Biochimie structurale S3 TCS Chapitre II : Lipides
Figure II.1 La classification des lipides
Lipides
Lipides à base d’acides gras Lipides polyisopréniques
(lipides saponifiables) (lipides insaponifiables)
Terpénoïdes
Acides gras Lipides simples Lipides complexes
Caroténoïdes
AG saturés Glycérides Glycérophospholipides
Quinones à chaine
isoprénique
AG insaturés Cérides Sphingolipides
Stéroïdes
Stérides
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Tableau II.1: LES PRINCIPAUX ACIDES GRAS SATURÉS
Nombre de Nomenclature Formule chimique semi
Nom usuel Nom IUPAC* Origine
carbones normalisée développée
4 Acide butyrique Acide n-butanoïque C4:0 H3C-(CH2)2-COOH
Beure ;
6 Acide caproïque Acide n-hexanoïque Lait de C6:0 H3C-(CH2)4-COOH
8 Acide caprylique Acide n-octanoïque chèvre C8:0 H3C-(CH2)6-COOH
10 Acide caprique Acide n-décanoïque C10:0 H3C-(CH2)8-COOH
12 Acide laurique Acide n-dodécanoïque Huiles ; C12:0 H3C-(CH2)10-COOH
14 Acide myristique Acide n-tétradécanoïque Graisses C14:0 H3C-(CH2)12-COOH
animales
16 Acide palmitique Acide n-hexadécanoïque et C16:0 H3C-(CH2)14-COOH
18 Acide stéarique Acide n-octodécanoïque végétales C18:0 H3C-(CH2)16-COOH
20 Acide arachidique Acide n-eicosanoïque C20:0 H3C-(CH2)18-COOH
22 Acide béhénique Acide n-docosanoïque C22:0 H3C-(CH2)20-COOH
Graines ;
24 Acide lignocérique Acide n-tétracosanoïque C24:0 H3C-(CH2)22-COOH
Cire des
26 Acide cérotique Acide n-hexacosanoïque plantes ; C26:0 H3C-(CH2)24-COOH
Bactéries ;
28 Acide montanique Acide n-octacosanoïque C28:0 H3C-(CH2)26-COOH
Insectes
30 Acide mélissique Acide n-triacontanoïque C30:0 H3C-(CH2)28-COOH
32 Acide lacéroïque Acide n-dotriacontanoïque C32:0 H3C-(CH2)30-COOH
(*) Union internationale de chimie pure et appliquée
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Tableau II.2: LES PRINCIPAUX ACIDES GRAS INSATURÉS
Nom usuel de Nomenclature Nomenclature
Nom IUPAC* de l’acide Formule chimique semi développée
l’acide normalisée oméga
Acides gras monoinsaturés (monoéniques)
lauroléique cis-9-dodécénoïque C12 : 1∆(9) C12 : 1 ω-3 CH3CH2CH=CH(CH2)7COOH
myristoléique cis-9-tétradécénoïque C14 : 1∆(9) C14 : 1 ω-5 CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
palmitoléique cis-9-hexadécénoïque C16 : 1∆(9) C16 : 1 ω-7 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
pétrosélaidique trans-6-octadécénoïque C18 : 1∆(trans6) C18 : 1 ω-12 CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
oléique cis-9-octadécénoïque C18 : 1∆(9) C18 : 1 ω-9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
élaidique trans-9-octadécénoïque C18 : 1∆(trans9) C18 : 1 ω-9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acides gras polyinsaturés (polyéniques)
cis,cis-9,12-
linoléique C18 : 2∆(9,12) C18 : 2 ω-6 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
octadécadiénoïque
cis,cis,cis-6,9,12-
γ-linolénique C18 : 3∆(6,9,12) C18 : 3 ω-6 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH
octadécatriénoïque
cis,cis,cis-9,12,15-
α-linolénique C18 : 3∆(9,12,15) C18 : 3 ω-3 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH
octadécatriénoïque
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-
arachidonique C20 : 4∆(5,8,11,14) C20 : 4 ω-6 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH
icosatétraénoïque
(*) Union internationale de chimie pure et appliquée
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TABLEAU II.3 : LES CATÉGORIES COURANTES DE GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES
Alcool Formule Nom du phospholipide
Éthanolamine - CH2CH2NH3+ Phosphatidyléthanolamine
Choline - CH2CH2N+(CH3)3 Phosphatidylcholine = Lécithine
Sérine -CH2CH(NH3+)COO- Phosphatidylsérine
Inositol Phosphatidylinositol
Glycérol -CH2CH(OH)CH2OH Phosphatidylglycérol
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Tableau II.5 : CLASSIFICATION DES COMPOSES POLYISOPRENOIDES
Nombre Composés qui
Nomenclature
d’isoprénes en dérivent
Monoterpènes (C10) 2 Géraniol
Sesquiterpènes (C15) 3 Farnésol
Diterpènes (C20) 4 Phytol
Triterpènes (C30) 6 Squalène
Tétraterpènes (C40) 8 Carotène
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