TD n°3 : Résonance Magnétique Nucléaire du proton

Exercice 1
Combien de familles de proton existe-t-il dans les composés suivants :
a) CH3-CH3
b) CH3-CH2-CH3
c) (CH3)2-CH-CH2-CH3
d) CH2=CH2
e) CH3-CH=CH2

Exercice 2
Combien de familles de proton existe-t-il dans les composés suivants :

Exercice 3
Combien de signaux présenterait le spectre RMN des molécules suivantes :

Exercice 4
Il existe 3 isomères du dichlorocyclopropropane. Leurs spectres RMN présentent, selon
l’isomère dont il s’agit, 1, 2 ou 3 signaux.
Peut-on identifier chacun des isomères sur cette seule base, sans faire intervenir la valeur des
déplacements chimiques, ni la forme des signaux ?

Exercice 5
Parmi les molécules suivantes, lesquelles présentent un couplage spin-spin ?
Précisez l’allure des signaux.

Exercice 6
Dessiner l’allure des spectres RMN des groupements suivants :
CH2-CH3

1
Exercice 7
Parmi les molécules suivantes, lesquelles présentent un couplage spin-spin ?
Précisez l’allure des signaux.

Exercice 8
Un composé de formule C3H7Cl possède un spectre RMN comportant deux signaux : un
doublet à 1,5 ppm (intensité 6) et un heptuplet à 4,2 ppm (intensité 1).
Quelle est sa formule développée ?

Exercice 9
Une amine tertiaire de formule C6H15N a un spectre RMN comportant deux signaux : un triplet
à 1,42 ppm et un quadruplet à 3,18 ppm (rapport d’intensité 3 :2).
Quelle est sa formule brute ?

Exercice 10
Les spectres RMN des composés : CH3-CH2-I ; CH3-CHBr-COCl ; ClCH2-CH2-COCl ; CH3-
CH2-OCH2Cl sont représentés ci-dessous.
Attribuer chacun de ces spectres aux composés indiqués.

Exercice 11
Un hydrocarbure de formule C6H12 ne présente en RMN qu’un seul signal, un singulet, à 1,4
ppm. Quelle est sa structure ?
La substitution d’un seul de ses H provoque une transformation très importante de son
spectre, qui devient très complexe. Pourquoi ?

Exercice 12
Proposer pour les composés A (C4H8O) et B (C4H8O2) une structure en accord avec les spectres
RMN sachant que ces composés présentent dans leur spectre IR une bande d’absorption vers
1720 cm-1.

2
 B

Exercice 13
Le composé dont le spectre RMN est représenté ci-dessous à comme formule brute C5H8O2.
Le spectre IR présente principalement deux bandes intenses vers 1650 et 1720 cm -1. Indiquer
la formule développée.
3 3

1 1

Exercice 14
Deux composé A et B ont la même formule brute C3H6O mais présentent les spectres RMN ci-
dessous. Quelles sont leurs formules développées planes ?

6 1 B
A 3

Exercice 15
Soit une molécule de formule brute C5H10O2 dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

3
Exercice 16
Soit une molécule de formule brute C7H15NO dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

Exercice 17
Soit une molécule de formule brute C5H10O2 dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

3 6

4
Exercice 18
Soit une molécule de formule brute C4H8O dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

3
3

1 1

Exercice 19
Soit une molécule de formule brute C3H4Cl2 dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

5
Le spectre RMN ne montre qu’un seul signal d’intensité 4 pour un déplacement chimique de
1.7 ppm.

Exercice 20
Soit une molécule de formule brute C3H7NO dont les spectres IR et RMN sont présentés ci-
dessous. Identifier ce composé.

2 2