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Examen Corrige SN 2015

Le document présente cinq exercices portant sur diverses techniques spectroscopiques d'analyse comme la RMN, l'IR et la spectrométrie de masse. Les exercices demandent de calculer des rapports gyromagnétiques, analyser des spectres, déduire des structures moléculaires et formules développées à partir de données spectroscopiques.

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Le document présente cinq exercices portant sur diverses techniques spectroscopiques d'analyse comme la RMN, l'IR et la spectrométrie de masse. Les exercices demandent de calculer des rapports gyromagnétiques, analyser des spectres, déduire des structures moléculaires et formules développées à partir de données spectroscopiques.

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EXAMEN DU MODULE TECHNIQUES

SPECTROSCOPIQUES D’ANALYSE (Session normal janvier 2015)


(Durée 1h30)

Exercice I
Le carbone 13 soumis à un champ permanent de 2,349 T donne un signal pour une radio-
fréquence de 25,145 MHz.
1°) Calculer le rapport gyromagnétique de cet élément.
2°) Quelle sera la fréquence de résonance du groupe –CH3, sachant qu’il donne un signal
à 20 ppm du TMS (utilisé comme référence).

Exercice II
La figure 1 est celle d’un spectre RMN du proton d’un composé A de formule brute C5H9O4N
présentant un groupement –NO2.
Analyser le spectre RMN et déduire la formule développée exacte du composé A en justifiant
votre réponse par les déplacements chimiques  et les multiplicités des différents signaux.

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Exercice III
La figure-2 représente le spectre IR d’un composé B de formule brute C7H8O.
1°) Relever les bandes caractéristiques et déduire la structure du composé B.
2°) Calculer la constante de force correspondant à l’oscillateur absorbant à 3330 cm-1.

Exercice IV
Calculer au moyen des règles de Woodward-Fieser et Scott les longueurs d’onde des maximums
d’absorption des composés suivants :

CH3 HH CH3
C=C C=C O
H3C-C-CH2 C=C OCH3
O H CH3 CH3O OCH3
CH3O (B) (C)
(A)

Exercice V
1°) Compte tenu des abondances isotopiques de l’ion moléculaire présentées dans le tableau,
quelle est la formule brute du composé C étudié par spectrométrie de masse ? Justifier votre
réponse.

m/z Abondance relative %


P 25,7
P+1 1,5
P+2 0,09

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2°) Sachant que C est un composé linéaire, donner sa formule développée exacte en justifiant
votre réponse par les mécanismes de fragmentation des ions suivants : 59 ; 42 et 31.

Abondance
m/z
relative %
15.0 3.5
27.0 23.0
29.0 34.9
30.0 1.4
31.0 100.0
32.0 1.1
39.0 6.3
40.0 1.2
41.0 22.8
42.0 4.1
43.0 39.8
44.0 1.6
45.0 10.6
59.0 98.3
60.0 3.5
73.0 3.3
87.0 1.1
88.0 25.7
89.0 1.5
90.0 0.09

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