Université Cadi Ayyad Contrôle de Chimie
Faculté des Sciences-Semlalia Organique Fonctionnelle
Département de Chimie Filière SMC Semestre 5
10 Mars 2021
N° Apogée Nom :...................…………………………………………….. Note
………………
Prénom : .............……………………………………………..
N° Table
……………….
Durée de l’épreuve : 1h30min
L’épreuve contient 6 pages à rendre
Respecter les espaces réservés aux réponses
Exercice I (6 points)
Un halogénure d’alkyle cyclohexanique monosubstitué A de formule brute C8H15Cl est soumis
à la série des réactions suivantes :
1- Déterminer les structures des composés désignés par A, B …, sachant que le composé A est
chiral.
AgOH
C D + E + N(CH3)3
(Majo) (Mino)
1- O3 F
D + G
2- Zn/H2O
1
NaNH2 NaOH
F H I + J
CH3I
(Fonction Monovalente)
2- Donner les produits résultant du chauffage d’un mélange équimolaire de G et H en présence
de la soude (NaOH).
G H NaOH
+
3- Détailler le mécanisme de formation de I et J à partir de H.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
……………………………………………………………………………….…………………
……………………………………………………………………………….…………………
2
Exercice II (7 points)
1- Le traitement d’un ester cyclique (lactone) A de formule brute C6H10O2 avec un excès de
LiAlH4 suivi d’une hydrolyse acide conduit à un produit B ayant une chaine principale à six
carbones. Déterminer les structures exactes de A et B, sachant que A est un cycle à six
chaînons (éléments).
2- Le composé B est ensuite soumis à l’enchainement réactionnel suivant pour conduire à un
composé bicyclique aromatique N. Attribuer aux composés désignés par les lettres A, B… N
leurs structures exactes, sachant que les composés D et I sont issus d’un contrôle cinétique.
H2 F NaNH2 G 1- But-3-én-2-one H
E
Pd-Charbon 2- H2O
3
EtONa Crotonisation H2
H I J K
Pd-charbon
NH2-NH2 NaOH Pd
K L M N
(-H2O)
3- Détailler le mécanisme de formation de H à partir de F en passant par G.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
……………………………………………………………………………….…………………
……………………………………………………………………………….…………………
………………………………………………………………………………………………….
4
Université Cadi Ayyad Contrôle de Chimie
Faculté des Sciences-Semlalia Organique Fonctionnelle
Département de Chimie Filière SMC Semestre 5
10Mars 2021
Nom et Prénom : …………………………………………………………………………….
Exercice III (7 points)
1- L’ozonolyse normale ou réductrice d’un composé A de formule brute C8H14 conduit au même
composé B. Déterminer les structures de A et B, sachant que le composé A contient un cycle à
six.
2- Le composé B est ensuite soumis à l’enchaînement réactionnel suivant pour conduire à un
composé -aminocarbonylé L. Attribuer aux composés C, D, … L leurs structures exactes.
5
I J
1-HCl
K NaOH L
CH3
+
2- H2C N Cl
CH3
3- Détailler le mécanisme de formation de H à partir de G.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
……………………………………………………………………………….…………………
……………………………………………………………………………….…………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….……………………
…………………………………………………………………………….…………………..
6
