TP 7 Synthèse de l’aspirine
T S Agir
le
Stratégie de Introduction
la synthèse
organique L’hémisynthèse de l’aspirine est une réaction classique basée sur l’équation chimique suivante :
Pratiquer une démarche
expérimentale pour O O O O
synthétiser une molé-
cule organique d’intérêt R-C-O-C-R + HO-R’ R-C-O-R’ + R-C-OH
biologique à partir d’un
protocole Elle permet à l’élève d’utiliser ou de réutiliser un En effet, l’obtention des cristaux d’aspirine passe
nombre significatif de techniques importantes en par une étape de montage réactionnel puis de fil-
chimie organique. tration et enfin de purification.
Pendant le TP
Lors de cette synthèse, il est important que le mon- Pour mettre à profit ce temps mort, il est pos-
tage soit exempt d’eau pour éviter l’hydrolyse de sible de faire quelques rappels sur les notions de
l’acide anhydride qui mènerait à un échec de la syn- catalyse, de calcul de rendement, sur l’équation de
thèse. l’hydrolyse…
Les synthèses organiques font l’objet de temps de
manipulation creux (temps de chauffe).
Exemples de manipulations
1- Montage réactionnel
Dans un ballon, introduire 5 g d'acide salicylique et
10 mL d'anhydride acétique.
Agiter et ajouter ensuite quelques gouttes du cata-
lyseur, l'acide sulfurique.
Placer le ballon contenant les réactifs dans le bain-
marie à 60°C et brancher le réfrigérant.
Mettre sous agitation et chauffer 20 minutes, il est
vivement recommandé aux élèves de préparer leur
compte-rendu pour ne pas être surpris par le temps
lors des prochaines étapes.
2- Cristallisation
En général la cristallisation se fait en trois étapes de
refroidissement, à l’air, à l’eau et ensuite à l’eau gla-
cée. Dans le cas présent, la température de chauffe
nous permet de passer directement à la seconde
étape.
Même lors du refroidissement, il se peut que les
cristaux n’apparaissent pas, il est donc nécessaire
dans ce cas d’amener une impureté dans le milieu
en grattant le contenant avec une spatule.
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3- Filtration Ré-
Les cristaux doivent être rincés avec un sol-
Matériel nécessaire fé-
vant permettant d’entraîner les impuretés Acide salicylique (250 g) Réf. 105 169
sans dissoudre les cristaux d’aspirine, dans
ce cas l’eau glacée. Acide sulfurique 96 % (1 litre) Réf. 106 008
Avant de mettre le mélange dans le bol du Anhydride acétique (1 litre) Réf. 106 201
Büchner, il est essentiel de tester l'étanchéi-
Cristallisoir avec bec verseur
té du filtre, sous vide. Si l'étanchéité n'est
300 mL en Pyrex® Réf. 713 152
pas parfaite le "gâteau" sera entrainé par
l'eau de rinçage et se retrouvera dans le Erlenmeyer 100 mL - clip -
filtrat. 19/26 boro. 3.3 Réf. 713 702
Quand le "gâteau" se craque, il est consi- Réfrigérant à boules à clip -
déré sec. 19/26 - Boro 3.3 Réf. 713 704
Pour éviter un retour du filtrat dans le
"gâteau", il est préférable d'hôter le tuyau,
reliant le Büchner au vide, en fonctionne-
ment puis d'arrêter le vide.
4- Purification par recristallisation
TP de Chimie
La recristallisation purifie les cristaux d’aspi-
rine par un solvant dans lequel ils sont so-
lubles à chaud mais pas à froid.
On utilisera ici l'éthanol et on travaillera à
une température de 60°C.
Il faut, pour cette étape, ajouter le solvant
progressivement par le haut du montage à
reflux jusqu’à dissolution totale des cristaux.
Pour obtenir les cristaux, il est nécessaire de
répéter les étapes 2 et 3.
Même après cette étape, il est possible
d'obtenir des cristaux d'aspirine jaunâtres.
Cette défaillance peut être due aux produits
chimiques utilisés veillissants.
Après séchage, une CCM permet de confir-
mer le composé synthétisé et de démontrer
la qualité de la synthèse par la non-présence
de produits de réaction.
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