Chap 4 : Analyse spectrale
TP 9
RMN
Objectifs : Spectres RMN du proton
Identification de molécules organiques à l’aide du déplacement chimique ; de l’intégration ; de la
multiplicité du signal : règle des (n+1)-uplets.
Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l’aide de tables de données ou de
logiciels.
Identifier les protons équivalents.
Dans tout le TP, on utilisera le logiciel Specamp, et son module "Spectroscopie RMN" pour répondre
aux questions.
A. Méthode :
Rappeler les différents éléments d'un spectre de RMN servant à identifier une molécule.
B. Etude de l'éthanol :
Expliquer de façon complète la forme du spectre de l'éthanol.
C. Influence de l'environnement des protons :
Décrire les modifications des spectres entre 2 molécules dans les cas suivants :
1. Même formule brute : propanal et propanone (cétone).
2. Ajout d'une ramification : butan-2-ol et 2-méthyl butan-2-ol.
3. Remplacement d'un atome : 1-bromobutane et 2-chlorobutane.
D. Prévoir le nombre de signaux :
Utiliser le module "Attribution protons – signaux" pour prévoir le nombre de signaux.
E. Identification de molécules :
Utiliser le module "Attribution spectre – formule" pour identifier une molécule.
Chap 4 : Analyse spectrale
TP 9
RMN
Correction
A. Méthode :
Rappeler les différents éléments d'un spectre de RMN servant à identifier une molécule.
Nombre de signaux = nombre de groupes de protons équivalents
Multiplets = nombre de protons voisins
Déplacement chimique = identification des atomes voisins électronégatifs (O, Cl, …)
Courbe d'intégration : proportion de proton dans chaque groupe.
B. Etude de l'éthanol :
Expliquer de façon complète la forme du spectre de l'éthanol.
CH3 – CH2 - OH
3 groupes de protons équivalents 3 signaux
CH3 : 2 voisins 3 pics ; CH2 : 3 voisins 4 pics ; OH : 0 voisin 1 pic
O : atome électronégatif OH grand
Avec la courbe d'intégration : CH3 : 1 1 H ; CH2 : 2 2 H ; OH : 2 2 H
Ethanol :
CH3 – CH2 – OH
OH CH2 CH3
1H 2H 3H
C. Influence de l'environnement des protons :
Décrire les modifications des spectres entre 2 molécules dans les cas suivants :
1. Même formule brute : propanal et propanone
Propanal : CH3 – CH2 – COH
3 signaux car 3 groupes de protons
équivalents.
2 voisins ; 4 voisins ; 2 voisins
3 pics ; 5 pics ; 3 pics
Propanone : CH3 – CO - CH3
1 signal car 1 groupe de protons
équivalents.
0 voisin ; 1 pic
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RMN
Correction
2. Ajout d'une ramification : butan-2-ol et 2-méthyl butan-2-ol
Butan-2-ol : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH
5 signaux car 5 groupes de protons équivalents.
2 voisins ; 5 voisins ; 4 voisins ; 2 voisins ; 0 voisin
3 pics ; 6 pics ; 5 pics ; 3 pics ; 1 pic
CH3
|
2-méthyl butan-2-ol : CH3 – CH2 – C – CH3
|
OH
4 signaux car 4 groupes de protons équivalents.
2 voisins ; 3 voisins ; 0 voisin (2 x CH3) ; 1 voisin
3 pics ; 4 pics ; 1 pic (2 x CH3) ; 2 pics
3. Remplacement d'un atome : 1-bromobutane et 2-chlorobutane
1-bromobutane : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Br
4 signaux car 4 groupes de protons équivalents.
2 voisins ; 5 voisins ; 4 voisins ; 2 voisins
3 pics ; 6 pics ; 5 pics ; 3 pics
Cl
|
2-chlorobutane : CH3 – CH2 – CH – CH3
4 signaux car 4 groupes de protons équivalents.
3 voisins ; 4 voisins ; 5 voisins ; 1 voisin
4 pics ; 5 pics ; 6 pics ; 2 pics
Nom du professeur : Matière : Classe : Salle :
N Massé Chimie TS
Date de restitution de cette fiche au
technicien :
Date : Horaires : Nombre
d’élèves/binômes* :
Technicien préparateur exposé :
14
TP / Expérience Titre
prof *
TP 9 : Spectroscopie RMN
Quantité : Besoins en matériel:
Salle info avec Specamp
Phrase de Produit
Concentration et volume Recherche de
Nom des Produits chimiques risque et de dangereux ? (art
total demandés substituant ?
sécurité R4411.6)
Protections : ◊ Gants ◊ Lunettes ◊ Hotte ◊Masques
Déchets chimiques : (Cocher les cases correspondantes et préciser le volume estimé)
◊ Composés organiques non chlorés
NB : Merci de bien vouloir remettre cette fiche 7 jours avant au technicien de laboratoire.
