MST : chimie des Molécules Bio actives
Travaux pratique / Compte rendu :
( synthèse de l’oxime et l’acétanilide )
Réalisé Par :
➢ LAHNA OMAR
Encadré par :
PR .OUZZANI CHAHDI FOUAD
Année universitaire : 2020/20
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Synthèse d’oxime :
I)-Transformation des réactifs :
Dans un premier temps , on a mis dans ballon 5.9 g de
benzophénone, 3 g de chlorhydrate d’hydroxylamine,
12 ml d’éthanol et 3 ml d’eau. Puis on l’a agité
pendant quelques minutes.
Par la suite , on a ajouté peu à peu 5.6g de soude en
pastilles jusqu’au bout , on a constaté que la réaction
est exothermique ,ça veut dire il faut du temps en
temps de refroidir le ballon sous courant d’eau. Puis,
on a connecté le ballon avec le réfrigérant , et on a
laissé la réaction en chauffage à reflux pendant 30
minutes .
II)- Isolement de produit :
Lors la transformation des réactifs s’est terminée, on a
refroidi le produit obtenu. En relation on l’a mis dans
un bécher contenant 15 ml d’HCL concentré et 10 ml
d’eau , puis on l’a filtré afin de récupérer de notre
produit ( l’oxime de la benzophénone ) brut .
III)- Purification du produit :
Afin de purifier l’oxime de la benzophénone , on l’a recristallisé dans un solvant bien
choisi ( le méthanol), par la suite on l’a refroidi, puis on a fait deuxième filtration afin
d’atteindre à l’oxime de la benzophénone pure .
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III)- Interprétation :
1)- calculer les quantités de matière des réactifs utilisés :
n (benzophénone )= m(benzophénone ) /M(benzophénone ) : M(benzophénone )=182.2g/mol
.A.N : n (benzophénone )= 5.9/182.21 = 0.032 mol
n (hydroxylamine) = 3/69.5 = 0.043 mol
2)- le réactif en excès :
T0 0.032 mol 0.043 mol 0
Tavancé 0.032 – X = 0 0.043-X= 0.011 0.032
D’après le tableau d’avancement , on constate que l’hydroxylamine est un réactif en excès ,
tandis que la benzophénone est un réactif limitant.
3)- la masse théorique de l’oxime :
Le tableau d’avancement nous a permis d’avoir n =(l’oxime )= 0.032 mol, et
M(oxime) = 197.23 g /mol .
A.N : m ( l’oxime) = 197.23*0.032 = 6.31 g
4)- le rendement de la réaction :
Théoriquement : m(oxime)= 6.31 g.
Expérimentalement : m(oxime ) = 5.99 g.
R( l’oxime)=( 5.99* 100)/6.31 = 94.92 %
Remarque : le rendement est plus ou mois élevé , ce qui va expliquer que on n’a aucune eu
perte de matières durant de synthétiser l’oxime.
5)- le point de fusion du produit brut et pur obtenu le comparer au point de fusion
théorique
Tf(oxime brut ) = 142°C
Tf(oxime pur ) = 144°C
Théoriquement, la température de fusion d’oxime se varie entre 140 et 144 °C , donc on peut
dire que notre oxime pure obtenu est plus ou moins purifié.
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6 ) l’oxime en milieu acide :
➢ L’oxime en milieu basique :
➢ Observation : L’oxime de la benzophénone est plus basique devant celle aliphatique
,à cause de formes mésoméries ,car la première capable d’établir plusieurs formes
mésomères tandis que l’autre n’a aucun pouvoir de faire des formes mésomères.
7)- le rôle de NaOH dans la préparation de l’oxime :
La réaction ci-dessus montre que NaOH permet de neutraliser le milieu réactionnel, puis
rendre hydroxylamine plus nucléophile, afin d’attaquer la fonction carbonyle de
benzophénone.
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Synthèse d’un amide (acétanilide )
I)- transformations des réactifs :
Dans un bécher de250 ml , mettre 8 ml d’aniline et 120
ml d’eau. Sous une légère agitation magnétique.
Ajouter 12 ml de l’anhydride acétique dans la solution
d’aniline. Laisser sous l’agitation pendant 15 minutes.
II) isolement du produit :
Refroidir la solution dans un bain de glace jusqu’à
précipitation complète de l’acétanilide.
Filtrer l’acétanilide sur Buchner, laver avec un peu
d’eau et essorer. Puis , compléter le séchage du solide
dans étuve.
III)- Purification du produit :
Afin de purifier le produit obtenu , on l’a recristallisé dans l’eau chaude , après on l’a porté à
refroidir jusqu’à la précipitation complète, puis on a fait la deuxième filtration pour récupérer
notre produit pur.
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III)- Analyse du produit :
A l’aide d’un banc kofler , on a trouvé que la température de fusion de notre produit pur égale 115°C,
en comparant devant celle théorique qui égale à peu près 114°C, on peut dire que notre produit est
bien purifié.
IV)- Résultats obtenus :
1).Mécanisme réactionnel qui conduit à l’acétanilide :
2)- le réactif limitant :
On a :
n (aniline)= m(aniline) /M(aniline)=V(aniline) *d(aniline)/M(aniline)=8*1.02/93.3=0.087 mol
n (anhydride)=m(anhydride) /M(anhydride)=V(anhydride) *d(anhydride)/M(anhydride)=12*1.08/102.09=0.127 mol
On constate que : n (anhydride)˃n (aniline) .ça veut dire l’aniline est un réactif limitant.
3). Le rendement global de cette réaction :
On a : R=( m expérimentale d’acétanilide / m théorique d’acétanilide )*100
Pratiquement : On a : m expérimentale d’acétanilide= 6.91 g .
D’autre part : On a n(aniline ) = n(acétanilide) =0.087 mol → m(acétanilide) = 0.087*135= 11.74 g
Donc :
R = (6.91/11.74 )*100 = 52.044 %
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4)- La réaction de 4-aminophénol avec l’anhydride
5)- est-ce que l’utilisation de l’acide éthanoïque au lieu de l’anhydride correspondant conduirait
elle au même résultat ? ( voir la page suivante )
Le produit qui va obtenir à cause de changer le réactif d’anhydride par l’acide acétique sera
complétement différent que celui obtenu précédemment, car l’action d’un acide sur une molécule cible
qui possède un groupement alcool permet d’avoir l’estérification.
