Terminale S Accompagnement Personnalisé n°4 ter
L’ ANALYSE SPECTRALE PAR LA RMN DU PROTON (H)
Exercice 1 : Recherche de formule à partir d’un spectre
On considère une molécule de formule brute C5H10O.
On donne son spectre RMN et la courbe d’intégration :
On souhaite savoir à laquelle des trois formules
développées ci-dessous correspond ce spectre.
O
O O
CH3 C CH CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3
CH3
a b c
1. Nommer ces trois molécules et préciser leur groupe fonctionnel et leur famille.
2. Combien de groupes de protons équivalents révèle le spectre ? Justifier.
3. Combien y a-t-il de groupes de protons équivalents dans chacune des trois molécules a, b et c ?
4. En déduire la formule développée de la molécule correspondant à ce spectre.
5. Attribuer chaque signal au groupe de protons équivalents correspondant. Justifier.
Exercice 2 : Interprétation d’un spectre pour identifier deux composés chlorés
Deux flacons A et B contiennent
deux isomères de C2H3Cl3. Afin
d’associer chaque isomère à un flacon,
on réalise le spectre RMN du contenu
des deux flacons.
1. Dessiner la formule développée puis topologique des deux isomères. Il est rappelé que la valence du chlore est 1.
2. Nommer ces isomères. Les atomes de chlore sont nommés « chloro » et numérotés comme des ramifications.
3. Analyser méthodiquement chaque spectre pour associer un isomère à son flacon.
4. Dessiner l’allure de la courbe d’intégration pour le spectre A.
Exercice 3 : A propos de l’isobutanol
L’isobutanol est le nom usuel du 2-méthylpropan-1-ol.
1. Écrire la formule développée de l’isobutanol en
utilisant son nom systématique.
2. Comment appelle-t-on la technique qui a permis
d’obtenir le spectre reproduit dans le document
ci-contre ? Dans quel but est utilisée cette
technique dans les laboratoires de chimie ?
3. Identifier les groupes de protons
équivalents dans la molécule et
montrer que ce décompte explique
le nombre de signaux observé dans
le spectre du document.
4. À quel groupe de protons peut-on attribuer le multiplet situé vers 1,75 ppm dans le spectre du document ?
M.Meyniel 1/1
Terminale S Accompagnement Personnalisé n°4 ter
CORRECTION ACCOMPAGNEMENT PERSONNALISE : LA RMN
Exercice 1 : Recherche de formule à partir d’un spectre
O
O O
CH3 C CH CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3
CH3
a b c
pentan-3-one 3-méthylbutan-2-on pentan-2-one
Cétone
2 3 4
1. Cf. tableau.
2. D’après le spectre, il y a 4 signaux donc 4 groupes de proton équivalent.
3. Cf. tableau
4. Formule développée de la molécule correspondant à ce spectre
5. Attribuer chaque signal au groupe de protons équivalents correspondant. Justifier.
Proton Bleu : 0 voisin – singulet (règle des n+1 uplet) – intégration de 3 (car 3 H dans le groupe)
Proton Rouge : 2 voisins – triplets – intégration de 2 (soit 1,5 fois moins que le bleu)
Proton Vert : 5 voisins – sextuplet – intégration de 2. Le palier a la même hauteur que celui du rouge.
Proton Noir : 2 voisins – triplet – intégration idem que le bleu
Donc : Bleu => singulet ; Rouge => triplet de gauche ; Vert => sextuplet ; Noir => triplet de droite
Exercice 2 : Interprétation d’un spectre pour identifier deux composés chlorés
1. 2. 3.
Cl H
1,1-dichloro-2-chloroéthane 1,1,1-trichloroéthane
2 groupes de protons équivalents 1 groupe de proton équivalent
2 signaux dans le spectre 1 signal dans le spectre
Spectre A Spectre B
4. Il y a deux groupes de protons équivalents. Un possédant 2H et un autre ne possédant qu’un seul H.
Celui possédant 2H n’aura qu’un seul voisin ; il sortira en doublet et aura donc une intégration 2 fois plus grande que l’autre
signal.
Exercice 3 : A propos de l’isobutanol
1. Formule développée
2. La technique qui a permis d’obtenir ce spectre est la RMN. Elle
permet d’obtenir la formule développée de la molécule.
3. Il y a quatre groupes de protons équivalents dans la molécule. (cf. ci-
dessus.) Le nb de groupe de H équivalent correspond au nombre de
signaux. Ce qui est donc cohérent.
4. Réponse trop développée :
Couleur Nombre de voisin Multiplicité Intégration δ (ppm)
Vert 1 doublet 6 0,9
Rouge 1 doublet 2 3,4
Noir 0 Singulet 1 2,6
bleu 8 9-uplets 1 1,75
M.Meyniel 2/1
