Lycée Privée Nassin Diourté Année Scolaire 2020-2021
DEVOIR N°1 de Chimie
Classe : TSE Durée : 2H 30mn Coeff.: 3
I-Questions de cours : (7 points)
1-1- Comment appelle – t – on deux stéréo-isomères qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir plan ?
Donner un exemple.
1-2- Par quelle grandeur physique caractérise – t – on l’activité optique d’une substance organique ? Donner sa
définition.
1-3- Un alcool R – CH2OH peut – il être chiral ? Justifier.
1-4- Définir un polyalcool, donner un exemple et le nommer.
1-5- Ecrire la formule et le nom des alcools secondaire et tertiaire de formule brute C 4H10O.
2-L’érythrose est un sucre ayant pour formule : 2,3,4- trihydroxybutanal.
a- Ecrire la formule semi – développée de de l’érythrose.
b- Combien ce composé possède – t – il d’atomes de carbone asymétriques ?
c- Les indiquer par un astérisque sur la formule.
d-Donner les représentations de Fischer des stéréo – isomères et indiquer les diastéréo – isomères.
3-On considère les 4 produits A, B, C, D.
a-Après avoir représenté la formule semi-développée de chacun, précisez leur nom dans la nomenclature
officielle et la fonction chimique de chacun.
b- Existe-t-il des isomères de fonction parmi eux ?
c- Préciser quelles sont les molécules chirales et pourquoi ?
d- Représenter les énantiomères.
II-Exercices :(13 pts)
Exercice 1:(6 pts)
L’objectif de cet exercice est de vérifier la règle de Markovnikov appliquée à l’hydratation d’un alcène
dissymétrique.
1) Etude préliminaire On dispose d’un alcène A, de formule CnH2n de masse molaire M = 56 g/mol.
1-1- Montrer que sa formule brute est C4H8.
1-2- L’alcène est ramifié. Donner sa formule semi – développée et son nom.
2) Hydratation de A On réalise l’hydratation d’une masse m1 = 5,6 g de cet alcène A.
2-1- Ecrire les formules semi – développées des produits susceptible d’être formés.
2-2- D’après la règle de Markovnikov, l’un des produits est majoritaire. Soit l’un A1 (majoritaire) et l’autre A2.
Préciser les composés A1 et A2. Donner leurs noms.
3) Oxydation du mélange contenant A1 et A2 On réalise l’oxydation du mélange contenant, toutes les quantités
de A1 et A2 dans un excès d’ion dichromates. On obtient un seul produit d’oxydation B.
3-1- Expliquer pourquoi un seul produit est obtenu.
3-2- Ecrire sa formule semi - développée et nom.
4) Calcul des proportions de A1 et de A2
4-1- Calculer le nombre de moles de B formé.
4-2- En tenant compte de la quantité initiale d’alcène hydraté, calculer les pourcentages molaires de A1 et A2.
4-3- Ces pourcentages sont – il en encore avec la règle de Markovnikov ? Justifier votre réponse.
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Exercice 2:(7 pts)
On donne en g/mol, les masses molaires atomiques suivantes : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O)= 16. L’analyse
d’un composé organique A à chaine carbonée ramifiée de formule brute CxHyO montre que :
- Le rapport entre la masse d’hydrogène et la masse du carbone qu’il renferme est égal à 0,167 ;
- Le pourcentage en masse d’oxygène présent dans le composé est 18,6%.
1- a) Quelle est la formule brute de A.
b) Quelles sont les formules semi-développées et noms possible de A ?
2- L’oxydation catalytique de A par une solution acidifiée dichromate de potassium produit un acide
carboxylique B. L’atome de carbone lié au groupe carboxyle porte trois groupes méthyles.
a) Donner les formules semi-développées et les noms des composés A et B.
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydo-réduction.
3-On fait réagit l’acide B et l’éthanol.
a) Ecrire l’équation de la réaction.
b) Nommer le produit organique formé.
c) Parmi les affirmations suivantes, choisir et recopier celle qui est exacte :
La réaction est exothermique et totale
La réaction est endothermique et rapide
La réaction est lente et thermique
La réaction est limitée et exothermique
4- On mélange maintenant 0,25 mol du composé B à 4 g d’éthanol. On ajoute à ce mélange quelques gouttes
d’acide sulfurique concentré et on le chauffe.
a) Quel rôle joue l’acide dans le mélange ?
b) Y-a-il un réactif en excès dans le mélange ? justifier la réponse.
c) Calculer la quantité de matière d’ester former si la réaction était totale.
d) En réalité, on a obtenu 0,052 mol d’ester. Calculer le rendement de la réaction.
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