• QCM BEKRO

Contenu :

Question CO1.1
Correction
Recommencer
Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est (sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses
justes)

Le composé suivant est le 3-méthylbutane

C5H12 est un alcane

Le composé suivant est le 3-méthylpent-3-ène :

Le composé suivant comporte une fonction cétone dans sa

structure :

HOCH2CH3 est un alcool primaire

•

Question CO1.2

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses
justes) ?

Le composé suivant est l'acide 2-propylbutanoïque

 Le composé suivant est l'hexan-1-one

le nom principal du composé suivant est éthanamine

Le composé suivant est le 2-méthyléthanoate d'éthyle

La N-éthyl-2-méthylpropan-1-amine est une amine secondaire

•

Question CO1.3

Les propositions suivantes concernent les molécules 1, 2 et 3 ci-après. Cochez celle(s)

qui est (sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

1 est le 1-mercapto-2-méthylpropane

2 contient une fonction acide carboxylique

2 est le 2,2-diméthylpropanoate de méthyle

3 contient une fonction amide primaire

3 est la propan-1-amine

Question CO 1.4
Les propositions suivantes concernent les molécules 1, 2, 3 et 4 ci-après. Cochez celle(s)
qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)
 1 est un alcool secondaire

2 contient une fonction ester

3 est la 2-méthylbutan-1-amine

3 est une amine tertiaire

4 est un alcool tertiaire

Question CO1.5
Les propositions suivantes concernent la réaction ci-après. Cochez celle(s) qui est(sont)
exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

3 est un peroxyde

4 est une entité neutre

La formation de 4 à partir de 2 fait appel à la coupure hétérolytique

d'une liaison C-H

1 est un radical

4 est une entité très stable

Question CO1.6

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses
justes):
 Les groupes alkyles portés par un carbocation le stabilisent

Un carbocation est nucléophile

est plus stable que

Dans CH3CH2Li, le carbone relié au lithium est nucléophile

Dans la structure suivante, le carbone d'indice 2 porte une charge

partielle positive

Question CO1.7

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses
justes):

Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l'une de

l'autre

et

Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l'une de

l'autre

et

La molécule suivante fait apparaître une structure conjuguée

Dans la molécule suivante, l'oxygène exerce un effet mésomère

attracteur
 Dans la molécule suivante, l'oxygène exerce un effet mésomère
attracteur

Question CO1.8

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) corresponde(nt) à une forme limite exacte
de la molécule 1 ci-après (de 1 à 5 réponses justes):

Question CO1.9
 Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5
réponses justes) :

Un énol est la forme tautomère d'une imine

Le tautomère de HN=CH2 est H2N-CH3

Toutes les cétones possèdent une forme tautomère appelée énol

La structure réelle d'une structure conjuguée est intermédiaire entre

ses formes mésomères

Deux formes tautomères diffèrent par la position d'un groupe

méthyle

Question CO1.10

Parmi les 5 couples de structures suivants, lequel(lesquels) correspond(ent) à deux isomères

de conformation (de 1 à 5 réponses justes):
•

Question CO1.11

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître au moins un

élément stéréogène (de 1 à 5 réponses justes) :

Question CO1.12

Parmi les 5 composés suivants, lequel (lesquels) fait (font) apparaître au moins un
élément stéréogène (de 1 à 5 réponses justes)

2-bromopropane

3-méthylbut-1-ène
 2-méthylbutane

3-méthylpent-2-ène

2,3-dibromobutane

Question CO1.13

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître au moins un

carbone de configuration absolue « S » (de 1 à 5 réponses justes)?

Question CO1.14

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) chirale(s) (de 1 à 5 réponses

justes) ?
 Question C01.15
Parmi les 5 couples de structures suivants, lequel(lesquels) correspond(ent) à deux isomères
de configuration (de 1 à 5 réponses justes) :
 Question C01.16

Cette question concerne les structures ci-après. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de
1 à 5 réponses justes) :

1 et 2 sont énantiomères

le mélange [50% de 1 + 50% de 2] est un mélange racémique

5 n'a pas d'activité optique

La formule développée de 3 peut correspondre à 3 isomères de

configuration

1 et 4 sont isomères de configuration

Question C01.17

Cette question concerne les structures ci-après. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de
1 à 5 réponses justes) :

2 est de configuration E
 5 est de configuration Z

6 est de configuration E

3 est de configuration Z

4 est de configuration E

Question C01.18

Cette question est relative à la réaction suivante, qui conduit à l'obtention des trois produits
F, G, et H, F étant obtenu en quantité beaucoup plus importante que [G + H]. Cochez la (les)
proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes) :

Il s'agit d'une réaction d'hydratation

Cette réaction est régiosélective

Le mécanisme permettant l'obtention de F par cette réaction est

celui-ci :

F est un alcool.

F et G sont régioisomères.
•

Question C01.19

Cette question est relative à la réaction suivante, qui conduit à l'obtention des trois
produits F, G, et H, F étant obtenu en quantité beaucoup plus importante que [G + H].
Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes) :

F est le 2-méthylbutan-2-ol

G et H sont diastéréoisomères.
 G est un alcool secondaire.

G est obtenu en même quantité que H.

F possède un carbone asymétrique.

Question C01.20

Le composé 1, de formule brute C6H12, réagit avec KMnO4 dilué dans l'eau pour former un
seul produit. Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) susceptible(s) de
correspondre à la formule du composé 1 (de 1 à 5 réponses justes)?

Question CO1.21

Cette question est relative à la réaction d'estérification en présence d'HCl catalytique,

d'un acide carboxylique et d'un alcool. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5
possibles)
 A partir de l'acide 2-méthylpropanoïque et de l'éthanol, on obtient le
2-méthylpropanoate d'éthyle

A partir de l'acide éthanoïque (acide acétique) et de méthanol, on

obtient le méthanoate d'éthyle

Le mécanisme de l'estérification avec le méthanol est celui-ci :

La formation de l'ester nécessite la présence d'eau

Parmi les propositions A, B, C, D de cette question, trois (et

seulement trois) sont exactes

Question CO1.22
Cette question concerne la réaction de Williamson à partir d'un alcool. Cochez la (les)
proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

La réaction de Williamson à partir d'un alcool et un dérivé halogéné

conduit à un ester

Dans la première étape, un alcool réagit avec un acide pour former

un alcoolate

Cette réaction peut passer par un mécanisme de type E1 ou E2

Dans le réactif halogéné, le carbone relié à l'halogène est

nucléophile

A partir du méthanol, sous l'action de la base NaH, on obtient le

méthanolate de sodium

Question CO1.23

Cette question est relative à la suite de réactions suivante :

Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses exactes possibles)

 G peut être représenté de la façon suivante

H et I sont tous les deux des éthers

H possède une activité optique

La réaction F → H + I est une réaction de SN2

La réaction F → H + I est une réaction de SN1

Question CO1.24

Cette question est relative à la suite de réactions suivante

Parmi les structures A à E ci-dessus, laquelle(lesquelles) correspond(ent) à la structure de H

(de 1 à 5 possibles) ?
 Question CO1.25

Cette question concerne la suite de réactions suivante. Cochez la (les) proposition(s)

exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

L'alcool F est le (R)-hexan-3-ol

F est un alcool tertiaire

La réaction F → G est une réaction de substitution nucléophile

G, H, I et J ont chacun deux carbones hybridés sp

Parmi G, H, I et J, au moins un de ces produits comporte une

double liaison

Question CO1.26
Cette question concerne la suite de réactions suivante. Cochez la (les) proposition(s)
exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

G et I sont énantiomères
 Le composé 1 est l'un des quatre produits G, H, I, J

Le composé 1 est de configuration Z

L et M sont régioisomères

L et M sont diastéréoisomères

Question CO1.27

Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à 5
réponses justes) ?

Deux composés isomères de constitution sont toujours isomères de

position

Des isomères de position sont également appelés régioisomères

Deux composés isomères de conformation ne peuvent en aucun cas

être également isomères de configuration

Deux composés isomères de configuration ne peuvent en aucun cas

être également isomères de conformation

Une molécule avec un seul carbone asymétrique dans sa structure ne

peut exister que sous deux conformations, nommées R ou S

Question CO1.28

Parmi les couples de structures suivants, quel(s) est(sont) celui(ceux) qui est(sont)
constitué(s) par deux isomères de constitution (de 0 à 5 réponses justes) ?
•

Question CO1.29

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) contien(t)(nent) au moins un carbone

asymétrique (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.30
Parmi les cinq molécules suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui possède(nt) une activité
optique vis-à-vis de la lumière polarisée (de 0 à 5 réponses justes) ?

Contenu :
 Question CO1.31
Parmi les cinq molécules suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui possède(nt) une activité
optique vis-à-vis de la lumière polarisée (de 0 à 5 réponses justes) :

Question CO1.32

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) chirale(s) (de 0 à 5 réponses

justes) ?
 Question CO1.33
Les propositions ci-dessous concernent les structures 1 à 8 suivantes (de 0 à 5 réponses
justes) :

Quelles est(sont) la(les) proposition(s) qui rassemble(nt) uniquement des structures chirales
?

1, 2, 5, 6

2, 5, 6

2, 4, 5

2, 5, 7

5, 7, 8

Question CO1.34
Cette question est relative aux structures 1 à 8 ci-dessous (de 0 à 5 réponses justes) :

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) ?

1 est un isomère de conformation de 2

4 est un isomère de configuration de 3

5 et 6 sont énantiomères

7 est un isomère de position de 6

8 contient une fonction amide

Question CO1.35
Parmi les couples de structures suivants, quel(s) est(sont) celui(ceux) qui est(sont)
constitué(s) par deux isomères de conformation (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.36
Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) possède(nt) la même configuration
absolue que la molécule 1 ci-dessous (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.36

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) possède(nt) la même configuration

absolue que la molécule 1 ci-dessous (de 0 à 5 réponses justes) ?

Question CO1.37

Parmi les 5 couples de représentations suivants, quel(s) est(sont) celui(ceux) pour

le(s)quel(s) 1 et 2 représentent la même molécule (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.38
Parmi les cinq représentations suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui correspond(ent) au
(2R,3R)-2,3-dichlorobutane (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.39
Parmi les propositions ci-dessous laquelle(lesquelles) correspond(ent) à un couple
d'énantiomères (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.40

Les propositions concernent les représentations 1 à 5 suivantes. Parmi ces propositions,

quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à 5 réponses justes) ?

Les molécules 1 et 2 sont diastéréoisomères

Les molécules 1 et 2 sont énantiomères

Les molécules 2 et 5 sont diastéréoisomères

Les molécules 2 et 4 sont énantiomères

Les molécules 3 et 5 sont isomères de constitution

•

Question CO1.41

On considère les structures 1 et 2 suivantes :

Parmi les propositions ci-dessous, quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à
5 réponses justes) ?

1 est de configuration (2R, 3R)

2 est de configuration (2S, 3R)

2 est de configuration (2R, 3S)

 1 et 2 sont énantiomères

1 et 2 sont des composés de configuration méso

Question CO1.43
Les affirmations 1 à 10 suivantes concernent les structures ci-après.

1 : F et G sont énantiomères

2 : G et H sont diastéréoisomères

3 : H et I sont énantiomères

4 : un mélange 50% de J / 50% de K est un mélange racémique

5 : L est en configuration E

6 : J est en configuration Z

7 : K est en configuration Z

8 : F, G, M ont au moins un carbone en configuration R

9 : J et K sont isomères de configuration

10 : K et L sont isomères de constitution

Parmi les propositions A à E suivantes, laquelle(lesquelles) rassemble(nt) uniquement des

affirmations exactes (de 0 à 5 réponses justes) ?

1, 3, 8

2, 3, 7,9

2, 5, 8, 9

2, 3, 4, 7

2, 3, 7, 10

Question CO1.44

Parmi les représentations suivantes laquelle(lesquelles) possède(nt) un système conjugué (de

0 à 5 réponses justes) ?
:

Question CO1.45

Un composé 1, de formule brute C7H13NO, possède au moins un système conjugué dans sa

structure. Parmi les représentations suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) susceptible(s) de
correspondre à la structure de 1 ?
 Question CO1.46
Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) associe(nt) deux formes mésomères (de
0 à 5 réponses justes) ?
Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître une, ou des,
charge(s) partielle(s), de signe positif ou négatif, exact (de 0 à 5 réponses justes)?

Question CO1.50

Un alcène est traité par KMnO4 dilué dans l'eau pour conduire à un diol optiquement inactif
(non racémique).

Parmi les propositions ci-dessous, quelles est(sont) la(les) celle(s) qui rassemble(nt)
uniquement des structures susceptibles de correspondre à cet alcène (de 0 à 5 réponses
justes) ?
 2, 5, 6

4, 5, 6

1, 3, 5

1, 2, 5

1, 5

Question CO1.51

La réaction d'un composé F avec de l'acide peracétique CH3CO3H, suivie de l'action de NaOH
puis d'une hydrolyse conduit au mélange racémique des composés G et H.

Sachant que le composé G possède deux carbones asymétriques qui sont tous les deux en
configuration absolue R, parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont)
susceptible(s) de correspondre à la structure du composé F (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.52

Parmi les structures suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) susceptible(s) d'établir au
moins une liaison hydrogène avec une molécule d'éthanol (de 0 à 5 réponses justes) ?

CH3OH

Question CO1.53

Cette question concerne les composés ci-dessous :

 Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) (de 0 à 5 réponses
justes) ?

La réaction entre les composés n°1 et n°3, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°2 et n°4, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°1 et n°5, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°1 et n°6, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°1 et n°7, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.
•

Question CO1.54

Cette question concerne les composés ci-dessous :

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) (de 0 à 5 réponses

justes) ?

La réaction entre les composés n°1 et n°2, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°3, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°4, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
 produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°5, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°6, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

Question CO1.55

Parmi les composés suivants, lequel(lesquels) correspond(ent) à un amide secondaire (de 0

à 5 réponses justes) ?

N-méthyléthanamide

H5C6-NH-COC2H5

HN=CH-COCH3

H3C-NH-CH2COCH3
•

Question CO1.56

Soit l'enchaînement réactionnel suivant :

Parmi les propositions suivantes relatives à la structure des composés F, G, I et J, quelle(s)

est(sont) celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à 5 réponses justes) ?
Le composé F a pour structure :

Le composé G a pour structure

Le composé G a pour

structure :

Le composé I a pour structure :

Le composé J a pour structure :

Correction
 Question CO1.1

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est (sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

Le composé suivant est le 3-méthylbutane

Il s'agit du 2-méthylbutane (numérotation de façon à attribuer le

plus petit indice de position au carbone portant le substituant, ici
CH3)

C5H12 est un alcane

La formule brute est de la forme répondant à celle d'un alcane
CnH2n+2.

Le composé suivant est le 3-méthylpent-3-ène :

Il s'agit du 2-éthylbut-1-ène : la plus longue chaîne de carbones,

numérotée et donnant le nom principal, doit obligatoirement
contenir la double liaison :

Le composé suivant comporte une fonction cétone dans sa

structure :
 Il s'agit d'un amide (cétone : >C=O entre deux carbones)

HOCH2CH3 est un alcool primaire

OH porté par un carbone relié à un groupement carboné + 2H.
•

Question CO1.2

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes) ?

Le composé suivant est l'acide 2-propylbutanoïque

La chaîne la plus longue est en C5, donc nom principal acide

pentanoïque. Il s'agit de l'acide 2-éthylpentanoïque

Le composé suivant est l'hexan-1-one

Il s'agit d'un aldéhyde donc nom qui finit par al et pas one (hexanal)

le nom principal du composé suivant est éthanamine

Ce n'est pas une amine mais un amide, donc nom qui finit par
amide
 Le composé suivant est le 2-méthyléthanoate d'éthyle

Il s'agit d'un ester, avec une chaîne principale en C3, donc nom = 2-
méthylpropanoate d'éthyle.

La N-éthyl-2-méthylpropan-1-amine est une amine secondaire

Sur l'azote de l'amine primaire 2-méthylpropan-1-amine, on n'a
rajouté qu'un seul substituant (N-éthyl), il reste un H, c'est donc une
amine secondaire :

Question CO1.3

100% de bonnes réponses

Les propositions suivantes concernent les molécules 1, 2 et 3 ci-après. Cochez celle(s) qui est(sont)
exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

1 est le 1-mercapto-2-méthylpropane
Le suffixe de la fonction thiol (SH) est « thiol », qu'on doit donc
 retrouver à la fin du nom (nom exact = 2-méthylpropane-1-thiol).

2 contient une fonction acide carboxylique

-COOCH3 est une fonction ester et non acide carboxylique

2 est le 2,2-diméthylpropanoate de méthyle

L'indice 1 est porté par le C de la fonction ester, puis numérotation
sur la chaîne de carbones

3 contient une fonction amide primaire

il s'agit d'une amine primaire RNH2

3 est la propan-1-amine
indice 1 sur le carbone relié à N, chaîne à 3 carbones
•

Question CO 1.4

0% de bonnes réponses

Les propositions suivantes concernent les molécules 1, 2, 3 et 4 ci-après. Cochez celle(s) qui
est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

1 est un alcool secondaire

le C portant OH est relié à 2 groupements carbonés et à un seul H
 2 contient une fonction ester
CH3OCOCH3 = CH3COOCH3 = ester

3 est la 2-méthylbutan-1-amine
La chaîne de carbones la plus longue reliée à N est en C2, donc ce
composé dérive de l'éthanamine et non de la butanamine. Son nom
est N,N-diméthyléthanamine

3 est une amine tertiaire

N relié à trois C, et à aucun H

4 est un alcool tertiaire

Le carbone portant OH est relié à 3 C [la formule développée de cet
alcool est HO-C(CH3)3]
•

Question CO1.5

0% de bonnes réponses

Les propositions suivantes concernent la réaction ci-après. Cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s)
(de 1 à 5 réponses justes)

3 est un peroxyde
Peroxyde = posséder une liaison O-O

4 est une entité neutre

On compte autour du carbone 3 électrons qui viennent de ses trois
liaisons, + l'électron célibataire : cela fait 4, nombre d'électrons de
valence « normal » du carbone, le carbone n'est donc pas chargé.
 La formation de 4 à partir de 2 fait appel à la coupure hétérolytique
d'une liaison C-H
L'obtention de radicaux se fait par coupure homolytique d'une
liaison (chaque atome lié part avec un des deux électrons de
liaison)

1 est un radical
Radical = structure avec un atome ayant un électron célibataire

4 est une entité très stable

Les monoradicaux sont au contraire très peu stables, et ils
cherchent à se stabiliser en formant une liaison chimique à deux
électrons
•

Question CO1.6

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes):

Les groupes alkyles portés par un carbocation le stabilisent

Un carbocation est nucléophile

un carbocation est chargé positivement, et est donc électrophile

est plus stable que

Un carbocation secondaire (C+ relié à un seul H et 2 carbones) est

plus stable qu'un carbocation primaire (C+ relié à 2H et 1 carbone)
 Dans CH3CH2Li, le carbone relié au lithium est nucléophile
Le carbone est plus électronégatif que le lithium, et attire donc à lui
les électrons de la liaison ; il porte donc une charge partielle delta
moins, nucléophile.

Dans la structure suivante, le carbone d'indice 2 porte une charge

partielle positive

Le carbone d'indice 2 est celui qui porte le brome (le composé est
le 2-bromobutane), le brome est plus électronégatif que le carbone
et attire donc les électrons de la liaison C-Br. Le carbone a donc un
déficit électronique, charge partielle delta plus.

Question CO1.7

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes):

Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l'une de

l'autre

et
L'azote de la 1ère structure porte un doublet libre, il s'agit donc
effectivement d'une structure conjuguée de type n-sigma-pi, et on
peut donc écrire une autre forme mésomère

Mais la deuxième structure proposée

n'est pas la forme mésomère de la première, et il s'agit de plus d'une
structure fausse : l'azote est chargé moins et devrait donc avoir 5 +
1 = 6 électrons autour de lui (car 5 = nombre "normal" d'électrons
de valence de N) : 4 sont engagés dans ses 4 liaisons chimiques, il
en reste deux qui devraient être sous forme de doublet libre : or il
faudrait pour cela que la couche de valence de l'N contienne 5
orbitales, pour faire les 4 liaisons + accueillir le doublet libre, alors
que N n'en en que quatre.

Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l'une de

l'autre

et
Entre ces deux formes, il y a eu un déplacement d'atome (H), ce ne
sont donc pas des formes mésomères : car on conserve entre deux
formes mésomères le même enchaînement d'atomes (il s'agit par
contre de deux formes tautomères).

La molécule suivante fait apparaître une structure conjuguée

L'azote porte bien un doublet libre, mais il est séparé de la double

liaison par deux liaisons sigma et non pas une seule (on a N-C-C=C
et non pas N-C=C)

Dans la molécule suivante, l'oxygène exerce un effet mésomère

attracteur

L'oxygène porte bien un doublet libre mais celui-ci est séparé de la

double liaison par deux liaisons sigma et non pas une seule, la
structure n'est pas conjuguée et il n'y pas d'effet mésomère (on a
C=C-C-O et non pas C=C-O).

Dans la molécule suivante, l'oxygène exerce un effet mésomère

attracteur
•

Question CO1.8

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) corresponde(nt) à une forme limite exacte de la
molécule 1 ci-après (de 1 à 5 réponses justes):
 Pour ne pas se tromper, il est conseillé de transformer dans un premier temps la formule topologique
de 1 en formule développée

Repérer ensuite comme fausses les structures qui n'ont pas le même enchaînement d'atomes (car
formes mésomères = même enchaînement d'atomes) : A, B, D, E.

C par contre correspond bien à la forme mésomère

Question CO1.8

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) corresponde(nt) à une forme limite exacte de la
molécule 1 ci-après (de 1 à 5 réponses justes):
Pour ne pas se tromper, il est conseillé de transformer dans un premier temps la formule topologique
de 1 en formule développée

Repérer ensuite comme fausses les structures qui n'ont pas le même enchaînement d'atomes (car
formes mésomères = même enchaînement d'atomes) : A, B, D, E.

C par contre correspond bien à la forme mésomère

Question CO1.9

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)
:

Un énol est la forme tautomère d'une imine

énol forme tautomère d'un composé carbonylé, imine forme
tautomère ènamine

Le tautomère de HN=CH2 est H2N-CH3

il faut au moins un H sur un carbone adjacent à C=N pour pouvoir
écrire une forme tautomère (de plus il y a deux H de plus dans
H2N-CH3 par rapport à HN=CH2).

Toutes les cétones possèdent une forme tautomère appelée énol

 il faut au moins un H sur un carbone adjacent à C=O pour pouvoir
écrire une forme tautomère.

La structure réelle d'une structure conjuguée est intermédiaire entre

ses formes mésomères

Deux formes tautomères diffèrent par la position d'un groupe

méthyle
elles diffèrent par la place d'un H et d'une (ou plusieurs) liaisons
multiples
•

Question CO1.10

Parmi les 5 couples de structures suivants, lequel(lesquels) correspond(ent) à deux isomères de

conformation (de 1 à 5 réponses justes):
•

Question CO1.11

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître au moins un élément

stéréogène (de 1 à 5 réponses justes) :

carbone asymétrique

carbone asymétrique

double liaison avec deux substituants différents sur chacun des C

sp2

pas de C asymétrique et pas de double liaison

 pas de C asymétrique et pas de double liaison C=C stéréogène.

QCM CHIMIE ORGANIQUE

Question CO1.12

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 composés suivants, lequel (lesquels) fait (font) apparaître au moins un élément
stéréogène (de 1 à 5 réponses justes)

2-bromopropane

3-méthylbut-1-ène
A une double liaison mais un de ses carbones sp2 porte deux
atomes identiques (2H) donc la double liaison n'est pas stéréogène

2-méthylbutane

3-méthylpent-2-ène
car double liaison stéréogène (chacun des deux carbones sp2 porte
deux substituants différents)

2,3-dibromobutane
car deux C*
Il faut considérer la formule développée de chacun des composés proposés
 Question CO1.13

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître au moins un carbone de

configuration absolue « S » (de 1 à 5 réponses justes)?

Attribution des ordres de priorité en classant O, S, C et H par

numéro atomique : S > O > C > H. Donc priorité 1 pour SH, 2 pour
OCH3, 3 pour CH3 et 4 pour H.
Puis on regarde dans la direction C* → priorité 4 (H).
H est à l'arrière, il faut donc regarder la molécule de face : le sens
1, 2, 3 est inverse de celui des aiguilles d'une montre :
configuration S du C asymétrique.

Par rapport à A, il y a eu permutation de H et de SH : donc

configuration R puisque A est S,
ce que l'on peut vérifier avec les ordres de priorité et en regardant
la molécule par-dessous (toujours le sens C* → priorité 4) :

pas de C*, donc ni S ni R

On peut déterminer la configuration des deux C*, l'un est S et

l'autre est R, ou alors repérer la symétrie particulière d'un composé
méso qui fait qu'il sera superposable à son image dans un miroir.
Or on sait qu'un composé méso possède un C* R et un C* S. Il
s'agit ici d'un méso, donc un de ses C* est S.

Attention : il s'agit d'une représentation de Fischer, donc H, priorité

4, est à l'avant car sur une horizontale : il faut donc regarder la
molécule de derrière (sens C* → priorité 4) pour déterminer le sens
1-2-3 (ou inverser le sens vu de face).

Il faut classer autour du C* : -CH3, -H, -CHO et -CN. H = priorité

 4. Au 2ème niveau, -CH3 = (H,H,H) ; -CHO = (O,O,H) ; CN =
(N,N,N). Car un atome doublement lié est doublé (O de CHO), et
un atome triplement lié est triplé (N de CN). L'atome prioritaire de
chacun de ces groupes entre parenthèses est H pour (H,H,H), O
pour (O,O,H) et N pour (N,N,N). O est prioritaire sur H et N , CHO
aura donc la priorité 1. Puis N a priorité sur H, CN aura donc la
priorité 2 et CH3 la priorité 3. On regarde ensuite la molécule de
profil à gauche, dans le sens de la liaison C*-> H (priorité 4) : 1-2-
3 suit le sens des aiguilles d'une montre = configuration R.

Question CO1.14

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) chirale(s) (de 1 à 5 réponses justes) ?

un C*
 Pour être chirale, une structure doit faire apparaître un élément stéréogène inducteur d'isomérie
optique.

Contenu :

Question CO1.8

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) corresponde(nt) à une

forme limite exacte de la molécule 1 ci-après (de 1 à 5 réponses justes):
Pour ne pas se tromper, il est conseillé de transformer dans un premier temps
la formule topologique de 1 en formule développée

Repérer ensuite comme fausses les structures qui n'ont pas le même
enchaînement d'atomes (car formes mésomères = même enchaînement
d'atomes) : A, B, D, E.
C par contre correspond bien à la forme mésomère

Question C01.15

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 couples de structures suivants, lequel(lesquels) correspond(ent)

à deux isomères de configuration (de 1 à 5 réponses justes) :

Même formule développée et un C* de configuration différente

(permutation des substituants sur l'horizontale).
 Même formule développée mais la double liaison présentée n'est
pas stéréogène (2H sur le même carbone) donc les deux structures
correspondent au même composé.

Composé méso, donc les deux structures = même composé.

Pas la même formule développée.

La configuration est la même au niveau du C* (S).

Deux isomères de configuration ont la même formule développée, et pas la
même configuration (R/S, Z/E).
•

Question C01.16

0% de bonnes réponses
Cette question concerne les structures ci-après. Cochez la (les)
proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes) :

1 et 2 sont énantiomères
Pour être énantiomères, les deux structures doivent être images
l'une de l'autre dans un miroir et non superposables. La seule
façon pour deux structures d'être énantiomères (dans le cadre du
cours) est de posséder au moins un C*, et que tous les carbones
asymétriques aient une configuration inversée. Pas de C* pour 1 et
2, donc pas énantiomères.

le mélange [50% de 1 + 50% de 2] est un mélange racémique

Définition racémique : mélange 50/50 de deux énantiomères. Or 1
et 2 ne sont pas énantiomères.

5 n'a pas d'activité optique

Pour avoir une activité optique, il faut être chiral. 5 n'est pas chiral
(n'a pas de C*).

La formule développée de 3 peut correspondre à 3 isomères de

configuration
3 possède une double liaison, ici en configuration Z. A sa formule
développée correspond donc elle-même (3) et son isomère de
configuration « E », donc deux isomères de configuration et pas
trois.

1 et 4 sont isomères de configuration

1 et 4 ont la même formule développée, mais 1 et 4 sont de
configuration identique E. Il s'agit du même composé.

Question C01.17
 0% de bonnes réponses

Cette question concerne les structures ci-après. Cochez la (les)

proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes) :

2 est de configuration E
CH2Cl et CH3 = priorités 1

5 est de configuration Z
CH2Cl et CH3 = priorités 1

6 est de configuration E
CH3 prioritaire / H et C2H5 prioritaire / CH3

3 est de configuration Z
CH2Cl et CH3 = priorités 1

4 est de configuration E
CH2Cl et CH3 = priorités 1
Contenu :

Question C01.18

0% de bonnes réponses

Cette question est relative à la réaction suivante, qui conduit à l'obtention

des trois produits F, G, et H, F étant obtenu en quantité beaucoup plus
importante que [G + H]. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5
réponses justes) :

Il s'agit d'une réaction d'hydratation

 On ajoute globalement H2O à l'alcène de départ.

Cette réaction est régiosélective

On obtient un des composés en quantité plus importante (F).

Le mécanisme permettant l'obtention de F par cette réaction est

celui-ci :

Le mécanisme ne peut pas être celui qui est proposé, car dans la
1ère étape, la fixation de H+ doit conduire à une structure chargée
+ (carbocation) et non moins. De plus, la 3ème structure fait
apparaître un oxygène chargé moins avec 3 liaisons et 2 doublets
libres (il faudrait donc 5 orbitales autour de lui...).

F est un alcool.
OH sur C sp3

F et G sont régioisomères.
diffèrent par la place de OH et de H

Réaction d'hydratation d'une double liaison en milieu acide. H+ se fixera

majoritairement sur le carbone delta moins (ou application de la règle de
Markovnikov : H+ se fixe préférentiellement sur le carbone le plus hydrogéné
de l'alcène, soit celui qui est delta moins) : obtention majoritaire de F. Dans le
cas du sens d'addition minoritaire (H+ sur delta plus, très défavorisé, mais
qui peut cependant se produire au hasard des collisions entre les différentes
structures), on crée de ce fait un C*. La fixation de H2O sur la face supérieure
ou la face inférieure du C+ minoritaire (issu de la fixation de H+ sur C delta
plus) conduit soit au composé R (G ou H), soit au composé S (H ou G), et ce
en quantités égales car les deux fixations se font à égalité de chances :
•

Question C01.19

0% de bonnes réponses

Cette question est relative à la réaction suivante, qui conduit à l'obtention

des trois produits F, G, et H, F étant obtenu en quantité beaucoup plus
importante que [G + H]. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5
réponses justes) :

F est le 2-méthylbutan-2-ol
numérotation de la chaîne de carbones avec plus petit indice
possible pour le carbone portant OH

G et H sont diastéréoisomères.
Ils ont la même formule développée, et pas la même configuration
(C* de configuration R pour l'un, S pour l'autre) : ce sont donc des
isomères de configuration. Mais la configuration de leur C* est
inversée (l'un est R et l'autre S) : ce sont donc des énantiomères, et
non pas des diastéréoisomères. De toute façon, pour être
diastéréoisomères, deux composés doivent avoir au moins deux
carbones asymétriques (RS /SS par exemple), ou posséder une
double liaison stéréogène, ce qui n'est pas le cas de G et H.
 G est un alcool secondaire.
OH porté par un C relié à deux groupements carbonés et un seul H

G est obtenu en même quantité que H.

G et H sont issus de la fixation de H2O à égalité de chances sur les
deux faces du carbocation intermédiaire.

F possède un carbone asymétrique.

Pas de C relié à 4 atomes ou groupes d'atomes tous différents
entre eux.

Réaction d'hydratation d'une double liaison en milieu acide. H+ se fixera

majoritairement sur le carbone delta moins (ou application de la règle de
Markovnikov : H+ se fixe préférentiellement sur le carbone le plus hydrogéné
de l'alcène, soit celui qui est delta moins) : obtention majoritaire de F. Dans le
cas du sens d'addition minoritaire (H+ sur delta plus, très défavorisé, mais
qui peut cependant se produire au hasard des collisions entre les différentes
structures), on crée de ce fait un C*. La fixation de H2O sur la face supérieure
ou la face inférieure du C+ minoritaire (issu de la fixation de H+ sur C delta
plus) conduit soit au composé R (G ou H), soit au composé S (H ou G), et ce
en quantités égales car les deux fixations se font à égalité de chances :

Question C01.20

0% de bonnes réponses

Le composé 1, de formule brute C6H12, réagit avec KMnO4 dilué dans l'eau
pour former un seul produit. Parmi les structures suivantes,
laquelle(lesquelles) est(sont) susceptible(s) de correspondre à la formule du
composé 1 (de 1 à 5 réponses justes)?
Formule brute = C6H12, mais si 1 réagit avec KMnO4 dilué, c'est
qu'il possède une double liaison.

Formule brute = C6H12, possède bien une double liaison, mais on

obtient deux produits et pas un seul (les deux énantiomères car on
crée un C* et fixation des deux OH soit sur la face supérieure soit
sur la face inférieure de l'alcène) :

Formule brute = C6H12, possède bien une double liaison, on

obtient un seul composé sans C*

Formule brute = C6H12, possède bien une double liaison, on

obtient une structure sans élément stéréogène (en particulier pas
de C*), donc à la formule développée obtenue ne correspond
 qu'un seul composé

Formule brute en C10 et donc pas C6H12

Question CO1.21

0% de bonnes réponses

Cette question est relative à la réaction d'estérification en présence d'HCl

catalytique, d'un acide carboxylique et d'un alcool. Cochez la (les)
proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

A partir de l'acide 2-méthylpropanoïque et de l'éthanol, on obtient

le 2-méthylpropanoate d'éthyle

A partir de l'acide éthanoïque (acide acétique) et de méthanol, on

obtient le méthanoate d'éthyle
On obtient l'éthanoate de méthyle CH3CH2COOCH3

Le mécanisme de l'estérification avec le méthanol est celui-ci :

La formation de l'ester nécessite la présence d'eau

La formation de l'ester s'accompagne de la formation d'eau
 Parmi les propositions A, B, C, D de cette question, trois (et
seulement trois) sont exactes
Une seulement est exacte

Question CO1.22

0% de bonnes réponses

Cette question concerne la réaction de Williamson à partir d'un alcool.

Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

La réaction de Williamson à partir d'un alcool et un dérivé

halogéné conduit à un ester
Elle conduit à un éther

Dans la première étape, un alcool réagit avec un acide pour former

un alcoolate
Dans la première étape, un alcool réagit avec une base pour
former un alcoolate

Cette réaction peut passer par un mécanisme de type E1 ou E2

Il ne s'agit pas d'une réaction d'élimination, mais de substitution
nucléophile

Dans le réactif halogéné, le carbone relié à l'halogène est

nucléophile
Ill est électrophile

A partir du méthanol, sous l'action de la base NaH, on obtient le

méthanolate de sodium

Question CO1.23
 0% de bonnes réponses

Cette question est relative à la suite de réactions suivante :

Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 réponses exactes

possibles)

G peut être représenté de la façon suivante

Le composé représenté est de configuration absolue « R »

H et I sont tous les deux des éthers

F est l'alcoolate CH3CH2ONa, qui réagit avec G par SN1 pour
former les éthers correspondants H et I de formule développée
C6H5CH(CH3)OCH2CH3 (mélange du composé de configuration «
R » et du composé de configuration « S » car passage par un
carbocation, la coupure R-Br engendrant un carbocation conjugué)

H possède une activité optique

Que ce soit le composé « R », que ce soit le composé « S
», H possède une activité optique car il est chiral

La réaction F → H + I est une réaction de SN2

Cf réponse B

La réaction F → H + I est une réaction de SN1

Cf réponse B
•
 Question CO1.24

0% de bonnes réponses

Cette question est relative à la suite de réactions suivante

Parmi les structures A à E ci-dessus, laquelle(lesquelles) correspond(ent) à

la structure de H (de 1 à 5 possibles) ?

On obtient un thioéther, pas un éther

On obtient un thioéther de configuration S et non pas R

La formule développée du thioéther obtenu n'est pas celle-ci

F est le thiolate CH3SNa, qui réagit avec G,

(CH3)2CHC*H(Br)CH2CH3 de configuration absolue « R », pour
donner le thioéther H par SN2. Suite à l'inversion de Walden, on
 obtient le thioéther en configuration S

La formule développée du thioéther obtenu n'est pas celle-ci

•

Question CO1.25

0% de bonnes réponses

Cette question concerne la suite de réactions suivante. Cochez la (les)

proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

L'alcool F est le (R)-hexan-3-ol

F est un alcool tertiaire

C'est un alcool secondaire

La réaction F → G est une réaction de substitution nucléophile

Réaction de déshydratation des alcools = élimination

G, H, I et J ont chacun deux carbones hybridés sp

Ce sont des C=C (C sp2)

Parmi G, H, I et J, au moins un de ces produits comporte une

double liaison
 Question CO1.26

0% de bonnes réponses

Cette question concerne la suite de réactions suivante. Cochez la (les)

proposition(s) exacte(s) (de 1 à 5 possibles)

G et I sont énantiomères
Pas la même formule développée (il s'agit de régioisomères, ou
isomères de position)

Le composé 1 est l'un des quatre produits G, H, I, J

Il s'agit du (Z)-hex-3-ène

Le composé 1 est de configuration Z

L et M sont régioisomères
Il s'agit d'énantiomères

L et M sont diastéréoisomères
Il s'agit d'énantiomères

Question CO1.27

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de
0 à 5 réponses justes) ?
Deux
composés
isomères de
constitution
sont toujours
isomères de
position

Des isomères
de position
sont
également
appelés
régioisomère
s

Deux
composés
isomères de
conformation
ne peuvent en
aucun cas
être
également
isomères de
configuration

Deux
composés
isomères de
configuration
ne peuvent en
aucun cas
être
également
isomères de
conformation
 Question CO1.28

0% de bonnes réponses

Parmi les couples de structures suivants, quel(s)

est(sont) celui(ceux) qui est(sont) constitué(s) par deux
isomères de constitution (de 0 à 5 réponses justes) ?

Formules brutes différentes

Formules brutes identiques. Formules

développées différentes.

Formules brutes identiques. Formules

développées différentes.

Formules brutes identiques. Formules

développées identiques.
 Formules brutes identiques. Formules
développées différentes.

Une molécule
avec un seul
carbone
asymétrique
dans sa
structure ne
peut exister
que sous
deux
conformation
s, nommées
R ou S

Question CO1.29

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) contien(t)(nent) au moins

un carbone asymétrique (de 0 à 5 réponses justes) ?

Pas de C*
Pas de C*

Pas de C*

Question CO1.30

0% de bonnes réponses
Parmi les cinq molécules suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui
possède(nt) une activité optique vis-à-vis de la lumière polarisée (de 0 à 5
réponses justes) ?

Pas de carbone asymétrique

Pas de carbone asymétrique

Un vrai carbone asymétrique

Pas de carbone asymétrique

Configuration méso

Question CO1.31

0% de bonnes réponses
Parmi les cinq molécules suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui
possède(nt) une activité optique vis-à-vis de la lumière polarisée (de 0 à 5
réponses justes) :

Amine, pas d'activité optique

Pas de C*

Pas de C*
 Question CO1.32

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) chirale(s) (de 0

à 5 réponses justes) ?

Pas de C*

Pas de C*
 Pas de C*
•

Question CO1.33

0% de bonnes réponses

Les propositions ci-dessous concernent les structures 1 à 8 suivantes (de 0 à

5 réponses justes) :

Quelles est(sont) la(les) proposition(s) qui rassemble(nt) uniquement des

structures chirales ?

1, 2, 5, 6

2, 5, 6

2, 4, 5
 2, 5, 7

5, 7, 8

Question CO1.34

100% de bonnes réponses

Cette question est relative aux structures 1 à 8 ci-dessous (de 0 à 5

réponses justes) :

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) ?

1 est un isomère de conformation de 2

Isomères de configuration

4 est un isomère de configuration de 3

Isomères de conformation

5 et 6 sont énantiomères
Formules brutes différentes, donc aucune relation d'isomérie

7 est un isomère de position de 6

Formules brutes différentes, donc aucune relation d'isomérie
 8 contient une fonction amide
Fonctions acide carboxylique (COOH) et nitrile (C≡N)

Question CO1.35

0% de bonnes réponses

Parmi les couples de structures suivants, quel(s) est(sont) celui(ceux) qui

est(sont) constitué(s) par deux isomères de conformation (de 0 à 5 réponses
justes) ?
 Question CO1.36

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) possède(nt) la même

configuration absolue que la molécule 1 ci-dessous (de 0 à 5 réponses
justes) ?
 Question CO1.37

0% de bonnes réponses

Parmi les 5 couples de représentations suivants, quel(s) est(sont)

celui(ceux) pour le(s)quel(s) 1 et 2 représentent la même molécule (de 0 à 5
réponses justes) ?
Question CO1.38

0% de bonnes réponses
Parmi les cinq représentations suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui
correspond(ent) au (2R,3R)-2,3-dichlorobutane (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.39

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions ci-dessous laquelle(lesquelles) correspond(ent) à un

couple d'énantiomères (de 0 à 5 réponses justes) ?
•

Question CO1.40

0% de bonnes réponses
 Les propositions concernent les représentations 1 à 5 suivantes. Parmi ces
propositions, quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à 5
réponses justes) ?

Les molécules 1 et 2 sont diastéréoisomères

Enantiomères

Les molécules 1 et 2 sont énantiomères

Les molécules 2 et 5 sont diastéréoisomères

Même stéréoisomère

Les molécules 2 et 4 sont énantiomères

Diastéréoisomères

Les molécules 3 et 5 sont isomères de constitution

Diastéréoisomères

Question CO1.41

0% de bonnes réponses

On considère les structures 1 et 2 suivantes :

 Parmi les propositions ci-dessous, quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont)
exacte(s) (de 0 à 5 réponses justes) ?

1 est de configuration (2R, 3R)

2 est de configuration (2S, 3R)

2 est de configuration (2R, 3S)

1 et 2 sont énantiomères

1 et 2 sont des composés de configuration méso

Question CO1.42

0% de bonnes réponses

On considère les structures 1 et 2 suivantes :

Parmi les propositions ci-dessous, quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont)

exacte(s) (de 0 à 5 réponses justes) ?

1 est de configuration (3R, 4S)

 1 est de configuration (3S, 4R)

2 est de configuration (3R, 4R)

2 est de configuration (3S, 4S)

1 et 2 sont diastéréoisomères

Question CO1.43

0% de bonnes réponses

Les affirmations 1 à 10 suivantes concernent les structures ci-après.

1 : F et G sont énantiomères
2 : G et H sont diastéréoisomères
3 : H et I sont énantiomères
4 : un mélange 50% de J / 50% de K est un mélange racémique
5 : L est en configuration E
6 : J est en configuration Z
7 : K est en configuration Z
8 : F, G, M ont au moins un carbone en configuration R
9 : J et K sont isomères de configuration
10 : K et L sont isomères de constitution
 Parmi les propositions A à E suivantes, laquelle(lesquelles)
rassemble(nt) uniquement des affirmations exactes (de 0 à 5 réponses
justes) ?

1, 3, 8

2, 3, 7,9

2, 5, 8, 9

2, 3, 4, 7

2, 3, 7, 10

1 : F et G même stéréoisomère
4 : J et K achiraux
6 : J est en configuration
10 : K et L sont isomères de configuration
•

Question CO1.44

0% de bonnes réponses

Parmi les représentations suivantes laquelle(lesquelles) possède(nt) un

système conjugué (de 0 à 5 réponses justes) ?
•

Question CO1.45

0% de bonnes réponses

Un composé 1, de formule brute C7H13NO, possède au moins un système

conjugué dans sa structure. Parmi les représentations suivantes,
laquelle(lesquelles) est(sont) susceptible(s) de correspondre à la structure
de 1 ?
 Question CO1.46

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) associe(nt) deux

formes mésomères (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.47

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle(lesquelles) fait(font) apparaître une,

ou des, charge(s) partielle(s), de signe positif ou négatif, exact (de 0 à 5
réponses justes)?
 Question CO1.48

0% de bonnes réponses

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) correspond(ent) à des

tautomères (de 0 à 5 réponses justes)?
•

Question CO1.49

0% de bonnes réponses

Parmi les composés suivants, quel(s) est(sont) celui(ceux) qui est(sont)

susceptible(s) d'exister sous la configuration Z (de 0 à 5 réponses justes)?

hex-1-ène

but-2-ène

3-bromobut-1-ène
 3-méthylpent-2-ène

2,3-diméthylpent-2-ène

Question CO1.50

0% de bonnes réponses

Un alcène est traité par KMnO4 dilué dans l'eau pour conduire à un diol
optiquement inactif (non racémique).
Parmi les propositions ci-dessous, quelles est(sont) la(les) celle(s) qui
rassemble(nt) uniquement des structures susceptibles de correspondre à cet
alcène (de 0 à 5 réponses justes) ?

2, 5, 6

4, 5, 6
 1, 3, 5

1, 2, 5

1, 5

Question CO1.51

0% de bonnes réponses

La réaction d'un composé F avec de l'acide peracétique CH3CO3H, suivie de

l'action de NaOH puis d'une hydrolyse conduit au mélange racémique des
composés G et H.
Sachant que le composé G possède deux carbones asymétriques qui sont
tous les deux en configuration absolue R, parmi les structures suivantes,
laquelle(lesquelles) est(sont) susceptible(s) de correspondre à la structure
du composé F (de 0 à 5 réponses justes) ?
 Question CO1.52

0% de bonnes réponses

Parmi les structures suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) susceptible(s)

d'établir au moins une liaison hydrogène avec une molécule d'éthanol (de 0
à 5 réponses justes) ?

CH3OH
 Question CO1.53

0% de bonnes réponses

Cette question concerne les composés ci-dessous :

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) (de

0 à 5 réponses justes) ?
 La réaction entre les composés n°1 et n°3, réalisée en présence
d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°2 et n°4, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.
amine secondaire

La réaction entre les composés n°1 et n°5, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.

La réaction entre les composés n°1 et n°6, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.
alcool

La réaction entre les composés n°1 et n°7, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à une imine.
acétal
Formation d'une imine :
Amine primaire + aldéhyde ou cétone, en présence d'une catalyse acide

Question CO1.54

0% de bonnes réponses

Cette question concerne les composés ci-dessous :

 Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s) (de
0 à 5 réponses justes) ?

La réaction entre les composés n°1 et n°2, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines
pas de carbone lié au carbone du carbonyle

La réaction entre les composés n°1 et n°3, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°4, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines

La réaction entre les composés n°1 et n°5, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines
alcool

La réaction entre les composés n°1 et n°6, réalisée en présence

d'une catalyse acide (H+ cat.), conduit, entre autres, à au moins un
produit appartenant à la famille des ènamines
acétal
Formation d'une ènamine :
Amine secondaire + aldéhyde ou cétone (avec au moins un hydrogène sur
un carbone lié au carbone du carbonyle), en présence d'une catalyse
acide
 Question CO1.55

0% de bonnes réponses

Parmi les composés suivants, lequel(lesquels) correspond(ent) à un amide

secondaire (de 0 à 5 réponses justes) ?

amide tertiaire

N-méthyléthanamide
CH3-NH-COCH3, amide secondaire

H5C6-NH-COC2H5

HN=CH-COCH3
N'est pas un amide

H3C-NH-CH2COCH3
N'est pas un amide

Question CO1.56

0% de bonnes réponses

Soit l'enchaînement réactionnel suivant :

 Parmi les propositions suivantes relatives à la structure des composés F, G, I
et J, quelle(s) est(sont) celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 0 à 5 réponses
justes) ?

Le composé F a pour structure :

Le composé G a pour structure

Le composé G a pour

structure :

Le composé I a pour structure :

Le composé J a pour structure :

Enchaînement réactionnel typique d'une synthèse malonique :