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Examen de Chimie Organique : Ozonolyse et Réactions des Amines

Le document présente deux exercices de chimie organique fonctionnelle. Le premier exercice porte sur l'ozonolyse réductrice d'un composé et la synthèse de produits dérivés. Le second exercice concerne la réaction de trois amines avec le nitrite de sodium pour déterminer leur structure.

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Examen de Chimie Organique : Ozonolyse et Réactions des Amines

Le document présente deux exercices de chimie organique fonctionnelle. Le premier exercice porte sur l'ozonolyse réductrice d'un composé et la synthèse de produits dérivés. Le second exercice concerne la réaction de trois amines avec le nitrite de sodium pour déterminer leur structure.

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SMC5 module M27

Examen de Chimie Organique Fonctionnelle


DÄcembre 2018 (DurÄe 2h)

Exercice I
1Å) L’ozonolyse r•ductrice d’un compos• A de formule brute C26H31Br conduit ‚ trois produits B, C et D.
- Le compos• B donne un test positif avec le nitrate d’argent ammoniacal.
- Le compos• D donne un test positif ‚ l’iodoforme et conduit ‚ l’acide parabromobenzoƒque apr„s
acidification.
- Le compos• C donne un test positif avec les deux r•actifs pr•c•dents.
a) Expliquer les tests effectu•s sur les produits B, C et D.
b) Ecrire les •quations de r•actions de ces tests.
c) Donner la structure du compos• D.

2Å) Le compos• B peut …tre synth•tis• de la mani„re suivante :

Br2 Mg 1)Orthoformiate d'•thyle


Cyclopentane E F + B
h Ether anhydre 2) H3O

a) Donner les compos•s E, F et B


b) D•tailler le m•canisme de l’•tape F vers B.
c) Le compos• B peut …tre •galement pr•par• par une r•action de Corey sur un produit G. Donner la
structure du produit G et d•tailler le m•canisme de cette r•action en pr•cisant les r•actifs utilis•s.

3Å) Le compos• C peut …tre synth•tis• selon les s•quences r•actionnelles suivantes :

KCN 1) CH3MgBr Cu
3-iodo-2-phÄnylbutan-1-ol H + I C
2) H3 O 300†C

a) Donner les compos•s H, I et C.


b) D•duire les structures possibles de A.
c) D•tailler le m•canisme de la transformation de H en I.

4Å) On r•alise les r•actions suivantes :

1) EtONa KOH
B J K (sel) + L
2) H3CBr

1
-
SOCl2 Phtalimide HO CH3I AgOH
G M N O (C6H13N) P Q
Base H2O Exc„s 
+
HO OH Mg 1) B H
D + R S T U (C14H18O2)
H Ether anydre H2O H2O

a) Donner tous les produits J ‚ U.


b) D•tailler les m•canismes des transformations : M vers O et P vers Q.
c) Le produit Q peut …tre synth•tis• selon une r•action de Wittig. Donner les r•actifs utilis•s et le m•canisme
mis en jeu.

Exercice II
On dispose de trois amines A, B et C de m…me formule brute C10H15N et poss•dant un seul carbone
asym•trique. Pour d•terminer leurs structures on les fait r•agir s•par•ment sur le nitrite de sodium en
pr•sence de HCl ‚ 0†C. On constate que:
- A conduit ‚ un sel de diazonium.
- B donne une nitrosamine.
- C ne donne aucune r•action.
1Å) Quelles conclusions peut-on tirer pour ces amines ?
2Å) Donner le m•canisme de la r•action de l’amine A avec le nitrite de sodium en pr•sence de HCl ‚ 0†C.
3Å) Donner les structures possibles de l’amine A.
4†) Donner la structure de l’amine C.
5Å) Donner la structure de l’amine B sachant qu’elle est de la forme R-NH-Et.
6Å) L’amine B subit l’•limination d’Hoffmann et conduit ‚ la fin ‚ une amine tertiaire et un produit D.
-D•tailler le m•canisme de cette •limination et donner le compos• D et l’amine tertiaire.

NB : Les deux exercices sont indÄpendants

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