Benzonitrile
Benzonitrile
Structure du benzonitrile.
Identification
ps://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substanceinfo/100.002.596)
d'odeur caractéristique 1 .
Propriétés chimiques
]
06 2 g/mol
%, N 13,58 %,
Propriétés physiques
e (1–5 g l−1 à 22 °C) 1 .
s solvants organiques communs
°C) 5 ;
2 (≥50 °C) 3 ;
−3/2 6
que du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K.
ées :
3 à 25 °C.
ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
5 10,009 1,03216 494,51 221,36 7,89048 0,81369
9,77474 1,008 509,14 235,99 7,73038 0,79718
9,65511 0,99566 523,77 250,62 7,56473 0,7801
9,53379 0,98315 538,4 265,25 7,39277 0,76236
9,41066 0,97046 553,03 279,88 7,21354 0,74388
9,28562 0,95756 567,67 294,52 7,02581 0,72452
9,15853 0,94445 582,3 309,15 6,82799 0,70412
9,02924 0,93112 596,93 323,78 6,61797 0,68246
4 8,89759 0,91755 611,56 338,41 6,39275 0,65924
7 8,76339 0,90371 626,19 353,04 6,14799 0,634
8,62643 0,88958 640,82 367,67 5,87681 0,60603
3 8,48647 0,87515 655,46 382,31 5,56736 0,57412
6 8,34325 0,86038 670,09 396,94 5,1956 0,53579
9 8,19643 0,84524 684,72 411,57 4,69563 0,48423
3 8,04565 0,82969 699,35 426,2 2,950 0,30421
fermée) 1
ascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K.
ées :
5 °C.
P (Pa) T (K) T (°C) P (Pa)
5 5,1063 494,51 221,36 208 585,53
56,23 509,14 235,99 282 722,25
154,35 523,77 250,62 375 766,24
382,37 538,4 265,25 490 638,02
866,96 553,03 279,88 630 397,24
1 820,01 567,67 294,52 798 238,04
3 572,06 582,3 309,15 997 497,21
6 608,24 596,93 323,78 1 231 677,82
4 11 603,48 611,56 338,41 1 504 490,71
7 19 453,72 626,19 353,04 1 819 916,42
31 299,98 640,82 367,67 2 182 289,96
3 48 543,2 655,46 382,31 2 596 411,85
6 72 848,82 670,09 396,94 3 067 688,78
9 106 141,17 684,72 411,57 3 602 309,27
3 150 589,19 699,35 426,2 4 207 500
C2
°C 8
Thermochimie
mique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K.
ées :
1·K-1 à 25 °C.
Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)
158 720 1 539 369 95,85 192 840 1 870
162 677 1 578 375 101,85 194 725 1 888
164 876 1 599 382 108,85 196 924 1 910
167 075 1 620 389 115,85 199 124 1 931
169 275 1 641 396 122,85 201 323 1 952
171 474 1 663 403 129,85 203 523 1 974
173 359 1 681 409 135,85 205 408 1 992
175 559 1 702 416 142,85 207 607 2 013
177 758 1 724 423 149,85 209 807 2 035
179 958 1 745 430 156,85 212 006 2 056
182 157 1 766 436 162,85 213 891 2 074
184 042 1 785 443 169,85 216 091 2 095
186 242 1 806 450 176,85 218 290 2 117
188 441 1 827 457 183,85 220 489 2 138
190 640 1 849 464,15 191 222 740 2 160
:
mique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
ées :
1·K-1 à 25 °C.
Cp Cp T T Cp Cp
(K) (°C)
78 721 763 893 619,85 229 162 2 222
107 672 1 044 936 662,85 233 511 2 264
121 177 1 175 980 706,85 237 554 2 304
133 554 1 295 1 023 749,85 241 142 2 338
145 144 1 407 1 066 792,85 244 407 2 370
156 218 1 515 1 110 836,85 247 450 2 400
166 300 1 613 1 153 879,85 250 170 2 426
175 677 1 704 1 196 922,85 252 675 2 450
184 573 1 790 1 240 966,85 255 056 2 473
192 611 1 868 1 283 1 009,85 257 242 2 495
200 033 1 940 1 326 1 052,85 259 328 2 515
207 019 2 007 1 370 1 096,85 261 400 2 535
213 284 2 068 1 413 1 139,85 263 403 2 554
219 023 2 124 1 456 1 182,85 265 427 2 574
224 386 2 176 1 500 1 226,85 267 562 2 595
Propriétés optiques
Précautions
SGH 10
Attention
H302 et H312
SIMDUT 11
B3, D1A,
ermée (méthode non rapportée)
t des effets immédiats graves
ngereuses : classe 6.1 groupe II
e de divulgation des ingrédients
Transport
2224
Écotoxicologie
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de
la déshydradation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.
Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.
Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il
12
réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse .
13
Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau .
Références
1. BENZONITRILE (https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=110
3), Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC
Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation
en ligne (http://www.crcpress.com/product/isbn/9781420066791)), p. 9-50.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999,
239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 (http://www.chem.qm
ul.ac.uk/iupac/AtWt/) », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd.,
1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne (https://books.goo
gle.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+
polymers)), p. 294.
6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston,
Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-
Unis, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
8. « Properties of Various Gases (http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm) », sur
flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7,
vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
10. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE
no 1272/2008 (http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1
355:FR:PDF) (16 décembre 2008).
11. « Benzonitrile (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=5264&langue=F) »
dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois
responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
12. Cooper F.C. et Partridge, M. W., N-Phenylbenzamidine, Organic Syntheses, Collected vol. 4,
p. 769, 1963, lire en ligne (http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf).
13. (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker,
Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic
molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372,
12 janvier 2018, p. 202-205
(PMID 29326270 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29326270),
DOI 10.1126/science.aao4890 (https://dx.doi.org/10.1126/science.aao4890),
Bibcode 2018Sci...359..202M (https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2018Sci...359..202M),
arXiv 1801.04228 (https://arxiv.org/abs/1801.04228), lire en ligne (https://science.sciencema
g.org/content/359/6372/202.abstract)).
Liens externes
Le benzonitrile (http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc11/icsc1
103.htm) sur le site de l’Organisation internationale du travail.
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