Dr. Aichour.

Département de Chimie 3ème Année LMD (Chimie Organique)

2023/2024

TD No 01

Exercice 1 :
Associer à chaque préparation, la technique d’extraction mise en œuvre : décoction,
décoction/filtration, macération et infusion.
1) Préparation d’une tisane.
2) Préparation d’une essence parfumée à l’aide de pétales de fleurs.
3) Préparation du cornichon dans le vinaigre.
4) Préparation du café.
Exercice 2 :
Un mélange de deux solides : de l’iode et du sel de cuisine. Sachant que l’iode n’est pas
soluble dans l’eau froide, comment séparer les deux solides ?
2. Un mélange hétérogène est constitué de 4 corps purs solide A, B, C et D. En vous aidant
des informations ci-dessous choisissez les différentes méthodes pour séparer les 4 constituants
de ce mélange.
Indiquez dans l’ordre
a) Les méthodes de séparation que vous appliquez successivement.
b) Le type de mélange que vous avez avant d’appliquer chaque méthode séparation
c) Le ou les corps purs isolés après avoir appliqué chaque méthode de séparation.
- A sublime à 100°C.
- B et D sont insolubles dans l’eau.
- B est ferromagnétique.
- A et C sont des poudres fines blanches et sont parfaitement solubles dans l’eau.

Exercice 3 :
L’extraction de l’huile essentielle de lavande s’effectue à l’aide d’un montage à
représenté ci-dessous.

1) Compléter le schéma ci-dessous en utilisant les termes suivants :

Chauffe-ballon / Ballon à fond rond / Réfrigérant à eau / Arrivée d’eau froide / Sortie d’eau
tiède / Erlenmeyer.
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Schéma-1-

2) Afin de récupérer l’huile essentielle du distillat, on effectue une extraction par solvant.
On introduit dans une ampoule à décanter le distillat, 10 ml d’eau salée et 10 ml du solvant
extracteur. On bouche et après agitation, on laisse décanter.
Quel est l’intérêt d’ajouter de l’eau salée ?

3) A l’aide des données du tableau ci-dessous, quel solvant extracteur peut-on choisir ? Justifier.
4) Dessiner l’ampoule à décanter après l’étape de décantation, légender en justifiant.

Données :

Eau Eau Cyclohexane Huile Ether

salée essentielle éthylique
de lavande
Densité 1.00 1.13 0.78 0.89 0.71
Solubilité dans l’eau x x Nulle Faible Nulle
Solubilité dans l’eau salée x x Nulle Très faible Nulle
Solubilité dans l’éther Nulle Nulle x Elevée x
éthylique
Solubilité dans le Nulle Nulle x Très élevée x
cyclohexane

Exercice 4 :
1) Démonter la relation existant entre la vitesse d’une centrifugeuse en nombre de
rotation par min et le coefficient Z qui correspond à l’amplification d’une accélération en
nombre de g (gravités).
2) Calculer le diamètre du tambour d’une machine à laver sachant que son essorage est
pratiqué à 1000 g, soit 2000 rpm.
3) Calculer la force centrifuge exercée pendant l’essorage sur objet ayant comme masse
10-5 Kg.
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TD No 02

Exercice 01

1. Calculer l’osmolarité et la pression osmotique due à une solution de 10 mM de

saccharose, à 20°C.

2. Calculer l’osmolarité et la pression osmotique due à une solution de 10 mM de NaCl,

à 20°C et avec α= 0,93.

3. Calculer de la pression osmotique due à une solution de 10 mM de MgCl2 sachant que

50% des molécules de MgCl2 sont dissociées.

Exercice 02
A. Dosage de la solution saturée initial S0.

L'acide benzoïque est un solide peu soluble dans l'eau : à 25°C. On dose 20,0 mL de la solution
S0 par une solution de soude de concentration C = 2,0.10-2mol.L-1, le volume équivalent est de
22,8 mL.
L'équation est C6H5COOH + HO -= C6H5COO- + H2O
1. Calculer la quantité n0 d'acide benzoïque contenue 20,0 mL de solution S0.

B. Extraction simple

Dans une ampoule à décanter, on introduit V'0 =40,0 mL de la solution S0. On ajoute un
volume V = 10,0 mL de dichlorométhane (d = 1,33). On bouche l'ampoule, on agite et on la
retourne plusieurs fois en n'oubliant pas de dégazer régulièrement. On repose l'ampoule sur son
support puis on enlève le bouchon.
On recueille 20,0 mL de la phase aqueuse. On dose cette solution avec une solution de soude
de concentration C' = 2,0.10-3mol.L-1. Le volume équivalent est de 18,1 mL.
2. Faire un dessin de l'ampoule en situant les phases.
3. Calculer la quantité d'acide restant dans la phase aqueuse.
4. En déduire la quantité extraite avec le solvant organique.
5. Déterminer le coefficient de partage.
6. Déterminer alors le rendement de l'extraction.

C. Extraction pour la deuxième fois

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7. Calculer la quantité d'acide restant dans la phase aqueuse.

8. Déterminer alors le rendement pour deuxième extraction.
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TD No 03
Exercice 1
Soit le chromatogramme ci-dessous ou le pic 1 correspond à un composé non retenu par la
phase stationnaire et le pic 2 correspond à un composé retenu cette phase.

1 - Indiquer sur ce chromatogramme les grandeurs caractéristiques suivantes :

- le temps mort t M,
- le temps de rétention t R du composé 2,
- le temps de rétention réduit t'R du composé 2.

2 - En négligeant les volumes morts de l'injecteur et du détecteur, et en considérant qu'à débit

D constant, on peut passer de la grandeur "temps" (t) à la grandeur "volume" (V) par la
relation V = t x D :
- Comment peut-on déterminer, d'après le chromatogramme, le volume de phase mobile dans
la colonne ?
- Le volume de phase stationnaire apparaît-il sur le chromatogramme ? Si non, comment peut-
on le calculer ?
- Comment peut-on, toujours d'après ce chromatogramme, calculer le facteur de rétention k du
composé 2 ?
Exercice 2
Les temps de rétention de 2 produits naturels A et B d’un mélange à séparer sont
respectivement égaux à 16,40 et 17,63 min sur une colonne de 30,0 cm. Une espèce non retenue
passe sur la colonne en 1,30 min. Les largeurs (à la base) des pics de A et B sont respectivement
égales à 1,11 et 1,21 min.

1- La résolution de la colonne
2- Le nombre moyen de plateaux théoriques dans la colonne.
3- La hauteur équivalente à un plateau théorique.
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Pour améliorer les performances de la séparation, on peut allonger la colonne ou améliorer le pouvoir
de rétention de la phase stationnaire. Afin de quantifier ces deux approches, effectuer les calculs
suivants.
-La longueur de colonne qu’il faudrait utiliser pour avoir une résolution de 1,5 ?
-Le temps de rétention qu’aurait –B sur cette nouvelle colonne ?
-La HETP nécessaire pour obtenir une résolution de 1,5 avec une colonne de 30 cm et les temps
de rétention donnés ci-dessus ?
Exercice 3

t0 = tm = 12.5 mm
tR1 = 33.1 mm
tR2 = 70.5 mm

a) Calculer les facteurs de séparation des deux solutés.

Dans le cas où α = 1, que se passe-t-il ?
b) Calculer la résolution des solutés 1 et 2.
c) Calculer le nombre de plateaux théoriques du soluté élué en dernier.
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TD No 04

Exercice.1
Un mélange de deux composés A et B conduit après migration à deux taches aux caractéristiques
suivantes (distance de migration x et diamètre du spot w) :
xA = 27 mm w A = 2 mm
xB = 33 mm wB = 2,5 mm
La migration du front de solvant dans cette expérience est de 60 mm.
1) Calculer Rf , et N pour chacun des composés.
2) Calculer le facteur de résolution entre les deux composés A et B.
3) Établir la relation entre le facteur de sélectivité et le R f des deux composés. Calculer sa valeur
numérique.
4) A partir de l’enregistrement reproduit, calculer HEPT de la plaque CCM.
Exercice.2
A l’aide d’un éluant convenablement choisi, on effectue la chromatographie de trois composés : alcool
benzylique (A), acide benzoïque (B) et benzaldéhyde (C). On dépose une goutte de chacun de ces
composés sur une ligne horizontale tracée à 1 cm du bord inférieur d’un rectangle de papier de
chromatographie de largeur 2,5 cm et de hauteur 5 cm. A la fin de l’expérience, le solvant a migré sur
3,5 cm à partir de la ligne horizontale.

1. Représenter à l’échelle 1 le papier de chromatographie, en y faisant figurer les informations

précédentes.

2. Le rapport frontal R f d’un constituant est défini par le rapport de la distance parcourue par ce
constituant à la distance parcourue par le front de l’éluant au cours de la migration. Avec l’éluant utilisé,
les rapports frontaux des trois composés sont respectivement R f A = 0,20 ; Rf B = 0,45 et
Rf C = 0,70
- Quelle est la position prévisible de chacune des taches à la fin de l’expérience ?
3. En réalité deux des composés présentent des mêmes niveaux de tache. Quelle interprétation peut-on
faire de cette observation ?

Exercice.3
Trois composés A, B et C sont chromatographies par CCM sur plaque de silice. L’éluant
utilisé est l’hexane.
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1- Déterminer le rapport frontal Rf des composés A, B et C.

2- Quel composé (A, B, ou C) est le plus polaire ? Justifier.
3-Si l’éluant est remplacé par de l’acétone, comment évolueraient les valeurs de Rf des
composés ?
4- Si on remplace la plaque de silice par une plaque phase inverse, quels seraient les
changements des rapports frontaux ?
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TD No 05
Exercice 1

Donner deux types d'injecteurs utilisés en HPLC.

- Dans un mode moyenne, lequel utilisera-t'on le plus couramment ?
-Au laboratoire, nous avons en réserve ces quatre solvants de qualité HPLC : hexane, eau, éther
diéthylique, méthanol, éther de pétrole. Classer ces quatre solvants selon leur pouvoir éluant
lorsque l'on utilise
- une colonne avec une phase polaire normale.
- une colonne avec une phase à polarité inversée.
- Quel type d'éluant doit-on utiliser pour avoir une séparation optimale pour la phase inverse?

Commenter les conditions utilisées pour réaliser cette séparation (élution, débit, détection).
Quel type de colonne est la colonne (normale, inverse, ...) ?
Nous observons deux signaux de même intensité (en aire sous le pic). Qu'en déduit-on à propos de
la colonne utilisée ?
Calculer le facteur de résolution R entre les deux pics de ce chromatogramme.
A partir de quelle valeur de R peut-on considérer que les deux pics sont parfaitement séparés ?

Exercice 2
La figure ci-après représente le résultat de la scannérisation d’une plaque de CCM en phase
normale (phase mobile : hexane/acétone 80:20). Les trois composés ont pour structures A, B
et C.
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1) Attribuer à chaque pic de l’enregistrement le composé qui lui correspond.

2) Quel serait l’ordre d’élution des composés A, B et C sur une colonne de CLHP contenant le
même type de phase stationnaire et la même phase mobile ?
3) Quel serait l’ordre d’élution des composés A, B et C sur une colonne de CLHP contenant
une phase de type RP–18 avec comme éluant un mélange acétonitrile/méthanol (8:2) ?
4) Calculer le R f du composé qui migre le plus rapidement sur la plaque.
5) Pour ce même composé, calculer, à partir de l’enregistrement reproduit, l’efficacité (N) de
la plaque CCM et la HEPT correspondante (on utilisera pour ce calcul la formule transposée
de la chromatographie sur colonne donnant l’efficacité en fonction de w largeurs du pic, avec
x, distance de migration).
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TD No 06

Exercice 1

Deux espèces chimiques, A et B sont séparées par chromatographie gazeuse, à l’aide d’une colonne
de 2,00 m ayant 5000 plateaux théoriques au débit de 15,0 ml/min.

Le pic de l’air non absorbé apparaît au bout de 30 s ; le pic de A apparaît au bout de 5 min et celui
de B au bout de 12 min.

(a) Calculer le volume mort VM de la colonne, et les volumes de rétention V A et VB ?

(b) Calculer les volumes réduits V’A et V’B ?
(c) Calculer les coefficients de rétention k’ A et k’B ?
(d) Quelles sont les largeurs à la base des pics A et B ?
(e) Quelle est la valeur de H pour cette colonne ?
(f) Déterminer la valeur de la sélectivité α de cette séparation ?
(g) Calculer la résolution R de la séparation ?
(h) Commenter brièvement les valeurs de k’ et de R ?

Exercice 2

Un mélange d’alkyles de bromes est séparé par CPG. Les paramètres de la colonne sont : L = 150 cm, T
= 140°C, gaz vecteur He, débit = 20 cm3/min, détection FID. Le chromatogramme a été obtenu avec un
mélange de composition inconnue, néanmoins, on sait que le pic F est dû à du n-C5H11Br. Le tableau
résume les données pour les différents pics.

ω (s)

(a) Quelle peut être la longueur de la colonne minimale pour que les pics D et E puissent être résolus
avec moins de 1% de recouvrement ?
(b) Déterminer le nombre de plateaux théoriques N, pour les pics B, C, D, E et F ?
(c) Commenter la valeur de NC ?
Exercice 3
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Au cours de la séparation d’un mélange d’hydrocarbures, les temps de rétention mesurés

sont : Heptane : 9,33 min, Toluène : 12,18 min, Octane : 15,63 min
1- Quel est l’indice de Kovats pour le toluène ?