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TD Intermediaires Reactionnels 2 Solution

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Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés (2010-


2010-2011)
Exercice n°1

Cl I

+ NaI + NaCl

Substitution Nucléophile
Br

+ Br2 + HBr

Substitution Electrophile
Cl

+ HCl

Addition Electrophile

Cl
EtONa
∆ + NaCl + EtOH

Elimination

Exercice n°2

Solvants Solvants Solvants

apolaires polaires protiques polaires aprotiques

Hexane Méthanol (CH3)2S=O : DMSO

CCl4 H2O (CH3)2N-CHO : DMF

CH3-CN

Oxyde de diéthyle

Exercice n°3

Classement des carbocations par ordre de stabilité croissante :

1) H-CH2 < H3C-CH2-CH2 < H3C-CH(CH3)-CH2

2) H3C-CH2 < (CH3)2CH < (CH3)3C

3) H3C-CH-CH(Cl)-CH3 < H3C-CH-CH2-CH2(Cl) < H3C-CH-CH2-CH3


Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS

4)
CH2 < CH2

CH3
5) O2N CH2 < CH2 < C
CH3

Exercice n°4

Classement des carbanions par ordre de stabilité croissante :

1) (CH3)2CH < H3C-CH2 < Cl-CH2-CH2

2) H2C=CH-CH2-CH2 < H2C=C-CH2 < CH2

3) CH C2H5O OC2H5
CH
H3C-O OCH3 <
O O

Exercice n°5

Nucléophile Electrophile

CH2=CH2 AlCl3

Electrons π Acide de Lewis

CH3O- NO2+

Charge négative Charge positive

HO- H 3 O+

Charge négative Charge positive

NH3

Doublet libre

C6H6

Electrons π

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