Chavelin TADZO

LES ACIDES CARBOXYLIQUES

L’idéal n’est pas de tout faire, mais de bien faire ce que l’on connaît

PARTIE A : EVALUATIONS DES SAVOIRS ET SAVOIR-FAIRE

Exercice 1 : Nomenclature et préparation des dérivés d’acides carboxylique

1. Le groupe carboxyle à une structure :
a) linéaire b) tétraédrique c) plane
2. L’acide le plus fort est :
a) CH3 -COOH b) CH2 Cl-COOH c) CHCl2 -COOH d) CCl3 -COOH
3. Nommer les composés suivants :
HOOC COOH C2 H5
a) CH3 -CH2 -CO-O-CO-CH2 -CH3 b) c) CH3 CH CH2 COCl

m
CH3
d) CH3 CH CO O CO CH CH3 e) C6 H5 CO N C2 H5
CH3 CH3

co
4. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :
a) acide 3,4-diméthylpentanoïque b) N-éthyl N-méthyléthanamide
c) anhydride benzoïque d) pentanoate de 2-méthylbutyle
e) benzoate de 2-méthylpropyle f) N-éthyl-2-méthylpentanamide
5. Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développée des composés
a.
représentés par les lettres A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.
a. chlorure de propyle +A −→ propanoate de méthyle + B
b. acide benzoïque + SOCl2 −→ SO2 + HCL + C
ex

c. éthanoate de propyle + D −→ éthanoate de sodium + propan-1-ol

d. acide éthanoïque + chlorure d’éthanoyle −→ E + HCl
e. Chlorure d’éthanoyle + N-méthyléthylamine −→ F + G
et

f. anhydride éthanoïque + aniline −→ H + I

g. chlorure d’éthanoyle + éthanoate de sodium −→ (Na++Cl-) + J
h. anhydride éthanoïque + méthanol −→ acide éthanoïque + K
i. acide 2-méthylpropanoïque + PCl5 −→ POCl3 + HCl
j

j. acide éthanoïque + P2 O5 −→ M+2HPO3

su

Exercice 2 :
1. L’action du pentachlorure de phosphore sur l’acide 3-méthylbutanoïque conduit à un composé A.
1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1.2. Nommer le composé A.
2. La réaction entre le composé A et le composé B (issu de l’hydratation du propène étant le composé
majoritaire) conduit au composé organique C.
2.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction après avoir identifié le composé B. Quelles sont les
caractéristiques de cette réaction ?
2.2. Nommer le composé C.
2.3. Quelle masse de composé C peut-on obtenir à partir de 1,5g du composé A ?
3. L’action d’une solution aqueuse de d’hydroxyde de potassium sur le composé C conduit à un
composé organique D.

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 3.1. De quel type de réaction s’agit-il ?
3.2. Ecrire l’équation de la réaction et nommer le composé D.
3.3. Quelle masse de composé D peut-on obtenir à partir de 20g du composé C si le rendement est
de 79% ?
4. La déshydratation de l’acide 3-méthylbutanoïque en présence du décaoxyde de tétraphosphore
(P4 O10 ) conduit à un composé organique E et de l’eau.
4.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
4.2. Nommer le composé E.

Exercice 3 :
Soit un composé A de formule Cn H2n
1. Par action de l’eau sur A, en présence d’acide sulfurique, on obtient un corps B.
1.1. Donner la formule brute de B sachant qu’il contient en masse 60% de carbone.

m
1.2. Quelles sont les formules semi-devéloppées de B.
2. On réalise l’oxydation catalytique à l’air et l’oxydation ménagée par déshydrogénation de B et on
obtient trois composés C, D et E.

co
— C donne un précipité avec la 2,4-DNPH et est sans action sur le réactif de schiff.
— D donne un précipité brun avec le réactif de Tollens.
— Le papier pH rougit en présence de E.

2.1. Identifiez ces composés (noms, formules semi développées).

a.
2.2. L’un des composés ci-dessus (C, D et E) réagit avec le chlorure de thionyle. Ecrire l’équation de
la réaction et donnez le nom du composé obtenu.
2.3. La déshydratation intermoléculaire entre deux molécules du composé réagissant avec le
ex

chlorure de thionyle donne un composé F. Ecrire l’équation bilan de la réaction et donnez le

nom du composé F.
2.4. L’action de F sur l’ammoniac donne deux composé G et G’. Donnez la formule semi-développée
et le nom de G sachant qu’il ne rougit pas le papier pH.
et

3. L’action du chlorure d’adipyle (C6 H8 O2 Cl2 ) sur l’hexane-1,6-diamine conduit à la formation du

nylon 6,6 qui est un polyamide.
3.1. Donnez la formule semi-développée et le nom systématique du chlorure d’adipyle.
j

3.2. Donnez le motif du nylon 6,6.

su

Exercice 4 :
Au cours de la combustion complète de 7,4 g d’un alcool saturé de formule générale Cn H2n+1 OH, il
s’est formé 8,96 L de dioxyde de carbone, volume mesuré dans les conditions normales de température
et de pression.
1. Écrire l’équation-bilan de la réaction.
En déduire la formule brute de cet alcool.
2. Écrire les formules semi-développées de tous les isomères alcools de cette molécule et préciser la
classe de chacun d’eux ?
3. L’isomère alcool secondaire subit une oxydation ménagée par une solution diluée de dichromate de
potassium en milieu acide.
3.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction
3.2. Donner la nature du produit organique ainsi formé.
- Quelle est, parmi les réactifs suivants, celui qui permettrait d’identifier ce produit en
solution aqueuse : a) 2,4-DNPH b) Liqueur de Fehling c) Réactif de Tollens ?

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4. L’isomère alcool tertiaire peut être obtenu par hydratation en milieu acide d’un alcène
- Nommer cet alcène
5. Le butan-1-ol subit une oxydation ménagée par une solution oxydante de permanganate de
potassium en excès en milieu acide, pour donner un produit organique B
5.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit B
5.2. Le traitement du produit B par l’éthylamine conduit à un composé C qui, chauffé à 210◦ se
déshydrate pour donner un composé D.
- Écrire les équations-bilans de ces deux réactions
- Nommer les produits C et D
- Donner la nature du composé D
5.3. Au cours des réactions précédentes, on a obtenu 28,5 g de composé D avec un rendement de
80%.
- Déterminer la masse du composé B utilisé.
Données : Volume molaire : V0 = 22,4 L/mol Masses molaires atomiques en g/mol : O : 16

m
Exercice 5 :
Le formiate (ou méthanoate) d’éthyle est un ester à odeur de rhum, très peu soluble dans l’eau. On
veut le préparer par action d’un acide A sur un alcool B.

co
1. Ecrire l’équation-bilan de la synthèse de cet ester. Donner les noms de A et de B.
2. Dans un ballon, on mélange 20 ml de A et un volume VB de B.
2.1. Déterminer VB pour que le mélange soit équimolaire.
2.2. On ajoute à ce mélange environ 1 ml d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre
a.
ponce puis on réalise un mélange à reflux. Donner le rôle : a) de l’acide sulfurique b) de la
pierre ponce c) du chauffage à reflux
3. Calculer la masse d’ester obtenue si la réaction était totale.
ex

4. On récupère en réalité 25,4 g d’ester. Déterminer le rendement de la réaction.

5. On recommence l’expérience en adaptant au ballon un dispositif de distillation fractionnée
permettant d’éliminer, au fur et à mesure, l’ester formé.
5.1. En justifiant votre réponse, indiquer l’effet du dispositif sur le rendement de la réaction.
et

5.2. Citer une autre méthode permettant d’augmenter le rendement de la réaction d’estérification.
6. On traite l’acide A avec le chlorure de thionyle (SOCl2 ) et on obtient un composé C.
6.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction, ensuite donner le nom et la fonction chimique du
j

composé C.
su

6.2. Écrire l’équation-bilan de la réaction de C sur B puis, donner les caractéristiques de cette
réaction.
6.3. Le composé C réagir avec le diéthylamine ( C2 H5 )2 NH pour donner un autre composé
organique D, écrire l’équation-bilan de cette réaction et donner le nom et la nature du composé
D.
7. Deux molécules d’acide carboxyliques A sont déshydratées en présence du décaoxyde de
phosphore( P4 O10 ) pour donner un composé E.
7.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction, ensuite donner le nom et la fonction chimique du
composé E.
7.2. Écrire l’équation-bilan de la réaction de E sur B
Données : Masses volumiques respectives de A et de B : ρA = 1,2 [Link]-3 ; ρB = 0,79 [Link]-3.

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PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES
SITUATION PROBLEME : LES MEFAITS DE LA SUEUR
Les esters ont souvent une odeur nettement fruitée. De ce fait, on les emploie fréquemment pour
reproduire les arômes de fruits, notamment dans l’industrie alimentaire. En parfumerie, ils ne sont
utilisés que pour les parfums bon marché. La raison en est purement chimique : le groupe ester, très
peu stable vis-à-vis de la transpiration . . ., se dégrade en donnant notamment l’acide carboxylique
précurseur de l’ester, lequel généralement n’a pas une odeur agréable. Les ingrédients des parfums les
plus chers, composés d’huiles essentielles, ne présentent pas ce désagrément. L’acétate de
3-méthylbutyle ou acétate d’isoamyle est souvent désigné sous le nom d’essence de banane (parfois de
poire) : il possède une odeur très fruitée et caractéristique...Cet ester entre dans la composition de
nombreuses odeurs artificielles, par exemple celle du parfum artificiel d’ananas.
Tâches à assumer :
Tâche 1 : Les esters de l’acide butanoïque (butanoates d’éthyle et de méthyle) sentent l’ananas et la
pomme, l’acide butyrique(ou acide butanoïque) a, par contre, une forte odeur de beurre rance . . .

m
1. Donner la formule semi-développée du butanoate d’éthyle. Entourer le groupe ester et nommer
la caractéristique correspondante.
2. Comment appelle-t-on la réaction de  dégradation  d’un ester en présence d’eau (issue de la

co
transpiration) ? Ecrire l’équation-bilan de cette réaction pour le butanoate d’éthyle et donner ses
caractéristiques.
3. Ecrire les formules semi-développées et les noms de l’acide et l’alcool qui réagissent pour donner
l’acétate d’isoamyle.
a.
Tâche 2 : On se propose à présent de préparer au laboratoire l’acétate d’isoamyle.
Composé Masse volumique en g/ml Solubilité dans l’eau Masses molaires en g/mol
Acide éthanoïque 1,05 Très grande 60
ex

3-méthylbutan-1-ol 0,81 Faible 88

Acétate d’isoamyle 0,87 Très faible 130
Eau 1 18
On place 8,8g de 3-méthylbutan-1-ol et 22,8 ml d’acide éthanoïque pur dans un ballon. On ajoute 2 ml
d’acide sulfurique, puis quelques grains de pierre ponce. On réalise pendant 2 heures un chauffage à
et

reflux du mélange réactionnel. On laisse refroidir le ballon. On verse son contenu dans un bécher
contenant environ 50 ml d’eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce. On agite doucement
puis on réalise la décantation du mélange en le transvasant dans une ampoule à décanter. Deux
phases alors se séparent : une phase aqueuse et une phase organique contenant l’ester.
j

1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’estérification.

su

2. Montrer que l’acide éthanoïque est le réactif est en excès.

3. Définir le rendement de l’estérification et calculer sa valeur.
4. Donner l’utilité d’un chauffage, puis du reflux.
Tâche 3 : La phase organique est introduite dans une ampoule à décanter et on réalise son lavage en
y ajoutant environ 50 ml d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ + HCO− 3 )...
Après filtration et purification, on obtient 10,4 g d’ester.
1. Donner le rôle du lavage et écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu.
2. On fait réagir l’acide éthanoïque avec le pentachlorure de phosphore. Ecrire l’équationbilan de la
réaction, puis nommer le produit principal A de la réaction et donner sa nature.
3. Le composé A réagit avec le 3-méthylbutan-1-ol pour donner un composé organique B. Ecrire
l’équation-bilan de la réaction et comparer les caractéristiques de cette réaction à celles de la
réaction de la question 1.

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