1)Groupe caractéristique:
Le groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un groupe d'atomes qui donne des propriétés chimiques similaires
aux molécules qui le possèdent et les composés ayant le même groupe fonctionnel appartiennent à la même famille.
2)Le carbone fonctionnel:
Le carbone qui porte le groupe caractéristique s'appelle carbone fonctionnel.
Exemples:
1) Définition:
La molécule d'alcool possède le groupe hydroxyle –OH lié à un atome de carbone d’une chaîne carbonée aliphatique .
La formule brute générale des alcools est : CnH2n+2-OH .
2) Nomenclature des alcools :
Le nom de l'alcool se déduit du nom de l'alcane correspondant (qui comporte le même nombre d'atomes de carbones)
en remplaçant le (e) dans la terminaison du nom de l'alcane par (ol).
Exemples:
méthane CH4 -----------> méthanol CH3-OH
éthane C2H6 -----------> éthanol C2H5-OH
propane C3H8 -----------> propanol C3H7-OH
butane C4H10 -----------> butanol C4H9-OH
Pour les alcools ramifiés, la chaîne carbonée principale est la plus longue chaîne qui comporte le carbone fonctionnel et
pour préciser la position du groupe –OH sur la chaîne carbonée on utilise le suffixe (ol) précédé du plus petit nombre qui
indique la position du carbone fonctionnel sur la chaîne carbonée principale.
Exemples:
3) Classes des alcools :
On distingue trois classes d'alcools, les alcools primaires, les alcools secondaires et les alcools tertiaires.
Dans un alcool primaire, le carbone fonctionnel est lié à deux atomes d'hydrogène.
Dans un alcool secondaire, le carbone fonctionnel est lié à un seul atome d'hydrogène.
Dans un alcool tertiaire, le carbone fonctionnel n'est lié à aucun atome d'hydrogène.
Exemple: le butanol C4H9OH possède quatre isomères:
2) Nomenclature des acides carboxyliques :
Le nom de l'acide carboxylique se déduit de celui de l'alcane correspondant en remplaçant le (e) dans la terminaison du
nom de l'alcane par (oïque) que l'on le fait précéder par le mot "acide".
Exemples:
méthane CH4 -----------> acide méthanoïque CH3-COOH
éthane C2H6 -----------> acide éthanoïque C2H5-COOH
propane C3H8 -----------> acide propanoïque C3H7-COOH
butane C4H10 -----------> acide butanoïque C4H9-COOH
Remarque: Dans le cas des acides carboxyliques on commence la numérotation à partir du carbone fonctionnel qui se
trouve toujours au bout de la chaine.
Exemples:
1) Définition:
2) Nomenclature des aldéhydes :
Le nom de l'aldéhyde se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant le (e) dans la terminaison du nom de
l'alcane par : (al).
Exemples:
Remarque: Les tests de caractérisation des aldéhydes sont :
-Le 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) qui done un précipité de couleur "jaune orangé "en présence de l'aldéhyde.
- Liqueur de Fehling . qui done un précipité de couleur "rouge brique" en présence de l'aldéhyde..
-Le réactif de Tollens qui done un précipité de couleur "argentée" en présence de l'aldéhyde..
1) Définition:
2) Nomenclature des cétones :
Le nom d'une cétone se déduit du nom de l'alcane correspondant le en remplaçant le (e) dans la terminaison du nom de
l'alcane par (one).
(On utilise le plus petit nombre pour désigner la position du carbone fonctionnel sur la chaine carbonée principale).
Exemples:
Le test d'identification des cétone est le :2,4- DNPH on obtient un précipité de couleur "jaune orangé" en présence
d'une cétone.( mais elle ne réagit ni avec la Liqueur de Fehling ni avec le réactif de Tollens ).
1) Définition:
Les amines possèdent le groupe caractéristique amino : -NH2.
La formule générale des amines est : R-NH2 , ce sont des composés organiques azotés de nature basiques.
2) Nomenclature des amines :
Le nom de l'amine se dérive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant le "e" terminal par "amine" précédé du
plus petit nombre qui indique la position du carbone fonctionnel sur la chaine carbonée principale.
Exemples:
3) Classe des amines :
Dans la molécule de l'amine on peut substituer un atome d'hydrogène par un groupe alkyl ou bien deux atomes
d'hydrogène par deux groupes alkyls .
On distingue trois classes des amines :
-Les amines primaires : ce sont des amines non substituées :R-NH2 .
-Les amines secondaires : ce sont des amines monosubstituées :R-NHR' .
-Les amines tertiaires : ce sont des amines bi-substituées :R-NR'R" .
Dans la nomenclature des amines secondaires et tertiaires on utilise le N précédé par le nom de l'alkyl substituant
l'atome d'hydrogène .
Exemples:
1)Réactions de combustion:
Les alcools sont des composés organiques très volatils, ils brulent dans l'oxygène de l'air en subissant une combustion
au cours de laquelle la chaine carbonée se détruit totalement.
Dans le cas d'une combustion complète (oxygène en excès) on obtient l'eau et le dioxyde de carbone.
3n
C 4 H 9OH 6O 2 4CO 2 5H 2O Exemple : C n H 2 n 1OH .O 2 n .CO 2 (n 1)H 2O
2
Dans le cas d'une combustion incomplète (oxygène en défaut) on obtient l'eau et le carbone.
n
C 4 H 9OH 2O 2 4C 5H 2O Exemple : C n H 2 n 1OH .O 2 n .C (n 1)H 2O
2
2)Réactions d'oxydation ménagée :
Au cours d'une oxydation ménagée( par les ions permanganates MnO4- en milieu acide), la chaine carbonée se
conserve, seul le carbone fonctionnel est attaqué.
a) Oxydation ménagée des alcools primaires:
Dans le cas d'une oxydation ménagée en défaut des alcools primaires: l'alcool se transforme en aldéhyde.
Exemple : oxydation de l'éthanol par les ions permanganates MnO 4 - en milieu acide :
Les deux couples réagissant sont :MnO4-/Mn2+ et C2H5OH/CH3CHO
Dans le cas d'une oxydation ménagée en excès des alcools primaires: l'alcool se transforme en acide carboxylique.
Exemple : oxydation de l'éthanol par les ions permanganates MnO 4- en milieu acide :
Les deux couples réagissant sont :MnO4-/Mn2+ et CH3COOH/ C2H5OH
Remarque: Dans ce cas l'alcool est d'abord transformé en aldéhyde puis en acide carboxylique.
b) Oxydation ménagée des alcools secondaires:
L'xydation ménagée ( par les ions permanganates en milieu acide) l'alcool se transforme en cétone.
Exemple : oxydation du propan2-ol par les ions permanganates MnO4- en milieu acide :
b) Oxydation ménagée des alcools tertiaires :
Les alcools tertiaires ne sont pas oxydés par oxydation ménagée.
En conclusion
Par l'oxydation ménagée :
- Les alcools primaires se transforment en aldéhyde puis en acide carboxylique.
-Les alcools secondaires se transforment en cétone.
-alors que les alcools tertiaires ne s'oxydent pas.
3) Déshydratation des alcools:
La déshydratation d'un alcool est l'élimination d'une molécule d'eau de la chaine carbonée d'un alcool.
L'équation de déshydratation d'un alcool conduit à la formation d'un alcène :
Par exemple la déshydratation de l'éthanol se réalise à 350oC en présence d'oxyde d'aluminium (alumine)Al2O3
4) Réactions de substitution:
Le groupe hydroxyle des alcool peut etre substituer par un groupe halogène X ce qui conduit à la formation d'un
composé halogéné.
Cette transfomation peut etre réaliser m
-par action d'un acide halogéné HX(HCl par exemple) selon l'équation suivante:
Par action d'un dérivé halogéné du phosphore ou du soufre comme PCl5 ou SOCl2:
-
Généralement lors d'une synthèse d'un produit, la quantité de matière du produit obtenu expérimentalement est inférieure à celle
attendue théoriquement.
On appelle rendement de la synthèse d'un produit le quotient de la quantité de matière obtenue expérimentalement du
produit à la quantité de matière attendue théoriquement.
nexp
r
nth
Le rendement est sans unité, il peut être exprimé en pourcentage.
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pr. SBIRO Abdelkrim