Département de Chimie

TD de Chimie Organique
FILIERE : SMP - Série 2

Exercice 1 :
Utiliser la nomenclature systématique pour désigner chacun des composés suivants :

CH3
1) H3C CH2 CH CH CH3 2)
CH3 H3C C CH2 CH CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH
CH3
H3C

C2H5 CH3
H
3) H3C C C CH2 CH2 CH C2H5 4) H3C CH CH C CH CH2
H
C2H5 CH3 C2H5
C3H7
CH3 H
5) H3C C C C CH 6) H3C C C C C C CH3
CH3 H H
C2H5 CH3

7) HC C C C C CH2 8) HC C C C C CH
H H H H H

CN NH2
H H
9) H3C CH2 C C CN 10) OH
CH3 Cl
O

11) O
H2C CH CH CH CO2C2H5
12)
OH CN
CO2H

1
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Exercice 2
Même question pour les composés suivants :

O O O
1) C CH2 CH CH2 C 2) C CH CH2 CH CH CH2OH
H OH H3C
CN CHO
O O
3) H3C CH2 C
C3H7 4) H2N CH2 CH CH C
N
CH3
OH OCH3
CH3

O Et CHO
5) H3C CH2 CH C
6)
OCH3 CO2Me
NHCH3

CO2H
OH CHO
7) 8)
O Cl NC

Exercice 3
Représenter sous forme semi-développée les molécules suivantes :

a) Acide 2-hydroxy-3-méthylpentanoique.
b) 3-cyano-2oxopropanoate de méthyle.
c) 2-éthyl-4-oxopentanamide.
d) Acide-2-cyano-4-hydroxy-3-phénylhéxanoique.
e) 2-cyclohéxyl-3-formylpentanenitrile.
f) Acide 4-formyl-2-hydroxypentanoïque.

2
 Département de Chimie

Corrigé de la série 2

SMP-S3

Exercice 1
1
5 4 3 2 1 CH3 3 4 5 6 7
1) H3C CH2 CH CH CH3 2) H C 2C CH CH CH2CH2CH3
3 2
CH3
CH3
CH3 CH CH
3
2,3-diméthylpentane H3C
4-isopropyl-2,2-diméthylhéptane

C2H5
3 CH3
H 4 5 6 7 8 9 6 5 4 3 2 1
3) H3C C C CH2 CH2 CH C2H5 4) H3C CH CH C CH CH2
H
2
C2H5 CH3 C2H5
1
4-éthyl-3,7-diméthylnonane 3-éthyl-5-méthylhéxa-1,3-diène

6 7
5 C3H7
1 2 3 4 CH3 1 2 3 4H 5 6 7
5) H3C C C C CH 6) H3C C C C C C CH3
CH3 H H
C2H5 CH3
4-éthyl-4-isopropylhépt-2-yne 4-méthylhépt-2-én-5-yne

6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
7) HC C C C C CH2 8) HC C C C C CH
H H H H H

Héxa-1,3-dién-5-yne Héx-3-ène-1,5-diyne

3 2
5 4 H H 1
9) H3C CH2 C C CN 10)
CH3 Cl
2-chloro-3-méthyl-pentanenitrile
CN NH2

5 3 1 OH
6 4 2
7 O

acide 2-amino-4-cyano-3-phénylhépt-2-én-5-ynoique

3
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5 4 3 2 1 4
11) H2C CH CH CH CO2C2H5 12) O CO2H
1
3
OH CN 2
2-cyano-3-hydroxypent-4-énoate d'éthyle Acide 4-oxocyclohéx-2-ène carboxylique

Exercice 2

O O O
4 3 2 1 2 3 4 5 6
1) C CH2 CH CH2 C 2) C CH CH2 CH CH CH2OH
H OH H3C
CN 1 CHO
acide-3-cyano- 4-formylpentanoîque 2-acétyl-6-hydroxyhéx-4-énal
O
3 2 1 O 5 4 3 2
3) H3C CH2 C 4) H2N CH2 CH CH C
C3H7
N CH3
OH OCH3
1
3 CH
N-méthyl-N-propylpropanamide 5-amino-4-hydroxy-3-méthoxypentan-2-one

8
4 3 2 1 O 7
Et CHO
5) H3C CH2 CH C 6) 2 1
3
OCH3 6 4 CO2Me
5
NHCH3
2-N-méthylaminebutanoate de méthyle

3-cyclohéxyl-4-formyl-6-méthylocta-2,5-diénoate de méthyle
1
7 6 OH CHO CO2H
7) 4 3 1
2 8) 2 6
5
O Cl 5
NC 3
3-chloro2-éthyl-4-hydroxy-5-oxohépt-3-én-6-énal 4
acide 3-cyanocyclohéxa-2,5-
diènecarboxylique

4
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Exercice 3
Représenter sous forme semi-développée les molécules suivantes :
O
5 4 3 2 1 5 4 3H 2 1
a) H3C CH2 CH CH CO2H b) C2H5 C C C
OCH3
CH3 OH CN O
Acide 2-hydroxy-3-méthylpentanoique 3-cyano-2oxopropanoate de méthyle

O 4 O
5 4 3 2 1 6 5 H 3 2 1
c) H3C C CH2 CH
d) H C CH2 C CH CH
C 3 C
NH2 OH
O C2H5 OH Ph CN
2-éthyl-4-oxopentanamide Acide-2-cyano-4-hydroxy-3-phénylhéxanoique

5 4 3 2 1 CHO
OH
e) H3C CH2 CH CH CN
4 OH
CHO 2
5 3 1

2-cyclohéxyl-3-formylpentanenitrile. O
acide 4-formyl-2-hydroxyoentanoique