3éme annèe Pharmacie
DROGUES À HÉTÉROSIDES ANTHRACÉNIQUES
(ANTHRACÉNOSIDES LAXATIFS)
1. Généralités
1.1. Définition
Les anthracénosides sont des composés polyphénoliques ayant comme
noyau de base l’anthracène. Ils exercent une activité purgative due aux
hydroxyles présents en C1 et C8.
1.2. État naturel
Distribution botanique très restreinte
1.3. Structure chimique
Dimérisation
dianthrone
1.3.1. Formes libres : génines
Les principales génines monomériques :
R2 R1
Chrysophanol (Cascara) H CH3
Aloe-émodol (Aloès, Sénés) H CH2OH
Rhéine (Sénés) H COOH
R2 R1
Émodol (Bourdaine) OH CH3
Physcion (Rhubarbe) OCH3 CH3
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Homodianthrones : Hétérodianthrones :
Sennidines A et B Hétérodianthrone
Homodirhéine anthrone de rhéine et d’aloe-émodol
1.3.2. Formes combinées : hétérosides
Les oses de ces hétérosides sont banals : glucose, rhamnose, plus rarement apiose.
rhéine-8-glucoside aloïnes A et B rhéinosides A et B
1.3.3. Variations « plante fraîche – plante sèche »
Plante fraîche : hétéroside d’anthrone monomère
Plante sèche : hétérosides anthraquinoniques, hétérosides de dianthrones
1.4. Biogénèse
Voie des polyacétates
1.5. Propriétés physico-chimiques
- Hétrosides
- Génines
1.6. Caractérisation, Dosage
Caractérisation:
- Réaction de BORNTRÄGER : la dissolution des anthraquinones en milieu
alcalin aqueux (KOH), s’accompagne de l’apparition d’une teinte rouge. Cette
réaction n’est positive qu’avec les formes anthraquinoniques libres.
- Acétate de magnésium en milieu méthanolique : Mg(OAc)2 / MeOH
- p-nitroso-diméthyl-aniline (p-NDMA)
- Réaction de SCHOUTETEN (réaction de fluorescence)
-Technique chromatographique
Dosage :
-Dosage spectrophotométrique
-Dosage physiologique
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1.7. Propriétés pharmacologiques et emplois
Action des dérivés anthracéniques :
Selon la dose administrée, on peut obtenir une action laxative ou purgative plus
ou moins violente. La purgation est assez lente à obtenir : 6 à 12 heures.
Emplois pharmaceutiques :
Préconisés dans le traitement de courte durée de la constipation occasionnelle.
2. Drogues à hétérosides anthracéniques
2.1. LES ALOÈS (Asphodelaceae)
-Aloès du Cap, Aloe ferox.
-Aloès des Barbades, Aloe vera ou Aloe barbadensis.
Drogue : suc concentré et séché provenant des feuilles.
a) Botanique
Les Aloès sont des plantes des régions désertiques. Ils possèdent un tronc
ligneux portant, une touffe de feuilles charnues, cireuses et épineuses sur les bords ;
l’inflorescence est constituée par un épi de fleurs jaunes ou rouges.
Le suc d’aloès est contenu dans les cellules péricycliques et s’écoule
spontanément de la feuille coupée, alors que le gel d’aloès est uniquement
constitué par le mucilage des cellules polyédriques de la zone centrale.
b) Chimie
aloïnes A et B
c) Essais
- Mise en évidence des dérivés anthracéniques présents sous forme réduite.
- Différenciation des deux aloès.
- Identification des anthracénosides par CCM.
- Dosage colorimétrique (acétate de magnésium).
d) Action et emplois
C’est un laxatif et un purgatif très utilisé (0,10 à 0,50 g/24h) pour le traitement
symptomatique de la constipation.
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2.2. LE SÉNÉ, Senna alexandrina Mill. (Cæsalpiniaceae)
-Séné d’Alexandrie ou de Khartoum
-Séné de Tinnevelly ou de l’Inde
Drogues: foliole et fruit
a) Botanique
Le Séné est un sous-arbrisseau des régions sèches d’Asie et d’Afrique. La tige
est dressée, les feuilles sont composées paripennées, les fleurs jaunes veinées de
brun, de type 5, sont réunies en grappes axillaires ; le fruit est une gousse
déhiscente à deux valves (improprement appelé follicule).
Caractères des drogues :
Drogue Séné d’Inde Séné d’Alexandrie
-assez grandes, allongées (3-5 -plus petites (2-4 cm de long sur 7-8
cm de long sur 7-8 mm de large) mm de large)
Folioles -pointe aiguë -pointe moins aiguë
-asymétrique à la base -asymétrique à la base
-couleur gris verdâtre -couleur vert-jaunâtre
-les plus grandes (5-6 cm de long -les plus petites (4-5 cm de long sur 20
sur 15-17 mm de large) mm de large)
Fruits -face externe arquée -peu arquées
-face interne concave -face interne sensiblement rectiligne
Falsifications :
Le Séné peut être falsifié par d’autres espèces : Cassia obovata, C. auriculata,
ainsi que par la Globulaire.
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b) Chimie
c) Essais
-Botanique : rechercher les éléments caractéristiques
-Physico-chimique :
L’identification des sennosides A et B par CCM
La réaction de Bornträger
La détection d’éventuelles falsifications, notamment celle par le Cassia auriculata
L’évaluation quantitative des hétérosides anthracéniques ; la teneur est exprimée
en sennoside B
-Physiologique : mesurer la vitesse du péristaltisme sur un intestin isolé ou sur
animal transparent.
d) Emplois
Le séné et ses préparations sont utilisés en infusions (de 5 à 20g/l), en poudre et
sous forme d’extraits, notamment l’extrait sec titré de feuille.
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2.3. Bourdaine et Cascara (Rhamnaceae)
Bourdaine, Rhamnus frangula
Cascara, Rhamnus purshiana
Drogue : Ecorce desséchée de la tige et des branches
a) Botanique
La Bourdaine est un arbuste à écorce mince, lisse, brune et recouverte de lenticelles,
les lichens sont absents. Au microscope, on trouve des fibres cristalligènes mais les
cellules scléreuses sont absentes.
Le Cascara est un arbre à écorce épaisse, grise, recouverte de lenticelles et de
lichens. Au microscope, on retrouve les fibres cristalligènes mais aussi des amas
de grosses cellules scléreuses dans le parenchyme.
b) Chimie
-Bourdaine :
-Cascara :
c) Essais
d) Action pharmacologique et emplois
Actions laxatives voisines, mais le Cascara, par la quantité et la nature de ses
principes actifs (C-hétérosides), a une action nettement plus irritante.
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