AMINES ALIPHATIQUES
(Fonction Amine)
I. Présentation :
1) Définition et Nomenclature :
a) Question : Définir une amine
On appelle amine un corps peut-être considère comme résultant par remplacement d’un ou
plusieurs atomes d’hydrogène de l’ammoniac par un radical hydrocarbure.
Sa formule générale est : CnH2n+3-N ; n>=1.
Ex : CH3-NH2
b) Nomenclature :
Q : comment nomme-t-on une amine ?
C’est simple, on nomme les amines soit à l’aide du suffixe ‘’amine ‘’ accoler au nom de radical
principale, soit à l’aide du préfixe ‘’amine’’ accoler au nom du carbure.
Ex :
CH3-NH2 m éthylamine
Amino méthane
CH
2) Classes d’amines et isoméries :
a)Classes d’amines :
Selon les degrés de substitutions de l’ammoniac, on distingue trois classes d’ »amines.
Amines primaire : elle est dite primaire si l’atome d’azote est lie à deux atomes d’hydrogène
et lui-même liée à un radical alkyl. Ils ont pour formule générale : R-NH2
Si R=CnH2n+1 ; CnH2n+1-NH2
Ex : CH3-CH2-CH2-NH2 prolamine.
Amine secondaire : elle est dite secondaire si l’atome d’azote est lie à un atome d’hydrogène
et lui-même à deux radicaux alkyls. Ils ont pour formule générale R-NH-R’.
Ex :
Amines tertiaire : elle est dite tertiaire si l’atome d’azote n’est lié à aucun atome
d’hydrogène et lui lié à trois amicaux alkyls. Ils ont pour formule générale R-N-R’
R ‘’
Ex :
b) Isomérie (Position et chaine) :
Les amines ont aussi des isomères telles que :
II. Préparation :
On prépare les amines par alkylation de l’ammoniac. Elles conduisent en générales à des mélanges
d’amines. On distingue deux grandes méthodes :
1) Méthode d’Hoffman :
On fait agir une dérive halogène sur l’ammoniac.
Mais la réaction ne s’arrête pas au stade [Link] effet l’ammoniac agit aussi sur le sel en donnant le sel
d’ammoniac.
L’amine primaire formée agit sur la dérive halogène en excès
A son tour l’amine secondaire formée agit sur la dérive halogène en excès
L’amine tertiaire à son tour agit sur une dérive halogène pour donner un sel d’ammonium
quaternaire
On aboutit ainsi par les réactions 1, 2,3 à un mélange de sel. En faisant agir une base (NH 3) en
ébullition sur ces sels, on libère les amines primaires, secondaires, tertiaires.
2) Méthode de Sabatier :
On fait agir de l’alcool sur l’ammoniac à 300°C en présence d’un catalyseur (thonine).
A partir des Aldéhydes :
3) Propriétés chimiques :
Pourquoi les amines de diverses classes se distinguent en ce que la variété de réactivité décroit de
primaire au secondaire.
Voyons pourquoi :
1. les molécules des amines : structure
2. Propriétés communes des classes d’amines :
a)propriété Nucléophile :
Q : pourquoi dit-on que les amines sont des réactifs nucléophiles ?
- Ils sont des réactifs nucléophiles car le doublet non partagé de l’azote recherche les sites
positifs par suite d’une attraction électrostatique
Q : quels sont ses manifestations et conséquences :
- Caractère basique et solution aqueuse :
Un proton est attiré par le doublet de l’azote.
Nous pouvons dire que les amines ont les bases plus fortes que NH 3 mais tout en restant assez faible.
- Conséquence de caractère nucléophile :
Nous avons déjà rencontré deux sites positifs dû à des polarisations des protons .Cette propriété
explique les réactions d’ Hoff man et de Sabatier.
3. Propriétés distinctes de trois classes d’amines :
a)Propriété communes des amines primaires et secondaires :
- Action du Na :
-Action de l’acide nitreux : (HNO2)
b) Les amines tertiaires :
Les amines tertiaires ne subissent aucune destruction par l’acide nitrique, elles sont qualifiées
