Note / 40

COMPTE RENDU de TP chimie organique

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Numéro de la paillasse : …………… 5/2/2024
Date : ..………………………………...
Hala Itani- 202100357
Nom, Prénom & Numéro dossier étudiant 1 : ……………………………………...…………………
Christopher El Irani- 202100862
Nom, Prénom & Numéro dossier étudiant 2 : ………………………………………………...………
Nom, Prénom & Numéro dossier étudiant 3 : ………………………………………………...………

MANIPULATION I
RECRISTALLISATION
I- But & Principe.

Le but de cette manipe est de purifier l'acétanilide par recristallisation, visant

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éliminer les impuretés intrinsèques à sa structure cristalline.
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Principe: Repose sur la différence de solubilité entre un
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composé à purifier et ses impuretés dans un solvant
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approprié, la recristallisation purifie l'acétanilide en le
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dissolvant dans l'eau chauffé, où il est soluble, tandis que
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les impuretés demeurent insolubles. En refroidissant la
solution, les cristaux purs se forment, tandis que les
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impuretés précipitent
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II- Schémas légendés des montages.

Ma ba3rf eza btersom l 4g pesee 3l balance
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1
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Erlenmeyer
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Plaque chauffante 2
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entonnoir à liquide muni d’un petit morceau de coton
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bécher sec
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3………………….…..………………………………………………………………………………….
- Refroidir dans un bain d’eau de robinet et de glace
nersom cristallisoir b2albo talej b2alno becher bhessa so3be baleha
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4
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verser la solution
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Entonnoir büchner
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Fiole à vide
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 III- Quelle est la masse obtenue de l’acétanilide ? Noter son point de fusion.
Masse obtenue =
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Le point de fusion de l'acétanilide est d'environ 114.3°C.
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IV- Réponses aux questions. (Citer à la fin les références bibliographiques consultées : Liste des
sources (livres, articles, vidéos, pages Web, etc.)

1- Recristallisation d’un produit organique dans un mélange de deux solvants :

Principe - Les cas dans lesquels cette technique est applicable - Critères de choix de chacun des
deux solvants utilisés.

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La recristallisation à chaud à deux solvants repose sur le principe de la sélectivité des solvants: un
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bon solvant, où le composé à purifier est soluble à chaud, et un mauvais solvant, dans lequel il est
moins soluble. En chauffant le mélange de composé impur et de bon solvant, le composé à purifier
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se dissout tandis que les impuretés demeurent insolubles. En ajoutant ensuite progressivement le
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mauvais solvant, la solubilité du composé diminue, conduisant à sa précipitation sous forme de
cristaux purs. Cette technique est utilisée lorsque le composé présente une solubilité différente
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dans deux solvants et lorsque la purification doit être rigoureuse pour obtenir une pureté élevée du
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composé final.
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Critères de choix des solvants: Bon solvant :1-Solubilité élevée du composé à purifier à chaud.
2-volatile pour permettre une évaporation facile après la recristallisation.
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Mauvais solvant : 1-Solubilité réduite du composé à purifier par rapport au bon solvant.
2-Miscibilité avec le bon solvant pour faciliter la précipitation du composé à purifier
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2- Dans quel cas le solide désiré ne précipite pas à la dernière étape de la technique de
recristallisation ? Que faut-il faire alors pour le précipiter ?

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Lors de la recristallisation, si le solide désiré ne précipite pas à la
dernière étape, cela peut être dû à un choix inapproprié du solvant ou
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à une température de refroidissement incorrecte, ce qui empêche la
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diminution adéquate de la solubilité du composé à purifier et la
formation de cristaux purs.
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Pour précipiter le solide désiré:
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1-Ajout d'un non-solvant : En ajoutant un non-solvant à la solution, la
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solubilité du composé à purifier diminue, ce qui favorise sa
précipitation sous forme de cristaux.
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2-Ensemencement du produit : Cette technique implique l'ajout de
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cristaux du produit pur à la solution sursaturée. Ces cristaux agissent
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comme des sites de nucléation pour la croissance de nouveaux
cristaux, accélérant ainsi le processus de cristallisation.
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 3- Comment mesurer le point de fusion d’un produit pur ? Quelle sera la température de fusion
d’un produit contenant des impuretés par comparaison à celle du produit pur.

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Pour mesurer le point de fusion d'un produit pur, vous pouvez utiliser un appareil appelé un appareil
de point de fusion, également connu sous le nom de microscope de point de fusion. Voici comment
cela fonctionne :

Un petit échantillon du produit pur est placé dans un tube capillaire en verre scellé.
Le tube capillaire est inséré dans l'appareil de point de fusion, qui peut chauffer progressivement le
tube à partir de la température ambiante jusqu'à ce que le produit fonde.
Pendant le chauffage, un microscope observe le tube capillaire. Le point de fusion est enregistré
lorsque le produit commence à fondre et lorsqu'il est entièrement liquide.
Le point de fusion est la température à laquelle le produit pur passe de l'état solide à l'état liquide.

En ce qui concerne la température de fusion d'un produit contenant des impuretés, elle sera
généralement plus basse que celle du produit pur. Cela est dû au fait que les impuretés perturbent la
structure cristalline du composé, réduisant ainsi la force des liaisons intermoléculaires et abaissant le
point de fusion. En conséquence, la plage de fusion d'un produit impur sera généralement plus large
et décalée vers des températures plus basses par rapport à celle du produit pur. La présence
d'impuretés peut également entraîner une fusion plus progressive et moins nette