Acide acétique

Acide acétique.
Formule brute : C2H4O2 - Formule dévelopée : CH3-COOH
(O = 53,29 %, C = 40 %, H = 6,71 %)

Masse molaire = 60,052 ± 0,0025 g·mol-1

Il aussi connu sous le nom d'acide acétique glacial, acide éthanoïque ou acide éthylique C'est un des plus
simples des acides carboxyliques (exemples : acide méthanoïque, acide formique -sécrété par certaines
fourmis-, acide propanoïque, acide propionique, acide butanoïque, etc.).
Son acidité vient de sa capacité à perdre le proton de sa fonction carboxylique, le transformant ainsi en ion
acétate CH3COO-.
Il est naturellement présent dans le vinaigre (il en contient typiquement entre 4 et 12 %), il lui donne son goût acide
et son odeur piquante (détectable à partir de 1 ppm).
L'acide acétique est aussi présent dans l'environnement. De nombreux végétaux en contiennent et peuvent
ainsi en dégager sous forme d'émission volatile. La dégradation thermique du bois en produit. On le trouve
dans plusieurs aliments comme ingrédient ajouté ou comme constituant naturel. L'activité humaine peut être
aussi source d'émission d'acide acétique dans l'atmosphère, dont entre autres, les gaz d'échappement des
véhicules et la combustion de végétaux, de plastiques ou d'autres déchets.

Préparation.
Industriellement, il est produit 75 % de l’acide acétique destiné à l’industrie chimique par carbonylation du
méthanol. Egalement par oxydation de l’acétaldéhyde ou par l'oxydation en phase liquide du n-butane
C4H10, ou bien il est récupéré dans la production d'acétate de cellulose ou d'alcool polyvinylique (CH2-
CHOH)n. Il peut être préparé à partir de l’éthylène (procèdésWacker ou de Showa Denko). L’acide acétique
peut être aussi produit de façon synthétique ou par fermentation bactérienne. Aujourd’hui, la méthode
biologique ne concerne plus que 10 % de la production, mais elle demeure importante pour la fabrication de
vinaigre car, dans la plupart des pays, la loi dispose que le vinaigre à usage alimentaire doit être d’origine
biologique.
La demande mondiale annuelle d’acide acétique (par différents procédés) est d’environ 6,5 millions de tonnes par
an.

Caractéristiques principales :
L'acide acétique pur est un liquide incolore, inflammable, hygroscopique, et très faiblement conducteur.
Ces propriétés de solvant et la miscibilité de l’acide font qu’il est largement utilisé dans l’industrie chimique.

Propriétés :
Cest un acide faible, monoprotonique en solution aqueuse, avec un pKa d’environ 4,8 à 25 °C.
Il est corrosif pour de nombreux métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc. Il forme du dihydrogène
et des sels de métaux appelés acétates. L’aluminium forme au contact de l’oxygène une fine couche d’oxyde
d'aluminium relativement résistante, qui recouvre sa surface : les réservoirs d’aluminium sont souvent
utilisés pour transporter l’acide acétique.
(à 25°C et sous 1013 hPa)

Solutions commerciales.

en solution aqueuse de 3 à 10 % (poids/poids ou P/P)

en solution aqueuse à plus de 10 et moins de 80 % (P/P)
en solution aqueuse à plus de 80 % (P/P)

Dans le traitement des eaux, il s’utilise par injection dans l’eau sous forme de réactif dilué (solutions dilué à 5%
en volume, à partir de l'acide à 75%).

NOTA : Les impuretés qu'on peut détecter dans les solutions d'acide acétique dépendent du procédé utilisé
pour produire l'acide acétique glacial. On peut y détecter de petites quantités d'acétaldéhyde, d'anhydride
acétique, d'acide formique, de diacétyle, d'acétate de méthyle, d'acétoacétate d'éthyle, de fer, de mercure,
d'iode, de brome et de chlorures.

Formulation dans le traitement de l'eau.

Mécanisme réactionnel sur les bicarbonates de calcium (équations simplifiées) :

..................... ...................2CH3COOH +.....Ca[HCO3]2 . ......>>>.... ..... 2CO2 ....+ 2H2O. + Ca[CH3COO]2

.................(60x2)............ (162 ou 10°F) ...........................(44x2) .......

Pour 1 mg/l (ou 1 g/m3) de CH3COOH ajouté il y a donc (10/120) = 0.08°F de baisse de TAC, et il est formé
0.74 mg de CO2 libre et 0.98 mg/l d'acétate CH3COO-.

Stockage.
Le choix d'un type de contenant doit être conforme au code des liquides inflammables et combustibles, la
capacité maximale admissible des contenants et citernes portables pour les liquides inflammables ou
combustibles étant différente selon le type de contenant..
A entreposer (lien) dans un récipient hermétique, tenu fermé, portant une identification claire de son contenu,
placé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des bases et des autres produits incompatibles.
Entreposer dans un endroit avec sol cimenté résistant à la corrosion. Les réservoirs et les cuves de liquide
corrosif doivent être munis d'un dispositif anti-débordement.
Généralement stocké en récipients en acier inoxydable ou en polyéthylène haute-densité et polypropylène.

Utilisations :

Traitement des eaux usées ou industrielles (sous forme de solutions aqueuses diluées)
Comme solvant : miscible à l'eau et à divers solvants organiques tels qu'éthanol, oxyde de diéthyle,
glycérol19 mais insoluble dans le sulfure de carbone19, c'est aussi un bon solvant des gommes,
 résines, du phosphore, du soufre et d'acides halogénés19
Production d'anhydride acétique, acétate de cellulose, d'acétate de vinyle monomère, et d'autres
acétates, ainsi que de médicaments, pesticides, colorants, produits de l'industrie de la photographie
Alimentation (production de vinaigres de fruit, etc), additif alimentaire
Agent de nettoyage (de semi-conducteurs)
Coagulant (du latex nature)
Bactériostatique (en solution)
Fabrication de plastiques tel que le polyéthylène téréphtalate (PET) ou l'acétate de cellulose, utile à la
production d'acétate de vinyle (peintures, adhésifs) et de solvants organiques.
Additif dans les produits dérivés du tabac (arôme).

Sécurité.

Cet acide est corrosif et ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux.
Il doit être manipulé avec soin. Quoi qu'il n'ait pas été jugé cancérigène ou dangereux pour
l'environnement, il peut causer des brûlures ainsi que des dommages permanents à la bouche, au nez, à
la gorge et aux poumons. A certaines doses et en co-exposition chronique avec un produit cancérigène,
son caractère irritant en fait un promoteur tumoral de tumeurs (bénignes et malignes) : ceci a été démontré
expérimentalement chez le rat.
Dans le corps humain, l'acide acétique est produit en outre par la consommation d'alcool : l'éthanol est
converti en acétaldéhyde qui est alors converti en acide acétique sous l'influence de l'enzyme
acétaldéhyde déshydrogénase, et ensuite en acetyl-coA par la ligase acétate-CoA..

Fiche toxicologique - Acide nitrique (FT 24) par l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS).

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