Chapitre

 4    
 
Introduc1on  aux  composés  
organiques  
 Les  principaux  éléments  rencontrés  dans  les  composés  
organiques.  

Atome H C N O
Valence 1 4 3 2

Etats d’hydridation
sp3, sp2, sp sp3, sp2, sp sp3, sp2
possibles
 Formules  brutes  et  formules  développées  

CH4   C2H6   C3H8   C4H10  

H H H H H H H H H H

H C H H C C H H C C C H H C C C C H

H H H H H H H H H H

méthane éthane propane butane

H H H H H H H H H H H

H C C C C C H H C C C C C C H

H H H H H H H H H H H

pentane hexane

C5H12   C6H14  
 Chaînes  carbonées  ramifiées  

Primaire

Tertiaire
Quaternaire Secondaire
 Chaînes  carbonées  cycliques  

H H
H H H H
H H H H
H C H C
H C H H C C H H C C H
C C
C C H H
H C C H C C H C C H
H H C
H H H H H H
H H
H H

cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

 Représenta1on  simplifiée  
Formule  développée  
semi  -­‐développée  
H H H H H simplifiée  
CH2 CH2
pentane H C C C C C H CH2
H3C CH3
H H H H H

cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

 Groupements  fonc1onnels  

Liaison  du  carbone  avec  un  hétéroatome  :  O,  N,  S,  Halogènes    

≠  C  ou  H  

Les  molécules  portant  des  groupements  fonc1onnels  sont  plus  réac1ves  

Groupement  fonc1onnel    
=     No1on  de    
réac1vité  chimique  spécifique     famille  chimique  

Exemple  :  le  groupement  –OH                                                                                                          Famille  des  alcools  

 Groupement Fonc1on Groupement Fonc1on

Alcane   C
Cétone
CnH2n+2 O

C C Alcène   Ether  
C O C
CnH2n CnH2n+2O
C H
Alcyne  
C C
O Aldéhyde
CnH2n-2

O
H
Phénol
Arène

  C O H
C X

                                                                               X   Halogénure O Acide  carboxylique

=  F,  Cl,  Br,  I

C O H C O C
Alcool  
O Ester
CnH2n+2O

C S H C O C

Thiol O O Anhydride  d’acide

C N
C N
Amine O Amide
 Quelques  exemples  de  composés  organiques.  
H3C

CH3 CH3 CH3

H3C

CH3
CH3 CH3 CH3

CH3

Limonène β-carotène
Alcènes  

NH2
Arènes  
N

O N
H

Naphtalène Pyrène Cytosine

Structure du benzène

• formule moléculaire: C6H6

• molécule plane et cyclique
• 6 liaisons C-C de longueurs égales
• conjugaison étendue à l’ensemble du cycle
• stable et chimiquement inerte
• aromaticité lui confère sa stabilité
(énergie de résonance 125 kJ/mol)

H H
H H H H

H H H H
H H
Hybride de résonance
Structure du benzène
 Quelques  exemple  de  composés  organiques.  

Alcool  

Cholestérol
HO

Phénols  

Thiols  :  Exemple  de  la  Kéra8ne  

Oxydation S S S
SH SH SH SH SH S S

SH SH SH SH SH Réduction S S S S S
 Quelques  exemple  de  composés  organiques.  

Halogénoalcanes  

Ethers  

Le  groupement  carbonyle  :  Aldéhydes  et  cétones  

 Quelques  exemple  de  composés  organiques.  

Esters  et    
acides  carboxyliques  

Amines  

OH
OCH3

OCH3
O

H3C N O
CH3
O
H3CO
OCH3 O

Delphinine (alcaloïde toxique issu

du delphinium ou pieds d'alouette)
 La  sensa1on  de  brûlure  :  Protéine  TRPV1  
Ca2+  
Na+   TRPV1  

Chaleur  >  44°C  

 
 
métabolites  d’acides  
linoléiques  oxydés  
 
 
TRPV1  ac1vé  

Capsaïcine  (Piment)  

Shogaol  (Gingembre)  
Capsazepine  
Eléments de nomenclature
Eléments de nomenclature

Groupes radicaux
R  
Tableau  de  groupe  
fonc8onnel  par  ordre  de  
priorité.  
 
Quand  une  molécule  
comporte  plus  d'  un  
groupement  fonc1onnel,  
celui  qui  est  placé  le  plus  haut  
dans  le  tableau  suivant  a  la  
priorité  la  plus  grande  et  doit  
u1liser  le  suffixe,  les  autres  
u1lisent  le  préfixe  .    
 
 Eléments de nomenclature
:
1) Déterminer la fonction principale :
Priorités des fonctions

La fonction principale donne le suffixe du nom. ol

2 ) Déterminer la plus longue chaine carbonée du composé (elle contient la fonction principale) le
nom de la molécule dérive de l’alcane correspondant. Heptane

3) Numéroter la chaine carbonée de façon à avoir l’indice le plus petit pour la fonction principale.
Heptan-2-ol
4) Classer les radicaux (ramifications) par ordre alphabétique et leur attribuer le bon indice. Ils sont
indiqués en préfixe 5-ethyl-3,3-dimethyl heptan-2-ol
5) Si un deuxième groupement fonctionnel est présent on utilise un préfixe.

O OH OH

3-ethyl-6-hydroxy-5,5-dimethylheptan-2-one 5-ethyl-3,3-dimethylheptan-2-ol
 Eléments de nomenclature
:
1) Déterminer la fonction principale :
Priorités des fonctions

La fonction principale donne le suffixe du nom.

2 ) Déterminer la plus longue chaine carbonée du composé (elle contient la fonction principale) le
nom de la molécule dérive de l’alcane correspondant.

3) Numéroter la chaine carbonée de façon à avoir l’indice le plus petit pour la fonction principale.

4) Classer les radicaux (ramifications) par ordre alphabétique et leur attribuer le bon indice. Ils sont
indiqués en préfixe
5) Si un deuxième groupement fonctionnel est présent on utilise un préfixe.

O OH OH

3-ethyl-6-hydroxy-5,5-dimethylheptan-2-one 5-ethyl-3,3-dimethylheptan-2-ol
 Isomérie  de  Posi1on  

Pentane Isopentane Néopentane

(ou Méthylbutane) (ou 2,2-diméthylpropane)

OH
HO
OH

pentan-1-ol pentan-2-ol pentan-3-ol

bp 137,5°C bp 119,3°C bp 115,6°C
 Isomérie  de  fonc1on  

Fonc1ons  organiques  différentes  

HO O

pentan-1-ol méthyl-tbutyléther
bp 137,5°C bp 55,2°C
mp -79°C mp -109°C

C5 H12O C5 H12O
 Stéréoisomérie  
H3C CH3 H3C H

but-2-ène C C C C
H H H CH3

isomère Z isomère E

mp -139,3°C mp -105,8°C

H
(E) (Z)
hν
O H

O
11-(E)-Rétinal 11-(Z)-Rétinal
 Les règles de Cahn-Ingold-Prelog  
Les groupement sont classés par ordre de priorité suivant les règles de CIP :

(1) Par ordre décroissant de numéro atomique Z les atomes liés directement au
carbone

(2) En cas d’atomes de numéro atomique identiques en 1ère position, on compare

les atomes en 2ème position, etc…

(3) Une liaison multiple est considérée comme autant de liaisons simples
(ainsi, dans une liaison double C=C chaque atome de C est considéré
comme lié à 2 C ; dans C=O le carbone est considéré lié à 2 O et l’O à deux C.)

Sous-règles :

a) Un atome R est prioritaire par rapport à un atome S.

b) Un groupe d'atomes R/R est prioritaire par rapport à un groupe d'atomes R/S.

c) Un groupe Z est prioritaire par rapport à un E.

Stéréoisomérie  (Chiralité)  

A A

C C
C C
B B
D D

180°

A A

C C
C D
B B
D C

Couple d'énantiomères
 Stéréoisomérie  (Chiralité)  
a a
On  classe  les  subs8tuant  
suivant  les  règles  CIP.    
C C
c c
b b
d d

Le  4e  subs8tuant  (d)  est  

placé  à  l’arrière.  

Sens  direct  (sans   a a

des  aiguilles  d’une   Sens  indirect  
montre)      
  C C  
d d
configura8on  R   b b configura8on  S  
c c
 H OH -OH
Æ  Ordre  de  priorité  pour  C-­‐1  ?   H -H
1   2   N C* -CH-NHCH3
CH3
CH3
H CH3 -C6H5

4 1 R
1  
H O 4   1  
C C1
C C N 4  
C 3   2   3  
C H
C 2  
3 2

C-­‐1  :   R
 Pouvoir  Rotatoire    
Mesure  expérimentale  du  sens  du  pouvoir  rotatoire  [α]  (dévia1on  
du  plan  de  polarisa1on  de  la  lumière  polarisée).  

Dévia8on  vers  la  droite  :  angle  +α a  énan8omère  dextrogyre    noté  (+),  (d)  
Dévia8on  vers  la  gauche  :  angle  -­‐α  a  énan8omère  lévogyre        noté  (-­‐),    (l)  
Discrimination des énantiomères par les sites
biologiques
 Discrimination des énantiomères par les sites
biologiques
HO ( R) CO2H HO2C (S) OH
NH2 H2N
H H
HO OH
Dopa  
sans  effet  biologique     agent  an1-­‐parkinsonien    

Séda1f  /  an1  nauséeux  

Tératogène  

Thalidomide  
 Pour  résumer  :  l’isomérie  
Molécules  différentes  possédant  la  même  formule  brute  

Ø Isomérie  de  cons8tu8on  :  

• Isomérie  de  posi1on  
 Présence  d’un  groupement  fonc1onnel  ou  d’un  radical  sur  des  posi1ons  différentes  le  
long  de  la  chaine  carbonée  :  
 
 
 
 

• Isomérie  de  fonc1on  

 Présence  de  deux  fonc1ons  différente  correspondant  à  une  même  formule  brute.  
 
 Pour  résumer  :  l’isomérie  
Molécules  différentes  possédant  la  même  formule  brute  

Ø Stéréoisomérie  :  Isomérie  liée  à  la  géométrie  moléculaire  :  

• Enan1omères  :  
 Isomères  chiraux  image  l’un  de  l’autre  dans  un  miroir.  
 
 
HO ( R) CO2H HO2C (S) OH Tous  les  carbones  
  NH2 H2N asymétriques  changent  de  
  H H configura1on  absolue  
HO OH
 
• Diastéréoisomères  
 Stéréoisomères  qui  ne  sont  pas  des  énan1omères.  
Effet  induc1f  :  Exemple  des  acides  carboxyliques  

R1 R2 R3 pKA

H H H 4,74

Cl H H 2,86

Cl Cl H 1,26

Cl Cl Cl 0,64

F F F 0,23