme spécifique : la Maltase « α-glucosidase »
libère les deux molécules du glucose.
A.1.2. diholosides non réducteurs: liaison osido-oside
• Il y a condensation de la fonction hémiacétalique de
chaque ose par une liaison osido-osideabsence du
phénomène de mutarotation.
 Saccharose
Très répandu dans tous les végétaux, en particulier dans la
betterave et la canne à sucre.
Il donne par hydrolyse : glucose et fructose
• Hydrolyse chimique : Acide « HCL 6N » à chaud
• Hydrolyse enzymatique :
D-glucosidase (Saccharase intestinale, peut hydrolyser le
maltose)
D-fructosidase (Invertase, extraite de la levure de bierre).
Le saccharose est non réducteur, car les 2 oses constitutifs
sont reliés par leurs fonctions hémi-acétaliques
 Le OH- anomérique est
opposé au -CH2OH
( Dans la Série D)

Le OH- anomérique est de

même sens que le -CH2OH
(Dans la Série D)
Remarque : dans la nomenclature des osides :
-…ose : la fonction hémiacétalique de l’ose est libre.
-….osyl : la fonction hémiacétalique du premier ose
est engagé dans la liaison osidique.
-…oside : la fonction hémiacétalique du dernier ose
est engagé dans la liaison osidique.
 Tréhalose
Sucre des champignons et de certains insectes.
Résulte de l’union de 2 molécules de glucose par
les groupements semi-acétaliques et sous forme a .
C’est l’ a-D-glucopyranosyl (1—›1’) a-D-glucopyranoside.
 A.2. Triholosides:

Raffinose
C’est l’oligoside le plus répandu après le saccharose.
On en trouve dans le sucre de betterave
incomplètement raffiné : il est éliminé lors du raffinage,
d’où son nom.
Il est non réducteur et résulte de l’union de galactose ,
glucose et de fructose .
a-D-galactopyranosyl (1—›6) a-D-glucopyranosyl (1—›2) β-D-
fructofuranoside
 B. Polyosides:
• Les polyosides ou polyholosides
ou polysaccharides sont des composés de plus
de 10 oses, pouvant atteindre des milliers.
• On les classe en 2 groupes :

les polyosides homogènes

les polyosides hétérogènes
 B.1. Polyosides homogènes:

• Ou Homopolysaccharides sont formés par

l’association d’un seul type d’ose
• Ils sont subdivisés en :
Polyosides de réserve énergétique
Polyosides de structure
 B.1.1. Polyosides de réserve:

• Il s’agit essentiellement:

des glucosanes (amidon et glycogène),

et d’un fructosane (inuline).

 L’amidon
• Forme de réserve glucidique chez les végétaux,
retrouvé sous forme de grains d’amidon
essentiellement dans les céréales (blé, maïs ,riz), et les
tubercules (pomme de terre).
• Sucre lent , c’est le 1er aliment énergétique chez
l’homme.
• Formule brute: (C6H10O5)n
• L’amidon est formés de 2 constituants:
- L’amylose dans 5 à 30 %
- L’amylopectine dans 70 à 95%
 L’amylose
• Polyoside formé d’unités de D-glucose liées par des
liaisons glucosidiques α (1 —> 4)
 L’amylopectine
• Présente une chaîne principale formée par des liaisons
α (1—>4),et des branchements formés par des liaisons
α (1—>6) qui se répètent tous les 20 à 30 résidus se qui
donne une structure arborescente à l’amylopectine.
 Le glycogène

• C’est la forme de réserve du glucose chez les animaux,

retrouvé essentiellement au niveau du foie, des muscles,
mais aussi dans les bactéries, les algues et les levures.

• chaîne de de 30000 résidus de D-glucose lié en α (1-4) et

est branché en α (1-6) tous les huit ou douze résidus.
 L’inuline
• Formé par la condensation d’une centaine
d’unités de D-fructose par des liaisons
ß (2—>1) avec des unités de D-glucose au
bout de la chaîne.
• L’inuline est retrouvé chez certains végétaux.
 B.1.2. Polyosides de structure:

• Retrouvés chez les algues, les végétaux et les

animaux.
• sont des polymères de glucose.
 La cellulose
• Condensation de + de 10000 unités de D-glucose dans
une structure linéaire par des liaisons ß (1—4).

• Utilisée dans l’industrie du papier, du tissage.

 La chitine

• Retrouvée dans le squelette extérieur des

invertébrés (insectes…).
 B.2. Polyosides hétérogènes:
• Polyholosides hétérogènes/ Héteropolysaccharides :
Association de plusieurs types d’oses.

• Dans ce groupe on distingue:

-les gommes
-l’agar-agar ou gélose extrait des algues rouges est
très employé en microbiologie pour les cultures
sur gel, constituent la capsule des bactéries
(pneumocoques ou streptocoques)
-GAG: GLYCOSAMINO-GLYCANNES
résultant de la condensation d’un nombre élevé :
-d’un ose aminé (hexosamine) :
(N-acétylglucosamine (GlcNAc) ou N-acétylgalactosamine
(GalNac)
- et d’une molécule d’acide glucuronique (GlcA)
Unis par des liaisons (β1-4) et (β1-3)
Les désordres du métabolisme des GAG engendre des
pathologies, rassemblées sous le nom de
« Mucopolysaccharidoses »
Les chaînes de GAG peuvent être liées à
une protéine pour former des protéoglycanes.

Classification des GAG selon le rôle biologique:

1. GAG de structure: Ac hyaluronique…
2. GAG de sécrétion: héparine et dérivés.
 2. Hétérosides:
• Association covalente de glucides avec une fraction non
glucidique « AGLYCONE » →On parle de glycoconjugués.

 Les oses ou osides participent à la liaison osidique par la

fonction hémiacétalique

 L’aglycone participe à la liaison par :

-Un OH (Alcool ou phénol)→ O-hétérosides;
-Un SH (thiol) → S-hétérosides;
-Un NH2 (amine) → N-hétérosides.
• L’aglycone peut être de nature :

-Protéique (Protéoglycane GAG ou glycoprotéine)

-Lipidique (glycolipides)

-Une base azotée (acide nucléique).

A. Liaison aux protéines :
A.1. Les protéoglycanes :
Hétéropolysaccharides « GAG » souvent très
longs, associés à une protéine; ils renferment
plus de glucide que de protéine.
 A.2. Les glycoprotéines :
Protéines sur lesquelles sont greffés des chaines
glucidiques courtes souvent ramifiées; ils
renferment plus de protéine que de glucide.
Les osides sont fixés sur les protéines par deux types
de liaisons :
• Liaison N-osidique « N-glycosylation » : entre le
dérivé N-acétylglucosamine et la fonction amide
de l’asparagine.
Exemples de N-glycoprotéines :

• Les récepteurs membranaires,

• Les immunoglobulines,
• Liaison O-osidique « O-glycosylation » : entre le
dérivé N-acétylgalactosamine et la fonction alcool
de la sérine ou de la thréonine.
Exemples d’O-Glycoprotéines

• Le collagène : l'élément principal des tissus

conjonctifs
• Les mucines : constituent le mucus « sécrétion
bronchique, intestinale salivaire » protègent et
lubrifient les membranes muqueuses qui les
produisent.
• Les glycoprotéines des groupes sanguins ABO.
B. Glycolipides :
C’est des lipides qui contiennent des oses
 CONCLUSION
La détermination de la structure des glucides revêt une
importance capitale du fait de la relation
STRUCTURE-FONCTION ET STRUCTURE-DIAGNOSTIC .

Ce qui permet de prédire la fonction de la molécule en

déduisant ses différentes propriétés à partir de sa
structure primaire ainsi de définir les anomalies
touchants ces molécules.