Série N° 6 Nomenclature

EXERCICE 1: Nommer les composés suivants selon les règles de l’IUPAC

méthyle

5 7
1
3 5 éthyle 4 6 2 8
5 2 4 1 4 5 3 1
3
4 2 6 8
3 7 1
2

2+5+6 = 13 < 3+4+7 = 14

2+2+3+4 = 11 < 2+3+4+4 = 13
5-éthyl-2,6-diméthyloctane
2,2,3,4-tétraméthylpentane
 méthyle 5

1 2 3 4
6 2
7 5 4 3 1

éthyle
méthyle 4-méthylpent-2-yne

5-éthyl-3,4-diméthylhepta-1,4-diène
1
4
3
5

6
2

3-(1-cyclobutylméthyl)hex-1-èn-5-yne 1
 5 isopropyl 3
4 méthyle
1
2
1
3
1
2 2

méthyle

3-méthyl-1-(1-méthyléthyl)cyclopentène

ou
1-isopropyl-3-méthylcyclopentène 1-éthènyl-1,2-diméthylcyclopropane
 1-méthyléthyl = isopropyl
4
5

2 3 4 3
1
2
1 5
3-isopropylcyclopentène
6

3-éthyl-2-méthyl-4-propylcyclohexa-1,4-diène ou
3-(1-méthyléthyl)cyclopentène

9
4 2
7 6 5 3 4
8
3 6
2 1
5
1

4,4,8-triméthylnona-2,6-diyne
3-éthyl-4-fluorohexa-1,3,5-triène
 5
4
1

5 4 3 2
6 3 1
2

3-chloro-4-méthylpentanoate de méthyle

Acide 2-isopropyl-3,4,5-triméthylhexanoique

4
ou Acide 2-(1-méthyléthyl)-3,4,5-triméthylhexanoïque 5
3

6 1 2

Acide 3-cyclobutyl-2-cyclopropyl-6-méthylcyclohexa-2,5-diènecarboxylique
 1
cyclohexènyl aldehyde
4 2

3 7 5
3
4
6
2

Acide 4-cyclohexènylbut-2-ènoïque 3,4-diméthylhepta-4,6-diènal

6
5 1

4 2

Acide 5-bromo-2-méthylcyclohex-2-ènecarboxylique
 5 3 1
4 2
6 3 2

4 1
3-cyclopropylhex-4-ènoate d’éthyle

Acide 3-(éthoxycarbonyl)-2-éthylcyclobutanecarboxylique
 éthyle
6 4
5
3

• La chaine principale c’est la chaine la plus longue qui comporte la fonction principale
chloro 2 (fonction nitrile) et le maximum d insaturations et substituants.
• Numérotation: l’indice 1 est donné au carbone de la fonction principale.
méthyle
1

6-chloro-4-éthyl-3-méthylhept-3-ènenitrile

amide Les fonctions de la molécule:

• Fonction nitrile
• Fonction aldéhyde
• Fonction amide
1 2 La fonction principale est la fonction amide
3 les autres fonctions secondaires sont considérées comme substituants

4-cyano-2-éthyl-3-formyl-N-méthylpent-4-ènamide
 • La chaine principale est la chaine qui comporte la fonction
principale
phényle
fonction cétone
1 3
2

1,3-diphénylprop-2-ènone

• Groupement principale: fonction éther

1
2

1-Chloro-1-Méthoxyéthane Ou 1-chloroéthylméthyléther
 Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés
par le préfixe : oxy-

3
7 5 4 1
8 6 2

7-bromo-5-éthoxy-4-méthyloct-3-ène

Groupe principal : 2 fonctions Acide carboxylique Suffixe ⇒ acide ...-dioïque

4 5 Groupe secondaire :
• 1 fonctions acide
1 2 3 • alcool Préfixe ⇒ hydrohy-
• Amine prefixe: amino

Acide 4-amino-3-(carboxyméthyl)-2-hydroxy-2-méthylpentanedioïque
1
3
Groupe principal : cétone Suffixe ⇒ -one
2 4

4-chloro-3-méthylpentan-2-one

Groupe principal : nitrile Suffixe ⇒ ..-nitrile

Groupes secondaires :
5 3
1 • 1 cetone Préfixe = oxo-
6 4 2 • Aldehyde (le carbone de la fonction n’est pas inclus dans la chaine principale) Préfixe ⇒ formyl-

3-formyl-5-oxo-hexanenitrile
 Groupe principal : aldéhyde Suffixe ⇒ ..-al

Groupes secondaires :
6 • 1 amine tertiaire Préfixe = oxo-
5 4 2
• Alcool lié a un groupement méthyle Préfixe ⇒ hdroymethyl-
7 3 1

5-bromo-2-(éthylméthylamino)-4-(hydroxyméthyl)hept-6-énal

1
5 2 Groupe principal : amine Suffixe ⇒ ..-amine

4 3
Groupes secondaires :
• 1 ether Préfixe = Roxy-
• phenyl
methoxy

4-méthoxy-N-méthyl-4-phénylpentan-2-amine
 Groupe principal : aldehyde (le carbone de la fonction n’est pas inclus
2 dans la chaine principale) Suffixe ⇒ ..-carbaldehyde
3 1

4 5

3-bromo-2-hydroxy-2-méthylcyclopentanecarbaldéhyde

4 3

2 1
5

Acide 4-formyl-2-méthylhexanoïque
 5
6 4
Groupe principal : amide (le carbone de la fonction n’est pas inclus
1 3 dans la chaine principale) Suffixe ⇒ ..-carboxamide
2

4-(aminométhyl)-3-éthénylcyclohex-2-ènecarboxamide

Groupement principale: Acide

2 1 6
5 1
3 4 2
3
4

Amide secondaire préfixe : carbamoyl

Acide 3-carbamoyl-6-méthyl-5-(1-méthyl-3-oxo-2-phénylbutènyl)cyclohex-2-ènecarboxylique