Filière:
BCG
Module : Biochimie structurale
Semestre 4
Biochimie
Structurale
Equipe de Biochimie, FST Errachidia
1 | Biochimie structurale
PLAN DU COURS:
Chapitre Sous Chapitre
• Généralités
• Classification des Glucides: Nomenclature des oses
• Structure cyclique des oses
Chapitre 1: GLUCIDES • Conformation spatiale des oses
• Propriétés physico-chimiques des oses: Oses d’intérêt biologique et leurs dérivés
• Polyosides
• Généralités
• Acides gras (Acides gras saturés, Acides gras insaturés)
Chapitre 2: LIPIDES • Classification des Lipides (Glycérides,
• Phosphoglycérides, Sphingolipides, Terpènes, Stéroïdes)
• Propriétés physico-chimiques
• Lipides complexes
• Généralités
• Acides aminés : structure et classification
• Propriétés physico-chimiques des acides aminés
• Purification et dosage des acides aminés
Les Peptides :
Chapitre 3: PROTÉINES • Généralités
• Structure et nomenclature
• Propriétés physico-chimiques
• Etude des séquences peptidiques
Les Protéines :
• Définition
• Structures des Protéines
• Méthodes d’étude des Protéines
• Bases puriques et pyrimidiques
Chapitre 4: ACIDES NUCLEIQUES • Nucléosides et Nucléotides
• Acides nucléiques
2 | Biochimie structurale
Introduction: Biochimie
La biochimie (chimie biologique) est l'étude des réactions chimiques qui se
déroulent au sein des êtres vivants.
Elle étudie les constituants chimiques des cellules.
La biochimie s'intéresse en particulier aux structures, aux fonctions et aux
interactions des macromolécules biologiques telles que les glucides, les lipides,
les protéines et les acides nucléiques.
Les résultats de la biochimie trouvent des applications dans différents
domaines: la médecine, l'agriculture, l’industrie alimentaire…etc.
La biochimie recouvre plusieurs branches: l'enzymologie, la bioénergétique,
la biochimie structurale…etc.
la biochimie structurale est la sous-branche de la biochimie qui s’intéresse
aux études des molécules qui constituent les êtres vivants au niveau
structurale.
3 | Biochimie structurale
Introduction: Biochimie Structurale
v L’organisation structurale d’un organisme correspond à une hiérarchie de niveaux
structuraux:
• La matière est formée d’atomes.
• Les atomes s’assemblent en
molécules organiques.
• Les molécules s’assemblent pour
former les cellules.
• Les cellules s’assemblent en tissus.
• Les tissus en organes.
• Les organes forment les
systèmes.
• Et les systèmes forment les
organismes.
4 | Biochimie structurale
Introduction: Les glucides
• Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes sur la surface du globe.
• La majeure partie des glucides de la planète est produite par la photosynthèse
(par les végétaux et les algues).
• Les glucides peuvent être oxydés pour produire de l'énergie dans les processus
métaboliques.
• Chez les animaux et les plantes, des polymères glucidiques (glycogène, amidon)
servent de réservoir énergétique.
• D’autres polymères (cellulose, chitine...) sont aussi trouvés dans les parois
cellulaires (rôle de protection)
• Des dérivés de glucides se retrouvent dans un grand nombre de molécules
biologiques comme les acides nucléiques (ADN et ARN).
• Les sucres sont utilisés dans l’industrie alimentaire et les biotechnologies
• Les sucres interviennent dans les interactions entre les cellules d’un même
organisme
• Les sucres sont utilisées par des microorganismes pour infecter les organismes
hôtes
5 | Biochimie structurale, les glucides
Structure des glucides
1. Les glucides sont des molécules organiques dont les carbones sont porteurs:
- de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
- d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique)
- parfois d’une fonction acide ou aminée.
aldéhyde cétone
2. Au total, il s’agit d’aldéhyde ou de cétone polyhydroxylées car un carbone est
porteur soit d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres étant porteurs de
fonctions alcools.
6 | Biochimie structurale, les glucides
Importance biologique
Rôle métabolique:
• 40 à 50 % des calories apportées par l'alimentation humaine sont des glucides.
• Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
• Amidon, réserve énergétique chez les végétaux
• Les glucides peuvent représenter jusqu’à 70% du poids sec des végétaux.
Rôle structural:
Les glucides interviennent comme:
• Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la
cellule.
• Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
• Constituants de molécules fondamentales: acides nucléiques, coenzymes,
vitamines, …
• Ils représentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus grande partie de
la matière organique sur la terre est glucidique.
7 | Biochimie structurale, les glucides
Classification
Il existe six catégories de glucides séparables selon leur taille et liaison ou non à
des composantes non glucidiques:
1 Monosaccharides(oses): sont formés d’une seule unité tel que le glucose.
2 Disaccharides (diosides): sont formés de 2 monosaccharides. Exemple:
Saccharose: Glucose + Fructose.
3 Oligoosaccharides (oligosides): sont composés de 3 à 10 monosaccharides. Ils
sont souvent liés de façon covalente à des molécules non glucidiques.
4 Polysaccharides: sont constitués de plus de 10 unités saccharidiques. Exemple:
Glycogène.
5 Protèoglycanes: possèdent de longues chaines polysaccharidiques
(glycosaminoglycanes) et sont liés, sauf exception, de façon covalente à des
proteines.
6 Peptidoglycanes: présentent de longues chaines polysaccharidiques liées entre
elles par de courts peptides.
8 | Biochimie structurale, les glucides
Monosaccharides
• Les monosaccharides (= oses, = sucre simples) possèdent un squelette
carboné linéaire, comportant 3 à 6 carbones.
• On distingue deux familles d'oses, définies par les deux fonctions du carbonyle
• Un aldéhyde caractérise un aldose et une cétone caractérise un cétose.
9 | Biochimie structurale, les glucides
Classification des monosaccharides
• Les oses peuvent être
classés de deux manières:
• par le nombre de carbones
de leur squelette (3:trioses,
4:tétroses, 5: pentoses, 6:
hexoses etc...)
• par la nature de la fonction
du carbonyle (aldéhyde =
aldoses, cétone=cétoses).
10 | Biochimie structurale, les glucides
Classification des monosaccharides
D aldohexose D Cétohexose
11 | Biochimie structurale, les glucides
Structure des monosaccharides
Isomères:
• Les isomères sont des molécules qui ont la même formule chimique mais avec une
formule structurale différente.
Exemple: Glucose et Fructose, C6H12O6
12 | Biochimie structurale, les glucides
Les séries D et L:
• Tous les monosaccharides à l’exception de la dihydroxyacétone contiennent un ou
plusieurs atomes de carbones asymétrique.
• Ainsi les monosaccharides existent donc sous des formes isomériques
optiquement actives: D et L.
Dihydroxyacétone
(2 énantiomères)
D aldohexose D Cétohexose
13 | Biochimie structurale, les glucides
Projection de Fisher:
• Les 2 énantiomères D-Glycéraldéhyde et L- Glycéraldéhyde sont représentés
de la manière suivante:
Projection de Fisher
14 | Biochimie structurale, les glucides
Filiation chimique des monosaccharides aldoses:
• L’allongement de la chaîne hydrocarbonée fait apparaître un nouveau carbone
asymétrique d’où l’existence de 2 isomères selon l’orientation de l’hydroxyle porté
par ce nouveau carbone.
15 | Biochimie structurale, les glucides
Filiation chimique des monosaccharides aldoses: Série D
CHO
H OH
CH 2OH Trioses
D- Glycéraldéhyde
CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
Tétroses
CH2OH CH2OH
D- Erythrose D- Thréose
CHO CHO CHO
CHO
HO H HO H
H OH
H OH H OH HO H Pentoses
HO H
H OH H OH H OH
H OH
H OH CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
D- Ribose D- Arabinose D- Xylose D- Lyxose
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
HO H H OH HO H Hexoses
H OH H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
16 | Biochimie structurale, les glucides
Épimères:
• Deux oses qui ne différent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique
sont appelés épimères.
Le D-glucose et le D-galactose
sont épimères au niveau du
carbone 4.
17 | Biochimie structurale, les glucides
Filiation chimiques des monosaccharides cétoses:
• Le carbone 2 de la Dihydroxyacétone n’est pas asymétrique car cet ose est
optiquement inactif.
18 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des oses:
• En solution dans l’eau, les oses de cinq ou plusieurs atomes de carbones existent sous
forme cyclique.
• Un aldéhyde ou une cétose fixe un alcool pour former un hémiacétal.
• Le groupement carbonyle forme une liaison covalente avec l’oxygène d’un
groupement hydroxyle de la chaîne
19 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des oses: Cycles des oses
Structure cyclique des aldoses: Cyclisation selon Tollens
Représentation cyclique plane:
21 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des aldoses: Projection de Haworth
Exemple: D-Glucose
α-D-Glucopyranose
β-D-Glucopyranose
22 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des cétoses: Cyclisation selon Tollens
Exemple: Fructose
La cyclisation de la molécule du D-Fructose
23 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des cétoses: Projection de Haworth
Exemple: D-Fructose
24 | Biochimie structurale, les glucides
Structure cyclique des oses: Formule de REEVES
Le noyau pyranose n’est pas plane, il prend deux conformations: bateau et chaise.
25 | Biochimie structurale, les glucides
Disaccharides
Les disaccharides sont formés de 2 monosaccharides unies par une liaison O-
glycosidique entre:
• Un groupement OH anomérique (en configuration α ou β) de l’une et un
groupement OH anomérique de l’autre (A).
• Un groupement OH non anomérique de l’autre (B).
(A)
liaison O-glycosidique
(B)
Trois principaux disaccharides: le Saccharose, le Lactose, et le maltose
26 | Biochimie structurale, les glucides
Saccharose:
• Le saccharose est le sucre de canne ou de betterave.
• C'est un composé économiquement important
Disaccharide non réducteur
27 | Biochimie structurale, les glucides
Lactose:
• Il est présent dans le lait de tous les mammifères.
• Il est composé de glucose et de galactose.
• Il est un disaccharide réducteur
28 | Biochimie structurale, les glucides
Maltose:
• C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des polyosides
(amidon et glycogène) par les amylases.
• Il est composé de deux molécules de glucose.
• Il est un disaccharide réducteur
D - glucopyranosyl (1- 4) D – glucopyranose
29 | Biochimie structurale, les glucides
Hydrolases spécifiques:
• La β-fructosidase (saccharase ou invertine) hydrolyse le saccharose:
• Saccharose Glucose + Fructose
• La β-galactosidase (lactase intestinale du nourrisson) hydrolyse le
lactose :
• Lactose Glucose + Galactose
• La β-glucosidase, absente chez l’homme, hydrolyse la cellulose.
• La maltase est une α1- 4 glucosidase spécifique qui hydrolyse
le maltose en 2 molécules de glucose.
30 | Biochimie structurale, les glucides
Oligosaccharides et Glycoprotéines
• Les glycoprotéines sont des hétéroprotéines qui résultent de l’union d’une
fraction glucidique (plusieurs oses) et une fraction protéique par des
liaisons covalentes.
• La fraction protéique est une chaine polypeptidique alors que la fraction
glucidique correspond aux chaines oligosaccharidiques.
31 | Biochimie structurale, les glucides
Oligosaccharides et Glycoprotéines
Les chaines oligosaccharidiques des glycoproteines comprennent:
• Des oses:
• Pentoses : xylose
• Hexoses: galactose, mannose, très rarement glucose
• Des 6-désoxyoses:
• Fucose (6-désoxygalactose)
• Des hexoamines:
• N-acétylglucosamine
• Des acides sialiques:
32 | Biochimie structurale, les glucides
Oligosaccharides et Glycoprotéines
• Les chaines oligosaccharidiques des glycoprotéines jouent un rôle biologique
important à la surface des cellules.
• Ils sont impliqués dans le processus de reconnaissance cellulaire (exemple
système ABO).
33 | Biochimie structurale, les glucides
Oligosaccharides et Glycoprotéines
Les chaines oligosaccharidiques sont fixées sur la chaine polypeptidique par
des liaisons:
• O-glycosidiques: entre le groupement OH hémiacétalique de l’ose terminal
réducteur et le groupement OH alcoolique d’un acide aminé (Thr ou Ser).
• N-glycosidique: entre le groupement OH hémiacétalique de l’ose terminal
réducteur et l’atome d’azote du groupement amide de l’asparagine (Asn).
34 | Biochimie structurale, les glucides
Poysaccharides
• Les polysaccharides sont formés de nombreuses unités monosaccharidiques
(n>10) unies par des liaisons O-glycosidiques.
• Selon leur composition en un ou plusieurs types de monosaccharides, on
distingue :
• Homopolysaccharides ou homopolyosides: contiennent 1 seul type d’unité
monomérique:
• Polymères de glucose: cellulose, glycogène, et amidon
• Polymères de N-acétylglucosamine: la chitine
• Hétéropolysaccharides ou hétéropolyosides: Formés de deux ou plusieurs
types d’unités:
• Les glycosaminoglycanes des protéoglycanes.
• Les gommes.
35 | Biochimie structurale, les glucides
Poysaccharides
• Selon leur rôle biologique on distingue:
• Polysaccharides de réserve: Glycogène et amidon sont des
formes de stockage de glucose dans les cellules animales et
végétales respectivement.
• Polysaccharides de structure: La cellulose et la chitine
36 | Biochimie structurale, les glucides
Glycogène:
Principale polysaccharide de
stockage des cellules animales.
C’est la forme de stockage du
glucose dans le foie et les muscles.
Il est un homopolysaccharide ramifié:
• Chaine linéaire de molécules de D-
glucose reliées par des liaisons
α1- 4.
• Ramifications par l’intermédiaire de
liaisons α1- 6.
Le glycogène possède une extrémité
réductrice (OH libre). Les autres
extrémités sont non réductrices
37 | Biochimie structurale, les glucides
Amidon :
Très répandu dans le monde végétal, constitue la principale réserve glucidique. Se
présente sous forme de graines, blé, mais, riz……
L’amidon est un melange de deux types de polymères, l’amylose et l’amylopectine.
• L’amylose: Enchaînement linéaire
non ramifié de D-glucose (n>1000)
unis par des liaisons: α (1→ 4).
Structure hélicoïdale de l’amylose (6 à 7
résidus glucose par tour de spire)
• L’amylopectine: structure ramifiée
comparable à celle du glycogène au
nombre d’unités (n>10 000) mais se
distingue par son moindre degré de
ramification
38 | Biochimie structurale, les glucides
La cellulose :
C’est un polyoside linéaire qui représente 50 % du carbone végétal.
le coton, le papier……c’est de la cellulose presque pure.
Homopolysaccharide linéaire de 10 000 à 15 000
unités glucose liés par des liaisons β (1 - 4).
La configuration β permet aux molécules de former
de très longues chaines rectilignes et parallèles pour
former des microfibrilles.
39 | Biochimie structurale, les glucides
La Chitine:
• Le principale composant de l’exosquelette dur des arthropodes (insectes, langoustes
et crabes).
• Structure linéaire de résidus N-acétyl D-glucosamine lié par des liaisons β (1 – 4).
40 | Biochimie structurale, les glucides
Protéoglycanes et Glucosaminoglycanes:
Protéoglycanes :
Les protéoglycanes sont constitués de protéines (fraction protéique 5%) et
d’hétéropolysaccharides (glycosaminoglycanes) liés de façon covalente.
41 | Biochimie structurale, les glucides
Glycosaminoglycanes:
Les glycosaminoglycannes sont formées généralement de:
• 1 Hexoamine souvent acétylée, sulfatée ou non:
• N-acétylglucosamine
• N-acetylgalactosamine
• 1 Acide hexuronique:
• acide glucuronique: ose acide
• Acide uronique
42 | Biochimie structurale, les glucides
Glycosaminoglycanes:
Selon leur rôle biologique, on distingue:
1) Glycosaminoglycanes de structure:
Exemple: Acide hyluronique retrouvé dans les tissus conjonctifs ayant un rôle de
soutien et de protection.
43 | Biochimie structurale, les glucides
Glycosaminoglycanes:
2) Glycosaminoglycanes de sécrétion:
Exemple: Héparine qui possède des des propriétés anticoagulantes.
44 | Biochimie structurale, les glucides
Principales réactions des monosaccharides:
45 | Biochimie structurale, les glucides
Oxydation par voie enzymatique:
Oxydation enzymatique de glucose:
Lors de l’oxydation du dernier atome de carbone, la fonction alcool primaire se
transforme en une fonction carboxylique.
Exemple: Glucose → acide glucuronique
46 | Biochimie structurale, les glucides
Oxydation par voie chimique:
Oxydation douce:
L’oxydation douce d’aldose par voie
chimique entraine la transformation du
groupement aldéhyde en fonction
carboxylique.
Exemple: Glucose → acide gluconique
Glucose Acide gluconique
47 | Biochimie structurale, les glucides
Oxydation par voie chimique:
Oxydation forte:
• L’oxydation d’aldose par un oxydant fort (exemple: l’acide nitrique (HNO3)
oxyde la fonction aldéhyde et l’alcool primaire.
Glucose Acide glucarique
48 | Biochimie structurale, les glucides
Ende
