TP Organique 1
Extraction liquide-liquide (acide benzoïque)
Groupe :
Mahdi Ayadi
Amira Barhoumi
Nour Dahmoul
I/ Principe (L’extraction) :
C’est une méthode de purification basée sur la différence de solubilité entre deux solvants
liquides non miscibles.
Dégazage : L’agitation de la solution organique engendre son ébullition (température
d’ébullition des composés organiques très faible)
( ! ) Cas rare : Si on a émulsion, on ajoute du sel à la phase aqueuse pour augmente son
volume (si les densités sont proches)
II/ 1ère Expérience :
1 ) Titrage :
On fait le titrage de la solution d’acide benzoïque par une solution de NaOH de
concentration CB=0.02 mol.L-1 pour calculer la concentration d’acide.
On obtient : Veq=4.8mL
A l’équivalence ; CA . Va = CB . Veq => CA = (CB . Veq)/Va => CA = 9.6e(-3) mol.L-1
Dans 30mL d’acide benzoïque, n0 = 2.88e(-4) mol
2) Extraction :
* Dans l’ampoule à décanter, on ajoute VA = 30mL d’acide benzoïque et Vorg = 40mL d’huile
de maïs.
* On agite l’ampoule contre un mur (précaution contre les sorties brusques de gaz sous effet
de la surpression), poignée sur le bouchon et on dégaze en ouvrant le robinet en maintenant
l’ampoule à 45° (pour minimiser la quantité de liquide qui échappe avec les gaz).
* On laisse l’ampoule reposer en ayant pris soin d’enlever le bouchon.
* Après décantation, on sépare les deux phases.
3 ) Deuxième Titrage :
* On fait un dosage rapide du 1/3 de la phase aqueuse avec une solution de NaOH de
concentration CB’ = 0.004mol.L-1
* On fait ensuite un dosage précis de l’autre 1/3
* On mesure Veq = 3.3mL
CA’ . VA/3 = CB’ . Veq => CA’ = (3.CB’.Veq) / VA => CA’ = 1.32e(-3) mol.L-1
Dans 30mL, nrest = 3.96e(-5) mol
Coefficient de partage :
K = [Ph-COOH]org / [Ph-COOH]eau avec [Ph-COOH]org = (n0 – nrest) / Vorg = 6.21e(-3)mol.L-1
et [Ph-COOH]eau = CA’ donc K = 4.7
4 ) Réalisation d’une double extraction :
* On fait les mêmes étapes mais deux fois et avec ½ de Vorg à chaque fois sur le même
volume VA de la solution aqueuse de l’acide.
Titrage 3 :
- On fait un dosage rapide du 1/3 de la phase aqueuse puis un dosage précis de l’autre
1/3.
On trouve Véq=1.7 mL
' '
C A
.
V A
3
¿
'
C B
.
V é q
¿
¿
C 'A
'
¿
'
3 C A . V é q
V A
' '
C A
¿
AN :
− 3 − 3
4 . 10 ×1. 7 . 10
10 − 2
¿
6.8
.
10 − 4
m
o
l
.
L− 1
Dans 30mL : nrest=2,04.10-5mol
* Coefficient de partage :
[ P h −C O O H ] o r g
¿
no r g
V o r g
¿
n0 − nr e s t
V o r g
[ P h −C O O H ]o r g
¿
AN :
2, 88 . 10 − 4 − 2, 04 . 10 −5
− 3
40 . 1 0
¿
6. 69
.
10 − 3
m
o
l
.
L− 1
[ P h − C O O H ] e a u
¿
' '
C A
¿
6. 8
.
− 4
10
m
o
l
.
L − 1
K=9,84
* Calcul de rendement :
P 1
- Exp1 :
¿
ne x t 1
n0
¿
n0 − n e x t 1
n0
P1
AN : ¿
( 2,88 −0,396 ) . E− 4
=0,8625
2,88 E−4
P 2
- Exp2 :
¿
ne x t 2
n0
¿
n0 − n e x t 2
n0
P1
AN : ¿
( 2,88 −0,204 ) . 10 − 4
=0,93
−4
2,88 . 10
Conclusion : L’extraction sur deux étapes est plus efficace que l’extraction sur une seule
étape.
