USTO – MB MPCA
Faculté de Chimie Licence GP – 2018/2019
Fiche de TD N° 1
Spectroscopie infrarouge
Exercice 1 :
1- Le domaine IR moyen, exploité pour l’analyse IR, s’étend de 2.5 à 25 µm. Néanmoins,
l’axe des abscisses dans le spectre correspondant s’étale de 4000 à 400 cm-1. Pourquoi ?
2- La constante de force de liaison de la molécule d’oxygène est 1180 N.m-1. Calculer
l’énergie de l’état fondamental et du premier état excité vibrationnel de la molécule O2.
3- Les bandes C=C des alcènes apparaissent à 1650 cm-1. Déterminer la constante
k(C=C). Comment évolue cette constante dans la fonction alcane et dans la fonction
alcyne ?
4- Les deux bandes C=O et C-O apparaissent à 1715 cm-1 et 1050 cm-1 respectivement.
Laquelle des deux liaisons est plus forte ?
5- La liaison C-H se trouve à gauche de la liaison C-O. Pourquoi ?
6- On considère une vibration d'élongation C-H donnant lieu à une absorption à 3100 cm-
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. Quelle sera la valeur du nombre d'ondes de l'absorption correspondante de
l'homologue deutérié C-D ? (On considérera que la valeur de la constante de force est la
même dans les deux cas, le deutérium 21 D est le premier isotope de l’hydrogène).
Exercice 2 :
A- Un extrait du spectre infrarouge d’un composé A est donné ci-dessous.
- Le composé A peut-il posséder : Une liaison Ctét – H ? Une liaison Ctri – H ?
Une liaison C – C ? Une liaison C = C ? Une liaison O – H ? Justifier.
- Le composé A peut-il être l’hex-1-ène ? Justifier.
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Exercice 3 :
Soient les deux formules semi développées suivantes :
- Donner le nom de chaque molécule et nommer leurs fonctions caractéristiques.
- Attribuer chaque molécule à son spectre correspondant. Justifier.
A B
Exercice 4 :
Le paracétamol est obtenu à partir du 4-aminophénol. Le réactif absorbe à 230nm sur le
spectre UV-visible correspondant.
(Par acétamol) (4-aminophénol)
Le spectre IRTF enregistré sur des pastilles KBr donne une suite de bandes à des ν différents :
ν (cm-1) 3390 3269 3200 3090 1650 1500 850
Nature Faible Faible Large Moyenne Moyenne Moyenne Variable
1- - Attribuer les bandes d’absorption, données aux tableau, aux liaisons
correspondantes.
2- - Ce spectre nous permet-il d’affirmer que le paracétamol a été formé ? Justifier.
3- - Calculer la constante de force de la liaison O-H du composé identifié. Comparer
avec celle de =C-H.
Une réflexion pour étudiant ….
Soient les spectres IR du : butanal, butanone, acide butanoïque et butanoate de méthyle.
1- Donner la formule semi-développée des quatre composés en nommant le groupe
fonctionnel correspondant.
2- Donner les bandes caractéristiques correspondantes à chaque composé.
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