COLUOI! CATHOUQUI!
ANUAltlff
Oéaart11ment Eareuv11 0oSHS ~b61e c.dt- Coef Ourle onnh sco/olrr
PCT CHIMIE Tl" C e1 Tl• D N'1 l lit 2010-llllJ
• L'/dn,I n'at pas • !Out foire, mols• b1!ff folf!_œ que ron a,nno/r •
,.,',,,,,.,.,.,,.
EXERCICE 1 : VERlflÇATION DES SAVOIRSl:f POINJS
1. Q .C.M. 0.25pl ü-0.7Spt
1,1.u VoUIJC' carbonyt, • nn, ltr'llct■n :
n) linbin: b) télrnédriquc c) pinne
1.2.EII prisfflc, d' u11 aldfll)'dt, la llqut11r de F,l1Hn1 d01111t :
•> une colomlion rose : b) un prè<:ipilé jouM : c) un pn!cipi\é rllvgc bri~uc
I.J.t. 'hydnlallon d'■n aida, l'Ond■II à ■n seul prod■II :
u) flnr rcspc,:1 de lo règle Je Murko,•nikO\• c.) P;uu que l'ulcène esl symè1riquc:.
b) flnrce que l'akène c:s1 dissymélrique
2. Nomm,r les c.omposés mvuis : (8,25xS,.2pu)
u) CH1.C(C1H1h·CH,.CH(OH)·CH1 c) CH, C(CH,l, -CH, Cff101,)-CIIO
b) CC,H,>, CCOOCH:CH:CH, 1) CH,·CH,·CjO-C(C,H~ ·C,H,
c) CH,CH• CH-<:O.Cll(CHl)i gl CH,-0 l(Cl l,)•èHtC.11, )·CHO
d) Cll1-CH(CH1).COCH(Cl·h)·Clh : h) c. 11•.('(('l h):-C:H,:
3 . Ecrlr, les formula Kffll..dtnlopl>ffl da com'l!'sés d û rulqu~ 1ulvuis :(0,2Sx4=1pl)
11. 4-étbyl-2-mélhylc)'CIObcXM• I-OI cJ mélhO.'<YPJ.OJ>MC
b. J-métbylbutannl d ) 2_4-dimé1hylpcnt1111•l•one
-4. Dfnalr carboa, fonctloaal'I
EXEBCIC& 2 ; APPl,IÇATIQlS PE SA VOtRSt♦PQINJS
1. Tu disposes d 'un alcool sccondllin: el d'un alcool 1_en lnin:. disilnguc-lcs en un seul lest. O.Spt
?. Un compose: organique de fonnulc brule Cdl}-0'4 pour u1omici1é 15. Oétc:rmincr lm formule brule pour que
cc composé organique soit un llkool 0.Spt
J. La combustion dllns l'ulr d'un alcool de formule brule C,1110 donne pour G.2!11 d'alcool. 2llt ml. de
dioxyde de carbone 1!1".Cll.l C1 de l'~b, Le volume de dioxyde de carboM CSI mcsun! dalu les
conditions où le volume molaire pzcux est 22,-4 Umol.
3.1.E,Tire IDn:ln1ion entre , cl y. O.l!lpl
3.2.Ecrirc l'éqwuinn-bîlnn de Ccll~ combustion. 0.5pt
3.J.Cnlculcr .1 e1 }' 0,5xl• lpl
3.-4.Qucls sonl fd m~ cl los formules sémi-<X'"Cloppècs possibles pour l'd alcool ? 0,2514-lpt
-4. Un alcool A1 de fürmulc brule C,11.0 duMe suc,-c,,;si\"CfflC:111 deux l'Omposë.'I B et C par ox)'dulion
ménagée C41&1)'11(1UC de l'air. 8 1 fonnc un dq,61 d 'urgcnl a,u le nitrutc d'argent Dmmoniucal, Dion que
C, fol1 ml4Sir le papier pH humide. Un au1n: alcool A 1 isonwn: de A, subh l'oxydation mènugcc pu
déshydrol!ffl4lion cu1olytique et donne un corps D sons ae1ion sur lo liqueur de Fehling cl sur le popicr pH
humide.
4.1.El!firc les équa1ions-bilan des réoc:tions des réactions d'ox)dalion de A, e1 de A 1. O,Sxl- lpe
-4.l.Pn!ciscr les formules sémi-dc!vcloppécs c:t les nom., de 8 1• C 1 C1 Bi. 0.2Sûa0.75pt
5. L·oc1ion de l'acide c!thonoiquc sur le bullln•l~I condui1 ù un compose! C 1 C1 de l'cnu.
5.1.Ecrirc l'éqwtlion•bilun de ce11c réuciiun O.Spl
5.2.Nommcr ce11c rèuc1ion 0.2!;,C
COLLEGE ANUARJTf/contrôlc continu N• 1 /Chimie/Tic C.D P•ae t
EXERCICEl ; UIJUSATIQNQES SAYQIM H PQINJS>
On possêde S nooons con1cnun1 les produits l\04b A. B. C, D oi E, tous difrtn:n1s. On ne connoil pas le nom des
cinq produits mais un sail que :
• Choqua produil est un Cl>rp.! pur et que su moloculc ne cm1icn1 que 3 llolllCJi de clllbonc, ilc:s llomà d'h)'drogênc, un
ou deux utonN:s d'oxyg~nc.
• La chaine camon6.: ne condcn1 pas de liaikllls multiples.
• Parmi ces S produi1s. il y a ckwt alcoob.
1. On ré41isc w,e oxydation mmag« de A et B p,r le did11orn1t1c de pau1ssium en milieu acide. On ob('1C111les m ullll15
suivants : • A condui1 à Cou O. • B conduit unlquenk.·111 à E.
Cette oxpêricncc, <il<lle su.tTISanle pour rccoMoltr~ lc,1 S pmduils A. B. C, 0 et E?
2. Pour préciser les ràullllls ~ nl5, on utlli-'< le ràcti( de Tollms. On ronslllle que p cst <1,,•Y'1é Donner le nom et
I• fonnuk scmi-dê-velopp!c des tinq produits.
3. &rire l'~Ullion-btlan de lo n!uc1ion •= lcdid!roma1<de powsium qui foil posscr ~ podwt B ou produit E. Quel
est le volume minimal de solulion de dichroma1e de poo,ssium à O,IM molli nkcssam, pour oxyder 1n1alc,ncn1 10 mol
deB?
Oonnècs : MIISSC ,-olumique de /1 • 1'5 "1,1• ': MAS5CS molaires : C = 12 : H"" 1 ..{) = 16 glmol
PARTIE B; EVALUATION DF.S COMrlTENa;,s (6 POINTSI
EXERCICE .. ; tVAl.UATIOS PES ÇOMPl;Il:Nçr,s TIJtoRIOUE.'i
CoDIX1cnct yjgc : Dt!tcrmlnatlon de la cr .... d'un alcool
Une èlo••• du cullqc ANUARITE dispose clc 3 J111<-.ebn1en•n1 chacun une solution aqueuse d'alcool. On soit
que ces alcools ont la mrmc fomwlc brute. une sculc f\ffll-ùon ol•""'i
èt qu'ils appu1ienncn1 i des classes difTorcntcs.
Dans une prcmiorc ~apc. on chcrehc i dntT-ml"'=t
1• c_!Assc dt ces olcools. Pour cela. on dispose d'une solution de
dkhromote de potassium acidifiée, de BBT. de ITN.P.H~ ile liqueur clc Fd!ling cl de nitr.11c d'org,-nt ammoniacal.
Après a,·oir idcruilié le 0ucon ..-onlcaanl l'ul.:ool primaire. on réalise l'cxp!ricm:c suivame : On o,ydc 2.2 g
d'-akool primaire avec un excès d'oxydant. L'acide obtenu CSI dosé : A l'équh-alcncc. on a ,'C<Sê 2.San' d'une solution
aqUCU-'< d'hydro•ydc de sodium. de CClflCcntratiott molaire ,-olumique C • 1 mol. L·'.
Tiche, 1 : Quels tciu propo,1ez - ,,.,... Ill! fal{I! pour dotcrmina la clu... de CCJ 3 akools ? lpt
Tiche, 2 : En dêdwre lo masse mola~ mol& ulAire de l'alcool cl A formule brute. 1pt
Tiche, 3 : Donner une formul" dè\""'1ppôc possible pour chacun clc:s trois okools et prècisCf leur nom et leur clos.se. lpc
EXERCICE~; ÉYAl,U~T IQN Qt;SCOMPtu:NCf:S EX'PtRIMENIALt:-5
ÇompÇtçncç •·Ws R~ I ~ clc l'alcooldl
Pour h11111~ r...s ~cticlcnu routiC1S liès :i l'excès de 1•i1es.sc et le mauwis co,,.,.,nc:mcnt des conducteurs en Ôlllt
d'i,TCssc, lb<!!~ \lo tc:nninaik du L)U<' ont réalilé un dispositif componant I• laine de vem, irmibtt d·une solution de
dk hromule de p.Uis1um ocldlfièc. Cc di•positl( C$I besê sw le changement de CC<llcur de cette k>lution dans la laine de
• ~ ktB de l'o•)-dation de l'~hanol en kÏ« acétique.
Tiche, 1 : •Donner I• vcm:ne utilb« pour prq,urcr Cl pour plêle,-cr la ,ulution de dichromote de potwium. lpt
Tkhc, 2 : -En déduire l'âpatioo bllon de la n!aciion intcrvCIWII dans l'alcootdl. lpt
T:ichc 3 : •Sur un indhidu en clllt d.i,.,asc. oo f:ait un préllh-.mmt de 10 mL de son sang ouquel on ajoute
20ml d'une soluti11n de dichromutc de pcKassium atidlfitt Cffltcnant 14.7g de dlchrUnt,1IC de porassiwn P"r litre. Après
un temps sufTISIU1Ul'lcnt long. on dose la 110lution obicnuc et on trou,•c que la concentration molaire du dkhromatc de
pocnuium c:st de 0.024 moVL ûakukr la <"OOCcntr.ation en gr.unmcs par titre de l'éth:mol au moment du prolèvcmcnL I pt
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