03/02/2021 OSES-OSIDES
GLUCIDES: OSES-OSIDES
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Les plantes vertes tirent l'énergie dont elles ont besoin pour vivre et se développer de la lumière du soleil
et produisent des substances, à partir du dioxyde de carbone puisé dans l'air et à partir de l'eau, selon
l'équation–bilan suivante :
Cette transformation faisant appel à la chlorophylle comme capteur de lumière est appelée
photosynthèse.
Parce que dans la formule brute de la plupart de ces substances, on trouve hydrogène et oxygène dans
les mêmes proportions que dans l'eau K.Schmidt leur a donné en 1844 le nom d'hydrates de carbone. A
cause de la saveur particulière de quelques unes on les a aussi appelées sucres ; on continue parfois à
employer ce terme, mais on utilise aujourd'hui en France l'appellation glucides.
Classification des glucides:
Quelques oses:
- Le fructose:
C'est un cétohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction cétone....céto).
- Le glucose:
C'est un aldohexose ( 6 carbones ...hexose, possédant une fonction aldéhyde....aldo).
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-Le ribose : C'est un aldopentose.
Quelques osides:
Quelques holosides:
- Le saccharose : c'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne une molécule de glucose et
une molécule de fructose.
- Le maltose : c'est également un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne deux molécules de
glucose.
a-maltose
b-maltose
- La cellobiose: C'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne aussi deux molécules de
glucose.
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a-cellobiose
b-cellobiose
- Le lactose:
C'est un oligoholoside (diholoside); son hydrolyse donne une molécule de glucose et une molécule de
galactose.
- La cellulose:
c'est un polyholoside ; c'est une macromolécule linéaire et non–ramifiée, formée d'environ 500 à 5000
unités monomères de glucose reliées les unes aux autres par des liaisons b-glycosidiques.
- L'amidon:
L'amidon se compose d'enchaînements 1-4 de molécules de a–D–glucose.
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Des exemple d'hétérosides
Rappelons qu'un hétéroside appelé autrefois glycoside est l'acétal constitué à partir du OH
hémiacétalique anomérique d'un glucide sur lequel vient se fixer une partie non glucidique appelée
aglycone.
Remarque :
Ne pas confondre glycoside et glucoside, ce dernier étant un glycoside dont le glucide est le glucose.
On peut citer quelques groupes d'hétérosides ayant une certaine importance :
- Hétérosides anthraquinoniques la partie aglycone possède un noyau anthraquinonique
Exemple : l'aloïne :
Ces molécules qui présentent une certaine toxicité sont extraites de différents aloès et des feuilles de
rhubarbes.
- Hétérosides hétérocycliques oxygénés :
glucose, galactose, rhamnose, arabinose sont liés par le carbone n°3 à une partie aglycone qui peut être :
· un anthocyanidol : polyphénol ayant pour structure de base l'ion flavylium
hydroxylé en position 3 : ce sont des anthocyanes
Exemple :
Le chlorure de pélargonidine
· Un flavonol : polyphénol ayant pour noyau de base
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Exemple :
La Quercétine
· Les flavan-3-ols : Structure également polyhydroxylée
Exemple :
La catéchine
- Hétérosides strophantiques et digitaliques :
Les parties aglycones de ces hétérosides sont des stérols.
Exemple d'hétéroside strophantique :
Ouabaïne ou Strophanthine G (ou Strophantine G)
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On trouve cette molécule dans les lianes et les racines d’un arbre d’Abyssinie l’Acokanthera ouabaio
(apocynacées) et dans les graines de Strophantus gratus (apocynacées).
Cette molécule possède des propriétés cardiotoniques par inhibition de la pompe à sodium Na+/K+-
ATPase.
L’ouabaïne servait à empoisonner les flèches des guerriers somalis.
Exemple d'hétéroside digitalique :
Digitoxine ou Digitaline
Molécule extraite de Digitalis purpurea et purifié pour la première fois par Claude-Adolphe Nativelle après
25 ans d’efforts. Traite les insuffisances cardiaques.
- Les hétérosides cyanogénétiques :
Leur hydrolyse donnent à côté d'un ose, de l'acide cyanhydrique et de l'aldéhyde benzoïque ou de
l'acétone.
Exemple d'hétéroside cyanogénétique :
Amygdaloside (ou amygdaline) des amandes amères, des noyaux de cerises….
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- Hétérosides soufrés ou glucosinolates ou thioglucosides :
Leur partie aglycone est le sénevol d'allyle :
Exemple d'hétéroside soufré :
Le sinigroside ou sinigrine présent dans les graines de moutarde noire (Brassica nigra) d'où il a été isolé
pour la première fois, les choux de Bruxelles, les brocolis.
VERS LE DOCUMENT "LE SUCRE" DE W.WERNER
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