REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET

POPULAIRE MINISTERE DE L'ENSEIGNEMENT

SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE
UNIVERSITE DE 20 AOÛT 1955 SKIKDA
FACULTE DE TECHNOLOGIE
DEPARTEMENT DE PETROCHIMIE ET GENIE DES PROCÉDÉS

Filière : Génie des Procédés

Spécialité : Master II Génie chimique
TP:02 Raffinage et pétrochimie
Thème

Détermination du point d’aniline d’un

carburant

Section : 01 Groupe :01 Enseignant (e) : Dr I.BOUSSOUF

Réalisé par :
 LEMZARI Imane
 MERJAOUI Maisa
 MALLEM Marwa

Année universitaire : 2022/2023

Partie théorique
I.Introduction
Le point d’aniline est utilisée pour caractériser les hydrocarbures purs ou pour indiquer si le
produit contient des aromatiques car s'il est miscible avec l’aniline qui lui-même est un
aromatique cela signifie qu’il en contient.
Un point d’aniline faible indique un grand pourcentage de composes aromatiques.
I.1Définition d’un hydrocarbure
Les hydrocarbures sont constitués de carbone et d’hydrogène. On distingue les hydrocarbures
à chaîne ouverte ou hydrocarbures aliphatiques et les composés cycliques. Dans les composés
à chaîne ouverte contenant plusieurs atomes de carbone ceux-ci sont reliés les uns aux autres
pour former une chaîne ouverte pouvant présenter une ou plusieurs ramifications c’est à dire
contenant des chaînes latérales. Dans les composés cycliques, les atomes de carbone forment
un ou plusieurs cycles fermés. Ces deux groupes sont subdivisés en composés saturés et
insaturés.
I.2.différents types des hydrocarbures
I.2.1 Hydrocarbures aliphatiques (ou à chaîne ouverte)
On différencie les composés saturés, ne contenant que des liaisons simples, des composés
insaturés, qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone notée C=C ou une
triple liaison C a C.

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a. Les hydrocarbures saturés

Les alcanes dont les premiers éléments sont le méthane, l’éthane, le propane, le butane sont
constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogènes, dans lesquelles chaque atome de
carbone est entouré de quatre atomes voisins liés par liaisons covalentes. La formule générale
d’un alcane est CnH2n+2, n étant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.

b. Les hydrocarbures insaturés

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Les alcènes composés issus principalement du craquage du pétrole, ont pour formule générale
CnH2n. Ces molécules contiennent une double liaison C=C. L’alcène le plus simple de
formule brute C2H4 est l’éthylène. Un composé contenant deux doubles liaisons C=C est un
diène de formule générale CnH2n-2.
Les alcynes constituent la troisième grande famille d’hydrocarbures aliphatiques.
Ils ont une formule générale CnH2n-2 ; une molécule d’alcyne contient une triple liaison
C=C.

I.2.2 Les hydrocarbures cycliques

On distingue les homocycles qui ont un cycle formé uniquement d’atomes de carbone et les
hétérocycles qui présentent un ou plusieurs cycles contenant un ou plusieurs hétéroatomes,
éléments différents du carbone et de l’hydrogène. Parmi les cycles carbonés, on distingue les
cyclanes, les cyclènes et les cyclines

a. Cycles saturés

De formule brute CnH2n, les cyclanes sont des cycles saturés isomères des alcènes. A part le
cyclopropane, les cyclanes constituent une partie des essences de parfums ordinaires (la
pinène dans la térébenthine et le limonène dans les essences de citron et d’orange).

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b. Les cycles insaturés

On distingue les cyclènes qui contiennent une double liaison C=C et les cyclynes, composés
très instables contenant une triple liaison carbone-carbone.

I.2.2Les hydrocarbures aromatiques

C’est une substance dont les molécules possèdent un cycle insaturé à six atomes de carbone
comme le benzène.

Il existe également d’autres composés aromatiques :

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I.3.défintion L’aniline
L’aniline :ou phénil-amine L'aniline est un composé organique renfermant une
fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux
hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine
aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule : C6H5NH2.
C'est un liquide incolore, brunissant sous l'action de l'air et de la lumière, à l'odeur très
désagréable ; peu soluble dans l'eau (34 g/l à 20 0C), elle a une masse spécifique de
1,024 g/cm3 ; elle se solidifie à − 6 0C et bout à 184 0C. C'est un produit assez toxique, que ce
soit par injection ou par contact avec la peau ; l'inhalation de fortes quantités de vapeur
provoque des vertiges et un état d'agitation.
L'aniline est la matière de base de l'industrie des matières colorantes ; elle est très employée
dans la synthèse des colorants azoïques et c'est le point de départ de la fabrication de l'indigo.
Elle est aussi utilisée dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des matières plastiques,
mais plus de la moitié de la production d'aniline est consommée en tant qu'accélérateur de la
vulcanisation des caoutchoucs.

I.3.1.utilisation d’aniline
L'aniline est une matière première utilisée en synthèse organique pour la fabrication de
nombreux produits :isocyanates , intermédiaires de synthèse des polyuréthannes ;
accélérateurs de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc matières colorantes ; produits
phytosanitaires ( herbicides , fongicides ) et pharmaceutiques.
Les utilisations industrielles de l'aniline sont nombreuses. Elle permet la synthèse de produits
pharmaceutiques, comme l'acétanilide (a), analgésique ; ou l'atoxyl, sel de sodium de l'acide
anilarsinique (b), utilisé dans le traitement de la maladie du sommeil et de la syphilis ; ou
d'intermédiaires comme la phénylhydrazine (c), préparée par hydrogénation du diazoïque de
l'aniline, et servant à la synthèse d'analgésiques et d'antithermiques, antipyrine, pyramidon,
etc.

I.4.défintion point d’aniline

C'est la température la plus basse à laquelle des volumes égaux d'aniline et de produit à
analyser sont complètement miscible, la rupture de la miscibilité étant le point d'aniline Le
point d'aniline st en relation avec l'aromaticité du produit.

I.5.But
Le but de ce Tp est d’apprendre à déterminer le point d’aniline d’un carburant.

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Partie pratique
II.1.Matériels et réactifs
 Aniline C6H5-NH2
 Echantillon à analyser
 Eprouvette graduée
 Thermomètre.
 Source d’échauffement. (bain marie)

II.2.Mode opératoire

 Dans un erlenmeyer prendre 10 ml d’échantillon,(huile d'essence)

Le mélange des deux produits est hétérogène (deux phases)

 Chauffer l’erlenmeyer jusqu’à la miscibilité total des produits .

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  Retirer la source d’échauffement pour refroidir le mélange.
 Dés que les deux produits commencent à se séparer, noter la première température qui
corresponde au point d’aniline.

II.3. Questions
1.la valeur du point d’aniline trouvée est : 86 C0
2. Etude comparative :

Les autres valeurs de point d’aniline :

Appareillage :

Fig montage d' appareil de point d'aniline

L'appareil se compose des éléments suivants :

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1.Tube à essai, d'environ 25 mm de diamètre et 150 mm de longueur, en verre résistant à la

chaleur.

2. tube veste , d'environ 37 à 42 mm de diamètre et 175 mm de longueur, en verre résistant à

la chaleur.

3. Agitateur, à commande manuelle, en métal, fil métallique d'environ 2 mm de diamètre

(calibre 14 B&S) l' anneau concentrique doit être au fond, ayant un diamètre d'environ 19

mm. La longueur de l'agitateur à un le coude à angle droit doit être d'environ 200 mm. Le

coude à angle droit doit avoir une longueur d'environ 55 mm. un manchon en verre d'une

longueur d'environ 65 mm et d'un diamètre intérieur de 3 mm doit être utilisé comme guide

pour l'agitateur.

Tout dispositif mécanique approprié pour faire fonctionner l'agitateur comme spécifié est une

alternative approuvée pour le manuel opération .

Mode opératoire

Nettoyez et séchez l'appareil.

Livrer 10 ml d'aniline et 10 ml de l'échantillon séché dans le tube à essai

équipé d'un agitateur et d'un thermomètre. Si le produit est trop visqueux pour un transfert

volumétrique, peser 0,01 g une quantité d'échantillon correspondant à 10 mL à température

ambiante. Centrer le thermomètre dans le test tube donc que, la marque d'immersion est au

niveau du liquide, en s'assurant que le bulbe du thermomètre ne touche pas le côté du tube.

Centrer le tube à essai dans le tube gainé. Agiter rapidement le mélange avec un mouvement

de 50 mm (2 po),évitant l'introduction de bulles d'air. Si le mélange aniline-échantillon n'est

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pas miscible à température ambiante,appliquez de la chaleur directement sur le tube de la

chemise afin que la température augmente à un rythme de 1 à 3 °C (2 à 5 °F)/min dans

supprimer ou réduire la source de chaleur jusqu'à ce qu'une miscibilité complète soit atteinte.

Continuez à remuer et laissez le mélange à refroidir à une vitesse de 0,5 à 1,0°C (1,0 à

1,8°F)/min.

Poursuivre le refroidissement à une température de 1 à 2 °C (2,0 à 3,5 °F) en dessous de la

première apparition de turbidité, et enregistrer comme point d'aniline la température à laquelle

le mélange devient soudainement trouble tout au long de cette température, et non la

température de séparation de petites quantités de matière, est l'équilibre minimum

température des solutions.

Observation

échantillons V V d'aniline Point

échantillon (ml) d’aniline
( ml) (°c)
1 diesel 5 5 71
2 Essence 5 5 65
3 Kérosène 5 5 74
4 Carburéacteur 5 5 80
5 biodiesel 5 5 59.5
Résultats :
point d’aniline de diesel = 71°C
point d’aniline d essence = 65°C
point d’aniline de kérosène = 74°C
point d’aniline de carburéacteur = 80°C
point d’aniline de biodiesel = 59.5°C
comparaison :
-on remarque que la valeur du point d’aniline varie d’un carburant á l’autre.
- les valeurs bas des points aniline indique que les carburants sont riches en aromatiques.
-l'essence a un faible point d’aniline donc il est riche en aromatique par contre le
carburéacteur a un point d’aniline grand donc il est pauvre en aromatique .

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