Exercice 1 :
1/ Nommer les hydrocarbures d e formules semi – développée suivants :
a/ CH3− CH−CH− CH−CH2− CH−CH3 b/ CH3− CH= CH−CH2−CH3
C2H5 CH3
c/ CH3− CH2− C≡ −CH2−CH3 d/ CH3−C≡C− CH2− CH2− CH3
C2H5 CH3 CH2-CH2-CH3
e/ CH2CI− CH= CH− CH− CH2− CH3 f/ c= 𝑐
H H
2/ Ecrire les formules semi – développée des composés suivants :
a/ 3- méthylpeut -1-éne ; b/ 3-méthylbut -1yne ; c/2,3 – diméthypent-2-éne ; d/ 2,6,6 trimethylhept-3ène
e/ E-hex-2éne ; f/z-1 ;2- dichloroprop- 1éne.
Exercice 2:
Un alcène A réagit avec le promure d’hydrogène et donne naissance à un composé B qui contient 48,5% de brome
en masse .
1/ Donner les formules brutes de B et A.
2/ Ecrire toutes formules semi – développée possibles de l’alcène A, nommer les composés correspondants et
préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z et E .
Exercice 3 :
Un alcène A donne par hydrogénation catalytique le 2,3 – diméthylbutane .
1/ Quelles sont les formules semi – dèveloppée possibles pour A ?
2/ L’addition de chlorure d’hydrogène sur A conduit de façon prépondérante au 2-chloro-2,3-
Diméthylbutane mais pas exclusivement Montrer que cela permet de déterminer la formule semi-développée de
A.
3/ A présente –t-il l’isomérie Z ; E ?
4/ Donner les produits majoritaires et minoritaires lors de l’addition d’eau sur A.
Exercice 4 :
1/ Un carbure d’hydrogène de la famille des alcynes admet comme proportion en masse 12 fois plus de carbone
que d’hydrogène .
a/ En déduire sa formule brute .
b/ En donner sa formule semi- dèveloppèes.
c/ Quelles sont les liaisons rencontrées dans cette structure .
2/ On réalise une hydrogénation complète de 20cm 3 de ce carbure (CNTP) .
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction .
b/ Ecrire la formule semi –dèveloppèe du composé saturé obtenu.
c/ Quels sont les types de liaisons rencontrées dans cette structure ?
d/ Calculer la masse du composé obtenu.
Exercice 5 :
Un composé organique CxHy, est constitué en masse % C= 85,7 et % H= 14 ,3.
1/ Calculer le rapport y/x. En déduire à quelle ce composé appartient , sachant que sa chaine carbonée est ouverte .
2/ Indiquer les formules semi- développée et les noms de tous les composés tels que x= 5On écrira les stéréo –
isomères s’il en existe.
3/ L’hydrogénation de l’un de ses composés conduits au 2-méthylbutane . Peut –on en déduire quel est ce
composé ?.
4/ Par hydratation , l’un de ses composés donne essentiellement du 3- méthylbutan-2-ol.
a/ Préciser ce composé que l’on notera A.
b/ Quel est le motif du polymère obtenu lors de la polymérisation de A ?
c/ Ecrire l’équation – bilan de la réaction de formation de A à partir d’un alcyne B que l’on nommera.
Exercice 6 :
1/ On fait barboter très lentement à travers une solution contenant 5g de dibrome dans du tétrachloromèthane , un
mélange de deux hydrocarbures gazeux formés d’un alcane et d’un alcène dont la masse volumique est 2,143g/L.
Après passage de 1120 cm de ce mélange , dans l’obscurité, on constate la décoloration du dibrome la formation
d’un seul produit et l’augmentation de la masse de la solution de 6 ;312g.
a/ Ecrire l’équation – bilan de la réaction.
b/ Calculer le volume de l’hydrocarbure gazeux qui a réagi et en déduire la composition volumique du mélange
gazeux (CNTP).
c/ Déterminer les masse molaires et les formules brutes de deux hydrocarbures gazeux .
2/ Un autre alcène gazeux a une densité de 2,42.
a/ Déterminer sa formule brute puis écrire les formules semi- développée et donner les noms des alcènes
correspondants .
b/ Trois parmi les isomères précédents A, B et C donnent par hydrogénation le même alcane ramifie Quel est cet
alcane ?.
c/ Par hydratation A et B donnent majoritairement et même alcool . Quel est ce corps C ?.
Exercice 7 :
1/ On réalise la combustion complète d’un volume v=10cm 3 d’un alcyne A. Le volume de dioxyde de carbone
formé est V1 =50cm 3. Les volumes sont mesurés dans les mêmes C.T.P.
a/ Ecrire l’équation – bilan de la réaction .
b/ Déterminer la formule brutes de A ainsi que le volume de dioxygène utilisé.
c/ Ecrire toutes formules semi – développée de l’alcyne A et les nommer .
d/ L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ces isomères conduit au pentane . Peut – on en
déduire quel est cet alcyne .
e/ Par hydrogénation catalytique sur palladium désactive , A donne un composé B présentant des stéréo isomères
Déterminer la formule semi – développée de A, B et des stéréo – isomères de B et les nommer .
2/ L’hydratation de B donne deux composé C ! et C2 en quantité égale .
a/ Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.
b/ Quelles sont les formules semi- développée et les nom de C ! C2.
c/ En utilisant les formules brutes , écrire l’équation bilan de la réaction .
d/ La masse de B utilisé est mB = 140g Calculer alors la masse du produit obtenue sachant que le rendement de la
réaction est de 81%.
e/ En déduire alors la masse de C ! et de C2 dans le mélange .
Exercice 8 :
1/ On réalise dans un eudiomètre la combustion d’un volume V1= 10cm3 d’un hydrocarbure A en présence de
110 cm3 de dioxygène . Agrès combustion puis refroidissement , le volume de gaz , restant est 90cm 3 dont les
50cm 3 sont absorbable par le phosphore et le reste par la potasse.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion .
b/ Déterminer le volume de dioxygène enté en réaction et le volume de dioxyde de carbone obtenu.
c/ Déterminer la formule brute de A.
d/ Ecrire les cinq formules semi – développées possibles de A et les nommer
2/ En l’absence total de lumière , A réagit avec le dichlore.
a/ Monter que cela permet d’éliminer deux des cinq isomères de A .
b/ L’hydrogénation de A en présence de nickel conduit au butane .Peut –on conclure ? Justifier.
c/ L’action du chlorure d’hydrogène sur A donne le 2-chlorobutane mais pas exclusivement . Déterminer la
formule semi – développées de A et le nommer .
d/ A présente – t- il des stéréo – isomères ? Si oui les représenter .
3/ Ecrire les équation – bilans des réactions de ; puis donner le nom de produits obtenus
a/ A avec l’eau
b/ A avec le dibrome
c/La polymérisation de A
4/ De quel alcyne A’ peut – on partir pour obtenir A ? Ecrire l’équation de la réaction .