Faculté des Sciences et Techniques de
Tanger
Chimie Organique 1
TDS
Université Abdelmalek Essaâdi Année : 2021/2022
Faculté des Sciences er Techniques Semestre 1
Tanger BCG II-S3-
Série de TD N°1 : Nomenclature (Partie 1)
Module C31 : Chimie Organique 1
I- Un hydrocarbure A de masse moléculaire MA=[Link]-1, sachant que A ne contient que des liaisons
simples C-C et C-H dans sa molécule.
1°) Donner la formule brute moléculaire de A.
2°) Ecrire et nommer tous les isomères de constitution possibles de A.
II- On considère un hydrocarbure A de masse moléculaire MA=[Link]-1.
1°) Donner la formule brute moléculaire de A.
2°) Ecrire et nommer toutes les formules semi-développées possibles de A.
3°) De ces formules, donner un exemple :
a- D’une isomérie de position.
b- D’une isomérie de chaîne.
III- Nommer chacun des composés suivants :
a) CH3 CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH CH3 c) CH3 CH2 CH (CH2)4 CH3
CH3 C CH3 CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
d) H3C C CH2 CH (CH2)2 CH3 e) f)
CH3 CH CH3 CH3
CH3
CH3
CH2 (CH2)3 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH2
g) h) i)
CH3
H3C
CH3 CH2 CH3
j) CH3 CH CH C CH3 k) CH3 CH2 C C CH2 CH3 l)
CH3 CH3 H3C CH3
CH2 CH CH2 H3C C CH2
CH3
n) o)
m)
1
CH3
CH3 C C CH CH2
C CH CH2 (CH2)2 C CH
q) r)
p)
s) CH3 CH2 CH CH2 CH3 t) CH2 CH CH CH CH CH CH2 u) CH3 C C CH2 CH CH CH3
C CH C CH
CH3 CH2 CH2
v) CH2 CH C C CH CH2 C CH w) CH C C C CH CH2
CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
IV- Nommer les composés suivants :
Cl
a) CH CH3 b) CH CH2 c) CH3
CH3
CH2 CH CH2 Br
H3C
d) CH2 Br e) C2H5 CH3 f) CH CH3
CH3
CH3
g) h) Cl CH2 CCl3 i) CH3 CH C CH
Cl
F
Cl
V- 1°) Donner et nommer les alcools et éthers-oxydes de formule brute C5H12O.
2°) Nommer les composés suivants :
OH
a) CH3 CH CH CH CH3 b) CH3 CH CH CH2 OH c) CH2 CH O CH2 CH CH2
OH CH3
OH OH
HO
OC2H5
f) g)
d) e)
(H3C)3C CH3 CH(CH3)2
OCH3
C2H5
2
Université Abdelmalek Essaâdi Année : 2021/2022
Faculté des Sciences er Techniques Semestre 1
Tanger BCG II-S3-
Série de TD N°2 (Nomenclature)
Module C31 : Chimie Organique Générale
I-1°) Ecrire et nommer toutes les amines de formule brute C4H11N.
2°) Nommer les composés suivants :
a) C2H5 N C2H5 c) CH3 NH CH CH3
C2H5 CH3
H3C N C2H5
b) CH2 CH CH NH CH3 d)
CH2 CH3
C(CH3)3
3°) Nommer les amines aromatiques suivantes :
NH2 C2H5
NH2
CH3 N
a) b) c)
Br CH3
II- 1°) L’analyse d’une substance organique a montré que sa molécule contient une fonction aldéhyde
et une double liaison C=C ; sa masse moléculaire est M=[Link]-1.
a- Donner la formule brute de ce composé.
b- Ecrire et nommer toutes les formules développées possibles.
2°) Donner les formules développées et les noms des aldéhydes et cétones de formule brute C4H8O.
III- L’analyse d’un composé organique A a montré que sa molécule contient 3 éléments C, H et O ; sa
masse moléculaire M=74g. mol-1. Sachant que A possède deux fonctions alcools.
1°) Quelle est la formule brute moléculaire de A ?
2°) Ecrire et nommer toutes les formules semi-développées de A.
3°) Donner et nommer un isomère de fonction de A (de votre choix).
IV- 1°) Donner et nommer tous le acides carboxyliques et esters de formule brute C4H8O2.
2°) Nommer les composés suivants :
a) Br CH2 CH CO2H b) HO2C (CH2)6 CO2H c) CH3 C CH CO2H
Br CH3
1
O O
CO2H
CO2H C O C
d) e) f)
C2H5 CH3
O O CH3
g) CH2 CH CH2 C O C CH2 CH CH2 h) CH3 C C CH C O CH CH3
O CH3
CO2C2H5
CO2CH3
i) j) k) CH3 CH CH C NH2
O
Cl CH=CH2
CH3 CH3
m) CH3 CH2 CH C CH CH2 C N CH3
l) CH3 CH2 CH2 C NH C2H5
C CH O
O
O
C2H5
C N
I
n) CH3
o) CH3 CH2 C CH C N p) CH2 CH C N
CH2 CH CH2 CH2
C N
q) N C CH2 CH2 CH2 C N r) CH3 CH2 CH2 C N s)
O O F
Br
C
H CH3
t) u)
CH(CH3)2
CH3
V- 1°) Un acide carboxylique A réagit avec un composé B pour donner le composé C suivant : 4-
isobutyl 2-méthyl hex 3-èn 5-ynoate d’isopropyle.
a- Donner la structure de A, B et C, et le nom de A et B.
b- Ecrire la réaction chimique correspondante.
VI- 1°) Un composé organique D de formule CxHyNz et de masse moléculaire M=[Link]-1, sachant
que D possède une seule fonction amine :
a- Donner la formule brute exacte de D.
b- Ecrire et nommer tous les isomères de D.
2°) L’un des isomères de D réagit avec l’acide cyclopropane carboxylique pour donner une amide E :
N,N-disubstituée.
Ecrire la réaction chimique correspondante et nommer l’amide E.
2
Université Abdelmalek Essaâdi Année : 2021/2022
Faculté des Sciences er Techniques Semestre 1
Tanger BCG II-S3-
Série de TD N°3 : Stéréochimie
Module C31 : Chimie Organique 1
I-1°) représenter, en projection de Newman, les conformations remarquables de la molécule de 2-
chloro éthan 1-ol.
2°) Représenter son diagramme d’énergie potentielle en fonction de l’angle dièdre et le comparer à
celui de propan 1-ol.
II- 1°) Représenter l’isomère (Z) des composés suivants :
a- Acide 2-cyano 3-hydroxy 4-méthyl pent 2-ènoïque
b- 3-méthyl 4-oxo N-méthyl hex 2-ènamide
c- 3-cyclopentyl 4-isopropyl hept 3-ène
2°) Représenter l’isomère (E) des composés suivants :
a- 1-éthoxy N,N-diméthyl buta 1,3-dièn 2-amine
b- 4-amino 3,4-dibromo 2-tertiobutyl but 2-ènoate d’éthyle
c- 4-(N-méthyl amino) 5-éthyl 6-hydroxy 3-méthyl hex 4-ène nitrile
III- Donner le nom systématique et la configuration (carbones asymétriques inclus) des composés
suivants :
CH3
NH2 CH2 CO2C2H5 O CH2 CH3
CH3 N
a) C C b) C C
Br CH CH3 CH2 CH OH
CH3
C N H
H H
CH2 H
* H H
OH CH2 C OH
d) HO
c) C C CH3 H
H
CH3 CH2 NH CH3 H H
H
OH
CH3 CH3
*
*
CONH2 H g)
e) f)
H
H
* *
OCH3 OH
(H3C)3C CO2H
CH3
HO2C C C
CH3 N CH3
i) C C NH2
C C CH2 CH2 CH3
h) H C OH
CH3 CH2 C C
CH2 CH CH3 O
H
CH3
1
IV- Soit le composé A de formule brute : C4H4BrCl
1°) Donner la formule semi-développée de A sachant qu’il présente 4 isomères géométriques de type
Z/E.
2°) Représenter l’isomère géométrique (1Z, 3Z) de A.
V- Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui peuvent être optiquement actifs ?
Pour ces derniers, représenter les isomères dans l’espace, puis en projection de Fischer, en indiquant
leur configuration absolue.
H
OH
a) NH2 CH2 CO2H OH
b) CH3 CH CO2H c) d)
NH2
CH3
OH
e) CH3 CH CH CH3 f) CH3 CH CH CO2CH3 g)
Cl Cl Cl Cl NH2
VI- A partir des représentations de Newman suivantes, identifier les couples de :
- Diastéréoisomères
- Conformères
- Enantiomères
On passera par les représentations dans l’espace puis par les projections de Fischer et on donnera la
configuration absolue de chaque isomère :
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
HO H HO H H OH H OH OHC OH
HO H H OH H OH HO H HO H
CHO CHO CHO CHO H
A B C D E
2
Université Abdelmalek Essaâdi Année : 2021/2022
Faculté des Sciences er Techniques Semestre 1
Tanger BCG II-S3-
Série de TD N°4 : Effets Electroniques
Module C31: Chimie Organique 1
I- Comparer l’acidité des composés suivants :
a) H3C (CH2)4 OH ; Cl (CH2)5 OH ; Cl CH2 CH2 OH
b) H2O ; H3C OH ; (CH3)2CH OH ; (CH3)3C OH
c) HO2C CH2 NH2 ; HO2C CH2 N(C2H5)2 ; HO2C CH2 NH3
II- Interpréter les constantes de basicité des amines suivantes :
CH3-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
-4 -4
Kb = 4,38.10 Kb = 5,1.10 Kb = 5,27.10-5
III- Les structures suivantes, trois ne permettent aucune résonance lesquelles ? Ecrire les formes
limites des autres.
a) CH3 CH CH CH CH2 ; b) CH2 CH C CH3 ; c) CH3 CH C CH3
O O
d) CH2 CH NH2 ; e) C CH2 ; f) C H ; g) C H
O O
O
h) N ; i) ; j) Cl ; k) OH
O
IV- 1°) Justifier au moyen de la mésomérie, la basicité de l’aniline par rapport aux amines aliphatiques
de l’exercice III, sachant que : Kb (aniline)= 3,83.10-10.
2°) L’aniline est elle plus ou moins basique que la para-méthyl aniline ?
3°) Comparer les basicités de la méta et de la para-nitro aniline par rapport à l’aniline.
V- Comparer l’acidité des composés suivants :
a) OH ; b) OH ; c) OH ; d) HO C CH3
O
VI- Classer par ordre de stabilité croissante les carbocations suivants :
H3C (CH2)2 CH2 ; CH2 CH CH2 ; (CH3)3C ; CH3 CH2 CH CH3 ; CH2
1
VII- 1°) Expliquer pourquoi l’atome de chlore est plus mobile dans le chlorure d’allyle que dans le
chlorure de vinyle.
2°) Expliquer pourquoi l’amine (CF3)3N ne présente pas de propriétés basiques.
3°) a- Compléter la réaction suivante :
H O
C
NO2
?
nitration
Justifier votre réponse.
b- Soit la réaction suivante :
Cl Cl Cl Cl
NO2
NO2
+ +
nitration
NO2
NO2
ortho méta para
D’après les résultats expérimentaux, les pourcentages relatifs de ces 3 isomères sont les suivants :
% ortho % méta % para
29,6 0,9 68,9
Expliquer ces résultats en utilisant les effets électroniques.
2
Université Abdelmalek Essaâdi Année : 2021/2022
Faculté des Sciences et Techniques Semestre 1
Tanger BCG II –S3-
Série de TD N°5 : Mécanismes Réactionnels
Module C31: Chimie Organique 1
I- 1°) On considère la réaction suivante :
C2H5 CH Cl + CN C2H5 CH CN + Cl
CH3 CH3
a- Quel est le type de cette réaction ? Donner les 2 mécanismes possibles. Représenter-les
dans l’espace et expliquer.
b- Comment peut-on favoriser l’un des mécanismes par rapport à l’autre ?
c- Comment peut-on savoir expérimentalement lequel des 2 mécanismes suivi la réaction.
2°) L’action de NaOH sur le même substrat précédent de configuration (R) aboutit à la
formation du mélange suivant :
80% de butan 2-ol de configuration (S)
20% de butan 2-ol de configuration (R)
Donner clairement les raisons pour lesquelles nous obtenons ces pourcentages.
II- On considère la réaction de l’ion OH(-) sur le 3-chloro 3-méthyl pent 1-ène d’une part et
sur le 3-chloro 3-méthyl pentane d’autre part. Le solvant utilisé est l’eau, et la température est
de 20°C.
1°) Quel est le type de mécanisme intervenant dans chaque cas ?
2°) De ces 2 réactions laquelle est la plus rapide ?
3°) L’expérience a montré que la 1ère réaction fournit également un alcool primaire. Expliquer
pourquoi ? Quel serait l’alcool obtenu en plus forte proportion.
III- On étudie la réaction de l’ion hydroxyde OH(-) sur le (S) 1-chloro 2-méthyl butane, à
25°C.
1°) Quel type de mécanisme intervient majoritairement ?
2°) A la fin de la réaction, le pouvoir rotatoire n’ pas varié. Expliquer.
1
IV- 1°) Le 2-bromo 3-méthyl pentane de configuration (2R, 3R), traité par le tertiobutylate de
potassium dans le diméthylsulfoxyde comme solvant (t-buO(-) K(+) / DMSO) conduit à un
mélange de 2 produits isomères A1 et B. A1 est l’isomère majoritaire.
a- Ecrire la réaction chimique correspondante.
b- Donner le mécanisme et la stéréochimie de la réaction et indiquer la configuration de A1.
(Justifier le type de mécanisme choisi).
2°) Ce même substrat, traité par le méthylate de potassium dans le diméthylsulfoxyde comme
solvant (MeO(-) K(+) / DMSO), donne un mélange de produits A1, B et C de masse moléculaire
plus élevée.
Détailler et justifier le mécanisme et la stéréochimie de la réaction de formation de C. On
précisera la configuration de C.
3°) Que se passe-t-il si la réaction s’effectue en présence de t-buO(-) K(+) dans le tertiobutanol
comme solvant ? En partant toujours du stéréoisomère (2R, 3R) du substrat précédent, détailler le
mécanisme et la stéréochimie de la réaction. On précisera la stéréochimie des isomères
obtenus.
