TP24 SYNTHESE DU PARACETAMOL
Réfrigérant à air
Schémas de l'expérience :
Thermomètre
Erlenmeyer
➔ Chauffage à reflux Bain-marie à 60°C
4-aminophénol dissous dans
l'acide éthanoïque
+ anhydride éthanoïque
Erlenmeyer
➔ Cristallisation Cristallisoir
paracétamol
+ anhydride éthanoïque
en excès
cristaux
Filtre Büchner
➔ Filtration sur Büchner
Aspiration vers trompe à eau
Fiole à vide
SYNTHESE
5) Rôle de l'agitation :
L’agitation permet d’homogénéiser la température et d’augmenter la vitesse de dissolution du
solide.
6) Le chauffage permet la dissolution du solide.
Le refroidissement permet d’ouvrir ensuite le montage en évitant l’émission de vapeurs.
7) L’anhydride acétique est introduit progressivement, car la réaction est exothermique et on
veut éviter une forte élévation de la température dans le milieu réactionnel.
SEPARATION
8) Une filtration sous pression réduite est plus rapide et plus efficace qu’une simple filtration.
9) On rince le solide pour entraîner les impuretés solubles dans l'eau.
On utilise de l’eau glacée pour minimiser la dissolution du solide lors de ce lavage.
PURIFICATION
10.a) Lors de la recristallisation, on chauffe pour augmenter la solubilité du solide dans le solvant de
recristallisation.
10.b) On introduit le minimum de solvant de recristallisation pour minimiser les pertes de solide resté en
solution (la solution refroidie est saturée en solide).
11) La solubilité du produit est de 250 g.L –1 à 100 °C. Il faut donc peser la masse de solide brut obtenue
et utiliser les proportions. Ex : si 2,5 g obtenu, il faut 10 mL d'eau pour la recristallisation.
12) On refroidit progressivement pour bien séparer les impuretés (ac éthanoïque) du paracétamol.
13) Critères de choix du solvant de recristallisation :
- Le solide doit y être très soluble à chaud et peu soluble à froid ;
- Les impuretés doivent y être solubles à toute température.
CARACTERISATION
14) Banc Kofler (sa précision est de ± 1 °C) : on mesure la température de fusion θF du produit
- Si θF < 167 °C, alors le paracétamol synthétisé contient des impuretés ;
- Si 167 °C < θF < 169 °C, alors on pourra considérer que le paracétamol est pur (θF = 168 °C).
15) CCM :
- une seule tache pour le dépôt 2 : donc le produit synthétisé est pur ;
- même rapport frontal pour tache du dépôt 2 et une des taches du dépôt 3 : donc le produit
synthétisé est bien du paracétamol.
16) Précautions à prendre lors d'une CCM :
- couvrir la cuve à CCM ;
- ne pas bouger la cuve lors de l’élution ;
- la ligne de dépôt doit être au-dessus du niveau de l’éluant ;
- ne pas gratter la silice lors du tracé de la ligne de dépôt, etc...
RENDEMENT
17) On calcule le rendement en effectuant le rapport nexp / nth = n(Parac obtenu) / n(Parac attendu) :
- Quantité de matière en para-aminophénol :
- Quantité de matière en anhydride acétique :
n4A < nAA donc RL = 4-aminophénol
D'après la stœchiométrie de la réaction, il se forme théoriquement autant de paracétamol qu'il
disparaît de RL (4-aminophénol) si la réaction est totale :
Donc n(Parac attendu) = n4A = 2,52.10-2 mol
Or on obtient expérimentalement : m(Parac obtenu) = 2,58 g
Soit
D'où le rendement ≈ 68 %
