EXERCICE DE REMEDIATION
EXERCICE1 :
1. On réalise dans le dioxygène la combustion complète d’un hydrocarbure non cyclique, de
formule brute CnH2n, où n désigne le nombre d’atomes de carbone. La combustion complète
d’une mole de l’hydrocarbure produit 72g d’eau.
a) Ecris l’équation-bilan de la combustion en fonction de n.
b) Calcule la valeur de n et donne la formule brute de cet hydrocarbure.
2. On suppose que l’hydrocarbure contient quatre atomes de carbone. Ecris les formules
semi-développées et les noms des isomères possibles.
3. L’hydratation de l’un des isomères nommés A ne donne qu’un seul produit B.
a) Quels sont les formules semi-développées et les noms de A et de B ?
b) Ecris l’équation-bilan de l’hydratation de A.
4. Le corps B est oxydé en milieu acide par le permanganate de potassium. Il se forme un
seul produit C.
a) Quelle est la fonction de C ? Donne la formule semi- développée et le nom de C.
b) Proposer un test permettant d’identifier C.
c) Ecris l’équation bilan du passage de B en C.
EXERCICE2 :
1. L'hydratation d'un alcène ramifié A donne un mélange de 2 composés organiques B et C.
a) L'action d'une solution de dichromate de potassium acidifiée sur le composé B ne donne
rien, Donne la fonction chimique de B.
b) L'action de la même solution de dichromate de potassium sur C donne un composéC1 qui
rosit le réactif de Schiff, puis un composéC2 qui est un acide carboxylique. Donne la fonction
chimique et le groupe fonctionnel des composés C1 et C2.
2) La densité en phase gazeuse de A par rapport à l'air est 2.4. Montrer que la formule brute
du composé A est C5H10.
3. Donne la formule semi développée et le nom des composés A, C1 et C2. 4. On fait agir C2
sur de l'éthanol en présence d'acide sulfurique, on obtient un composé D.
a) Ecris l'équation bilan de la réaction et nommer D.
b) Donne les caractéristiques de la réaction.
EXERCICE 3 :
Un alcool saturé A a une densité de vapeur d = 3,03.
1. Détermine toutes les isomères possibles de A et donne leurs noms.
2. L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de potassium acidifiée conduit à
un composé B qui réagit avec la 2,4 DNPH.
a) Quelle peut être la fonction du composé B ?
b) Ecris l’équation-bilan d’oxydo-réduction qui a lieu.
3. On laisse réagir dans une étuve, un mélange de 0,5 mol de l’alcool A et 2,0 mol d’acide
éthanoïque. Au bout d’une journée, n’évoluant plus, la composition du mélange contient alors
1,6 mol d’acide éthanoïque.
a) Ecris l’équation bilan de la réaction correspondante. (On utilisera leurs formules générales).
b) Donne le nom et les caractéristiques de cette réaction.
c) Calcule la masse d’ester E formé ainsi que le taux d’alcool estérifié.
4. Sachant que A est un alcool secondaire à chaine ramifiée et dont la molécule possède un
carbone asymétrique.
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a) Identifie A et donne la formule semi développée et le nom de l’ester E.
b) Représenter en perspective ses deux énantiomères de A.
5. L’action de l’acide éthanoïque sur le chlorure de thionyle donne un composé C.
a) Ecris l’équation bilan de cette réaction et nommer C.
b) Montrer que l’ester E peut aussi s’obtenir à partir de C et A. Ecrire l’équation bilan de la
réaction et nommer le composé E.
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