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Série 2

Le document présente quatre exercices portant sur la structure de glucides. L'exercice 1 demande de donner la représentation cyclique d'oses donnés. L'exercice 2 demande d'identifier la structure d'un hexose à partir d'expériences de dégradation. L'exercice 3 demande d'identifier la structure d'un disaccharide à partir d'expériences de méthylation. L'exercice 4 demande d'identifier la structure d'un autre disaccharide à partir de plusieurs expériences.

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Université Sultan Moulay Slimane

Faculté Polydisciplinaire, Béni Mellal


Département de Biologie-Géologie
Pr. Mhamed RAMCHOUN
Travaux dirigés de Biochimie structurale
SVI, S3, série 2
………………………………………………………………………………

Exercice 1

Donner la représentation cyclique des oses suivants :

A B C D E

F G H I J

Exercice 2

Pour déterminer la position des hydroxyles d’un hexose on le soumet soit :


a-à 3 dégradations de Wohl, le triose obtenu à le même pouvoir rotatoir que le D-
glycéraldéhyde ;
b- à 2 dégradations de Wohl, on obtient un ose dont l’oxydation donne un diacide actif sur la
lumière polarisée ;
c- à une dégradation de Wohl, on obtient un ose dont l’oxydation donne également un diacide
actif sur la lumière polarisée ;
d- à une oxydation unique, on obtient un diacide inactif.
1- Rappeler le principe de la dégradation de Wohl et son utilité ?
2- Donner la structure de cet hexose en représentation linéaire puis en représentation de
Haworth sous forme furanique et pyranique ?
3- Donner la nomenclature des deux formes ?

Exercice 3

Donner la structure d’un disaccharide (D) d’après les expériences ci-après:

La méthylation suivi d’hydrolyse donnera deux composés :

3, 4, 6 tri-o-méthylfructofuranose

2, 3, 4, 6 tetra-o-méthylglucose

Exercice 4

Etablir la structure d’un disaccharide (D) d’après les expériences ci-après:

L’hydrolyse acide d’une mole de (D) donne une mole de glucose et une mole de galactose;

Le disaccharide réagit avec le réactif de Fehling en donnant un précipité rouge;

La perméthylation suivie d’hydrolyse acide d’une mole de D donne :

 Une mole de 2,3,4,6-tétra-O-méthyl galactopyranose;

 Une mole de 2,3,6-tri-O-méthyl glucopyranose

Le disaccharide est hydrolysé par une β-osidase

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